在立体化学教学中使用教具模型的几点感悟*

刘 槟

(江苏大学化学化工学院，江苏 镇江 212013)

立体化学是有机化学的一个重要组成部分，是基础有机化学课程教学中的一个难点[1-2]。学生一般习惯于从宏观角度观察、认识问题，让他们改变思维模式，在头脑中建立起微观分子、原子团模拟的立体结构状态是非常困难的。因此，在教学过程中除了用准确、简洁明了的语言阐述教学内容外，还要将抽象、深奥、复杂的问题技巧性处理，变得形象、直观、简单化，以减轻学生心理压力，使学生当场听懂、理解教学内容的同时，课后要能正确解答问题――即有可操作性，这显得非常重要。

随着多媒体手段的不断发展，课堂教学方式逐渐多元化，在立体化学教学中更是有人提出使用Chem3D等绘图软件进行辅助教学，帮助学生理解分子的三维结构[3]。不可否认，此类软件及其他多媒体手段确实具有很好的操作性并有助于学生空间感观能力的培养。但是笔者发现，当下的多媒体教学主要依赖Powerpoint的投影展示，其中加入一些动画效果及视频来吸引学生兴趣，学生依然处于被动地听和看的状态，很难真正的动手参与进来。实际教学过程中往往台上讲得天花乱坠，台下一片昏昏欲睡。毕竟人的感知在受到外界的连续刺激作用时一般只会出现一种适应，以一个腔调从头讲到底，会使学生的视听出现适应性，从而降低学习效率。在授课过程中为防止出现这种消极的被动适应，教师往往需要恰当地使用多种教学手段，不断给与学生新的刺激，从而提高课堂质量。考虑到这个问题，笔者发现在课堂上使用传统教具与PPT讲授相结合的方法往往对学生们更有吸引力，除了利用多媒体讲解重点知识点外，学生们在另一方面还可以借助教具动手参与进来，从被动听课状态变为主动动手学习[4]。利用立体化学中的经典球棍模型可以提高学生在学习过程中的感性认识。通过这种感性认识，充分调动学生积极思考，从而将感性认识潜移默化地提高到理性认识，使学生自觉地掌握立体化学中的知识，并在此之上对知识进一步巩固。

例如，笔者在讲解立体化学的对映异构这一部分内容时，就使用了球棍模型作为教具辅助教学。在课堂上邀请学生上台拿着教具一同展示教学，这极大程度勾起了学生的参与兴趣，一方面体现了当下翻转课堂的教学理念，另一方面实实在在的提高了学生的学习能力及知识掌握情况。在授课过程中适时利用模型辅助讲解，切换学生“看”与“想”二种模式，避免视听适应性。下面就以立体化学中结构式书写，费歇尔投影式，纽曼投影式，R/S标记法四个教学知识点为例介绍教具模型在此课程中的应用。

1 立体结构式的讲解

首先，选取一个黑色球代表碳原子，接上两个任意其他基团后，三点构成平面。让学生头脑中形成分子所处平面的概念。接下来介绍立体化学中实线键与虚线键的区别，实线键代表基团伸向平面前方，虚线键代表基团伸向平面后方。借助球棍模型，学生们迅速理解了立体化学中虚实键的概念与区别，将立体化学书写规则与对应的空间结构联系起来。

图1 立体结构式表示方法

2 费歇尔投影式[5]

灯光调暗后，利用手机的手电筒照射刚才的模型，使教具影子投射在墙上。通过适当调整使投影形成十字形。通过这种操作加深学生们对于“投影式”这一概念的理解。于此同时介绍投影原则：(1)横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。(2)横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。(3)将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。利用这种方法，学生的参与积极性非常高，课堂教学不再是单纯的讲与听，而更像是一场表演。接下来讲解复杂分子如葡萄糖的费歇尔投影式同样可以借助此方法，利用教具进行投影，使原本的教学难点变得简单生动。接下来介绍使用费歇投影尔式需注意的四个问题：(1)不能离开纸面翻转，否则将改变原化合物构型；(2)在纸面上旋转90°或其奇数倍，则改变构型；旋转90°的偶数倍，则保持原构型；(3)若固定某一基团，而使另三个基团按顺时针或反时针方向依次调位次，将保持原构型不变；(4)若通过奇数次调换手性碳所连基团，则转换为其对映体，通过偶数次调换，则保持原构型。此过程中通过使用教具可以让学生更直观的了解四种操作的含义，相比传统的PPT在二维平面上的图解，这种三维空间的实际操作更加利于学生理解。笔者在授课过程中经常请学生使用教具模型上台展示，这种互动式教学极大地激发了学生的兴趣，提高了学生课堂参与度，也锻炼了学生自我思考的能力。

图2 费歇尔投影式

3 纽曼投影式

纽曼式与费歇尔投影的最大区别在于投影方向是沿碳碳键键轴方向，在讲解这部分时同样利用光源沿教具模型键轴方向照射，使之在墙上投影，通过旋转教具的键轴，调整投影形状。利用这种直观的方式，让学生充分理解键的旋转对于结构带来的影响。同时教具模型选用不同大小的原子，让学生体会重叠式与交叉式之间为什么存在稳定性差异。纽曼式与费歇尔投影式的相互转换是此章节的一个难点问题，学生们往往缺乏空间想象力。而借助教具模型，我们只需要简单的改变光源的投射位置，使之依次按照纽曼式与费歇尔投影式的规则进行投影，从而帮助学生理解此空间转换过程。

图3 纽曼投影式

4 R/S标记法

R/S标记法是立体化学教学中的一个难点及重点。这是由于要将一个分子的立体结构通过系统方法在二维的纸面上表达出来，必然要严格遵循特定规则。对于刚刚接触的立体化学的学生往往在这方面缺乏足够的理解，很难做到灵活运用，从而给教学带来一定的困难。而通过使用教具模型，可以更快地将学生引领入门，掌握R/S标记法的核心要点。首先向学生介绍手性碳原子上的四个基团排序规则。接下来要让学生理解顺/逆时针旋转的区别以及旋转轴的选定规则。这时可以利用教具，如图4所示，将a,b,c三个基团用铁丝圈起来，让学生将其看作一个方向盘，而c-d键则看作这个方向盘的旋转轴。这时，a,b,c按照优先级方向旋转，顺时针则代表此分子为R构型，逆时针则代表此分子为S构型。实践证明，通过这种代入式的想象过程，将分子的旋转看作方向盘的旋转，学生能更快掌握住R/S标记法的规则。而使用这种生动的教学方式会给学生留下更深刻的印象，从而摆脱死记硬背的老旧学习方法。

图4 R/S标记法

5 结 语

通过以上的例子不难发现，教具的使用在立体化学教学中具有重要意义，能够更好的提高学生空间感官能力的培养。一方面学生面对一个有机分子表达式能够快速识别其立体结构，并判断是否为手性分子。其次是能够根据手性判断方法逐步判断立体结构的构型，找出分子是否具有手性原子，其构型又如何。不仅如此，借助教具模型的锻炼，学生们逐渐能不借助任何实物模型感悟出分子中原子或基团在三维空间的位置关系，能够想象出分子空间形象的同时还能够流利地书写其结构表示方式。通过球棍模型的使用，学生能更快更直观的理解立体化学中的难点问题，在此之上，对于一些有机化学中反应机理如SN2，化学选择性(如空间位阻的影响)等问题的理解也有了进一步的提升。这里值得一提的是，尽管教具模型在立体化学教学中具有重要作用，笔者在实际授课中同时发现，教具模型的使用必要但不能过于频繁，否则会使学生只专注于模型而干扰其感知和自我思考的过程。在使用教具过程中应当向学生指明应该注意哪些问题、如何考虑问题、与此同时突出观察的侧重点，把“看”和“想”二者有机结合起来，以提高教具模型的教学示范作用。