百香果化学成分及生物活性研究进展

樊鸿艳，粟 君，2，陈宇豪，付 敏，顾佳怡，贾 硕，李雪梅，骆宝仪，吴子玉，袁海青，郑丽丽

（1. 上饶师范学院 生命科学院，江西 上饶 334001；2. 上饶农业技术创新研究院，江西 上饶 334001）

百香果又名“鸡蛋果”“巴西果”，是西番莲科、西番莲属草质藤本植物，广泛种植于南美洲、加勒比海、南佛罗里达等热带和亚热带地区，我国主要是在气候温暖的广西、福建、云南等地有一定规模栽植[1-4]。其果汁具有神奇魔力，带有多种水果的混合香味，馥郁芬香、沁人心脾，故而得名百香果[5]。百香果富含人体所需的各种具有调节物质代谢和维持生理功能的物质，如氨基酸、蛋白质、维生素及Ca、K 等微量元素[6-7]，其中含有的黄酮类化合物、生物碱等生物活性物质[8]，使其具备抗氧化、抗炎、抗抑郁等功效，极具应用前景和开发价值。因此，对百香果的化学组成和生物活性进行综述，以期实现百香果价值和经济效益最大化，推动我国百香果产业探寻和开辟新的产品和方向提供参考。

1 化学成分

1.1 多酚类化合物

西番莲属植物中有含量丰富的酚类化合物，其总酚含量通常在1 mg GAE/g 以上[9]。Carmona Hernandez 等人[10]以山奈酚为标品，测定出紫皮百香果果浆中总酚含量为1.62±0.09 mg GAE/g（干重）、甜果西番莲果浆中总酚含量为1.55±0.00 mg GAE/g（干重）、黄果西番莲果浆中总酚含量为1.18±0.01 mg GAE/g（干重）。Matsui Yuko 等人[11]和Sano Shoko 等人[12]在其试验中表明在百香果籽中富含白皮衫醇和白皮杉醇二聚物这类多酚物质。许梦圆[13]在紫皮百香果皮中分析鉴定出了木犀草素-6-C-岩藻糖苷和木犀草素-7 - 0 -葡萄糖苷，这2 种黄酮苷是首次在我国紫皮百香果皮中被报道，除此之外还对比分析出了其余的9 种黄酮及其苷、4 种黄酮醇及其苷、4 种花青素及其苷。

1.2 苯丙素类化合物

郝丽丽[14]运用1HNMR，13CNMR 等方法鉴定了从百香果皮的正丁醇部位分离得到的13 种化合物的结构，包括1 个黄酮苷和12 个苯丙素类苷，其中化合物（-）-isolaiciresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside、丁香脂素- 4 - O - B - D -吡喃葡萄糖苷、鹅掌楸苷、hyuganosideIIb、长花马先蒿苷B、citrusinB、淫羊藿苷E5、丁香苷、松柏苷、苄基- β - D -葡萄糖苷、苄基芸香糖苷、苯乙基芸香糖苷均是首次从百香果中分离得到。

1.3 萜类化合物

Yoshikawa K 等人[15]在百香果的茎叶中分析鉴定出了7 种三萜环西番莲酸：cyclopassifloic acids（A～G） 和11 种环西番莲苷：cyclopassiflosides（I～XI）。Cong Wang 等人[16]又在从百香果茎叶的乙醇提取液中分离出2 种新环西番莲苷：cyclopassifloside XII～XIII。Feng-Qing Xu 等人[17]从百香果茎叶的正丁醇提取物中又分离鉴定出了4 种新的环阿屯烷型四环三萜类化合物，分别为cyclopassifloside XIV，cyelopassfloside XV，1a,3β-dihydroxy-16-keto-24-en-cycloartane，3l-methoxyl-passitloic acid。许凤清等人[18]还在百香果茎叶丙酮提取物的水溶性部位中分离纯化出了cyclopasiloside XVI，lanopassiloside I 这2 个新的三萜皂苷。

1.4 生物碱

目前，对有关百香果中生物碱类化合物的研究还不够深入。Poethke W 等人[19]研究得到的这类化合物主要是哈尔满、骆驼蓬醇、骆驼蓬灵、骆驼蓬碱、去甲骆驼蓬碱等一些基于β -咔啉环系的吲哚生物碱，对于可能在百香果中存在的其他类型的生物碱还知之甚少。Kamaldeep Dhawan 等人[20]研究发现，一种百香果（P.incarnata） 中含哈尔满和骆驼蓬碱质量分数分别为0.012%和0.007%。

1.5 脂质

百香果籽中有含量丰富的油脂，有研究数据表明在其果籽中有21%～27%的油脂[21]。在对紫色百香果、黄色百香果及嫁接的百香果籽油进行性质分析时发现，其酸价都不超过2.36 mg/KOH，低于食用植物油的国家卫生标准（3 mg/KOH），具备制作成食用油的条件；又因其过氧化物值较低，都低于1.5 mmol/kg，使其能储存较长时间不变质，还有其较低的皂化值，含有的不溶性杂质较少，可以为新型、优质、健康的食用油开发提供思路[22-25]。百香果籽中的脂肪酸主要是亚油酸，Giuffre A M[22]研究测得紫色百香果籽油中含有13 种脂肪酸，以多不饱和脂肪酸为主，总含量达72.60%，这其中主要是亚油酸，占不饱和脂肪酸总含量的72.26%。Steven A Nyanzi 等人[26]对黄色西番莲变种、紫色西番莲变种、淡黄色苹果西番莲，以及黄色西番莲和紫色西番莲杂交品种这4 种百香果籽油进行分析，不饱和脂肪酸中都以亚油酸的含量最高，达67.8%～74.3%，其次是油酸（13.6%～16.9%）、棕榈酸（8.8%～11.0%）、硬脂酸（2.2%～3.1%） 和α - 亚麻酸（0.3%～0.4%）。许晓静[27]的试验中也同样表明，黄色百香果和紫色百香果2 种果籽油的脂肪酸种类主要是亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸，其中测得亚油酸含量分别为73.44%和76.72%，同样是含量最高的一种不饱和脂肪酸，其次是油酸，在2 种果籽油中占比分别为12.37%和11.81%。

1.6 挥发性成分

挥发性成分是百香果的芳香成分，主要为酯类（59.24%）、醛类（15.27%）、酮类（11.70%） 和醇类（6.56%） 等[28]。GC 和GC-MS 分析表明，果壳中主要的挥发性成分是2 -十三烷酮（62.1%）、（9Z）-十八烯酸（16.6%）、2 - 十五烷酮（6.2%）、十六酸（3.2%）、2-十三醇（2.1%）、十八酸（2.0%） 和石竹烯氧化物（2.0%）[29]。David Chassagne 等人[30]在百香果果汁中得到的芳香物质主要有2,5 -二甲基- 4 -羟基- 3 -（2H）呋喃酮、2,6 -二甲基- 1,8 -辛二醇和（E）- 2,6 -二甲基乙酰胺- 2,7 -二烯- 1,6 -二醇等。韩素芳等人[31]采用固相微萃取气相色谱-质谱联用仪分析鉴定出百香果的主要香气成分及其含量：丁酸己酯（19.87%）、丁酸乙酯（18.01%）、己酸己酯（11.53%）、己酸乙酯（8.90%）、乙酸乙酯（5.05%）、丁酸- 3 -己酯（4.36%）、3 -已烯- 1 -醇乙酸酯（2.65%）、己酸- 3 -已酯（2.64%）、丁酸辛酯（1.90%）、辛酸己酯（1.83%）、3,7 -二甲基-1,3.6 -辛三烯（1.48%） 和β -月桂烯（1.16%）。

1.7 其他成分

研究表明，百香果果肉中总蛋白质含量为0.80mg/g[32]。百香果籽中也具有高含量的蛋白质（10.80%），且具有多种人体所必需氨基酸[33]。百香果中同样含有多种矿物质，在百香果皮、果肉和种子中Fe，Zn，Mn，B，Cu，K，N，Ca，P，Mg，S 和Mo 的浓度分别为150，40，25，10，3，0.8，0.4，0.21，0.15，0.08，0.08 和110，50，16，9，6，2，1.4，0.1，0.25，0.15，0.08 和0.12 gm/L[34]。在He Xirui 等人[35]对黄色西番莲果皮中多糖成分的研究中表明，是由（1→4）连接的半乳糖醛酸（44.2%）、阿拉伯（11.8%）、葡萄糖（11.8%）、麦芽糖（10.6%）、甘露糖（9.0%）、半乳糖（6.1%）、木糖（3.6%）、焦糖（1.6%） 和核糖（1.3%） 组成；而紫色西番莲果皮中的多糖则由半乳糖醛酸（80.32%）、葡萄糖（4.65%）、核糖（4.41%）、半乳糖（3.84%）、阿拉伯糖（3.53%）、曼氏糖（1.34%）、木糖（0.72%）和鼠李糖（0.17%）组成。

2 生物活性

2.1 抗氧化活性

自由基是生物体经新陈代谢而产生的具有活泼化学性质和高度氧化活性，对机体有迅速而强烈的损伤影响，尤其与机体的衰老与疾病产生有密切联系的一种物质，因而对自由基的清除研究具有重要意义[36]。有研究显示，百香果皮中可溶性膳食纤维对羟基自由基、超氧阴离子自由基有较强的清除能力，且对羟基自由基的清除能力随着样品溶液体积的增加而增加[37]。百香果在不同提取部位、不同溶剂处理下所得的各种萃提物在不同程度上显示出一定的抗氧化活性。李欣燃等人[38]用乙醇溶剂分别对百香果果肉和果皮进行萃取分析得出，当百香果果肉和果皮2 个部位的黄酮提取物质量浓度分别达到0.285 mg/mL 时，对羟自由基（清除率分别为51%和55%） 和超氧负离子（清除率分别为51%和58%） 都有较好的清除效果。许海棠等人[39]用石油醚、乙酸乙酯等不同溶剂萃取百香果叶所得的提取物也有一定的抗氧化活性，并通过相关性分析得出该抗氧化性与百香果叶多酚和黄酮含量密切相关。百香果种籽的乙酸乙酯提取物也具有一定的抗氧化活性[40]。同样，许晓静[27]研究发现，紫色百香果和黄色百香果2 种果籽油也具有良好的抗氧化活性，且通过方差分析得2 种果籽油在对DPPH 自由基和超氧阴离子自由基的清除方面均无明显差异（清除率均达80%以上）。当由百香果皮中所提取出的多糖质量浓度达到2 mg/mL 时，其对DPPH 和羟自由基的清除率可分别达到32.8%和59%，且活性呈量效依赖关系[41]。

2.2 抗菌活性

Jusuf Nelva K等人[42]研究显示，百香果中的白杉醇对痤疮杆菌有较好的抗菌活性，且抑菌效果随浓度增加而增强，并且采用Mann-Whitney 试验比较了该提取物与克林霉素、红霉素的抑菌活性，结果表明5%种子提取物与克林霉素抑菌效果相当，其平均抑制带MIZ 为8 mm，红霉素的MIZ 值优于种子提取物，为22.67 mm（p<0.05）。百香果籽中某些蛋白质也具有一定的抑菌作用，Ana Paula Agizzio 等人[32]从百香果籽中分离得到2S 白蛋白，并通过试验证明得这种蛋白质可以使真菌细胞膜的通透性发生改变，进而抑制尖孢镰刀菌的活性。Frank Mayta-Tovalino 等人[43]以西番莲为原料配制的新型试验性牙膏测定其对变形链球菌、粪肠杆菌、放线菌、乳酸杆菌、白色念珠菌、血链球菌和口腔链球菌7 种菌的抗菌活性，结果显示该试验性牙膏对这7 种微生物菌株在24 h和48 h 内均有明显的抑制作用，以变形链球菌、粪肠杆菌、放线菌和乳酸杆菌的抑制活性最高，这显示百香果可能可作为一种新型功效牙膏应用于市场。在Calderon Adrián等人[44]试验中发现，西番莲果实和叶片的乙醇提取物对变形链球菌、肾球菌、血链球菌均有抑制作用，对白色念珠菌抑菌活性不明显。还有学者研究了西番莲甲醇提取物的抑菌活性及其协同作用，结果表明西番莲有助于控制许多传染病，特别是耐多药革兰氏阴性菌引起的传染病，该甲醇提取物可单独使用或与某些抗生素（如四环素、环丙沙星、诺氟沙星、氯霉素、红霉素、卡那霉素）联合使用[45]。

2.3 抗肿瘤作用

Draulio C Silva 等人[46]用水提醇溶法将制得的百香果皮多糖以口服和注射2 种方式分别饲养患有肿瘤的瑞士小鼠，观察小鼠肿瘤抑制率情况，发现小鼠口服剂量分别为50，100 mg/kg 时，对肿瘤的抑制率为40.59%和48.73%；而当向瑞士小鼠腹腔分别注射剂量10，25 mg/kg 的百香果皮多糖时，肿瘤抑制率可分别达70.40%和72.89%，表明百香果皮多糖可以显著抑制瑞士小鼠肿瘤细胞的增殖，且百香果皮多糖的给药方式对瑞士小鼠的肿瘤抑制率存在显著差异。

2.4 降血糖作用

Salanee Kandandapani 等人[47]研究显示，百香果皮提取物对患高血糖小鼠具有明显降低氧化应激，从而达到控制血糖的作用，经高效液相色谱测得该提取物含有类固醇、类黄酮和三萜类化合物。Guan Yuan 等人[48]证明，从百香果皮中分离得到的一种多糖具有降糖活性, 可以改善糖尿病小鼠的肠道功能，并将该多糖命名为WPEP-A。多糖和低聚糖由于分子大，不能透过细胞膜，所以摄入的糖类物质要被生物体吸收必须要在α -淀粉酶和α -葡萄糖苷酶等消化酶的作用下降解成单糖。因此，可以通过抑制消化酶活力，阻碍或减缓碳水化合物分解为葡萄糖的速率，抑制葡萄糖在肠道内的吸收，达到降低血液中的葡萄糖浓度的目的[49]。种俸亭等人[50]研究表明，百香果皮及其提取物可以通过抑制α -淀粉酶和α -葡萄糖苷酶的活力，降低葡萄糖的浓度，且这种作用效果呈现出显著的剂量-效应关系。此外，还有研究显示西番莲的中果皮纤维在15%和30%质量分数下同样具有降血糖活性，可作为治疗糖尿病的重要膳食补充剂，同时在其研究中也说明了百香果的中果皮纤维能够促进降低甘油三酯、VLDL -胆固醇、胰岛素和瘦素水平[51]。

2.5 抗焦虑、抗疲劳作用

Kamaldeep Dhawan 等人[52]试验结果表明，当百香果甲醇提取物达到10 mg/kg 时能够有效缓解小鼠的焦虑症状。同样，也有研究显示百香果的其他萃提物，如乙醇提取物、乙酸乙酯提取物和汽油醚提取物等均有抗焦虑作用[53]。还有研究人员分别向大鼠体内注入剂量为25，50，100，150 mg/kg 的百香果水提取物，结果显示当注入剂量为100 mg/kg 或150 mg/kg时所起到的抗焦虑作用与1 mg/kg 的安定相类似[54]。农生斌等人[55]通过测定衰老小鼠在力竭游泳过程中体内各成分如肝糖原和股四头肌糖原含量的变化，以及SOD 活性的变化，证明了百香果果汁有促进机体清除自由基、延缓机体过度疲劳、抵抗衰老小鼠肾脏损害的作用。胡敏[56]采用小鼠强迫游泳试验模型，测定力竭游泳时间和小鼠各项生化指标，结果表明紫果百香果外果皮花青素（PFEA） 能通过抑制乳酸脱氢酶（LDH） 活性和蛋白质的分解代谢，减少血乳酸（BLA） 和血尿素氮（BUN） 的累积，使生物体内相关酶处于较稳定的活性状态并缓解肌肉收缩力的下降，从而满足组织剧烈运动的需求；同时，PFEA也能提高肝糖原（LG） 含量，为疲劳小鼠提供能量，起到抗疲劳的作用。

3 结语

如今已有越来越多的研究人员投入到百香果化学成分及其生理活性的研究中，目前已知的主要化学成分有黄酮类、有机酸、生物碱、多糖和三萜类等，这些生物活性物质与生物体抗氧化应激、抗肿瘤、抗焦虑、降血糖等功能密切相关。在如今快节奏的社会发展和城市化中，人们越来越注重高品质绿色健康的生活，具有“百果之王”美称的百香果不仅因其独特浓郁的香味，更因其具有多重药理活性而深受人们的喜爱。然而，目前市场上更多的只是将它简单制备成各种果茶、饮品，产品结构单一，对百香果广泛的生理活性功能未能有充分而全面的开发利用。因此，在今后的研究中，应提高对百香果化学结构和生物活性的认识，充分利用其特性和功能，实现其作为一种药食同源产品的不断发展，拓宽我国百香果的产品市场，创造更大的经济效益。