《有机化合物波谱解析》教学方法的探索与实践*

张贵杰，邹登峰，谭钦刚

(桂林医学院，广西 桂林 541199)

有机化合物波谱解析是药学、中药学和制药工程等专业的专业基础课，是学生从事科研和生产工作的专业技术知识，是培养应用型人才的重要组成部分[1]。有机化合物波谱解是介绍利用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)以及圆二色谱(CD)确定有机化合物结构的一门课程，为药学等学科后续专业课程的学习提供基础。

有机化合物波谱解析课程的知识点较多、抽象难懂，且涉及到的前期基础课程较多，如：物理学、无机化学和有机化学等。如果学生的前期基础课程没有掌握好，就会影响这门课程的学习。在学习这门课程的过程中，学生面临的压力较大，最后导致部分学生放弃对这门课程的学习，并影响到后期该课程的开展。因此，如何上好这门课，如何让学生学好这门课，真正做到学以致用，值得我们深入思考和研究。结合我校药学等专业的培养方案和教学计划，我们分析了存在的问题，同时提出了以下改革措施：

1 教学存在的问题

《有机化合物波谱解析》是一门实践性很强的课程，主要面向药学和化学等专业的学生开设，对于后期相关专业课程的学习起着重要的作用。它对学生的创新思维和实践能力的培养起着重要的作用。首先，有机化合物波谱解析课程是在无机化学、分析化学和有机化合物基础上衍生出来的一门课程，涉及的知识点较多，理论抽象且系统性不强，同时部分内容需要记忆，还需要大量的实践练习。其次，如果学生只是单纯的机械的记忆，加上前期基础课程的知识掌握不牢固，则会难以理解课程的重难点，造成学生对该门课程产生抗拒和厌学的情绪。除此以外，很多学生会忽略他的重要性，课前不预习，课后不复习，对后期的综合解析更是难以掌握，这种情况下，学生对这门课更加失去信心。因此，如何提高教学效果，帮助和促进学生的学习兴趣是我们值得深入思考和研究的问题。

2 教学分析

2.1 教学内容分析

我们选用的教材是中国医药科技出版社，裴月湖老师主编的第四版教材[2]，这本教材总共分为六章，分别为紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱、圆二色谱和综合解析，前面五章的内容是分别独立的，相互之间没有关联，第六章综合解析是运用前面五章的内容共同解决有机化合物的结构问题，起到了相辅相成的作用。例如：当结构中不能判断羧基羰基还是酯羰基时，仅仅只靠1D核磁图谱，有时候较难确定，这时候，结合IR图谱，这个问题就很容易解决。前面五章的每一章节的内容都包含谱学的基本理论、谱学与分子结构的关系和谱学在有机化合物结构研究中的应用。在这些章节中，基本理论是较难理解的，即图谱是怎样产生的，结构与图谱之间的关系，而图谱在有机化合物结构研究中的应用是这门课程的重点，同时也是难点。综上所述，利用图谱确定有机化合物的结构是该课程的核心内容，因此，我们教学的重点集中在利用图谱解析结构。

综合解析中，我们采用由简到难，首先根据教材上给出的结构解析内容让学生进行思考和解析；然后，给出相对简单结构的图谱进行实际解析，如：简单酚酸类结构的解析，让学生树立对结构解析的信心，同时产生兴趣；最后，选择天然药物化学课程中，各论中的化合物结构类型进行逐步介绍并解析，并在每类化合物结构解析时，适当增加实例，这样增加了学生结构解析的实践机会。通过课程内容的调整，使学生对课程产生兴趣，使学生认识到课程的重要性，并能够主动学习。

2.2 学情分析

有机化合物波谱解析课程基本是在大学的第五或第六学期开设。在此之前，学生完成了无机化学和有机化学等相关课程的学习，具备了一定的化学基础知识。但对于有机化合物波谱解和相关课程的关系基本不了解。因此，在每次上课前，提醒学生对相关知识点的复习，如：上紫外光谱基础知识前，提醒学生复习无机化学的杂化轨道理论，便于学生在上课时理解电子的跃迁，通过适当的复习前面所学的知识，使学生理解并掌握，而不是死记硬背，这样也让学生更加认识到课程之间的关系，认真对待所学课程。

2.3 课程的教学目标分析

有机化合物波谱解析的教学，其目的旨在使学生掌握有机化合物结构解析的技术和方法。为后期天然药物化学和药物化学课程的学习中结构鉴定打下基础。通过本课程的学习，要求学生应用谱学知识，为新药开发、药品监督和医药研究中提供技术基础。

2.3.1 知识目标分析

(1)能够解析化合物的紫外图谱。

(2)能够解析化合物的红外图谱。

(3)能够解析化合物核磁共振图谱。

(4)能够根据高分辨质谱图解析出化合物的分子式。

(5)能够正确地理解和使用波谱解析的专业术语，并掌握适量的专业术语的英语词汇。

2.3.2 技能目标分析

能够运用谱学知识对药物化学和天然药物化学中所涉及的简单结构进行结构解析。

2.3.3 情感价值目标分析

养成良好的自主学习习惯和团队合作精神，形成良好的学习氛围。

2.4 教学重点和难点分析

(1)教学重点：该门课的教学重点是紫外、红外、核磁共振和质谱在有机合物结构解析中的应用。

(2)教学难点：紫外、红外、核磁共振和质谱的基础理伦知识。

3 教学设计

本文以“核磁共振”章节为例进行教学设计和教学改革，采用基于案例的翻转课堂教学和传统教学相结合的方式进行教学。以此为切入点，帮助学生克服畏难情绪和激发学生的学习兴趣。 具体教学设计如表1表示。

表1 核磁共振教学内容设计

4 课前预习要求

有机化合物波谱解析的课程内容涉及到无机化学、有机化学和分析化学等多个学科的知识。开课前一周将预习课件和思考题下发给学生。本章的思考题如：(1)什么是核磁共振现象？产生核磁共振现象的条件？(2)什么是化学位移？峰面积与氢数目的关系？什么是偶合常数？影响化学位移因素的原因(复习有机化学电性效应)？(3)碳核磁共振位移值的范围及影响因素？(4)二维核磁共振的类型？让学生明确所上课程的重点和难点，同时明确需要复习之前所学课程的相关知识点。课堂进行提问检查同学们复习的情况。

5 传统教学与基于案例的翻转课堂教学相结合

有机化合物波谱解析的基础理论知识涉及的知识点较多，抽象难懂。因此，谱学的基础理论、谱学与分子结构之间的关系适合传统教学法，主要以老师讲授为主，而有机化合物波谱解析在有机化合物结构研究中的应用及综合解析采用基于案例的翻转课堂进行教学[3]更有利于调动学生的积极性。案例教学，是一种开放式、互动式的新型教学方式，也是目前比较受欢迎的教学模式[4]。在四大光谱中，核磁共振的作用尤为重要，在结构解析中给出的结构信息也最多，因此，我们从比较简单的谱图开始，再到结构相对复杂的化合物的谱图，在上课之前，选取有针对性，且适合学生现阶段能接受的图谱进行实训。让学生组成学习团队，4～6个人组成一学习小组，每组推选一名组长，将各组的图谱发下去，每个小组提前讨论解析图谱，在图谱解析过程中，学生体验和感受新知识，遇到问题可以采用相互学习，共同研讨的方式解决，也可以与老师进行一对一或是一对多进行讨论，做好PPT，然后给全班同学进行结构解析的讲解，其他组的同学进行提问，同时老师提问，提问的主要目的：一是考查主讲小组有没有完全掌握结构的解析过程，二是考查同学们没有掌握的部分，这样便于老师对于学生没有理解的知识点进行补充讲解。通过案例翻转教学，使学生从对核磁图谱的陌生，到对核磁图中溶剂峰，杂质峰和对图谱结构能做到初步的判断。课堂经翻转后，增加了师生和学生与学生之间的互动，更多的促进了学生与学生，老师与学生之间的交流，学生成为教学活动的主动参与者，课堂成为学生进行训练和解决问题的场所。对于有机化合物波谱解析这门课程，进行传统教学和基于案例的翻转课堂的教学模式起到了相辅相成的作用，传统教学有利于学生对基础理论知识的理解和掌握，而基于案例的翻转课堂使学生真正的得到了实际训练。这种教学模式不但拓宽了学生的知识面，而且能够培养学生的探索精神，从而达到较好的教学效果。

6 评价方式的改革

由于该课程的难度较大，不论是学习还是考核都给学生造成了较大的压力，因此，我们根据现在教学方法的改革，改革了评价方法，采用了“过程性评价”为主，期末考核为辅的评价方法。“过程性评价”是全面渗透到学生学习过程中的一种评价方式，是对学生课程学习各阶段的学习状态、学习过程的评价，将评价贯穿了教学的全过程，促进评价过程与学习过程的融合[5]。主要在于及时地反映学生在学习过程中的情况，促使学生对学习过程进行积极地反思和总结。该门课程的总成绩=70%期末考查成绩+30%过程性评价成绩。过程性评价成绩=10%课前预习成绩+20%翻转课堂成绩。因此，“过程性评价”和期末考核评价方式相结合的方法更好的反映了学生的学习状态，能督促学生更加重视平时的学习，让学生真正学会解析谱图，这样能更有效的提高学生的能力。

7 结 语

采用传统教学和基于案例的翻转课堂教学相结合的方法，使得学生在教学过程中的参与度更高，有机化合物波谱解析注重学生实践技能的培养，不仅在帮助学生对天然药物化学和药物化学等相关课程的学习打下坚实基础的同时，还培养学生的自主学习和团队合作能力。传统教学过程，教师是主体，学生是被动的接受过程，对于学生的学习来说，学生失去了一个主动的思考过程，长此下去，学生的创新思维会受到限制。以案例为基础的翻转课堂使学生变成学习的主体，促使学生主动思考，主动解决问题和团队合作。而过程性评价的量化，使学生体会到自己作为教学过程中主体的这个改变，使学生对学习过程进行反思与总结，从被动学习到主动思考转变，更清楚地了解了自身的水平和知识点的不足之处，及时做出调整。使得学生更加重视学习过程，使学生真正的成为学习的主体；同时，使老师能更加准确的掌握学生的学习情况，做到及时发现并及时解决。通过教学方法的改革，有机化合物波谱解析的教学取得了一些效果，但还是存在如下问题：(1)部分学生基础化学课程知识较差，对于课程知识的理解和掌握需要的时间较长；(2)部分学生对于翻转课堂不太配合，存在依靠其他组员的现象。总体来讲，通过改革教学方法、调整教学内容和评价方式使我们清楚地认识到，教学还有很多方面需要我们思考、改进和完善的地方，也需要我们投入时间和精力，更好的提高教育教学的质量，为药学专业课程的学习打下坚实的基础。