乙酸乙酯在不同条件下水解速率的探讨

奚梅梅

摘要：受生活中用碱水泡洗厨房抹布启发，开展乙酸乙酯在不同条件下水解速率的探究，采用染色法对实验结果进行定量标记。借助红外光谱表征方法，确定异常现象“酸性水解速率大于碱性水解速率”，实际上酸性环境中酯层体积的减少主要由溶解所致，并非水解。

关键词：乙酸乙酯；水解速率；酸性；碱性

文章编号：1008-0546（2021）11-0096-02中图分类号：G632.41文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.11.025

一、实验创意来源

1.生活来源

生活中很多人用小苏打水溶液浸泡油腻的洗碗布，更易洗干净，其原理是油脂在碱性条件下可以完全水解，所以引起笔者思考，油脂在碱性条件下的反应限度大，那反应速率是否也更快呢？

2.课本来源

人教版选修3第75页探究乙酸乙酯的水解，有如下描述：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率[1]。

二、实验仪器及试剂

1.实验仪器：刻度试管、试管架、胶头滴管。

2.实验试剂：乙酸乙酯、2mol/L H2SO4、4mol/L NaOH溶液、蒸馏水、红墨水。

三、实验装置

四、实验原理

人教版选修3第76页关于乙酸乙酯的水解原理有如下表述：在酸存在的条件下乙酸乙酯的水解是可逆反应；而碱性条件下由于生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的[1]。

水解速率评价指标：相同时间内酯层体积的减少量（mL）。因为酯层和水层均为无色透明溶液，所以通过染色法[2]来方便观察实验现象。在试验了甲基橙、石蕊、蓝墨水和红墨水等染色效果后，本研究中选择的染色物质是红墨水。

五、实验步骤

1.取3支试管分别加入4mL 2mol/L H2SO4溶液、4mL 4mol/L NaOH溶液和4mL蒸馏水。

2.向3支试管中分别加入2滴红墨水。

3.再分别向3支试管中加入4mL乙酸乙酯，振荡、静置。

4.常温下，每隔1min记录酯层减少体积。

5.65℃水浴下重复上述实验。

六、实验结果与讨论

本实验探究了浓度和酸碱性对乙酸乙酯水解速率的影响，根据做出的实验数据，列出了随时间变化的水解情况，详见表1。

由表1数据可见：

1.其他条件相同时，温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快。

2.其他条件相同时，乙酸乙酯的水解速率：碱性环境>酸性环境>中性环境

3.随着反应温度的升高，水解程度增大。

4.实验结果中异常现象的讨论

通过原理知，在酸存在的条件下乙酸乙酯的水解是可逆反应。表1中，乙酸乙酯在65℃、2mol/L H2SO4的条件下水解，4mL酯层在10min时彻底消失（见图2）。

这与我们的既有认知是不相符合的，所以笔者提出猜想：可能是由于酸性环境乙酸乙酯产生的乙酸和乙醇将乙酸乙酯溶解了，而并非水解到底。为验证这一猜想，取分析纯的乙酸乙酯为1号样品，65℃、2mol/ L H2SO4条件下酯层消失的样品为2号样品，65℃、4mol/L NaOH条件下酯层消失的样品为3号样品，对这3个样品进行红外表征（见图3）。

红外光谱数据可以看出，1号样品（分析纯乙酸乙酯）在1745cm-1和1240cm-1附近有较强吸收峰，为饱和链状羰酸酯的特征吸收峰。

2号样品（酸性条件下的水解）曲线依然有1745cm-1和1240cm-1附近的吸收峰，为饱和链状羧酸酯特征峰，说明乙酸乙酯在65℃、2mol/L H2SO4条件下酯层虽然消失，但是并未完全水解，而是乙酸乙酯溶解在水解产物乙酸和乙醇中了。

而3号样品（碱性条件下的水解）曲线未出现酯基的特征吸收峰，可见乙酸乙酯在碱性条件下可以完全水解。

5.虽然出现了异常现象，结论2在一定范围内仍成立，因为在水解的初期，乙酸乙酯酸性环境中的溶解程度大于碱性环境中的溶解程度，酸性环境下的水解速率仍然小于碱性环境下的水解速率。在水解的后期，表1呈现出的数据表面上看是酸性水解速率大于碱性水解速率，但实际上酸性环境中酯层体积的減少主要由溶解所致，并非水解。

七、实验反思

1.关注教材，教材中的“科学探究”都有探究价值。

本次实验设计的初衷是由生活中的现象引发思考，与教材中的知识点进行关联，产生基于真实情境的探究点，进行深入系统的探究，符合课程标准中对化学学科核心素养的要求。

2.控制变量说起来容易，做起来难。

本实验过程中因为乙酸、乙醇既能溶解乙酸乙酯，又能溶于水，所以控制变量只是停留在“表面”，控制起始阶段c（H+）、c（OH-）相同，而随着水解反应的进行，酸性环境乙酸乙酯水解产物乙酸是弱电解质，H+的物质的量增多，而碱性环境乙酸乙酯水解OH-消耗，OH-的物质的量减少。结合红外光谱，对实验结果提供了有力的证据补充，但对实验的改进和完善绝不会止步于此，笔者相信通过继续学习和持续的深入探究，未来还会有更完善的实验方案。

参考文献

[1]人民教育出版，社课程教材研究所，化学课程教材研究开发中心编著.普通高中教科书化学选择性必修3[M].北京：人民教育出版社，2020

[2]付力丹.酯水解反应机理的理论和实验研究[J].化工管理，2018（2）：69