雷公藤中倍半萜生物碱类化学成分的研究

闫建功，王一竹，吴先富，陈明慧，郑玉光，王亚丹，马双成

•化学成分 •

雷公藤中倍半萜生物碱类化学成分的研究

闫建功1, 2，王一竹3，吴先富2，陈明慧2，郑玉光1，王亚丹2*，马双成2*

1. 河北中医学院 河北省中药炮制技术创新中心，河北 石家庄 050200 2. 中国食品药品检定研究院，北京 100050 3. 清华大学第一附属医院 药学部，北京 100016

对雷公藤乙醇提取物氯仿部位中的倍半萜生物碱类成分进行研究。采用酸提碱沉法，结合中性氧化铝、十八烷基硅烷键合硅胶（ODS）及半制备高效液相等多种色谱技术进行分离纯化，并运用1D-NMR、2D-NMR、MS、ECD等波谱学方法对化合物进行结构鉴定。从雷公藤乙醇提取物氯仿部位中分离得到5个倍半萜生物碱类成分，分别鉴定为(1,4,5,6,7,8,9,10)-1,8,11-triacetoxy-7-nicotinoyloxy-4,5-dihydroxy-dihydroagarofuran（1）、triptersinine U（2）、macroregeline F（3）、雷公藤宁碱B（4）和triptonine B（5）。化合物1为新化合物，命名为雷公藤司宁Z15；化合物3为首次从该植物中分离得到。

雷公藤；倍半萜生物碱；雷公藤宁碱B；雷公藤司宁Z15；macroregeline F

雷公藤Hook. f.为卫矛科雷公藤属植物，主产于我国福建、台湾、江苏、浙江、安徽、湖南等地，具有祛风除湿、活血通络、消肿止痛、杀虫解毒等功效，临床上广泛用于治疗类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病，疗效显著[1-4]。雷公藤中的化学成分复杂，主要包括二萜、三萜、生物碱及木脂素等[5-6]。其中，生物碱类成分含量相对较高，其结构多数以高度氧化的二氢呋喃倍半萜为母核，取代基变化多样[7]。据文献报道，该类成分具有多种药理活性，如抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗病毒等[8-12]，因此具有较大的研究和开发价值。本研究采用酸提碱沉的方法，从雷公藤乙醇提取物的氯仿部位富集得到总生物碱，进一步采用中性氧化铝、十八烷基硅烷键合硅胶（ODS）及半制备高效液相等多种色谱方法从中分离得到5个化合物（图1），经1D-NMR、2D-NMR、MS、ECD等波谱学方法分别鉴定为(1,4,5,6, 7,8,9,10)-1,8,11-triacetoxy-7-nicotinoyloxy-4,5- dihydroxy-dihydroagarofuran（1）、triptersinine U（2）、macroregeline F（3）、雷公藤宁碱B（wilfornine B，4）和triptonine B（5）。其中，化合物1为新的倍半萜生物碱类化合物，命名为雷公藤司宁Z15（triptersinine Z15）。化合物3为首次从该植物中分离得到。

图1 化合物1～5的结构

1 仪器与材料

Bruker AVANCE NEO 600 MHz型核磁共振波谱仪（瑞士Bruker公司），Waters synapt G2-S高分辨飞行时间质谱联用仪（美国Waters公司），Nicolet iN10 MX显微红外成像光谱仪（美国ThermoFisher公司），JASCO J-815型圆二色谱仪（日本Jasco公司），Waters e2695型高效液相色谱仪（美国Waters公司），Waters全自动纯化系统（美国Waters公司），EYELASB-1000型旋转蒸发仪（日本Eyela公司），AE-240电子分析天平（瑞士Mettler公司），Waters XBridge Prep OBD C18制备色谱柱（150 mm×30 mm，10 μm，美国Waters公司），Dikam Inspire C18半制备色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm，北京迪马科技有限公司），ODS色谱填料（50 μm，日本YMC公司），中性氧化铝色谱填料（100～200目，国药集团化学试剂有限公司），Milli-Q纯水仪（美国Millipore公司），所用试剂为分析纯（国药集团化学试剂有限公司）或色谱纯（美国ThermoFisher公司）。

雷公藤药材购自湖南，产地为湖南隆回县，经中国食品药品检定研究院康帅副研究员鉴定为卫矛科植物雷公藤Hook. f.的干燥根，标本（10106900006）保存于中国食品药品检定研究院中药民族药检定所标本馆。

2 提取与分离

雷公藤药材（50 kg）粉碎后用10倍体积95%乙醇回流提取3次，合并提取液，减压浓缩得到总浸膏，加水分散后用氯仿萃取3次，合并有机层，减压回收溶剂得到氯仿部位。取该部位120 g用适量醋酸乙酯溶解，采用等体积5%盐酸溶液萃取3次，合并酸液，用氨水调pH至8～9，滤过，得到总生物碱粗品。将该粗品用醋酸乙酯溶解后通过中性氧化铝色谱柱，采用醋酸乙酯洗脱以除去杂质，回收溶剂得到总生物碱21.36 g。然后将总生物碱进行ODS柱色谱分离，以甲醇-水（35∶65～100∶0）为流动相梯度洗脱，经HPLC分析后合并得到12个组分（Fr. 1～12）。

Fr. 3（137 mg）通过全自动纯化系统，使用Dikam Inspire C18半制备柱（250 mm×10 mm，5 μm），以乙腈-水（35∶65）为流动相，经反复分离纯化得到化合物1（R＝11.98 min，6.45 mg）。

Fr. 5（1.2 g）通过全自动纯化系统，使用Waters XBridge Prep OBD C18制备柱（150 mm×30 mm，10 μm），以乙腈-水（35∶65～60∶40）为流动相，梯度洗脱，得到8个组分Fr. 5-1～5-8。其中，Fr. 5-2（330 mg）进一步经Dikam Inspire C18半制备柱分离（乙腈-水40∶60），得到化合物2（R＝20.36 min，52.67 mg）；Fr. 5-3（80 mg）经半制备柱反复分离（乙腈-水43∶57），得到化合物3（R＝33.19 min，1.72 mg）和4（R＝42.86 min，6.40 mg）；Fr. 5-7（120 mg）经半制备柱反复分离（乙腈-水50∶50），得到化合物5（R＝39.50 min，14.84 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：白色粉末（甲醇）；HR-ESI-MS显示准分子离子峰[M＋H]+/550.226 8 （计算值550.228 8），结合1H-NMR和13C-NMR谱，确定其分子式为C27H35O11N，不饱和度为11。IR光谱在3386、2926、1744、1235 cm−1等处具有吸收带，提示分子中含有羟基、甲基、羰基及酯键等官能团。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 数据（表1）显示有6个甲基信号[H1.62 (3H, s, H-12), 1.64 (3H, s, H-14), 1.61 (3H, s, H-15), 1.91 (3H, s, 1-OAc), 1.95 (3H, s, 8-OAc), 2.05 (3H, s, 11-OAc)]，4个连氧次甲基信号[H5.28 (1H, dd,= 11.4, 4.2 Hz, H-1), 5.31 (1H, d,= 4.2 Hz, H-5), 5.66 (1H, dd,= 5.4, 4.2 Hz, H-7), 5.55 (1H, d,= 5.4 Hz, H-8)]，1组连氧亚甲基信号H4.87, 4.55 (各1H,= 13.2 Hz, H-11a, 11b)，1个脂肪族次甲基信号H2.57 (1H, d,= 4.2 Hz, H-6)，2组脂肪族亚甲基信号[H1.88 (1H, m, H-2a), 1.75 (1H, m, H-2b) 和1.94 (1H, m, H-3a), 1.77 (1H, m, H-3b)]，以及1组3-取代的吡啶环质子信号[H9.28 (1H, s, 7-ONic-2), 8.32 (1H, dt,= 7.8, 1.8 Hz, 7-ONic-4), 7.45 (1H, dd,= 7.8, 4.8 Hz, 7-ONic-5), 8.83 (1H, d,= 3.6 Hz, 7-ONic-6)]。13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 数据（表1）中，除与上述基团对应的碳信号外，还显示3个连氧季碳信号C73.2 (C-4), 91.3 (C-10) 和83.1 (C-13)，1个脂肪族季碳信号C50.9 (C-9)，以及4个酯羰基信号C164.6, 169.7, 169.1和170.2。通过分析HSQC谱，进一步确定碳、氢的数据归属。

1H-1H COSY谱显示存在H-1/H-2/H-3和H-5/H-6/H-7/H-8两个自旋偶合系统，结合HMBC谱中H-1/C-8, C-9；H-2/C-9；H-3/C-4, C-10；H-6/C-5, C-10；H-7/C-5, C-9；H-8/C-1, C-9；H-11/C-1, C-8, C-9, C-10；H-12/C-3, C-4, C-10；H-14/C-6, C-13, C-15以及H-15/C-6, C-13, C-14的远程相关信号，可构建出多氧取代的二氢呋喃倍半萜的骨架。与此同时，HMBC谱中的甲基质子与羰基信号H1.91与C169.7,H1.95与C169.1,H2.05与C170.2对应相关，吡啶环上的质子H8.32与C164.6的羰基信号相关，可以推断分子中存在3个乙酰基和1个烟酰基。而根据H-1与C169.7, H-8与C169.1, H-11与C170.2和H-7与C164.6分别存在远程相关，可以确定3个乙酰基分别在1, 8, 11位成酯，而烟酰基则在7位成酯，由此确定了化合物1的平面结构。ROESY谱中，通过H-8/H-1, H-7, H-14以及H-12/H-5, H-11a, H-11b的相关信号，确定化合物1的相对构型。以上2D-NMR谱中主要的相关信号见图2。

表1 化合物1的1H- 和13C-NMR数据(600/150 MHz, CDCl3)

Table 1 1H- and 13C-NMR data of compound 1(600/150 MHz,CDCl3)

碳位δCδH 177.95.28 (1H, dd, J = 11.4, 4.2 Hz) 225.01.88 (1H, m), 1.75 (1H, m) 337.21.94 (1H, m), 1.77 (1H, m) 473.2 574.95.31 (1H, d, J = 4.2 Hz) 654.02.57 (1H, d, J = 4.2 Hz) 771.65.66 (1H, dd, J = 5.4, 4.2 Hz) 872.45.55 (1H, d, J = 5.4 Hz) 950.9 1091.3 1161.14.87 (1H, d, J = 13.2 Hz)4.55 (1H, d, J = 13.2 Hz) 1221.81.62 (3H, s) 1383.1 1424.81.64 (3H, s) 1529.91.61 (3H, s) 7-ONic-2150.99.28 (1H, s) 7-ONic-3125.7 7-ONic-4137.18.32 (1H, dt, J = 7.8, 1.8 Hz) 7-ONic-5123.57.45 (1H, dd, J = 7.8, 4.8 Hz) 7-ONic-6153.98.83 (1H, d, J = 3.2 Hz) 7-ONic-7164.6 1-OAc21.0/169.71.91 (3H, s) 8-OAc20.7/169.11.95 (3H, s) 11-OAc21.4/170.22.05 (3H, s)

图2 化合物1的关键1H-1H COSY ()、HMBC () (A) 和ROESY (B) 相关信号

化合物1的绝对构型可能存在2种情况（1a和1b），如图3-A所示，通过将其实验获得的ECD谱与2种构型的计算ECD谱进行比较来确定绝对构型。具体来讲，以化合物1a为模板分子进行计算，运用TDDFT理论、B3LYP泛函及6-311G (d, p)基组，以乙腈为溶剂（SMD溶剂化模型）进行结构优化，共优化得到15个构象。下一步将其在TZVP基组水平上以Cam-B3LYP泛函计算得到玻尔兹曼加权平均的ECD谱图，见图3-B。化合物1的实验ECD谱与1a的计算ECD谱Cotton效应基本一致，由此推断二者的绝对构型相同。

综上所述，化合物1的结构鉴定为(1,4,5, 6,7,8,9,10)-1,8,11-triacetoxy-7-nicotinoyloxy-4,5-dihydroxydihydroagarofuran，将其命名为雷公藤司宁Z15。

化合物2：白色粉末（甲醇）；HR-ESI-MS: 818.254 8 [M＋H]+，分子式C38H43O19N；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.85 (1H, s, H-5), 5.73 (1H, d,= 3.0 Hz, H-1), 5.56 (1H, t,= 4.2 Hz, H-7), 5.41 (1H, d,= 6.0 Hz, H-8), 5.30 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11a), 5.28 (1H, d,= 3.6 Hz, H-2), 5.25 (1H, d,= 12.0 Hz, H-15a), 5.07 (1H, d,= 2.4 Hz, H-3), 4.47 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11b), 4.20 (1H, d,= 12.0 Hz, H-15b), 2.44 (1H, d,= 3.6 Hz, H-6), 1.75 (3H, s, H-14), 1.58 (3H, s, H-12), 9.01 (1H, d,= 0.6 Hz, 15-ONic-2), 8.77 (1H, dd,= 4.8, 1.2 Hz, 15-ONic-6), 8.00 (1H, d,= 7.8 Hz, 15-ONic-4), 7.30 (1H, dd,= 7.8, 4.8 Hz, 15-ONic-5), 7.92 (1H, s, 3-OFu-2), 7.09 (1H, s, 3-OFu-5), 6.66 (1H, s, 3-OFu-4), 1.87 (3H, s, 1-OAc), 2.00 (3H, s, 2-OAc), 2.19 (3H, s, 5-OAc), 2.15 (3H, s, 7-OAc), 2.16 (3H, s, 8-OAc), 2.27 (3H, s, 11-OAc)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 73.0 (C-1), 69.2 (C-2), 75.4 (C-3), 69.7 (C-4), 73.9 (C-5), 50.9 (C-6), 68.9 (C-7), 71.0 (C-8), 52.0 (C-9), 93.5 (C-10), 60.3 (C-11), 23.0 (C-12), 84.2 (C-13), 18.5 (C-14), 70.3 (C-15), 150.8 (15-ONic-2), 125.1 (15-ONic-3), 136.9 (15-ONic-4), 123.2 (15-ONic-5), 153.8 (15-ONic-6), 165.1 (15-ONic-7), 148.1 (3-OFu-2), 118.8 (3-OFu-3), 109.7 (3-OFu-4), 143.9 (3-OFu-5), 161.0 (3-OFu-6), 169.4/20.5 (1-OAc), 170.1/20.5 (2-OAc), 169.8/21.0 (5-OAc), 168.7/21.5 (7-OAc), 169.0/21.0 (8-OAc), 170.1/21.3 (11-OAc)。以上数据与文献对照基本一致[13]，故鉴定为triptersinine U。

图3 化合物1的2种可能绝对构型(A)及其实验和计算ECD谱(B)

化合物3：白色粉末（甲醇）；HR-ESI-MS830.250 8 [M＋H]+，分子式C39H43O19N；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 8.76 (1H, dd,= 4.8, 1.8 Hz, H-6′), 8.20 (1H, dd,= 7.8, 1.8 Hz, H-4′), 7.34 (1H, dd,= 7.8, 4.8 Hz, H-5′), 5.95 (1H, d,= 12.6 Hz, H-15a), 5.67 (1H, d,= 3.6 Hz, H-1), 5.48 (1H, s, H-8), 5.28 (1H, d,= 3.0 Hz, H-5), 5.17 (1H, t,= 3.0 Hz, H-2), 4.96 (1H, d,= 3.0 Hz, H-3), 4.88 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11a), 4.33 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11b), 3.93 (1H, m, H-7′a), 3.69 (1H, d,= 12.6 Hz, H-15b), 2.94 (1H, m, H-7′b), 2.50 (1H, m, H-8′a), 2.28 (1H, m, H-8′b), 3.08 (1H, d,= 0.6 Hz, H-6), 2.12 (1H, d,= 5.4 Hz, H-6), 1.94 (3H, s, H-12), 1.79 (3H, s, H-10′), 1.37 (3H, s, H-14), 7.78 (1H, s, 9′-OFu-2), 7.32 (1H, t,= 1.8 Hz, 9′-OFu-5), 6.58 (1H, d,= 1.2 Hz, 9′-OFu-4), 6.04 (1H, d,= 1.2 Hz, 4-OH), 6.00 (1H, d,= 3.6 Hz, 5-OH), 1.78 (3H, s, 1-OAc), 2.17 (3H, s, 2-OAc), 2.00 (3H, s, 8-OAc), 1.93 (3H, s, 11-OAc)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 70.3 (C-1), 69.4 (C-2), 77.6 (C-3), 71.9 (C-4), 76.1 (C-5), 64.1 (C-6), 197.1 (C-7), 79.4 (C-8), 52.1 (C-9), 94.0 (C-10), 60.0 (C-11), 24.5 (C-12), 86.8 (C-13), 18.7 (C-14), 71.2 (C-15), 163.3 (C-2′), 124.2 (C-3′), 138.4 (C-4′), 121.5 (C-5′), 152.8 (C-6′), 31.0 (C-7′), 38.3 (C-8′), 81.9 (C-9′), 21.9 (C-10′), 171.5 (C-11′), 167.7 (C-12′), 149.2 (9′-OFu-2), 118.5 (9′-OFu-3), 110.2 (9′-OFu-4), 143.3 (9′-OFu-5), 162.5 (9′-OFu-6), 168.1/20.2 (1-OAc), 168.0/21.0 (2-OAc), 168.7/20.0 (8-OAc), 169.6/20.5 (11-OAc)。以上数据与文献对照基本一致[14]，故鉴定化合物3为macroregeline F。

化合物4：白色粉末（甲醇）；HR-ESI-MS: 884.297 7 [M＋H]+，分子式C43H49O19N；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 8.77 (1H, dd,= 4.8, 1.8 Hz, H-6′), 8.15 (1H, dd,= 7.8, 1.8 Hz, H-4′), 7.34 (1H, dd,= 7.8, 4.8 Hz, H-5′), 5.87 (1H, d,= 12.6 Hz, H-15a), 5.57 (1H, d,= 3.6 Hz, H-1), 5.45 (1H, dd,= 4.2, 0.6 Hz, H-7), 5.25 (1H, d,= 3.0 Hz, H-5), 5.19 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11a), 5.18 (1H, dd,= 3.6, 2.4 Hz, H-2), 5.16 (1H, d,= 5.4 Hz, H-8), 4.99 (1H, d,= 2.4 Hz, H-3), 4.47 (1H, d,= 13.2 Hz, H-11b), 3.91 (1H, m, H-7′a), 3.62 (1H, d,= 12.6 Hz, H-15b), 2.97 (1H, m, H-7′b), 2.60 (1H, m, H-8′a), 2.36 (1H, m, H-8′b), 2.34 (1H, d,= 4.8 Hz, H-6), 1.89 (3H, s, H-12), 1.79 (3H, s, H-10′), 1.27 (3H, s, H-14), 7.78 (2H, d,= 7.2 Hz, 9′-OBz-2, 6), 7.50 (1H, brt,= 7.2 Hz, 9′-OBz-4), 7.35 (2H, brt,= 7.2 Hz, 9′-OBz-3, 5), 1.56 (3H, s, 1-OAc), 2.14 (3H, s, 2-OAc), 2.10 (3H, s, 7-OAc), 1.85 (3H, s, 8-OAc), 2.11 (3H, s, 11-OAc)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 72.0 (C-1), 69.8 (C-2), 78.4 (C-3), 71.8 (C-4), 74.1 (C-5), 52.2 (C-6), 68.7 (C-7), 71.9 (C-8), 50.6 (C-9), 92.7 (C-10), 61.0 (C-11), 24.2 (C-12), 85.3 (C-13), 17.6 (C-14), 70.9 (C-15), 163.0 (C-2′), 124.7 (C-3′), 138.3 (C-4′), 121.3 (C-5′), 152.7 (C-6′), 31.0 (C-7′), 38.4 (C-8′), 82.0 (C-9′), 22.1 (C-10′), 171.9 (C-11′), 167.8 (C-12′), 129.5 (9′-OBz-1), 130.4 (9′-OBz-2, 6), 128.0 (9′-OBz-3, 5), 133.1 (9′-OBz-4), 166.0 (9′-OBz-7), 168.1/20.1 (1-OAc), 168.2/21.1 (2-OAc), 169.9/21.3 (7-OAc), 168.6/20.3 (8-OAc), 169.7/20.9 (11-OAc)。以上数据与文献对照基本一致[10]，故鉴定化合物4为雷公藤宁碱B。

化合物5：白色粉末（甲醇）；HR-ESI-MS968.280 9 [M＋H]+，分子式C46H49O22N；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 8.77 (1H, dd,= 4.8, 1.8 Hz, H-6′), 8.14 (1H, dd,= 7.8, 1.8 Hz, H-4′), 7.32 (1H, dd,= 7.8, 4.8 Hz, H-5′), 6.93 (1H, s, H-5), 5.64 (1H, d,= 4.2 Hz, H-1), 5.62 (1H, d,= 12.0 Hz, H-15a), 5.55 (1H, dd,= 6.0, 4.2 Hz, H-7), 5.47 (1H, d,= 13.8 Hz, H-11a), 5.41 (1H, dd,= 4.2, 2.4 Hz, H-2), 5.26 (1H, d,= 6.0 Hz, H-8), 5.02 (1H, d,= 1.8 Hz, H-3), 4.28 (1H, d,= 13.8 Hz, H-11b), 3.80 (1H, d,= 12.0 Hz, H-15b), 3.75 (1H, m, H-7′a), 2.97 (1H, m, H-8′a), 2.86 (1H, m, H-7′b), 2.31 (1H, d,= 4.2 Hz, H-6), 2.28 (1H, m, H-8′b), 1.81 (3H, s, H-10′), 1.59 (3H, d,= 0.6 Hz, H-12), 1.36 (3H, s, H-14), 8.31 (1H, s, 2-OFu-2), 7.49 (1H, t,= 1.8 Hz, 2-OFu-5), 6.89 (1H, d,= 1.8 Hz, 2-OFu-4), 7.75 (1H, d,= 0.6 Hz, 9′-OFu-2), 7.34 (1H, t,= 1.8 Hz, 9′-OFu-5), 6.56 (1H, d,= 1.8 Hz, 9′-OFu-4), 1.78 (3H, s, 1-OAc), 2.17 (3H, s, 5-OAc), 2.14 (3H, s, 7-OAc), 1.92 (3H, s, 8-OAc), 2.28 (3H, s, 11-OAc)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 71.9 (C-1), 69.3 (C-2), 78.3 (C-3), 69.5 (C-4), 73.7 (C-5), 50.9 (C-6), 68.4 (C-7), 71.8 (C-8), 52.2 (C-9), 93.4 (C-10), 60.6 (C-11), 22.9 (C-12), 84.2 (C-13), 17.5 (C-14), 69.8 (C-15), 162.2 (C-2′), 125.6 (C-3′), 138.3 (C-4′), 121.1 (C-5′), 152.3 (C-6′), 30.6 (C-7′), 37.7 (C-8′), 81.4 (C-9′), 23.5 (C-10′), 171.6 (C-11′), 167.8 (C-12′), 148.6 (2-OFu-2), 118.5 (2-OFu-3), 144.1 (2-OFu-4), 109.9 (2-OFu-5), 160.6 (2-OFu-6), 149.0 (9′-OFu-2), 118.9 (9′-OFu-3), 143.2 (9′-OFu-4), 110.3 (9′-OFu-5), 161.8 (9′-OFu-6), 169.8/20.3 (1-OAc), 169.9/21.6 (5-OAc), 170.7/21.0 (7-OAc), 168.6/20.4 (8-OAc), 168.1/21.3 (11-OAc)。以上数据与文献对照基本一致[15]，故鉴定化合物5为triptonine B。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Chemical constituents of sesquiterpene alkaloids from

YAN Jian-gong1, 2, WANG Yi-zhu3, WU Xian-fu2, CHEN Ming-hui2, ZHENG Yu-guang1, WANG Ya-dan2, MA Shuang-cheng2

1. Traditional Chinese Medicine Processing Technology Innovation Center of Hebei Province, Hebei University of Chinese Medicine, Shijiazhuang 050200, China 2. National Institutes for Food and Drug Control, Beijing 100050, China 3. Department of Pharmacy, the First Hospital of Tsinghua University, Beijing 100016, China

To study the sesquiterpene alkaloids from the chloroform fraction of the ethanolic extract of.Compounds were isolated and purified by acid extraction and alkaline precipitation method, combined with various chromatographic techniques such as neutral alumina, octadecylsilane bonded silica (ODS) and semi-preparative high performance liquid chromatography. Their structures were elucidated by means of various spectroscopic techniques such as 1D-NMR, 2D-NMR, MS, and ECD.A total of five sesquiterpene alkaloids were isolated from the chloroform fraction of the ethanolic extract of, and identified as (1,4,5,6,7,8,9,10)-1,8,11-triacetoxy-7-nicotinoyloxy- 4,5-dihydroxy-dihydroagarofuran (1), triptersinine U (2), macroregeline F (3), wilfornine B (4), and triptonine B (5).Compound 1 is a new sesquiterpene alkaloid named triptersinine Z15, and compound 3 is isolated fromfor the first time.

Hook. f.; sesquiterpene alkaloids; wilfornine B; triptersinine Z15; macroregeline F

R284.1

A

0253 - 2670(2022)07 - 1933 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.07.001

2022-02-09

中国食品药品检定研究院中药所学科建设项目：雷公藤及制剂的质量研究（1020050090113）

闫建功，男，在读硕士，主要从事中药活性物质基础研究工作。E-mail: yan_jiangong@sina.cn

马双成，研究员，主要从事中药物质基础研究及质量控制工作。E-mail: masc@nifdc.org.cn

王亚丹，副研究员，主要从事中药物质基础研究及质量控制工作。E-mail: y.dwang@163.com

[责任编辑 王文倩]