大学有机化学实验考核方式探讨

强根荣，王 红，王海滨

（浙江工业大学化学化工国家级实验教学示范中心，杭州310014）

0 引 言

如何更正确、更全面地考查学生对大学有机化学实验的掌握情况，人们探讨、研究了很多的考核方式，做法大致相同［1-5］。一种错误的观念是实验课程只要看学生会不会做实验就行，其实这个“会不会做”包含的意思有两层，① 动手能力，② 动脑能力，前者只是按部就班的操作而已，后者要考察的是学生碰到问题能不能解决、怎么去解决，以及设计、开拓实验的能力。因此，我校在有机化学实验期终考核时，除了实验操作考核外，每学期都要进行实验笔试，根据平时教学实验中学生暴露的问题，或者以平时实验拓展的方式，让学生去回答、去解决，以便让学生更加全面复习、巩固实验的知识点和基本技能，提高综合能力。

1 考核及成绩评定依据

我校的基础化学实验Ⅱ-有机化学实验总评成绩由平时成绩和期终考核成绩组成。

（1）平时成绩。教师对学生在预习、仪器装置、基本操作、产品质量与产量、实验报告以及安全与卫生、科学态度、节约药品、爱护仪器、合作精神等诸方面进行考察，并把这些作为对学生评分的依据。

（2）期终考试。包括操作考试、笔试、专题总结等。①操作考试：选择一个比较全面地反映基本操作的综合性实验，定量提供原料，学生独立完成实验，观察实验能力，检查产品的产量和质量（如熔点测定、折光率测定、沸点测定及光谱鉴定等）。②笔试：以闭卷考试的方式，考核学生对有关实验的原理、仪器、装置、操作、实验现象、相关问题及拓展、实验安全等方面的掌握程度。③专题总结：根据所学的有机化学实验基本操作或学生自己感兴趣的有机化学实验主题，学生自主选择一个基本操作，从原理、仪器设备、操作方法、注意事项、工业应用等方面阐述，以专题的形式递交小论文，作为成绩评定的参考依据。专题主要包括蒸馏、分馏方法和操作、结晶和重结晶、有机液体干燥、萃取与洗涤、反应后处理及纯化方法、加热回流、有毒有害气体的吸收、薄层色谱、柱色谱、减压蒸馏、机械搅拌、油水分离操作、其他感兴趣的有机合成主题等。

期终总评成绩中，平时成绩占60%，考试成绩占40%（其中操作20%，笔试20%）［6-9］，并采用末位淘汰制（约后3%），根据实际情况对实验笔试成绩达不到一定要求的予以重修。

为做好考核的公平、公正，避免不同指导教师打分的主观性、偏颇性，对每一个实验制定了相应的评分标准［10-13］，用一把尺子来衡量。以“乙酰二茂铁的制备、柱色谱提纯及表征”实验为例，实验要求：① 合成乙酰二茂铁；②通过薄层色谱分析，选择合适的用于柱色谱法提纯乙酰二茂铁的洗脱剂；③采用湿法装柱方法制备硅胶色谱柱，并利用柱色谱分离和提纯乙酰二茂铁；④通过核磁共振氢谱和红外光谱对乙酰二茂铁的结构进行表征。为此，制定详细评分标准（见表1）。

表1 乙酰二茂铁的制备、柱色谱提纯及表征评分标准

2 有机化学实验期终考核

2.1 有机化学实验操作考试

选择一个能全面反映学生实际水平的实验作为考察实验，这是非常重要的。以“苯甲醛Cannizzaro反应制备苯甲醇与苯甲酸”作为期终操作考核实验，自2003年改进了该实验后［14］，包含的基本操作比较全面，考察记分点比较多（见表2），涉及的产品有液体、固体两种产品，作为考察实验是比较理想的。学生进入实验室后，指导教师不再讲解实验，按照预习和平时掌握的情况，在规定的时间（5 h）内独立完成，其中主要原料苯甲醛由指导教师计量提供。

对每一个考察点，做了详细的评分标准。以重结晶为例，围绕“粗品溶解，制饱和（近饱和）溶液—脱色—热过滤—冷却结晶—抽滤洗涤”5个步骤的要求，做了全面的评价（见表3）。

表2 基础化学实验（Ⅱ）（有机化学实验）考核记分表

表3 重结晶操作评分标准

2.2 有机化学实验笔试

有机化学实验笔试时间40 min，试题分基本题和综合题两部分。基本题以基本操作和实验安全知识为主，有选择题、判断题、改错题等形式，综合题则综合了学生实验中的问题、难点以及实验拓展等。综合题（苯甲酸乙酯的制备）包含了酯化反应、恒沸物、可逆反应等知识点，以及蒸馏与分馏、减压蒸馏、萃取与洗涤、液体物质干燥、油水分离、薄层色谱等基本技术。

样题苯甲酸乙酯制备实验。

制备苯甲酸乙酯的反应式：

（1）图1是制备苯甲酸乙酯的反应装置图，请指出图中仪器的名称并回答问题：

（2）实验投料时，除加入苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸以外，还加入了环己烷，其作用是_________。

（A）溶剂、洗脱剂，（B）溶剂、带水剂，（C）洗脱剂、展开剂，（D）洗脱剂、带水剂。

（3）图2是反应进行到一定时间取样，用薄层色谱展开后，在紫外光（254 nm）下观察的示意图。

图1 反应装置图

图2 薄层色谱示意图

（4）某同学采用薄层色谱法跟踪反应进程，分别在反应开始、回流一定时间时，用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是________。

（5）反应结束后，将反应物倒入水中，分出油层和水层，接下来的操作是：

（A）水层用乙醚萃取，（B）油层和醚层合并后进行洗涤，（C）重结晶，（D）加热回流，（E）加干燥剂干燥，（F）常压蒸馏低沸点物质，（G）水蒸气蒸馏，（H）减压蒸馏。

请你选择需要的正确操作，并按先后排序（填字母）。

（6）上述油层和醚层合并后进行洗涤，下列正确的洗涤方式是_______。

（A）10%硫酸洗涤、10%碳酸钠溶液洗涤、水洗，（B）水洗、10%硫酸洗涤、水洗，（C）水洗、10%碳酸钠溶液洗涤、水洗，（D）10%碳酸钠溶液洗涤、水洗、10%硫酸洗涤。

（7）下列哪种干燥剂最适合用于苯甲酸乙酯粗产物的干燥？_______

（A）无水CaCl2，（B）无水MgSO4，（C）金属Na，（D）KOH。

（8）图3是苯甲酸乙酯的减压蒸馏图，请在图上标出错误之处，并画出正确的图。

图3 减压蒸馏图

（9）减压蒸馏装置安装好后，向蒸馏烧瓶中倒入待蒸馏的苯甲酸乙酯，再进行下列操作：

（A）通冷却水，开始加热。

（B）记录压力读数和温度，收集不同沸点的馏分。

（C）开启真空泵，关闭安全瓶上的两通活塞，调节毛细管上的螺旋夹。

（D）关闭真空泵，关闭冷却水。

（E）移去热源，渐渐打开安全瓶上的两通活塞，同时慢慢打开毛细管上的螺旋夹。

请你对上述操作排序：

（）→（）→（）→（）→（）

（10）苯甲酸乙酯常压下的沸点是212℃，请利用图4估计，若需在90℃ 左右蒸馏出苯甲酸乙酯，则至少要减压至多少mmHg？

图4 液体沸点与压力的近似关系图

3 结 语

实验考核方式的改革，对实验指导教师和学生都有很大的促进作用［15-16］。一般对指导教师来说，教材上的实验是比较熟悉的，如果只是笼统地评判，并不需要花很大力气去准备，但将评分标准细化以后，指导教师就要认真思考每个评分点，首先要自己熟悉、熟练，否则打分时就难以下手。对学生来说，实验成绩不只是单一地取决于平时简单地模仿，不仅是会做实验而已，还要去思考，懂得怎么做，出了问题怎么来解决，否则，期终笔试时这些问题就不能作出正确的解答，有利于学生发现问题、分析问题、解决问题能力的提高。