澳洲坚果中棕榈油酸理化性质及功效研究进展

涂行浩，杜丽清，魏芳，马会芳，吕昕，谢亚，陈洪

摘 要：澳洲堅果是我国重要的木本油料之一，目前种植面积已跃居世界第一位，具有极高的经济价值。近年来发现澳洲坚果含有较高含量的棕榈油酸（约20%），它是一种Omega-7脂肪酸，具有较高的功能价值，它在人体健康中发挥着极为重要的作用。天然的Omega-7脂肪酸来源常见于凤尾鱼、鲑鱼等深海鱼类或海藻中，植物来源主要包括沙棘果和澳洲坚果等。其中澳洲坚果在我国种植面积大，产量高，并且含油率高达72%以上，具有广泛用于获取Omega-7脂肪酸并应用于食品工业的前景。随着相关研究的深入，澳洲坚果中棕榈油酸的营养价值和保健功能越来越为人们所认识。本文综述棕榈油酸提取理化性质、提取分离、功能研究现状及产品开发情况，旨在为澳洲坚果中棕榈油酸资源的开发利用提供参考。

关键词：澳洲坚果;棕榈油酸;理化性质;功效研究

中图分类号：TS22                  文献标识码：A

Research Progress on Physicochemical Properties and Efficacy of Palmitoleic Acid in Macadamia

TU Xinghao1， 2，DU Liqing1*，WEI Fang2，MA Huifang3，

LV Xin2， XIE Ya2， CHEN Hong2*

（1South Subtropical Crops Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory of Tropical Fruit Biology， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang， Guangdong 524091， China; 2Oil Crops Research Institute， Chinese Academy of Agricultural Sciences/Key Laboratory of Oilseeds Processing， Ministry of Agriculture and Rural Affairs; Wuhan， Hubei 430062， China; 3Agricultural Products Processing Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences/Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment on Agro-products Processing （Zhanjiang）， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Zhanjiang， Guangdong 524001， China）

Abstract： As an important woody oil plant in China， macadamia has the biggest planting area in the world and high economic value. Recent research finds that macadamia contains high level of palmitoleic acid （about 20%）， an Omega-7 fatty acid with high functional value， which plays an important role in human health. Natural Omega-7 fatty acid commonly originates from anchovies， salmons， and other deep-sea fishes， and from plants such as macadamia and seabuckthorn. With planting area ranking first in the world， high yield and oil content over 72%， macadamia has the prospect of being widely used in obtaining Omega-7 fatty acid and applying to the food industry. In recent years， as the study progressed， the nutritional value and healthcare function of palmitoleic acid in macadamia are increasingly recognized. This paper reviews the physicochemical properties， extraction and separation， healthcare functions and products development of palmitoleic acid in macadamia， providing references for the development and utilization of palmitoleic acid in macadamia.

Key words： Macadamia; palmitoleic acid; physicochemical properties; efficacy research

澳洲坚果棕榈油酸的含量约为20%左右（不同品种、产地数据略有差异）[2-4， 12]，虽然棕榈油酸的百分比含量比沙棘果稍微低一些，但因其含油率高（一般含油率在72%以上），每100g原料棕榈油酸的实际得率反而更高。表4中将3种常见的棕榈油酸原料进行了对比分析，结果表明以每100g原料的澳洲坚果棕榈油酸的含量最高，达到12.24g/100g，约为沙棘果的28倍，深海鳀鱼的38倍。另一方面，澳洲坚果丰产期有40～60年，具有产量高，种植范围相对较广等优点。经过多年发展，我国已成为全球最大澳洲坚果种植基地，主要种植于云南、广西以及广东等地，已占全球种植面积的56%以上，原料来源十分丰富。因此，澳洲坚果与沙棘果以及深海鱼油等原料相比，更加具有广泛用于获取棕榈油酸并应用于食品工业的前景。

2 澳洲坚果中棕榈油酸提取与分离方法

澳洲坚果中的棕榈油酸是单不饱和脂肪酸，只含有一个不饱和双键，目前，它的分离制备还处于一个探索的过程，国内外相关文献报道较少。虽然如此，但是可以借鉴其他不饱和脂肪酸提纯制备的成功经验，如油酸、亚油酸等，选择合适的方法进行纯化，其中包括低温冷冻法、溶剂结晶法、碱金属盐冷冻结晶法、尿素包合法、银离子络合法、分子蒸馏及超临界萃取等方法。高山等[13]对比了尿素包埋法、超临界CO2萃取法和分子蒸馏法3种分离棕榈油酸工艺优缺点。其中尿素包埋法产品得率为56.9%±1.8，棕榈油酸纯度达到59.3%±2.7;超临界CO2萃取技术制得的产品分得率为62.6%±2.4，棕榈油酸含量纯度为42.7%±2.8;分子蒸馏产品得率为46.8%±0.3，棕榈油酸含量纯度为47.2%±2.7。三种方法可见尿素包埋法，超临界CO2萃取法得率最高。张泽生[14]等人采用常规的皂化方法预处理沙棘果油，然后通过尿素包埋法得到纯度约80%的棕榈油酸;另外他通过分子蒸馏技术对沙棘果油中的棕榈油酸进行定向富集，产品含量能达到51.9%[15]。奇达拉[16]等人通过超临界CO2萃取技术提取纯化沙棘果油中的棕榈油酸，通过优化萃取釜压力、萃取温度、气体流量以及反应时间等参数条件，使棕榈油酸最高含量能达到50.17%。

从以上数据可以看出，单一的棕榈油酸提取分离方法效果可能不理想，随着技术的发展，越来越多的新的提取分离方式被报道。例如通过先使用尿素包埋法处理沙棘果油混合脂肪酸，得到尿素包埋产物，然后利用分子蒸馏法对尿素包埋产物进行再分离，将两种方法的优点相结合，建立了一種高效的尿素包埋法—分子蒸馏复合法来分离沙棘果油中的棕榈油酸，经过尿素包埋和分子蒸馏两步处理后棕榈油酸的含量达到73.4 %[13]。国内刘成广等[17]人发明了一种从天然植物油中提取高纯度棕榈油酸的方法，通过催化水解反应以及多级分子蒸馏，得到了棕榈油酸的纯度达到90%及以上，并适合工业化生产。盛灵慧[18]发明一种制备高纯度单不饱和脂肪酸顺、反式异构体的方法，首次采用低压反相C18柱层析技术对单不饱和脂肪酸混合物粗品进行分离纯化。该方法可用于百克级到公斤级高纯度单不饱和脂肪酸的制备，并可实现单不饱和脂肪酸顺反异构体的拆分，并得到纯度为99.2%的棕榈油酸。

总的来说， 单一的分离方式例如超临界CO2流体法和分子蒸馏法，虽然可以有效的提高目标物质的含量，但是受限于原料中高含量的性质相近的脂肪酸成分，一般无法得到较高含量的棕榈油酸。因此，棕榈油酸目标物质的进一步分离纯化还需要根据其相关的理化性质，结合多种分离措施，从而得到高纯度的目标产物。尤其是与棕榈油酸碳数相近的单不饱和脂肪酸以及饱和脂肪酸，较难与其分离[19-20]。如澳洲坚果中的油酸;沙棘果油中的棕榈酸、油酸均对目标产物棕榈油酸的纯化存在较大的影响，均需通过多种分离方式结合的办法，来实现对棕榈油酸的纯化、富集与分离。

3 澳洲坚果中棕榈油酸的生物学功能

棕榈油酸不是人体必需的脂肪酸，意味着我们的身体可以利用其他营养素来制造它，不需要刻意从食物中获取它。但这不意味着它不重要，因为它遍布人体和血液，其中肝脏中的浓度最高，它在人体内的脂肪酸代谢过程具有重要作用。另外，棕榈油酸以反式结构在人体发挥作用，抗炎性能更好，尽管人体无法自身合成反式棕榈油酸，但人体仍能够膳食代谢其他脂肪酸，例如以油酸为原料，生产反式棕榈油酸，这个过程通过β-氧化步骤完成;另外，通过延伸/β-氧化步骤，添加/去除2个C，或者可以在C链骨架的Δ5，Δ6或Δ9位置添加顺式乙烯键，还可以代谢生成多种反式功能脂肪酸，具体过程见图2所示。2008年哈佛大学的科学家发现棕榈油酸在调节新陈代谢中起着重要作用[21-22]。研究人员声称棕榈油酸是发现的第一种在体内充当激素的脂肪酸，他们创造了术语“脂质激素（Lipokine）”来描述这种全新的激素[21， 24]。在此发现之前，所有已知的激素都是蛋白质（例如生长激素）或类固醇（例如雌激素和睾丸激素），它可以刺激肌肉胰岛素作用促进葡萄糖代谢并抑制脂肪肝的形成。根据相关实验研究证实，棕榈油酸可抑制由内质网应激反应诱导的脂肪形成，棕榈油酸作为信息物质与远处器官沟通，并调节系统代谢平衡，当血液中的血脂水平升高时，它会促进肌肉和肝脏对胰岛素的敏感性，它还可以抑制脂肪肝通过降低“脂肪生成”酶的活性[25]。这与在棕榈油，猪肉和牛肉中发现的饱和脂肪棕榈酸相反，后者增加了肝脏中的脂肪存储量。棕榈油酸的另一个重要生物学功能是在不影响DNA分子断裂的情况下增殖胰腺β细胞，并最大程度地降低棕榈酸和过量葡萄糖对胰腺β细胞更新和功能的不利影响。这种生物学功能可能归因于已知会诱导细胞色素C形成[26]。另外，研究表明棕榈油酸可以以高代谢率减少组织中的炎症。通过磷酸腺苷（Adenosine monophosphate， AMP）激活的蛋白激酶（AMP-activated protein kinase， AMPK），棕榈油酸可逆转巨噬细胞极化和促炎细胞因子基因的表达。最近进行的一项研究还揭示棕榈油酸能够抑制重要的黑色素生成酶的表达，包括酪氨酸酶，酪氨酸酶相关蛋白（Tyrosinase related protein-2， TRP-2）和小眼症相关转录因子（Microphthalmia-associated transcription factor， MITF），这表明棕榈油酸具有潜在的美白皮肤应用[27]。棕榈油酸据报道可产生许多有益的生物学功能，尤其是其增加胰岛素敏感性和降低糖尿病风险的能力[25， 27]。然而，其对肥胖，肝脏和心血管健康的发病机理的作用仍不十分清楚，建议进一步研究。

4 澳洲坚果中棕榈油酸的功效及与健康的关系

目前普遍研究认为棕榈油酸是一种胰岛素的增敏剂，在细胞培养和啮齿动物的在体实验中，棕榈油酸除了可以明显提高胰岛素的敏感性，降低Ⅱ型糖尿病患病风险[28]。棕榈油酸还可以调节血浆中脂类积累，进而预防治疗动脉粥样硬化和脂肪肝等疾病，不同地区人群通过服用富含棕榈油酸的产品，可以有效降低人群糖尿病和减轻动脉粥样硬化风险，研究发现在美国人传统饮食中加入富含棕榈油酸得澳洲坚果可以明显改善血浆中脂质蛋白组成，可以降低心血管疾病的发生[29]。相关研究表明，棕榈油酸比Omega-3脂肪酸具有更好的抗炎效果，而且作用机制完全不同，例如Guijas[30]等人发现棕榈油酸有调节吞噬细胞的活性，在体外和体内实验中均有显著的抗炎活性，另外吞噬细胞中发现棕榈油酸在中性脂质中的选择性积累，揭示了一个早期的表型变化，该变化可作为心血管疾病早期检测的生物标志物。通过在细胞培养、动物模型和人体试验等多方面的验证实验表明，富含棕榈油酸的饮食可以有效的调控葡萄糖和脂质代谢过程[31]。Yang[32]等人以大鼠为实验对象，将各种游离脂肪酸（包括棕榈油酸，棕榈酸和油酸）的饱腹感作用与对照组进行比较研究，得出棕榈油酸可使体内胆囊收缩素（Cholecystokinin， CCK）水平明显升高，从而减少食物摄取量的结论，这对于减肥产品的开发是一个比较好的新思路。

最新的研究认为棕榈油酸以生物膜中磷脂的结构单元组成肠道膜系统的组成成分，并覆盖在肠道表面形成特殊的保护层，另外进一步的研究表明这种结构还可隔绝过敏原，有助于缓解胃炎和胃肠道溃疡[33]。棕榈油酸还有助于舒缓和滋润皮肤，同时促进受损组织再生，对皮肤修复具有重要作用，研究表明人体正常的皮脂中含有棕榈油酸异构体，它是很有效的抗菌脂肪酸成分，能降低部分皮肤炎症。棕榈油酸具有防止皮肤氧化损伤、缓解皮肤潜在营养不良和皮肤老化的作用，可用于改善或治疗各种皮肤症状，包括烧伤、溃疡、伤口或湿疹、皮炎等[34]。另外，棕榈油酸还有强化血管的代谢过程、缓解关节疼痛、预防某些类型癌症等保健功能。棕榈油酸已与某些癌症类型的发病机理相关，一些临床研究表明，血液和组织中棕榈油酸水平升高是乳腺癌和前列腺癌风险增加的原因[10]。此外，对癌症患者的脂肪酸谱和膜流动性进行调查的研究发现，红细胞棕榈油酸浓度與胆囊癌和脑癌之间存在正相关[10， 32]。应该指出的是，饮食中棕榈油酸与癌症之间是否存在关联尚不清楚，建议进一步研究。

5 棕榈油酸制备的保健品与护肤产品

目前，大部分Omega-7脂肪酸保健品来源于提取深海鱼油和沙棘果油的棕榈油酸，并主要用于减少炎症以及预防糖尿病和心血管疾病。在制药领域，它也被广泛用作抗血栓形成剂以预防中风。另外，由于它具有抑制黑色素生成的能力，因此常用于皮肤清洁剂，并且可以用作有效的亮肤剂。目前，欧美大型的生物制药公司（例如Innovix Pharm公司、Tersus Pharmaceuticals生物制药公司以及丹麦的PharmaNord公司）和营养品公司（例如Source Natural公司、New Chapter公司以及SibuBeauty公司）都在大力开发棕榈油酸为主的Omega-7脂肪酸的保健产品及医药制剂产品，越来越多的Omega-7脂肪酸正在走向市场。如Tersus生物制药公司的Purified Omega-7系列以及Innovix Pharma制药公司的Innovix Labs Puirfied Omega-7系列等已成功上市，在国外一些商店均能购买到。国内这方面的产品开发相对滞后，仅有零星的发明专利报道，例如涂行浩等[36]人通过超临界CO2分馏柱装置富集澳洲坚果油中的棕榈油酸成分作为芯材，经囊材包埋、乳化剂乳化、高压微射流均质处理，再经过喷雾冷冻干燥，得微胶囊粉末，然后以不透明药用空心胶囊包装，制得富含棕榈油酸的澳洲坚果油微胶囊产品。由于棕榈油酸不够稳定，在保健品等行业的应用主要也是以棕榈油酸酯的形式存在，刘成广等[37]人通过对富含棕榈油酸的植物油料进行酯交换反应得到混合脂肪酸酯，再进行精馏分离，收集棕榈油酸酯馏分段，最后对收集的馏分利用模拟移动床进行分离提纯，并且将棕榈油酸酯通过与辅料混合，通过喷雾干燥制备微胶囊，进一步制作成了固体饮料。该发明将本身不稳定的高含量棕榈油酸进行微胶囊包埋处理，不仅改善棕榈油酸的品质，还最大限度的保持其功能性油脂原有的活性，防止、延缓棕榈油酸变性，显著解决了饮料中高含量棕榈油酸不稳定的技术问题;同时将液态油脂转化为大众普遍接受的蛋白型固体饮料，满足现代人对营养饮品食用方便、口味多样性的要求，也便于工业化的加工和运输。另外，在化妆品中添加棕榈油酸，可以起到有效保护细胞膜、延缓脂质体过氧化的作用，从而进一步修复受紫外线伤害的皮肤，国内外均有相关化妆品企业开发此类产品[38-40]。

6 总结与展望

综上所述，澳洲坚果中的棕榈油酸作为一种功能性脂肪酸，在人类营养、健康和医药方面具有重要独特价值，是一种高附加价值的优质脂肪酸，但其相关产品在体内的代谢研究尚未完善，国内相关保健食品的生产研究较少，目前还没有商业产品，Omega-7脂肪酸保健品主要来自欧美等经济发达国家。随着我国人口快速老龄化，患糖尿病、高血脂症等代谢综合征的数量增长迅速，将产生对棕榈油酸为主的Omega-7脂肪酸的保健产品及医药制剂的巨大需求。由于棕榈油酸对健康的潜在应用，天然产品（例如澳洲坚果）中棕榈油酸是天然丰富的，可以用作有效的饮食来源，也可以用作化妆品或保健食品的原料。此外，我们还可以通过先进的育种的手段进一步提高澳洲坚果中单不饱和棕榈油酸的浓度，同时降低其中的饱和脂肪酸含量，这可能通过增加饱和棕榈酸（前体）向棕榈油酸的转化率来实现。我国是世界上最大的澳洲坚果种植国，澳洲坚果产量未来几年也将跃居世界第一，其果仁油含有丰富的棕榈油酸，原料简单易得，从中分离纯化棕榈油酸具有很好的经济效益和市场前景。鉴于棕榈油酸的独特价值以及可作为可再生资源的重要性，我们有必要在借鉴国外已有研究成果的同时，根据我国资源与人群健康状况，加快开展澳洲坚果中棕榈油酸的科学研究和高附加值产品开发。

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