采用“嵌入法”准确书写有机物分子的同分异构体

钱雪良

【摘 要】 同分异构体的书写对于学生来说一直是一个难点，能够掌握准确书写有机物同分异构体的方法是学生梦寐以求的事。本文尝试对一些有机物同分异构体采用“嵌入法”书写，希望能对大家有所帮助。

【关键词】 嵌入法  同分异构体  母体  官能团

同分异构体的书写是中学有机化学教学的一个重点内容，也是一个不易掌握的难点，它可以考查学生对有机物组成、结构和性质的掌握程度，同时也考查学生形象思维和抽象思维以及思维品质等能力。所以在江苏高考中，同分异构体的书写是一个必考内容，基于此，在化学教学中要充分研究有机物同分异构体的书写方法，尽可能教会学生书写各种要求的同分异构体的方法，但由于此类问题的复杂性，在教学中不可能用一种方法包罗万象。有关同分异构体的书写方法，教师在教学中从不同的要求和角度总结了许多方法，而我在教学中也进行了一些探索，我发现有一类有机物同分异构体的书写，可以采用所谓“嵌入法”书写，此方法可以做到既快又准确无误地写出某有机物有所有的同分异构体，不会遗漏和重复。

“嵌入法”书写方法的要点是：⑴ 根据结构特点（常用到不饱和度）选择一个“母体”（通常为烃）和一个“官能团”（通常是碳碳叁键、醚基、羰基和酯基）;⑵ 分析“母体”结构中碳碳单键（C-C）的种类和碳氢单键的种类（C-H）;⑶ 把“官能团”插入“母体”中不同类型的C-C单键和C-H单键中间，书写出所有同分异构体的所有可能结构。下面举例说明：

【例1】写出分子式为C6H10属于炔烃的所有同分异构体的结构简式。

【分析】 （1） 炔烃的官能团为碳碳叁键（-C≡C-），把分子式C6H10减去碳碳叁键的组成（2个碳原子）剩下组成为C4H10，是丁烷，选择丁烷作母體，碳碳叁键为官能团。（2） 母体丁烷分子有正丁烷和异丁烷两种，结构如图所示，它们分子中的不同类型C-C键有2、4、6三种，不同类型C-H键有1、3、5、7四种。

（3） 在上述1、2、3、4、5、6、7位置分别

【例2】 写出分子式为C7H8O，属于芳香族化合物的所有结构简式。

【分析】 （1） 求C7H8O不饱和度Ω=（2×7+2-8）/2=4，除去苯环的不饱和度为4，剩余基团的不饱和度为0，无不饱和基团。选择甲苯（C7H8）作为母体，醚键（-O-）作为官能团;（2） 母体甲苯分子中的不同类型的C-C键和不同类型的C-H键如图所示：

C-C键只有2位一种，而C-H有1、3、4、5位共四种;

（3） 在上述1、2、3、4、5位置分别插入-O-可得共五种结构。

【例3】 写出分子式为C8H8O，且同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式。①除了苯环不含其他环状结构;②不与FeCl3溶液发生显色反应;③不与溴水发生加成反应。

【分析】 （1） 求C8H8O不饱和度Ω=（2×8+2-8）/2=5 ，除去苯环的不饱和度为4，剩余基团的不饱和度为1，可能含一个碳碳双键或含一个羰基或含一个碳环，由题意知，只含羰基结构

①苯环上只有一个取代基;②属于羧酸或酯。

所以符合题意的结构共八种。

由此可见，采用“嵌入法”书写有机物分子的同分异构体时，对于烃的衍生物中的醇醚类、醛酮类以及羧酸酯类的物质来说，不失为一种较为实用好方法。