提取方法对核桃油理化性质、化学组成及抗氧化活性的影响

冯莉 刘璇璇 武莹敏 韩玉婷 李道明 朱振宝 曹云刚

摘 要：为了考察冷榨法、索氏法、水酶法3种提取方法对核桃油品质的影响，并挖掘影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分，测定3种提取方法所提核桃油的理化性质、化学组成及抗氧化活性，并通过多元线性回归分析，建立核桃油抗氧化评价模型，分析影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分.结果表明，3种提取方法对核桃油中脂肪酸及甘油酯的含量和组成影响不大，但是对总酚和黄酮含量以及油脂的理化性质和抗氧化活性影响较大.经核桃油抗氧化评价模型初步判断，亚油酸和总酚是影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分.3种提取方法中，冷榨法所提核桃油的品质最好，水酶法次之，但是水酶法对应的核桃油得率较高，更重要的是其在提油过程中可同时制备生物活性肽，因而是一种极具应用潜力的油脂提取方法.

关键词：提取方法；核桃油品质；理化性质；化学组成；抗氧化活性

中图分类号：TS201.2；TS221

文献标志码： A

文章编号：2096-398X（2023）04-0039-09

Abstract：In order to investigate the effect of extraction methods，including cold pressing method，soxhlet method and aqueous enzymatic method，on the quality of walnut oil，and explore the key chemical components affecting the antioxidant activity of walnut oil.The physicochemical properties，chemical compositions and antioxidant activities of the walnut oils extracted by the extraction methods mentioned above were determined.In addition，the antioxidant evaluation model of walnut oil was established through multiple linear regression analysis to analyze the key chemical components，affecting the antioxidant activity of walnut oil.The results showed that the three extraction methods had little effect on the content and compositions of fatty acids and glycerides in walnut oil，but had great influences on the contents of total phenols and flavonoids，physicochemical properties and antioxidant activities of the oils.According to the antioxidant evaluation model of walnut oil，linoleic acid and total phenols were the key chemical components affecting the antioxidant activity of walnut oil.In conclusion，among the three extraction methods，the quality of walnut oil extracted by cold pressing method is the best，followed by that obtained by aqueous enzyme method.However，the yield of walnut oil extracted by aqueous enzyme method was higher than that by cold pressing method.More importantly，aqueous enzyme method can simultaneously produce bioactive peptides during the process of oil extraction，so it is a extraction method with great potential for application.

Key words：extraction methods; quality of walnut oil；physicochemical properties；chemical compositions；antioxidant activity

0 引言

我國核桃产量居全球之首，约占全球核桃总产量的40%，而核桃消费量远低于其产量［1］.生产具有更高营养价值的核桃油有利于激发消费兴趣，提高核桃消费量.目前国内外关于核桃油提取方法的研究仍然更注重提高油脂得率，关于不同提取方法对核桃油品质影响的关注度相对较低.因此，考察提取方法对核桃油品质的影响，对指导核桃油生产、促进核桃消费具有重要意义.

现有的核桃油提取方法主要有冷榨法、索氏法和水酶法等.冷榨法是提取核桃油最为传统的一种方法，具有绿色、无污染、操作简单、营养价值保留度高的特点，但同时有饼粕残油多、出油率低、能耗高的缺点［2］.索氏法具有出油率高、操作简单、成本低的特点，但可能存在有机溶剂残留，导致油脂风味变差［3］.陈惠卿等［4］以温宿薄皮核桃为研究对象，优化了索氏法提取核桃油的工艺条件，使得核桃油提取率达到了63.95%.水酶法则是近年来发展起来的一种新型油脂提取方法，具有油脂出油率和品质高、操作简单、安全环保等优点，并且该方法在提油过程中可同时制备生物活性肽，符合绿色加工概念［5］.核桃油营养品质与其脂肪酸组成以及黄酮、总酚等活性成分密切相关，而这些营养成分的含量很大程度上依赖于其提取方法，适当的提取方法有利于保留更多的营养成分［6-8］.核桃油在加工过程中易被氧化，产生含氧三酰基甘油、游离脂肪酸等物质，影响核桃油的品质［9］.因此，抗氧化活性也是评价核桃油品质的重要指标.水酶法是一种极具应用前景的新型油脂提取方法，课题组前期对其同步提取核桃油和多肽的工艺条件进行了优化，而在最优联产工艺条件下水酶法对核桃油品质的影响尚缺乏系统研究.

本研究系统比较水酶法与常用的两种提取方法冷榨法和索氏法对所提核桃油品质的影响，基于核桃油的抗氧化活性及相关化学组分（油酸、亚油酸、亚麻酸、总酚以及黄酮），采用多元校正分析手段，构建核桃油抗氧化评价模型，探究影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分，为实现品质导向的优质核桃油生产提供理论依据.

1 材料与方法

1.1 主要材料与试剂

市场购买无霉变、无蛀虫、新鲜优质的新疆薄皮核桃；GLC Mixture GLC-461（上海安谱实验科技股份有限公司）；正己烷（上海麦克林生化科技有限公司）；异丙醇（天津市科密欧化学试剂有限公司）；甲酸（天津市科密欧化学试剂有限公司）；菲啰嗪、TBHQ、DPPH、ABTS、芦丁标准品（上海麦克林生化科技有限公司）；B20851没食子酸标准品（上海源叶生物科技有限公司）；其他试剂均为国产分析纯.

1.2 主要仪器与设备

HR/T20MM立式高速冷冻离心机（湖南赫西仪器装备有限公司）；DK-8D电热恒温水槽（上海精宏实验设备有限公司，太仓精宏仪器设备有限公司）；pHS-3E pH计（上海仪电科学仪器股份有限公司）；GENIUS 4K台式低速离心机（长沙市鑫奥仪器仪表有限公司）；UV2800/UV2800S双光束紫外可见分光光度计（上海舜宇恒平科学仪器有限公司）；ME204E/02电子分析天平（梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司）；SE-A6全自动脂肪测定仪（阿尔瓦仪器有限公司）；VORTEX 2旋涡混合器（艾卡（广州）仪器设备有限公司）；de4116电动搅碎机（佛山市顺德区顺之然电器实业有限公司）；6YY-230型自动快速液压榨油机（郑州企鹅粮油机械有限公司）；GC-2010 pro气相色谱仪（岛津企业管理（中国）有限公司）；SIL-16高效液相色谱仪自动进样器（岛津仪器（苏州）有限公司）.

1.3 实验方法

1.3.1 核桃油的提取方法

采用不同的提取方法（冷榨法、索氏法、水酶法）提取核桃油，其步骤如下：

（1）冷榨法.核桃破碎去壳，于液压机中進行压榨处理，经沉淀和过滤之后，将其放置于深色玻璃容器中并以锡纸包裹避光，4 ℃储藏备用，核桃油得率计算公式如下：

式（1）中：X为核桃油得率，%；m为核桃油质量，g；M为核桃仁质量，g.

（2）索氏法.参照GB 5009.6—2016《食品安全国家标准 食品中脂肪的测定》，借助SE-A6全自动脂肪测定仪提取核桃油，核桃破碎去壳磨浆，准确称量定量核桃浆料，滤纸包好装入索氏提取器中，加入石油醚（沸程30 ℃～60 ℃），于65 ℃加热提取，抽提时间为360 min，抽提循环为10，淋洗时间为30 min，预干燥时间为40 min，经抽提、淋洗、预干燥后，即得核桃油，核桃油得率计算公式如下：

式（2）中：X为核桃得率，%；m为核桃油质量，g；M为核桃浆质量，g.

（3）水酶法.核桃破碎去壳磨浆，料液比为1∶5（g/mL），加料液比后于50 ℃预热1 h，取出调节pH至5，加酶量为3%（木瓜蛋白酶/纤维素酶=2∶1），于60 ℃水浴酶解3.0 h，90 ℃灭酶10 min，冷却到室温后8 000 r/min离心分离30 min，即得核桃油，核桃油得率计算公式如下：

式（3）中：X为核桃得率，%；m为核桃油质量，g；M为核桃仁质量，g；C为核桃仁中油脂质量分数，%.

1.3.2 核桃油理化性质的测定方法

过氧化值测定：参照GB 5009.227—2016《食品安全国家标准 食品中过氧化值的测定》；酸值测定：参照GB 5009.229—2016《食品安全国家标准 食品中酸价的测定》；碘值测定：参照GB/T 5532—2022《动植物油脂 碘值的测定》；皂化值测定：参照GB/T 5534—2008《动植物油脂 皂化值的测定》.

1.3.3 核桃油化学组成的分析方法

（1）核桃油脂肪酸组成分析［10］

核桃油脂肪酸的含量采用面积归一化法进行定量，在气相中达到峰的化合物的峰面积之和被认为是1，每个组分的峰面积百分比代表组分含量.

①核桃油的甲酯化.取20 μL核桃油于10 mL离心管中，加入2 mL正己烷，震荡混匀，再加入0.5 mL 2 mol/L的氢氧化钾-甲醇溶液，室温甲酯化5 min后，按照0.5 g/mL向混合溶液中加入无水硫酸钠，震荡脱水，1 000 r/min离心5 min，取上清液过0.22 μm有机滤膜，待测.

②气相色谱条件.FBX-10色谱柱（100 m×0.25 mm×0.20 μm），气化室温度250 ℃，进样口温度120 ℃，进样量1 μL，分流比100∶1.以N2为载气，N2流量35 mL/min，H2流量40 mL/min，空气流量400 mL/min.

（2）核桃油甘油酯组成分析［11］

核桃油甘油酯的含量采用面积归一化法进行定量，在液相中达到峰的化合物的峰面积之和被认为是1，每个组分的峰面积百分比代表组分含量.

①核桃油的甲酯化.取20 μL核桃油置于10 mL棕色容量瓶，用流动相稀释至10 mL，涡旋混匀，2 000 r/min离心10 min，取上清液加入无水硫酸钠进行干燥后，再取上清液过0.22 μm有机滤膜，待测.

②液相色谱条件.色谱柱，Phenomenex Luna Silica（2）100A（250 mm×4.60 mm，5 μm）；柱温：30 ℃；流动相为正己烷∶异丙醇∶甲酸=18∶1∶0.003（均需过0.45 μm有机滤膜）：流动相流速：1.0 mL/min；进样量：10 μL.

（3）核桃油中总酚含量的测定

采用福林酚法测定核桃油中的总酚含量［12，13］.吸取0.25 mL核桃油于10 mL离心管中，先加入80%乙醇溶液0.5 mL，再加入甲醇溶液0.5 mL，震荡混匀后，4 000 r/min离心15 min，收集上清液，最后再用80%乙醇溶液定容至1.5 mL，即为核桃油总酚提取液，待测.用80%乙醇溶液将一定量的没食子酸标准品配制成浓度为100 μg/mL的标准品储备液，继而再用80%乙醇溶液将标准品储备液稀释成浓度为10 μg/mL、20 μg/mL、30 μg/mL、40 μg/mL、50 μg/mL、60 μg/mL、70 μg/mL、80 μg/mL的没食子酸溶液，待测.取核桃油总酚提取液或没食子酸溶液0.5 mL于玻璃试管中，依次加入2.5 mL福林酚试剂（0.1 mol/L）、2 mL Na2CO3溶液（7.5%），混匀后避光反应1 h，在波长765 nm处测定反应体系的吸光度值，根据没食子酸溶液浓度与吸光度值之间的线性关系计算核桃油中的总酚含量.

（4）核桃油中黄酮含量的测定

参照余旭亚等［14］的方法测定核桃油中的黄酮含量.用无水乙醇溶液将一定量的芦丁标准品配制成浓度为200 μg/mL的标准品溶液备用.吸取1.4 mL核桃油样品于10 mL容量瓶中，用无水乙醇溶液定容，即为核桃油稀释液.分别取0.0、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mL标准品溶液或1 mL核桃油稀释液于25 mL容量瓶中，先分别加入5% NaNO2溶液1 mL，混匀，静置6 min后再加入10%硝酸铝溶液1 mL，混匀，静置6 min后再加入4% NaOH溶液10 mL，最后用无水乙醇溶液定容，颠倒混匀，静置15 min后于波长360 nm处测定反应体系的吸光度值，根据芦丁溶液浓度与吸光度值之间的线性关系计算核桃油中的黄酮含量.

（5）核桃油抗氧化活性的测定

用无水乙醇溶液将核桃油和叔丁基对苯二酚（Tert-Butylhydroquinone ，TBHQ）分别配制成10 mg/mL的母液备用，现配现用，以TBHQ为阳性对照.

①1.1-二苯基-2-苦肼基（1，1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Free Radical ，DPPH）自由基清除率.参照朱淑云等［15］的方法对核桃油或TBHQ的DPPH自由基清除率进行测定.取一定量的核桃油和TBHQ母液，用无水乙醇溶液将其分别配制成浓度为1、2、3、4、5、6 mg/mL的溶液，取上述不同浓度的溶液各2 mL于不同试管中，加入2 mL DPPH溶液（0.04 mg/mL），混匀，室温避光反应30 min后，5 000 r/min离心10 min，在波长517 nm处测定上清液的吸光度值.计算公式如下：

式（4）中：A1为核桃油或TBHQ待测溶液+DPPH溶液的吸光度值；A2为核桃油或TBHQ待测溶液+无水乙醇溶液的吸光度值；A3为无水乙醇溶液+DPPH溶液的吸光度值.

②羟基自由基清除率.参照李清清等［16］的方法对核桃油或TBHQ的羟基自由基清除率进行测定.取一定量的核桃油和TBHQ母液，用无水乙醇溶液将其分别配制成浓度为0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mg/mL的溶液，取上述不同浓度的溶液各2 mL于不同试管中，分别加入2 mL FeSO4溶液（6 mmol/L）、2 mL H2O2溶液，混匀后静置10 min，再加入2 mL水杨酸乙醇溶液（6 mmol/L），混匀后静置30 min，在波长510 nm处测定反应体系的吸光度值.计算公式如下：

式（5）中：A1为核桃油或TBHQ待测溶液+FeSO4溶液+H2O2溶液+水杨酸乙醇溶液的吸光度值；A2为核桃油或TBHQ待测溶液+FeSO4溶液+ H2O2溶液+蒸馏水的吸光度值；A3为蒸馏水+FeSO4溶液+H2O2溶液+水杨酸乙醇溶液的吸光度值.

③铁离子螯合率.参照王寒等［17］的方法对核桃油或TBHQ的铁离子螯合率进行测定.取一定量的核桃油和TBHQ母液，用无水乙醇溶液将其分别配制成浓度为1、2、3、4、5、6 mg/mL的溶液，取上述不同浓度的溶液各1 mL于不同试管中，加入蒸馏水3.7 mL、FeCl2溶液（2 mmol/L）0.1 mL和菲啰嗪溶液（5 mmol/L）0.2 mL，混勻，避光反应10 min后，5 000 r/min离心10 min，在波长562 nm处测定上清液的吸光度值.计算公式如下：

式（6）中：A1为核桃油或TBHQ待测溶液+蒸馏水+ FeCl2溶液+菲啰嗪溶液的吸光度值；A2为核桃油或TBHQ待测溶液+蒸馏水+蒸馏水+菲啰嗪溶液的吸光度值；A3为蒸馏水+蒸馏水+FeCl2溶液+菲啰嗪溶液的吸光度值.

④2，2′-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（2，2′-azino-bis（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid），ABTS）自由基清除率.参照朱振宝等［18］的方法对核桃油或TBHQ的ABTS自由基清除率进行测定.取一定量的核桃油和TBHQ母液，用无水乙醇溶液将其分别配制成浓度为1、2、3、4、5、6 mg/mL的溶液，取上述不同浓度的溶液各1 mL于不同试管中，加入ABTS溶液，避光反应30 min后，在波长734 nm处测定反应体系的吸光度值.计算公式如下：

式（7）中：A1为核桃油或TBHQ待测溶液+ABTS溶液的吸光度值；A2为无水乙醇溶液+ABTS溶液的吸光度值.

1.4 统计分析

采用SPSS Statistics 26.0分析处理试验数据，结果均以“平均值±标准差”的形式表示，每组试验至少重复3次.采用LSD全配对多重比较进行显著性分析.

2 结果与讨论

2.1 不同提取方法对核桃油得率的影响

如图1所示，不同提取方法对核桃油得率的大小排序为：索氏法（70.39%）>水酶法（57.08%）>冷榨法（32.70%），其中冷榨法得率最低（P<0.05），这与Gao等［19］的研究结果一致.与冷榨法相比，水酶法和索氏法均可显著提高核桃油得率.

2.2 不同提取方法对核桃油理化性质的影响

由表1可知，与索氏法和水酶法相比，冷榨法所提核桃油的酸值最低（P<0.05），過氧化值也较低，皂化值最高（P<0.05），这可能与冷榨法提油过程无加热处理、耗时短有关.索氏法所提核桃油过氧化值最高（P<0.05），皂化值最低（P<0.05），这可能是因为索式法提油过程中温度较高，核桃中的蛋白质、糖类、酚类等物质发生氧化降解所导致的［20］.水酶法所提核桃油碘值最小（P<0.05），皂化值较高，接近于冷榨法，表明水酶法提取的核桃油不仅品质好，且耐储存，但是其酸值略高，这可能是因为水酶法的利用增加了甘油三酯的水解致使其酸值提高，可通过进一步精炼来去除［21］.

2.3 不同提取方法对核桃油化学组成的影响

2.3.1 不同提取方法对核桃油脂肪酸及甘油酯的影响

脂肪酸是评价油脂营养价值的重要依据.健康人体摄入过量的饱和脂肪酸后胆固醇会升高，增加患心血管疾病的风险［22］；不饱和脂肪酸在降低胆固醇及预防和缓解心脑血管疾病、糖尿病和肥胖症方面具有重要作用，还能降低血液黏稠度，提高学习记忆力能力，油酸和亚油酸在其中发挥主要作用［23］.核桃油中主要脂肪酸成分包含于甘油三酯，而甘油三酯的组成受脂肪酸组成的影响［24］.

由图2、图3可知，3种提取方法对核桃油中主要脂肪酸和主要甘油酯的种类没有影响.

3种提取方法所得核桃油的主要脂肪酸组分与Simsek等［25］研究结果相似，主要脂肪酸含量由大到小依次为：亚油酸>油酸>α-亚麻酸>棕榈酸>硬脂酸.主要甘油酯的含量由大到小依次为：甘油三酯>1，2-甘油二酯>1，3-甘油二酯>游离脂肪酸，且总不饱和脂肪酸均高达91%以上，甘油三酯含量均高达97%以上（表2）.核桃油中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的比例均接近1∶2.18∶8.38，这表明核桃油中含有丰富的不饱和脂肪酸.核桃油中亚油酸和亚麻酸的组成与比例较为平衡，也能预防一系列慢性疾病的发生［26］.此外，试验结果表明，冷榨法所得核桃油的饱和脂肪酸含量高于水酶法，而不饱和脂肪酸含量低于水酶法，提示水酶法所得核桃油的营养价值优于冷榨法，因而水酶法所提核桃油适用于开发如预防代谢综合征、糖尿病等［27］具有保健功效的油脂.

2.3.2 不同提取方法对核桃油中总酚和黄酮含量的影响

3种提取方法所得核桃油的抗氧化活性可能与核桃油中的总酚、黄酮等活性成分密切相关［28，29］.已有研究表明，总酚是存在于油脂中的天然微量成分并具有良好的抗氧化效果［30，31］.核桃油中总酚和黄酮可起到良好的抗衰老、抗肿瘤及抑菌等作用［32］.由表3可知，冷榨法所提核桃油中总酚和黄酮含量均显著性高于索氏法和水酶法（P<0.05），这与李晴等［27］的研究结果相似.总酚和黄酮对光照、酸碱度及温度敏感，稳定性差［33，34］，提油过程中的高温和酸碱度都会影响核桃油中总酚和黄酮含量，这可能是导致索氏法和水酶法所提核桃油中总酚和黄酮含量显著低于冷榨法的主要原因.

2.4 不同提取方法对核桃油抗氧化活性的影响

自由基清除能力或铁离子螯合能力越强，其IC50值越小，核桃油抗氧化活性越强.由表4可知，冷榨法所提核桃油的羟基自由基清除能力和铁离子螯合能力明显强于水酶法和索氏法（P<0.05），ABTS自由基清除能力明显强于索氏法（P<0.05），水酶法所提核桃油的DPPH自由基清除能力明显优于冷榨法和索氏法（P<0.05）.另外，冷榨法和水酶法所提核桃油的过氧化值明显低于索氏法（P<0.05），表明这两种方法所提核桃油氧化程度较低，氧化稳定性相对较好.

2.5 基于多元校正建立核桃油抗氧化评价模型

以核桃油的化学组成为自变量，以过氧化值以及DPPH自由基清除能力、羟基自由基清除能力、铁离子螯合能力和ABTS自由基清除能力的半抑制浓度为因变量，构建核桃油抗氧化活性回归预测方程（表5），不同提取方法所得核桃油的标准化残差的正态概率图如图4所示.

由图4可知，过氧化值以及DPPH自由基清除能力、羟基自由基清除能力、铁离子螯合能力和ABTS自由基清除能力的半抑制浓度与假定的正态概率分布图吻合，证明拟合方程具有统计学意义.结合表5中不同自变量的校正判定系数R2以及偏回归系数，得到核桃油抗氧化能力评价模型为：Y=-0.04（油酸）+0.02（亚油酸）-0.21（亚麻酸）+0.02（总酚）-0.71（黄酮）.由该评价模型可知，亚油酸和总酚与核桃油抗氧化活性呈正相关，是影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分.然而，水酶法所提核桃油中亚油酸含量略高于索氏法，总酚和黄酮含量却明显低于索氏法（P<0.05），故水酶法所提核桃油中具有较强抗氧化活性的化学组分有待进一步挖掘.

3 结论

本文系统比较了冷榨法、索氏法和水酶法3种提取方法对核桃油品质的影响，主要从核桃油的理化性质、化学组成及抗氧化活性三方面进行了比较，并通过核桃油抗氧化评价模型分析了影响核桃油抗氧化能力的关键化学组分.研究表明，3种提取方法对核桃油的脂肪酸和甘油酯的组成影响不大，虽然索氏法核桃提油率最高，但是冷榨法和水酶法所提核桃油的理化性质及抗氧化活性要优于索氏法，此外，冷榨法所提核桃油中总酚和黄酮含量均显著性高于索氏法和水酶法，由核桃油抗氧化评价模型可知，亚油酸和总酚是影响核桃油抗氧化活性的关键化学组分.

综上所述，冷榨法所提核桃油品质最好，水酶法次之，但是水酶法具有提油率高及安全绿色的特点，且在提油过程中可同时制备生物活性肽，因而是一种极具应用潜力的油脂提取方法.

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【责任编辑：蒋亚儒】

基金项目：国家自然科学基金项目（31801480）；陕西省科技厅重点研发计划项目（2020NY-136）

作者简介：冯 莉（1988—），女，山西运城人，讲师，博士，研究方向：食品组分的营养与功能、果蔬精深加工

通讯作者：曹云刚（1985—），男，山西运城人，副教授，博士，研究方向：蛋白质结构与功能、农产品绿色加工 caoyungang@sust.edu.cn