有机化学课程与思政元素融合的教学设计*

董振华，袁金伟，杨亮茹，刘 捷

(河南工业大学化学化工学院，河南 郑州 450001)

手性或对映异构是有机化学课程中的一个章节。但基础有机化学课程对这一章节的讲述较为简单，很多高校对化学或应用化学专业另外开设有立体化学或类似的课程作为补充[1]。但对于非化学专业的学生而言，对映异构章节并不是授课的重点。以笔者所在的河南工业大学为例，对非化学专业的学生，例如食品类专业或生物类专业，开设了一门72学时的有机化学C课程[2]，课程内容较多，重点放在了官能团认知和化学反应，对映异构章节仅有2节课，4个学时，在考核中本章节所占比例较少，一般在期末考试中不会超过5%。要学好这个章节，要求学生有非常好的空间想象能力，笔者在多年的教学过程中，发现学生普遍反映学习枯燥难懂。

习近平总书记在主持召开学校思想政治理论课教师座谈会时强调，要把思想政治贯穿教育教学的全过程，这是培育德才兼备、高素质人才的基础。笔者一直思考如何将思政元素和有机化学专业知识融合，在近几个学期的教学实践中，笔者发现，对映异构章节是非常适合融入思政内容，就开展了相应的教学尝试。

手性和对映异构是有机化学课程中极为重要的元素，是21世纪有机化学最前沿的研究方向。在自然界中，手性是普遍存在的现象。但在本科教学中，对映异构或手性章节一直是有机化学课程的难点。笔者所在的河南工业大学有机化学教学团队早在2018年就开展了有机化学线上线下混合式教学[3]。将本课程的知识点拆分录制成视频并在中国大学MOOC网站让学生进行学习，因此在课堂教学时，对于MOOC上已有的内容，笔者就不再重述，而是用一节课2个学时时间，将对映异构章节的教学难点，手性化合物构型判断以及两个手性中心化合物构型判断，进行重点讲述[4]。而另一节课，用2个学时时间进行手性化合物专题讲述，融入思政元素，同时进行翻转课堂的教学尝试，目的是培养学生的科学素养，激发学生的爱国主义情怀[5]。

1 教学过程

对于这4个学时的课堂教学，笔者分为两次课，一次课带领学生进行知识性内容的复习与回顾。由于是非化学专业的学生开课，深入讲解知识性内容对学生而言是负担，因此2个课时的教学中，仅对关键性内容进行介绍即可。另一次课则进行专题讲座，分为两大部分进行讲述：一是手性在人类生活中的重要性；二是中国化学家的最新成就。

1.1 课前预习

在日常生活中，手性是一种到处可见的现象，从DNA 的双螺旋、藤类植物的盘旋，贝壳的花纹，到银河系的悬臂，它们都是手性的。用这些身边学生都熟悉并且感兴趣的事物作为案例能够第一时间吸引学生的注意力。因此，在上一章节结束，本章节课程开始之前，我会要求学生对本章节内容进行预习。

对于预习，我对学生的要求有两个，一是知识性内容的预习，我会要求学生课前将中国大学MOOC上的视频看完，并完成章节练习题。二是探索性内容的预习，我会要求学生在课前，搜索含有手性中心的药物分子，记录分子的结构式，以及药物的用途，同时思索，自然界有哪些不对称或手性的现象。

1.2 课堂教学

课堂教学分为两次课进行。第一次课的2个学生引导学生复习手性的概念，手性分子的表示方法，以及手性化合物构型的确定。第二次课就是本文的重点内容，即手性化合物专题。手性化合物专题我会分为两个部分来阐述。

1.2.1 手性的概念

这一部分通过引入对称的概念，介绍自然界普遍存在的对称现象，进而引出不对称的概念，让学生观察自己的双手，了解镜像和手性这两个概念。这部分内容，杨振宁先生曾在一次介绍“宇称不守恒理论”科普讲座中讲过几分钟相近的内容。这一部分课堂教学中，我会讲述10分钟，播放视频10分钟，加深学生对对称和不对称现象的了解。

1.2.2 手性分子的表示方法

目前的有机化学教学中，对学生的基本要求是能够对有机化合物的结构进行表达，因此绘制有机化合物也是教学的一个基础。而手性化合物，由于涉及手性碳的表达，这一部分的课堂教学要以学生为主。

由于是非化学专业的学生，对于手性碳的表达方式，仅需要学生掌握单一手性碳的绘制方法即可，目前的主流绘制方法有两种，一是楔形式，二是Fischer投影式，二者是可以严格对应的。在教学过程中，我会将手性化合物的这两种形态用5分钟时间进行介绍后，用20分钟时间让学生做绘制练习。对于立体感较强的学生而言，绘制比较简单，但图画表达能力较差的学生，学习这一部分稍有难度，需要课下多加练习。

这一部分难度最大的是Fischer投影式，对于十字交叉的4个键，Fischer投影式严格规定了，水平的键是伸向纸面前方，而竖直的碱是伸向纸面后方，必须严格牢记而不能记混，这对学生而言是个难点。

1.2.3 手性化合物构型的确定

这一部分是本章学习的难点和重点，也是最令学生难以理解的内容。手性和不对称的化合物在有机化合物中非常常见，本课程是面对生物类食品类学生开设，在他们的专业课中，经常会遇到具有非常复杂手性结构的有机物，例如糖类、激素类、食品添加剂类，因此，能够表达出手性化合物的构型，对学生学习本专业的后续课程很有帮助。

手性化合物的类型也非常多，对于比较难以理解的表达多手性碳化合物(大于或等于三个手性碳)、轴手性化合物，本章不做介绍。教学的重点放在单一手性碳化合物构型的判断，在此基础上，再掌握含两个手性碳化合物构型的判断。

单一手性碳化合物的判断，对于立体感较强的学生而言，问题不大，只需要牢记顺时针规则和逆时针规则即可，但对于立体感较差的学生，我会较他们寻找合适的工具帮助判断，最简单的是找两个小纸片，搓成细棍之后，彼此交叉形成一个正四面体的手性碳化合物帮助判断构型。这一部分的难点还在于，如何判断基团的大小，原子种类不同的基团大小可以根据原子序号进行判断，而碳氮，碳氧，碳碳双键和三键的判断是难点中的难点，在此需要花费10分钟时间教会学生能够对多重键进行拆分。

掌握了单一手性碳化合物的判断之后，需要学生能够对两个化合物，即酒石酸和氯代苹果酸，含两个手性碳化合物构型的判断。这里要引入内消旋体的概念，对学生的理解是个难点，需要用立体模型来帮助理解。对于构型判断，需要学生有耐心，将两个手性碳彼此独立判断，不要被干扰。

1.2.4 手性的重要性

这是第二次课的内容，第一次课相对而言，比较枯燥无味，因为需要记忆的内容多，需要理解的内容难。到了这次课，我将带领学生进行较为轻松的了解性内容介绍。第一部分手性的重要性，我会引入3个故事来讲授。首先是甜味剂阿斯巴甜被科学家发现的故事，如图1所示，只有图上构型的阿斯巴甜结构是甜味剂，其他构型均是苦的，由于几乎所有的学生都喝过含有阿斯巴甜的饮料如无糖可乐，所以学生的兴趣很高，寓教于乐，学生也迅速对化学工业获取手性化合物的迫切性有了初步的了解。随后我引入第二个案例，曾经在欧洲引发悲剧的反应停事件，两个异构体，仅仅是手性碳的构型不一样，导致一个有致畸作用，而另一个有镇静作用。最后一个故事是治疗帕金森药物的多巴胺故事，手性构型不一致会导致无法突破血脑屏障。

图1 阿斯巴甜及沙利度胺的分子结构

对非化学专业学生而言，这3个故事型的案例有着很大的吸引力，学生都是好奇心很重的，但在这里，学生仅仅需要知其然，而不需要知其所以然，教材和MOOC 视频没有这部分内容，因为这是有机化学科学研究的最前沿，即使是有机化学专业的博士，也是很难的内容，因此这里我并没有深入讲解，仅仅给出两个大的方向，我会告诉学生想要搞清楚这些问题的根源，需要学习更多的专业课知识，不同专业的学生对将来的深造方向有不同的目标，例如食品类专业学生和制药工程专业学生的关注点就不同，我会引导他们各自自行查阅相关资料。这一部分能够很好地培养学生的科学精神。自第三次科技革命开始近70年以来，尽管科技发展非常迅速，但依然有非常多的问题亟待科学家的探索，对于手性化合物，有两个大的未解之谜，一是手性是如何起源的，二是人体对手性分子不同构型的识别的机制。这两个问题到现在为止依然没有非常明确的答案。2005年美国科学杂志(Science)公布的125个科学前沿问题中，“自然界中手性原则的起源是什么？”至今依然没有答案，这些内容能够让学生了解科学的边界，激发学生的创新意识，引导有志于科学研究的学生追求科学真理，继续深造。

1.2.5 杰出中国有机化学家

第二部分中国化学家的专题，我首先从2001年三位科学家，William S. Knowles，Ryoji Noyori，K. Barry Sharpless，获得诺贝尔化学奖，进而引出他们的主要贡献是在是在手性化合物的合成，随后告诉学生，近20年来，中国有机化学科研水平实现了跨越式发展，而在最前沿的手性化合物合成方面，中国化学家也取得了杰出的成就，我将从有中国版“诺奖”未来科学大奖2018年物质科学奖得主，马大为，冯小明，周其林三位科学家的获奖故事开始，分别讲述三位科学家在手性化合物制备方面取得的杰出成就。三位科学家之所以能够获奖，就是他们在有机化学，尤其是手性化合物的合成方面取得了世界一流的成果。对中国化学家杰出成就的介绍，也可以增强学生的爱国主义精神。

除了关于化学家的介绍，我还会从科研道德的角度告诉学生数据真实对研究的重要意义。重点讲解化学家对数据重复性的注重，在这里，我会从近年来国内国外对于数据可重复性发生的一些真实案例，例如日本的小宝方晴子事件，介绍国内国外对于数据真实性的重视程度。这一部分内容的目的是增强学生的科研素养，加强法制和道德的教育。

最后一部分，我会要求学生讨论，拿出之前预习时要求个人搜索的目前市场上销售的含有手性中心的药物，学生会发现手性化合物已经和人类生活密切相关，引导学生思考如何更好地进行科学研究，从而让手性化合物更好地造福人类，使人类社会生活更加地美好，避免悲剧的发生。

2 结 语

对映异构章节一直以来都是有机化学课程中最难的章节，通过对教学案例的设计，将枯燥无味的知识性内容填鸭式教学，通过课堂教学与现在MOOC教学结合的方法，让学生以最快的速度掌握章节的重点难点，同时，开展手性化合物专题讲座，将思政元素与课堂教学融合在一起，能够有效增强学生的学习主动性，也激发学生的爱国热情和民族自豪感，培养了学生的科学精神。