有机化学课程思政建设“四步法”

沙风，伍新燕,＊，杜仕菊，蔡良珍，张文清,＊

1华东理工大学化学与分子工程学院，上海 200237

2华东理工大学马克思主义学院，上海 200237

1 引言

“培养什么人、怎样培养人、为谁培养人是教育的根本问题，立德树人成效是检验高校一切工作的根本标准[1]。”根据习近平总书记关于教育的重要论述和全国教育大会精神[2]，参考中央办公厅，国务院办公厅《关于深化新时代学校思想政治理论课改革创新的若干意见》和教育部2020年下发的《高等学校课程思政建设指导纲要》[3]等重要文件指示，全面地、系统地、多层次、多维度地建设课程思政，将课程思政“润物细无声”地体现在课堂教学中是十分重要和必要的事情。

有机化学是工科各相关专业（如应用化学、化学工程、生物工程、环境工程、材料工程、制药工程、食品工程等）和理科化学、生物学、地球科学、大气科学及基础医学、药学等专业的重要基础必修课程之一。该课程的基本培养目标为：掌握有机化学基本知识和理论，能够正确判断反应的过程和本质；能够借助基本有机化学思维，通过文献调研、资料分析、结果归纳等方法，完成有机合成路线的设计和综合分析，具备初步的评价能力；能够预见有机化学相关领域可能产生的材料、能源、食品、生物、环境等问题，能从有机化学的角度出发，给出基本可行的解决方案，有较强的环保、可持续发展的意识和宽广的国际视野。此外，有机化学对培养学生端正的三观和科学的方法论、人文情怀和社会责任感都至关重要。对于这些培养目标，最好的实现方法之一就是设计合理、实用的“课程思政”案例，并将其穿插编排在先导课程或课堂授课中[4-7]。我们已经设计了很多案例并投入运行，受到了师生的一致好评。

2 有机化学“课程思政建设四步法”

向有机化学中引入课程思政有很多途径。例如，目前上海垃圾分类事业进行的如火如荼，全民参与保护环境，尽最大可能地避免垃圾的不当燃烧和不完全燃烧所产生的苯并芘等致癌物，而苯并芘的致癌机理可用有机化学中的核酸碱基（氨基）与环氧化合物的亲核加成来解释[8]。学生在理解专业知识的同时，更加理解垃圾分类的重要意义，无形中增强了其公民意识和社会责任感。再如青蒿素，没有屠呦呦的辛勤努力和以身试药，世界上仍然会有数亿人挣扎在疟疾带来的痛苦中。当然，如果没有中国共产党和政府的正确领导，没有《肘后备急方》的有效提示，青蒿素可能也不会顺利成药。这个案例不但体现了化学中的重要原则：结构决定性质。同时也体现了天然产物提取的智慧。通过这个案例，可让学生充分理解爱国主义、理想信念、公民人格、民族自信和科学精神等思政元素的内涵。窥一斑可见全豹，这样的例子不胜枚举。我们可能在过去不经意间，或者有目的但不系统地在课堂上、教科书中体现了课程思政。现在更要全面、系统、科学、巧妙地将课程思政设计到教学中来。

针对上述设想，我们提出并实施了“课程思政建设四步法”：

① 寻找合理切入点→② 设计案例逻辑→③ 架构课程思政→④ 巧用翻转课堂

接下来，本文运用上述“四步法”做两个案例展示。

2.1 案例一：甲烷和可燃冰

2.1.1 寻找合理切入点

掌握重要的有机化合物的性质和用途非常重要。甲烷是学习有机化学遇到的第一个化合物，同时也是最简单的有机物。如何在课程的初始阶段为学生树立重视重要化合物的性质的学习，在尽可能广的视野上了解并掌握其用途非常重要和必要。

另一方面，我国是有记载的最早使用甲烷的国家；而当今能源问题是横亘在我国发展道路上的重大问题，亟待疏通解决。考虑到甲烷是一种清洁能源，它为我国未来发展带来了契机和希望。作为储藏甲烷的重要物质——可燃冰，以其储量特别丰富而被誉为未来最有可能使用的新型清洁能源，我国已在2017年5月实现量产[9]。甲烷的这些性质特点使得此知识点特别适合作为构建课程思政的切入点。

2.1.2 设计案例逻辑（兴趣导入法）

找到切入点后，接下来的任务就是如何设计和编排案例的逻辑。换句话说，就是该案例的主线怎样设计。因为面对的对象是刚刚接触有机化学的学生，激发学生的求知欲非常重要。因此，有机化学课程思政案例从兴趣导入开始。

选用“百慕大沉船事件”作为案例的引子，为学生介绍储藏在海底的大量可燃冰正是造成船只倾覆、飞机失事的可能元凶（由于地壳运动或海底火山活动导致可燃冰分解产生甲烷，大量甲烷可导致局部海水密度下降，致使经过该海域的满载船只倾覆（图1，结合实验视频说明[10]）。高浓度的甲烷飘到空气中，极可能导致经过的飞机遇险）。这个小故事不仅可以让学生科学地了解曾经的“世界谜团”，还学习了甲烷和可燃冰的性质特点。引起了学生极大的兴趣，为后续架构课程思政做了充分铺垫。

图1 “百慕大”和“气泡水沉船”

2.1.3 架构课程思政（引经据典+辉煌成就）

接下来进一步介绍甲烷的结构和性质（知识点，对应多媒体课件说明和图片已略去）。介绍早在1587年，明朝宋应星所著的《天工开物》中，就有使用甲烷（井火，图2）的详细描述。该介绍深化了甲烷知识内涵，同时在学生心中播下了民族、文化自信的种子。

图2 “天工开物”和“井火煮盐”

进一步地，考虑到甲烷在未来我国民生及工业发展等领域的重要地位，当下可燃冰的开采技术显得尤为重要。令人兴奋的是，我国已于2017年五月在南海神狐海域成功实现了可燃冰的连续开采（图3，平均日产气接近7000立方米）。使得这一重要的尖端技术成为我国未来能源博弈中的至上法宝。我国在该领域取得的巨大成功自然离不开科学家夜以继日的拼搏，同时也在此作为课程思政案例使学生受到了启发和教育，体现了爱国主义、社会责任和科学精神。

“我认为这倒不必要，”法官斯蒂芬斯说，“可能是她用的那个黑鬼在院子里打死了一条蛇或一只老鼠。我去跟他说说这件事。”

图3 开采“可燃冰”

2.1.4 巧用翻转课堂

最后，趁热打铁地布置课后思考题，以翻转课堂的形式让学生参与到课程思政的讨论中来，增强该案例辐射的广度和深度，培养学生综合思考复杂问题的能力（图4）。

图4 翻转课堂讨论题的设置

2.1.5 案例总结

从该案例的运行效果可以看出，学生对案例的开头（百慕大沉船事件）很感兴趣。对可燃冰的结构和未来的应用前景讨论的最为激烈。对我国可以自主开采可燃冰资源感到振奋和骄傲。部分同学表示会继续关注我国的可燃冰开采事业。综合这些信息反馈，表明该案例激发了学生的求知欲，达到了较好的引导效果。

2.2 案例二：手性分子与不对称催化

2.2.1 寻找合理切入点

有机分子的手性是一类有趣的现象，它既统一于自然界的普遍现象，也有其自己独特的魅力：不同构型（手性）的异构体有着截然不同的空间结构，自然有着可能完全不同的化学性质，有些对映体甚至存在对立的生物活性。研究分子的手性有非常重要的意义，而“生产”这些分子的方法——不对称合成，是有机合成化学的一个重要分支，同时也是学生需要掌握的重要知识点。在不对称合成研究中，我国近年来涌现出很多杰出的科学家，如果能将这些科学家的工作和教学中的不对称合成知识点结合起来，是一个非常适合的课程思政案例切入点。

2.2.2 设计案例逻辑（常见事物引入法）

手性是我们身边常见的一种现象，小到DNA的双螺旋、印章，大到银河系的悬臂，它们都是手性的（图5左）。用这些身边的，学生都熟悉并且感兴趣的事物作为案例的开始是一个较佳的选择。可以这样设计案例的开头：“在华东理工大学奉贤校区A区教学楼中间小花园，矗立着这样一尊塑像，它是一双张开的手，远远看去像是放飞和平鸽。事实上它中间有面‘镜子’，展示着手性这一自然界普遍存在的有趣现象。分子的手性具有特别的重要意义，而不对称催化反应就是制备这些手性分子的重要方法。”

介绍完手性分子的重要意义后，引出手性分子的来源。一方面可以从自然界直接获得，另一方面可以人工合成得到。而后者往往指那些非常重要的材料、药物，特别是那些无法从自然界直接获得的。如何人工合成手性分子意义重大，也一直是有机化学关注的焦点之一。在介绍不对称合成之前，需要学生简单了解不对称反应的概念和相关背景知识。本案例选用大家都了解、感兴趣的酶催化反应机理作为例子解释比较抽象的立体选择过程（图5右）：酶是一类具有特定手性空隙的分子，当手性物质接近这些空隙时，匹配的分子被接纳，而另一手性构型的分子不能嵌入这些空隙。嵌入空隙的分子被成功活化，参与到下一步的转化中，最终获得目标产物[8]。这种利用催化剂的手性模板进行的合成反应被称为不对称催化反应。

图5 “手性分子与不对称催化”课程思政案例的课件内容设计

2.2.3 架构课程思政（引用诺贝尔奖，引出周其林的重要工作）

紧接着引用诺贝尔化学奖得主的工作：2001年的诺贝尔化学奖颁发给了在不对称催化氢化、不对称催化氧化上做出杰出贡献的三位科学家[11]（图6）。讲到此处，学生不仅了解了手性分子的意义和不对称合成的意义。重要的是，在内心深处唤醒了他们的求知欲，这不仅启发了学生，同时也为后续课程思政的展开铺平了道路。

图6 2001年诺贝尔化学奖

接下来趁热打铁：既然不对称反应如此重要，受到诺贝尔奖的青睐，那么我们国家有没有在这方面做出杰出贡献的科学家呢？当然！周其林院士，也是我校校友（1988年华东理工大学博士后）、化学院的名誉教授，1996-1999年曾经在我校工作过。2018年9月，周其林先生获得被称为中国诺贝尔奖的第三届未来科学大奖“物质科学奖”。留心的同学早就发现，在我校奉贤校区图书馆一楼的院士墙上，有位衣着朴素，面带慈祥的学者——周其林先生（图7）。

图7 “手性分子与不对称催化”课程思政案例的课件内容设计

2011年，周其林在国际化学顶级期刊《德国应用化学》上以封面文章的形式发表了利用手性螺环骨架的氮膦配体与铱催化的不对称氢化反应，该反应实现了将苯乙酮高效还原为α-甲基苯甲醇[12]。该催化剂非常高效，周转数达到了450万。同时，该反应产率高，对映选择性好，只需要简单的分离就可以得到高纯的目标产物。这样的高选择性、高原子经济性的绿色催化反应正是我国当前最最需要的一类创制分子的方法。如将其应用到药物合成中，所产生的三废非常少。最重要的是，由于催化剂用量极低，所生产出的原料药无需严格的重金属去除分离就可以直接用于下一步。该例子非常生动地诠释了有机化学中重要反应类型和人物所关联的课程思政元素，为实践人才培养提供了强有力支撑。

2.2.4 巧用翻转课堂

和案例一类似地，在讲解完课程思政案例后，紧接着布置分组讨论题。以学生为主导，进一步深化课程思政，让学生从被动接受到主动思考（图8）。此案例的翻转课堂形式以学生提交小论文为主，讨论不对称催化反应在合成重要手性分子和医药、材料研发上的重要意义，讨论在此领域有重大贡献的我国科学家的事迹等。学生参与态度积极，从所完成的小论文上看，达到了推动学生主动思考、提高课程思政育人效果的教学目的。

图8 翻转课堂设置及学生完成小论文情况

2.2.5 案例总结

本案例以知识点+人物传记的形式呈现给学生，使他们在了解不对称催化的同时，也刻画了走在科研最前沿的，勇攀科学高峰的华理校友，科学家周其林院士的高大形象。在学生的心中树立了榜样。案例讲解结束后，为学生布置小论文论题。从反馈情况看，学生都积极地参与到论文的撰写中来，各抒己见，把课程思政推到了高潮。

3 结语

“课程思政建设四步法”是我们在课程建设实践中形成的方法。它具有高效、易操作、效果好等优点。目前，我们已经利用“课程思政建设四步法”设计制作了超过15个有机化学课程思政案例，基本覆盖了本课程的所有章节。并撰写了带有课程思政特色的新大纲，新教学设计。目前已完成14个案例的拍摄和后期制作。相关案例视频于2019年11月9日起在学习强国APP上推送，获得了广泛关注和一致好评。未来我们计划再增加10个课程思政案例，实现课程思政系统地、多维度、多层次地对有机化学全覆盖。