利用数字化实验，发展高中生证据推理素养

王彦迪 黎秀梅 李志敏

摘要：采用乙醇传感器测定乙酸乙酯水解过程中，液体上方乙醇浓度的变化以及产生乙醇的速率，分析不同条件对乙酸乙酯水解反应的影响。实验精准地采集数据，且具有实时、可视化特点。

关键词：创新实验；数字化实验；证据推理

文章编号：1008-0546（2022）12x-0088-04

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.2x.022

一、研究背景

2019人教版选择性必修3第三章第四节“羧酸羧酸衍生物”的探究活动中要求学生设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。[1]教材给予的提示是可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。但此方案耗时较长，且有机层与水层均为无色，观察实验现象有一定困难。因此，本实验设计了利用乙醇传感器对水解产物乙醇进行定量测定，从而得出实验结论。同时，本实验是控制变量法教学的一个很好载体，通过乙酸乙酯水解条件的设计与探究，可以让学生真实地体会到控制实验条件是科学研究中的重要方法。

二、实验设计和实施

1．实验原理

利用乙醇传感器测量乙酸乙酯水解时的乙醇蒸气浓度曲线，通过比较曲线斜率，表征不同条件下乙酸乙酯水解的速率，解决定性实验不够科学严谨的问题。[2]

乙酸乙酯与稀硫酸、氢氧化钠的反应机理如下：乙酸乙酯在中性条件下难水解，在碱性条件下水解比在酸性条件下快，而且是相对比较彻底的，在酸性条件下乙酸乙酯的水解是可逆的。

2．实验试剂与仪器

实验试剂：乙酸乙酯（分析纯）、紫色石蕊溶液、蒸馏水、H2SO4溶液（浓度分别为：0.25 mol/L、0.5 mol/L、1 mol/L、1.25 mol/L、1.75 mol/L）、NaOH溶液（浓度分别为：0.5 mol/L、1 mol/L、1.5 mol/L、2 mol/L、2.5 mol/L）、有机试剂专用洗涤剂。

实验仪器：乙醇传感器、数据采集器、平板电脑、泡沫固定板、10 mL注射器、橡胶塞、恒温水浴锅、铁架台、量筒、双颈烧瓶、三颈烧瓶、烧杯。

3．实验步骤

（1）定性实验

分别取蒸馏水2 mL、0.25 mol/L H2S04溶液2 mL、0.5 mol/L NaOH溶液2 mL，加入自制反应器中。向三支反应器分别滴加2滴石蕊溶液。向三支反应器各加乙酸乙酯2 mL，将反应器放人75℃的恒温水浴锅加热。20 min后，取出反应器，冷却，观察酯层变化。

（2）定量实验

用导管连接双颈烧瓶和三颈烧瓶，塞紧胶塞，插入乙醇传感器（已预热10min），连接好装置，检验装置气密性。在双颈烧瓶中加入30 mL蒸馏水，再加入30 mL乙酸乙酯。把双颈烧瓶放入75℃的恒温水浴锅中加热。采集数据10min。取下雙颈烧瓶和三颈烧瓶．洗涤，确保双颈烧瓶、三颈烧瓶及导管中无乙酸乙酯及乙醇残留，更换新的乙醇传感器胶带。在双颈烧瓶中依次加入不同浓度的H2S04溶液、NaOH溶液和乙酸乙酯，重复上述操作，测量乙酸乙酯在不同浓度H2SO4溶液和不同浓度NaOH溶液下的水解时的乙醇蒸气浓度一时间曲线。

三、实验结果分析

1．定性实验

定性实验结果记录如表1所示。

2．定量实验

（1）乙酸乙酯在中性条件下的水解定量实验

分析图3曲线及数据得知：

10 min内，乙醇浓度从0.010%缓慢上升至16.911%，说明乙酸乙酯在蒸馏水、75℃水浴加热下，能够水解产生乙醇，但水解比较缓慢。

CH3COOCH2CH3+H2O==CH3COOH+CH3CH20H

（2）乙酸乙酯在酸性条件下的水解定量实验

分析图4曲线及数据得知：

①在稀硫酸条件下乙醇浓度变化值均比在蒸馏水条件下的大。

②100 s-200 s内，乙醇浓度上升较快，其他时间上升缓慢，且250 s后基本保持不变。

③0.5 mol/L和0.75 mol/L的H2SO4溶液条件下，曲线斜率较大，其次为1 mol/L和1.25 mol/L，最后是0.25 mol/L的H2SO4溶液。

由此可得知以下结论：

①酸性条件下乙酸乙酯水解程度较蒸馏水条件下的大，酸对乙酸乙酯水解反应可以起到催化作用：

②乙醇浓度一时间曲线斜率较大，说明在这两个条件下，乙酸乙酯的水解速率较快。

③曲线250 s后保持不变原因是乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，达到动态平衡。

（3）乙酸乙酯在碱性条件下的水解定量实验

分析图5曲线及数据得知：

①在NaOH条件下乙醇浓度变化值均比在蒸馏水条件下的大。

②开始时，曲线变化迅速，随着时间增加，变化缓慢，最后保持不变。

③NaOH溶液浓度越大，曲线斜率越大，曲线越快保持不变。

由此可得知以下结论：

①碱对乙酸乙酯水解反应起催化作用，且催化速率很快。

②曲线变缓原因是随着反应的进行，碱与乙酸发生了中和反应，从而使碱的浓度减小。根据乙酸乙酯在碱性条件下水解的反应机理可知，第一步为慢反应，即决定速度步骤，与OH-浓度有关，所以发生中和反应虽然能促进水解平衡向正向移动，但其促进作用要比碱浓度减小所引起碱的催化作用降低产生的影响小得多。

③曲线后期保持不变原因是该实验中乙酸乙酯与氢氧化钠均量取了30 mL，经计算，乙酸乙酯约为0.3 mol，NaOH物质的量最大为0.075 mol。因此，NaOH量不足，后期相当于乙酸乙酯在水中水解。为此，进行了如下补充实验：取7 mL乙酸乙酯与30 mL2.5 mol/L NaOH溶液（即等物质的量）混合，在水浴75℃下加热，采集数据，数据图如图6所示。

A-B段表明在250 s内，2.5 mol/L NaOH溶液可使乙酸乙酯完全水解。B-C段表明7 mL乙酸乙酯已完全水解，故装置内无乙醇蒸气产生，在冷水浴下，三颈烧瓶内原有的少量乙醇蒸气迅速冷凝，故浓度下降明显。对比前11组实验的曲线变化，可确定B-C段乙醇浓度下降明显，受75℃下蒸发出来的水蒸气影响不大。综上所述，可证明乙酸乙酯在碱性条件下的水解是相对比较彻底的。

CH3COOCH2CH3+NaOH-△→CH3COONa+CH3CH20H

（4）乙酸乙酯在同浓度酸、碱条件下的水解定量对比实验

分析图7曲线及数据得知：碱性溶液水解速率最快，其次为酸性水解，中性最为缓慢。

3．实验结论

乙酸乙酯的水解在中性、酸性和碱性溶液中：

（1）在碱性溶液中水解速率最快，其次为酸性条件下水解，中性条件下最为缓慢。

（2）酸催化时，酸的浓度不宜过小或过大。

（3）碱催化时，碱的浓度越大，水解速率越大。

四、实验反思

能否利用其他传感器，多角度衡量乙酸乙酯在不同酸碱环境中的水解速率？实验初期，本小组计划利用pH传感器、电导率传感器依次对乙酸乙酯在不同环境的水解速率进行探究。[3]实践过程发现，在酸性和中性条件下，乙酸乙酯水解10 min，pH变化不明显，而电导率受干扰因素较多导致数据不稳定等。究其原因，本实验条件采用75℃水浴加热，此条件下，无法忽略温度对水的电离的影响，导致数据不具有说服力。并且该实验为有机相与无机相混合的实验，也對溶液的pH和电导率测定造成较大影响。

查阅文献发现，有研究者使用色度传感器探究酯的水解过程，[4]这是本小组后期可以继续尝试的方向，争取从多角度同时测定酯的水解速率。

参考文献

[1] 中华人民共和国教育部．普通高中化学课程标准（2017年版）[s]．北京：人民教育出版社，2018．

[2]麦裕华，钱扬义，“中学化学手持技术数字化实验案例”的多维分析[J]．化学教育，2020，41（19）：83-89.

[3]陈秋伶，钱扬义，麦裕华，等．利用手持技术数字化实验促进学生原电池概念认知[J]．化学教育，2020，41（01）：67- 73．

[4]唐增富．用乙醇传感器感受酯的水解[J]。中学化学教学参考，2020（23）：28-30