如何用有序思维突破有机化合物同分异构体的书写

摘 要：文章从有机化合物同分异构体书写的基本方法、基本策略等出发，力求帮助学生构建有序思维，书写同分异构体。

关键字：高中化学;有机化合物;同分异构体;书写

有机化合物同分异构体的书写及数目的确定作为高考有机化学必考内容之一，不仅很好的考查了学生对有机化合物结构特点、官能团性质等的掌握情况，而且也很好的考查了学生思维的逻辑性、有序性和严密性。同时，有机化合物同分异构的书写也是“落实证据推理与模型认知”的核心素养重要载体。

通过对近几年高考试题的分析及结合教学实践，笔者发现有机化合物同分异构体的书写及数目的确定已然成为学生的难点和失分点。本文试图从有机化合物同分异构体书写的基本方法、基本策略等出发，构建有序思维，书写同分异构体，解决学生的痛点。

一、有机化合物同分异构体书写的基本方法

（一）减碳法，适用对象：烷烃

减碳法是指从主链上剪下碳原子作为支链，依次书写同分异构体或确定其数目的方法[1]。例如，书写C5H12的同分异构体方法如下：

通过分析可知，支链为1个乙基的情况应舍去，因为支链若为乙基，则会出现以下两种情况，、，与以上两种情况重复。所以只能是两个甲基，同分异构体为，即新戊烷。

减碳法的书写要点是，每次剪下一个碳原子作为支链，主链碳原子数因此减少一个，在支链连接主链时，不能增加主链的碳原子数目。

（二）插入法，适用对象：烯烃、炔烃、醚、酯

插入法是指在减碳法的基础上，将官能团插入到两个碳原子之间（具体来说，烯烃、炔烃的做法是将碳碳单键替换成碳碳双键、碳碳三键，醚是将氧原子插入两个单键碳原子之间，酯是将酯基插入两个单键碳原子之间）来书写同分異构体或确定其数目的方法。

故C5H10为烯烃的同分异构体有2+3=5种。

需要注意的，用插入法来书写酯类物质同分异构体时应注意酯基具有方向性，例如，书写C4H8O2为酯类的同分异构体，相当于在丙烷中插入酯基，分别为和。

（三）取代法，适用对象卤代烃、醇、酮、醛、酸

取代法是指在减碳法的基础上，用官能团取代有机化合物中的氢原子来书写同分异构体或确定其数目的方法。例如，C5H11Cl的同分异构体相当于在戊烷的基础上，用Cl取代其分子中的氢原子，分为以下三种情况：

从某种意义上来看，减碳法可以看成是取代法的一种，例如，C5H12的同分异构体可以看成甲基取代丁烷上的氢原子或两个甲基取代丙烷上的氢原子。

（四）分类讨论法，适用对象：酯

酯类物质是由羧酸和醇脱水酯化而来，因此可以将酯类物质拆分成酸和醇，分别用取代法确定酸和醇的同分异构体，然后再酯化，即可确定酯的同分异构体[2]。例如，书写C5H10O2属于酯类的同分异构体方法如下。

因为酯基存在方向性，用插入法讨论其同分异构体时，方向性带来的结果是可能会产生异构也可能不会产生异构，分类讨论法相对于插入法优点是规避了讨论酯基的方向性，相对来说简单明了。

（五）等效氢法

等效氢是指有机物分子中位置等同的氢，等效氢一取代后的结果只有一种。通常可依据以下三条原则来判断等效氢的个数：

①同一个碳原子上的氢原子是等效的;

②同一个碳原子上连的甲基是等效的;

③处于对称位置上的氢原子是等效的[3]。

例如在正戊烷分子中，有三种等效氢。

需要注意的是，由于碳碳双键不可旋转，所以双键碳原子上的氢原子不一定等效，例如分子中，右边双键碳原子上的两个氢原子不等效。

二、单苯环芳香族化合物同分异构体书写的方法

由于苯分子高度对称性，故单苯环芳香族化合物同分异构体书写或数目的确定又有特殊的规律，具体如下。

不考虑苯环上取代基自身的异构，仅考虑取代基之间相对位置关系的异构，存在下列三种情况[4]：

三、有机化合物同分异构体书写的基本策略

高考试题中，有机化合物同分异构体的书写或数目的确定多为限制条件类题目，故可以按照以下策略进行书写或数目的确定[5]。

（一）列出参数

书写出该物质的分子式，计算其不饱和度Ω。

（二）解读限制性条件

根据限制性条件确定主链（或环）、取代基以及结构特点。此时应综合考虑不饱和度Ω。

（三）书写同分异构体

将上面确定的主链（或环）、取代基按照一定方式组合，写出同分异构体的结构简式或确定其数目。

四、有机化合物同分异构体书写示例

例2.二氯代物有种类。

此题一般的解法为定一议二法，即先讨论一氯代物的种类，再讨论二氯代物的种类，较为繁琐，且易遗漏或重复。若结合单苯环芳香族化合物同分异构体的书写方法来进行数目的确定，则过程较为简单明了，具体方法如下：

（一）若2个氯原子均取代乙基上的氢原子，有3种情况;

（二）若1个氯原子取代乙基上的氢原子，1个氯原子取代苯环上的氢原子，则有2×3=6种情况;

（三）若2个氯原子均取代苯环上的氢原子，则有6种情况。

所以共有3+6+6=15种。

参考文献

[1]沈艳华.用分类思想提升有机物同分异构体书写效率的教学研究[J].教学考试，2018（32）：30～32.

[2]左传鹏.例谈酯的同分异构体的几种快捷分析方法[J].教学考试，2017（5）：56～57.

[3]郑红侠.高考同分异构体试题解题策略[J].中学化学教学参考，2018（24）：77～78.

[4]周伟华.限定条件下单苯环有机物的同分异构体的书写与判断策略[J].中学化学，2018（6）：47～49.

[5]周曼文，赖文花.有序思维助力，寻求“含苯环有机物同分异构体数目”[J].教学考试，2017（41）：32～35.

作者简介：方胜敏（1991年—），男，汉族，安徽省芜湖市芜湖县（现芜湖市湾沚区）人，现供职于阜阳市第五中学，高中化学教师，中学二级教师，理学学士，研究方向为中学化学教育