基于发展化学核心素养的“卤代烃”教学实践与反思

蔡静瑜

一、背景分析

2014年教育部印发的《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》中，明确指出要加快“核心素养体系”建设。有机化学作为化学的重要分支，在教学中，可以培养学生多方面的化学学科核心素养。教师应重视有机化学学习核心思维方法的引导，充分挖掘教学内容中有利于培养核心素养的素材。本节课立足于发展学生的化学学科核心素养，以“结构分析→性质预测→实验验证预测”为主线，充分整合教学资源，以达到更好的教学效果。

二、基于化学核心素养确立教学目标

（1）通过对比乙烷和溴乙烷的结构，突出官能团C-Br键对溴乙烷结构的影响，让学生体会研究烃的衍生物应牢牢抓住官能团对结构的影响的研究方法，力求使学生达到“宏观辨识与微观探析”素养中水平4的要求。

（2）通过溴乙烷取代和消去两个实验（提供事实、启迪思维）的问题创设、实验观察、发现问题、解决问题、实验设计的活动过程，增强学生的实验设计和探究能力，力求使学生达到“科学创新与创新意识”素养中水平2的要求。

（3）通过从两个实验宏观现象分析到微观反应实质的思考过程，提高学生从现象到本质的分析能力，及运用已有知识解决新问题的能力，力求使学生达到“证据推理与模型认知” 水平2的要求。

三、教学过程

1.基于“宏观辨识与微观探析”素养的教学实施

教学片段1——溴乙烷的结构及性质预测

【学生活动】请完成相关表，分析Br原子取代乙烷中的H原子之后，对结构产生了怎样的影响，并预测溴乙烷断键的位置。

【学生分析】对比乙烷，溴乙烷多了一种共价键，C-Br键，这使得它出现了两种氢原子，这个位置应该容易断裂。

【教师追问】为什么这个位置就“应该容易断裂”？

【师生共同分析】（教师通过ppt演示溴原子取代氢原子后溴乙烷中各电子对分布的改变，让学生直观体会溴乙烷中C-Br键极性强，以及出现两种氢原子的原因）

【教师小结】由于Br原子引入，使溴乙烷相较于乙烷的结构发生改变。C-Br键具有较强的极性，我们可以预测，溴乙烷在反应中，断键位置将发生在C-Br键上。也就是说，化学键的极性对有机物性质有重要的影響。

教学片段2——溴乙烷取代反应引入的问题搭建

【交流讨论】

（1）如果C-Br键断裂，你认为什么类型的基团可能取代Br原子？（带负电性的基团）（2）你认为Br会以什么形式离开？（Br-）如何用实验证明C-Br键断裂，溴乙烷中的Br原子变成了Br-？（AgNO3溶液）

2.基于“科学创新与创新意识”素养的教学实施

教学片段3——验证溴乙烷取代反应的实验

【问题引入】如何用实验证明C-Br键断裂，溴乙烷中的Br原子变成了Br-？（AgNO3溶液）（见下表）

【交流讨论】从以上实验，你能得到哪些结论？有什么收获？

【学生回答】1.以上实验证明了溴乙烷与NaOH溶液反应，使Br原子变成了Br-，说明C-Br在该条件下断裂了。2.在物质检验过程中，应注意分析体系中存在的微粒，通过除杂的方法排除可能存在的干扰。

教学片段4——验证溴乙烷消去反应的实验设计

【学生活动】设计实验验证溴乙烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生了消去反应。

【问题引导】1.选择什么物质为检验对象？为什么？如何检验？2.是否存在干扰？如何排除干扰？3.反应发生装置？（引导学生关注冷凝回流装置）4.请画出实验装置图。

【师生共同讨论实验方案】1.不能选择NaBr作为检验对象，因为溴乙烷的取代反应产物中也有NaBr。因此，应选择乙烯。2.乙烯是气体，在该体系中，会成为气体混入乙烯中的可能有乙醇，所以要排除乙醇的干扰。如果用溴水检验乙烯，则乙醇不造成干扰;如果用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，则要用水除去乙醇。3.反应属于液液加热装置，由于溴乙烷和乙醇易挥发，所以应该有冷凝回流装置。4.得到该实验的简易装置。

3.基于“证据推理与模型认知”素养的教学实施

在高中阶段，有机反应的认知分析角度主要从断键、成键的角度进行，并依此对反应进行分类。学会从实验事实或反应事实中找到证据，观察、分析有机反应前后的断键、成键位置，并用准确的化学方程式进行表达，是学生学好有机化学重要的能力。取代反应是学生熟悉的有机反应类型，消去反应学生未曾接触过。因此，在溴乙烷的取代反应和消去反应的学习中，笔者采用两种相反的教学过程以达到教学目标。

教学片段5：【学生活动】根据溴乙烷与NaOH溶液反应，产生Br-的实验事实，书写该反应的反应方程式，并分析其反应类型。

教学片段6：【教师陈述】在上述反应（取代反应）中，如果其它条件不变，只把NaOH的水溶液换成是NaOH乙醇溶液，则又会发生另外的反应。我们来看一下化学方程式：

【学生活动】分析反应过程中有机物的成键、断键位置，思考该反应是否能列入我们学过的反应类型中。

教学片段7：【迁移练习】请模拟溴乙烷的取代反应和消去反应，写出以下卤代烃发生取代反应及消去反应的方程式：

CH3CHBrCH3    CH3CH2CHBrCH3

CH3Br    C（CH3）3CH2Br

CH2BrCH2Br

四、教学反思

1.立足发展化学学科核心素养，确定教学目标和教学重点

根据核心素养的要求，本节课的核心目标是让学生体会学习有机化合物的基本思路和核心方法——结构决定性质。分析有机结构应抓住三个方面：键的饱和程度、键的极性、原子团之间的相互影响。在烷烃、烯烃、炔烃的学习中学生体会到了键的饱和程度对性质的影响，本节课则是第一次让是学生体会键的极性对性质的影响，所以这是本节课的重点及难点所在。围绕这个重点，笔者设计了从溴乙烷的结构分析→断键位置预测→实验反复验证预测的教学主线。从学生访谈结果来看，学生收获最多的就是“键的极性影响了有机物的性质”的认识角度，很多学生认为，这节课过后，对官能团有了更深刻的理解。从后续学习乙醇、乙酸的效果，也可以看出本节课所增强的“结构决定性质”观念的核心素养达到了很好的效果。

2.立足发展化学学科核心素养，整合教材素材，形成教学过程

本节课的设计对教材的素材进行了进一步的挖掘。学生在认识到C-Br键易断裂，且Br呈负电性后，应该可以预测到，如果溴乙烷与NaOH溶液反应，则Br将以Br-的形式离开，被OH-取代。为了进一步发展学生“证据推理与模型认知”的核心素养，本节课在溴乙烷取代反应教学中构建了一系列问题，引导学生自行推理出相关的结论。在溴乙烷的消去反应实验中，为发展学生“科学创新与创新意识”素养，本节课将消去反应的验证实验教学内容，设计为通过问题引导，由学生自行设计，师生讨论得到实验方案。

3.立足发展化学学科核心素养，采用多种教法，优化教学细节

教师的教学方法对学生思考问题、解决问题的思维方式以及发展学生的学科核心素养都会产生一定的影响。本节课为帮助学生突破难点，培养学生充分运用模型、实验证据等手段进行有效学习的核心素养，采用多种教法，优化教学细节。为突破Br原子的引入使溴乙烷的结构发生改变的难点，本节课设计了乙烷与溴乙烷的结构对比，并通过动画的演示让学生直观地体会电子对的偏移。一是引导学生运用对比学习法，二是引导学生用模型的方法突破学习难点。学生在课后反映，通过这个动画解决了“为什么溴乙烷中有两种氢原子”的疑惑，而这个疑惑是在第一章学习核磁共振氢谱时就一直未能解决的，所以动画的直观展示能很好地解决教学中一些比较抽象的问题。

为突破“溴乙烷取代反应产物检验中，需要先用稀硝酸酸化以排除OH-干扰”的难点，本节课补充了不加稀硝酸的对比实验，让学生直观感受到检验实验中排除干扰的重要性。这个环节也让学生印象深刻。

责任编辑    徐国坚