对乙醇催化氧化实验的研究与再改进

宋晓锋

摘  要：课本中乙醇催化氧化实验存在诸多不足，鉴于有关研究现状，本文对该实验进行了再改进。改进后的实验现象明显，操作简单、耗时短、绿色环保且与课本中的实验方法相比更具有信度，有助于发展学生的化学学科核心素养。

关键词：乙醇;催化氧化;实验改进

一、问题的提出

人教版《化学必修（第二册）》第七章第三节第78页在《乙醇》一课安排了乙醇的催化氧化实验，课本中的实验方案如下：向试管中加入少量无水乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次，注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味。此实验是学生认知乙醇性质的一个重要实验，同时学生从实验中理解反应的原理，也可为其后续学习有机化学知识打下基础。

然而，按教材的方法进行实验优缺点也很明显。优点：实验操作相对简单，也确实能明显地观察到铜丝颜色的变化。缺点：乙醛对学生而言是一种即将学习的新物质，学生对乙醛的状态气味也都无任何概念，因此采用闻气味的方法来说明反应后乙醇被氧化成乙醛缺乏可信度，且乙醇也有气味即使反应产生了少量的乙醛溶解在乙醇中，两者混在一起，学生也很难分辨。况且，乙醛还带有一定的毒性，实验也不利于对学生进行绿色安全环保教育。教材的实验方法未对乙醛进行更为直观的实验验证，也未对实验的另一种产物水进行实证。

二、问题研究的现状分析

很多学者对本实验进行了改进、探索与研究，为该实验的开展与进一步研究提供了有价值的借鉴和参考，研究的关注点主要包含以下两个方面：

（一）从实验产物乙醛的检验角度

范海花等人为测定产物乙醛与研究小组进行了大量的研究活动，对乙醛进行了定性和定量的检测，让学生经历了定性到定量的研究过程，该探究过程有利于学生思维的发展。但该探究过程中用到了希夫试剂，而学生对希夫试剂并不熟悉，也很难理解其反应的原理。且希夫试剂存在不稳定、不易保存等缺点，故最好现配现用。此外，该实验还用到了更为高科技的pH传感器，然而一般的学校也无法配备，故无法实现用最简单的方式来产生最明显的实验现象的实验需求。张婧等人也是采用希夫试剂对产物乙醛进行了检验。李勇等用百分之二十的氢氧化钠溶液与百分之五的硫酸铜溶液反应制得绛蓝色的Na2[Cu（OH）4]，并在水浴加热下对产物乙醛进行了检验，短时间内就能观察到实验现象。这些学者所研究的实验关注点都存在着同样的问题，即实验中只注意到了产物乙醛的检验，而对于实验中另一产物水都未能做出相关验证。

（二）从实验一体化角度

刘兴全等根据实验安全、直观、简单、环保的设计原则，对该实验进行了一体化改进，如图1所示。该实验对产物乙醛和水均进行了验证，实验结果也更具体而有说服力。但该装置只用一只酒精灯加热铜丝，通过其加热具支试管产生的热量传导到试管底部再使无水乙醇挥发变蒸汽与铜丝反应，实际反应的效果值得思考，且用该装置进行实验前需将浸有无水乙醇的棉花投入具支试管底部而使整根试管内壁都粘有无水乙醇，可能也会影响后续实验的进行。

杨毅旭等利用4V形玻璃管对该实验进行了创新改进，如图2所示：

该实验也既检验了产物乙醛、又检验了产物水，实验现象明显，且该实验全程气体处在一个封闭系统，还利用高锰酸钾溶液进行尾气处理，值得借鉴。但该实验所使用的4V形管实验室一般较难获得，且加料也存在诸多不便，该装置携带及固定也较为不便，通过洗耳球进行鼓气传输气体的实际实验效果也还是值得思考，此外检验乙醛的试剂依然采用了希夫试剂。

周怡等人利用具支U形管、一次性注射器、干燥管等试验用具，设计了乙醇催化氧化实验及产物验证的一体化装置，如图3所示：

改进后的实验现象更加明显，对产物的检验也更精确与全面。但实验的安全性值得商榷，在加热过的温度较高的铜粉中直接滴入无水乙醇，很大可能会导致具支U形管底部骤冷而破裂，且实验过程中利用气唧鼓气的频率也较难控制，也可能会延长反应的时间，进而影响实验的效果。

三、实验的改进

为了能通过实验的方法直观地证明乙醇催化氧化产物确实生成了乙醛和水，也为了能让学生对此实验现象和原理能有更好的体验和认知。在鉴于以上学者的研究基础上，笔者对上述实验进行了再改进与研究。

（一）实验原理

2Cu+O2 [=][△] 2CuO

C2H5OH+CuO [△]CH3CHO+H2O+Cu

2CH3CH2OH+O2 [Cu] [△] 2CH3CHO+2H2O（总）

CuSO4+5H2O [=] CuSO4·5H2O

2CH3CHO+Cu（OH）2+NaOH [△]CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

（二）实验用品

1. 仪器：雅美娜牌小型制氧机、酒精灯、双孔玻璃管（长30cm、直径2.5cm）、10ml注射器、橡皮塞、铁架台、止水夹、玻璃导管、小木块、试管、脱脂棉

2. 药品：2%的CuSO4溶液、10%的NaOH溶液、无水CuSO4粉末、铜丝、无水乙醇

（三）实验装置图

实验装置如图4所示：

实验装置图说明：

按上图4所示组装好实验装置。双孔玻璃管左侧连有10mL注射器（内装无水乙醇），双孔玻璃管内从左到右依次装有脱脂棉、螺旋状铜丝（长度约为2.5cm）、粘有无水硫酸铜粉末的脱脂棉，双孔玻璃管右侧连接的双孔橡皮塞下导管伸入装有新制氢氧化铜悬浊液的试管中，上导管用橡胶管（橡胶管上装有止水夹）与小型制氧机的氧气出口相连接。

（四）实验步骤、现象及分析

1. 打开小型制氧机，调节氧气的通入速度，10s后用酒精灯加热铜丝，会观察到铜丝慢慢由红变黑，如图5所示。

2. 关闭制氧机和止水夹，停止氧气通入。将注射器中的无水乙醇挤入脱脂棉中，并加热脱脂棉，使乙醇蒸气受热挥发，1.5分钟后会观察到铜丝由黑色又变为红色，如图6所示。可反复进行上述操作，铜丝出现由红→黑→红的重复实验现象。且右侧白色的无水CuSO4粉末逐渐变成了淡蓝色，证实反应中有水生成，而无水CuSO4也吸收了反应中产生的水，变成了CuSO4·5H2O（蓝色），如图7所示：

3. 在停止反应后，先取下那支盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管并加热到沸腾，可看到试管内产生砖红色悬浊液，即有Cu2O生成，证明实验产物中有乙醛，如图8所示：

注：在学习本课前学生并未学习过乙醛的相关性质，即与氢氧化铜悬浊液等的反应。在此，可以先简单地向学生做醛类物质检验方法的介绍，同时也可联系生物课中学过的用斐林试剂来检验葡糖等还原性单糖的知识，来加深对该反应的理解，这样也可为后续乙醛、葡萄糖性质的学习做铺垫。

4. 对比实验：另取两支试管，加入与上述实验一致的新制的氢氧化铜悬浊液。向左侧试管中滴加少许无水乙醇并用小型制氧机通入一定量的氧气后，加热到沸腾。向右侧试管中通入一定量的氧气后，也加热到沸腾。现象如图9所示，但均无砖红色沉淀生成，这就可进一步证实与新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质是乙醛。

四、实验评价

1. 改进后的实验操作安全简单、现象非常明显，且在短时间内就能完成所有的实验操作，方便课堂教学演示使用或学生分组实验使用。

2. 改进后的实验不但能更有效地检测乙醛和水，同时还能使学生更加直观地体会到铜作为催化剂的反应原理，这样可以增进学生对抽象的乙醇催化氧化反应机理的认识，从而促进了学生对乙醇性质的认知，并能为学生后续的有机化学学习打下较好的基础。

3. 该改进实验在实验过程中能将产物全部排入新制的氢氧化铜悬浊液中，与教材的敞口试管相比，可以有效地减少毒害气体的排放，符合绿色环保的理念，有利于学生环保意识的培养。

4.该改进实验不但可以使学生体会实验创新的魅力，并发现实践与探索的快乐，还可以让学生在实验中掌握化学知识，并引发学生对学习化学的浓厚兴趣，从而实现对学生的创新精神和实践能力的培养目标。

五、实验改进的思考

化学是一门以实验为基础的自然科学，而化学实验对于培养学生良好的基础素养、基本实验技术、操作能力、严谨的科学态度等都有着重大的意义。化学实验教育贯穿于中学化学课程的始终，教师通过对化学实验的改进不但能够更有效地解决教师教学中原有实验的各项缺陷，同时也能够提高教师的教学水平和整体的教学质量，最重要的是在此教学实践过程中能够有效地调动学生对学习的浓厚兴趣、使学生感受科研探究的整个流程、拓宽学生的知识面，进而使学生的高阶思维得到发展，并带动学生核心素养的整体提高。其实，许多实验问题在我们没有亲自做过以前都很容易出错，所以在改进实验时不但要找出原来实验中出现问题的处理方式，还应该把实验改进与实际教学联系在一起，回到课程的本原上，即在不破坏原有教材实验的教育功能和内涵价值的前提下，让其以更为优化的方式出现，以便于真正实现化学实验的教育功能，从而更好的服务于化学教育。

对于本课题，笔者也只是研究到了论文所写的理论深度，在今后的教研工作中笔者仍会不断学习新理论、不断进行实验改进，希望可以研究出更多更好的实验，并同时把实验改进运用到课堂教学实际中，实现其真正的价值。

（责任编辑：邹宇铭）

参考文献：

[1]王晶，郑成龙. 普通高中教科书化学必修（第二册）[M]. 北京：人民教育出版社，2019：78.

[2]范海花，杨广斌. 乙醇催化氧化产物的定性与定量检测[J]. 中学化学教学参考，2016（04）：58-59.

[3]张婧，牛晨，韩秋霞，等. 乙醇催化氧化实验的改进[J]. 化学教学，2019（10）：58-60.

[4]李勇，袁清磊. 乙醇催化氧化及产物性质实验的再改进[J]. 中学化学教学参考，2020（01）：53-54.

[5]刘兴全，王强. 乙醇催化氧化实验的改进方案[J]. 教育与装备研究，2018（11）：63-65.

[6]杨毅旭，丁伟，倪同慧. 乙醇催化氧化实验创新[J]. 中学化学教学参考，2021（06）：74-75.

[7]周怡，蔡俊萍，刘晓玲. 乙醇催化氧化反应一体化实验的再改进[J]. 教育与装备研究：2021（03）：69-71.