以“史洲化”学：阿司匹林的前世今生

高宏 杨晓丽

摘要：在单元复习课“有机合成”的课堂上以“阿司匹林的前世今生”为切入点，以药物合成的化学史发展线为鉴，使学生了解化学学科发展基本规律，熟悉化学发展史上的重大成就对世界文明的影响，逐步了解化学家的思维方法和研究方法，学习前辈化学家的科学精神、治学态度和思维方式，培养学生的化学学科核心素养。

关键词：化学史;有机合成;阿司匹林;模型结构

文章编号：1008-0546（2021）06-0051-04 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.06.014

一、化学史在化学课堂的价值

我国化学教育家傅鹰曾说过：“化学给人以知识，化学史给人以智慧。”化学史是化学学科的形成、产生、发展及其演变规律的历史。化学史不仅记录了影响化学发展的重要事件，系统地阐述了化学发展的历程，而且向人们展示了化学家们揭开化学现象背后的规律所进行的思维活动和所采用的科学方法，以及他们所具备的科学精神，所呈现的科学道德[1]。

在《普通高中化学课程标准（2017年版）》中，无论是课程性质、课程的基本理念、课程设计、课程目标、课程内容还是在教学建议、评价建议、教科书编写建议、课程资源的开发与利用建议等各个方面，都充分体现了化学史教育的思想。

药物的合成发展史包含了化学理论和化学工艺产生的过程，呈现了科学发展的逻辑关系。因此，笔者在“有机合成”的单元复习课中选择解热镇痛药的发展史为情境，在课堂上展现出与科学家们解决问题相类似探索过程。以“阿司匹林的前世今生”为切入点，以药物合成的发展线贯穿课堂，让学生随着化学史的进展，复习有机化学基础的单元知识，参与有机合成的整个过程，学会有机合成路线的制定，从中逐步培养化学学科核心素养。

二、教学内容的思考

单元复习课是一类重要的教学课型，复习课不是练习课，也不是新授课后的辅战场，更不是已有知识的简单重复或记忆强化，复习课应该有温故而知新的收获，是审问和慎思的探讨，是明辨后笃行的结果，也是继续落实学生化学学科核心素养的重要课堂。通过单元复习，学生能对知识加深理解并归纳整理，实现知识理解从单一化片面化向结构化系统化延伸;通过复习，学生更可以对知识进行迁移训练并应用知识解决问题，让学生在查漏补缺、综合运用的过程中实现素养的全面提高。

“有机合成”是高中化学人教版选修五教材《有机化学基础》第三章第四节内容，这节内容其实是对前期有机化学相关学习内容的提升和应用。学习前，学生对典型有机物化学性质、官能团的转化、基本反应类型都已初步了解。已经具备了一定的分析问题、解决问题的能力，并对药物和合成材料的发展史有着一定的兴趣。学生已经初步会进行简单有机物的合成，但依然存在不少缺陷：如对有机合成的理解过于片面化（比如仅仅觉得合成是物质A→物质B的过程）;对合成路线设计的分析过于零碎，无法真正建构出模型并运用模型解决问题;对有机合成的价值认识还不够深刻，不能体会化学学科的重要作用等。

单元复习课“有机合成”以几条线索的方式，再现解热镇痛药阿司匹林的诞生和改进，基于学生学习有机化学出现的问题与困惑，引导学生思考与解决合成的方法，学会构建有机合成的模型，掌握科学方法并体会有机合成的价值，使课堂中核心素养的培养不断渗透进来。

教学思路如表1所示。

三、教学流程展示

1.教学环节一：阿司匹林的诞生

【教师】播放诺贝尔化学奖之有机化学成果，引入发现有机化学在诺奖中所占比例很大，提出有机合成的重要性，引入本节课内容。

【学生】观看，感悟，慢慢进入课堂。

【教师】播放视频：阿司匹林的广告，视频中人们靠服用阿司匹林来解热镇痛。阿司匹林在19世纪被发明，流传至今，它是第一个重要的人工合成药物。

【学生】观看视频，了解药物的重要性，认识有机合成给人生活带来的便利。

【教师】介绍阿司匹林的前世：从苏美尔人发现柳树皮可以止疼，到古希腊名医发现柳树皮的药用价值，再到1829年，科学家从柳树皮中提取有效成分水杨苷，直至选用水杨苷的代谢产物水杨酸代替它。

【学生】体会科学发展的逻辑关系。与-COON位处苯环的邻位，使物质的酸性增强。这性质使水杨酸会在人体内出现多种副作用，其中有位老人也是常年饱受痛苦，后来他儿子霍夫曼为了他设阿司匹林从此问世了。

【活动1】依据学习的内容，试着学习霍夫曼从水

【学生】尝试、分析，画出合成路线图：

【教师】分析霍夫曼的实际合成路线

让学生找出其差别，并解释原因，理解酚经基与醇经基的不同性质。

【教师】从柳树皮到阿司匹林，科学家们是如何进行有机合成的？

【学生】天然物质→提取有效成分，确定物质结构→临床实践→结构改造→合成目标化合物，而后三者是形成一個不断循环的过程。

【活动2】整理出在刚刚合成过程中碎片化的“动作标签”的关键字，初步建立第一个思维模型1，见图1。

设计意图：以第一个人工合成的药物阿司匹林引入，从“完全由自然获取”到“提取有效成分”再到“对药物的优化和人工合成”，它的发展史映射了有机合成的发展史。在看似简单的合成后，师生共同分析总结动作标签，零碎的知识点开始整合在一起，逐渐形成了层次，有机合成的思维模型也略显雏形：“分析结构”与“拆分组合”互相关联，而“监管评价”是对这两个过程的制衡。

2.教学环节二：阿司匹林的改进

【教师】如今的阿司匹林更多的是在其他领域发挥了大功效[2]，如对血小板聚集有抑制作用、预防缓解阿尔兹海默症等[3]。可惜它在体内很快就会发挥作用，药效持续时间不够[4]，于是科学家合成了缓释长效阿司匹林，它可以延缓阿司匹林的药效发挥。

【活动3】请同学们试着利用思维模型1去完成下列合成。

【学生】讨论、制定分段方案，最终合作完成任务。

【教师】展示部分学生的合成路线，提出问题，在制定该路线时出现了分段任务：

（1）丙酮合成甲基丙烯酸

（2）乙烯合成乙二醇

合成时需要考虑先后顺序，对后续反应是否有影响。

任务（2）是已有知识的熟练运用，出现了官能团由碳碳双键到卤素到羟基的转变;任务（1）需要用及题目所给信息，碳链出现了增长的转变，并引入了羟基与羧基两种官能团。最终将各个中间体排列，标注合适正确的条件，完成该有机合成的路线设计。

【学生】聆听、思考、改正错误。

【活动4】继续将罗列出的关键词进行整合，成为动作标签，结合思维模型1，加固成新思维模型2（如图2）。

设计意图：以缓释长效阿司匹林代替阿司匹林的示例，分析了结构修饰对有机物性质的影响，进一步强调了有机合成在复制旧物质、创造新物质方面所具有的意义，学生能感悟有机化学对现代社会发展和科技进步的卓越贡献。在思维模型的进一步拓展与延伸中，加入了“统筹安排”，整个模型由平面三角升级至立体四面体。最简单的有机物——甲烷正是正四面体的形状，设计成这个样子，也是为了点出有机合成的整体性。

图2 有机合成思维模型2

3.教学环节三：阿司匹林的后时代

【教师】播放视频，了解阿司匹林在人体内的副作用，现有的替代阿司匹林的解热镇痛药主要是布洛芬和扑热息痛。

【活动5】请同学们利用思维模型2，以氯苯

【学生】讨论、完成合成路线。

【教师】展示部分学生作品，讲解。并对比实际工业合成的多条路线进行讨论。

【活动6】对比工业有机合成的多条路线，对有机合成的思维模型进行第三轮加固改善，得模型3（如图3）。

【教师】介绍有机合成在其它领域的应用，介绍百年有机合成的辉煌成果，希望同学们将来能为社会的发展做出贡献。

设计意图：解热镇痛药不断发展，更多其他的药物代替了副作用较多的阿司匹林，如对乙酞氨基酚。它的合成过程中，学生可以运用之前的思维模型去设计合成过程，但还需要考虑更多的问题，如：任务的先后顺序;官能团的保护与干扰;所用试剂对应的反应条件选择;所选原料的价格问题;原料与中间体对环境的污染情况等。因此在继续使用合成的思维模型时，我们仍需要加固、拓展它，继续使它成为一個更高阶的模型。

四、结语

在“有机合成”复习课中引入化学史情境，并以此为线贯穿课堂，并不只是让学生激发兴趣，而是课堂上还原科学家解决问题的相类似探索过程。早期化学的发展研究也由无数偶然堆砌而成，经历漫长的曲折，正是因为科学家们拥有严谨求实的科学态度、不畏困难的探索精神、不惧权威的批判与创新精神，才创造了一个个的奇迹，对人类文明和社会发展做出了巨大贡献，这也正是科学知识情意价值的体现，是发展学生“科学态度与社会责任”这一化学核心素养的基础。在课堂中引导学生设计模型、检验模型与修改模型的过程中，随着知识的积累、方法推理的更新、证据的不断完善，学生建构出的模型也在动态发展着，学生的“证据推理与模型认知”这一化学素养亦逐步得到了培养。

参考文献

[1]苏敏.化学史教育的意义[J].湖北广播电视大学学报，2011（6）：129

[2]Ratnasinghe L D， Graubard B I，Kahle L，et a1.Aspirin useand mortality from cancer in a prospective cohort study[J].Anticancer Res，2004，24（5B）：3177-3184

[3]Moysich K B，Mmenezes R J，Ronsani A，et al.Regular aspi-rin use and lung cancer risk [J].BMC Cancer，2002，2（1）：31-37

[4]胡道德，裴元英，毛丹卓.固体分散技术在缓控释制剂中的应用[J].中国医药工业杂志，2002，33（5）：252-255