掌握有机物官能团性质 激发学习有机化学灵感

■

有机物的官能团可以说是决定有机物性质的“总指挥官”，例如，醛基能发生银镜反应，能被新制的氢氧化铜氧化成羧基，醛基加氢生成醇羟基；醇羟基能与钠反应生产氢气，能与羧酸发生酯化反应生成酯基，能在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生消去反应，生成不饱和的双键或者三键，能在铜作催化剂并且加热条件下发生催化氧化，生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能团的性质及它们之间的相互转化，清楚每一步的反应类型，是解决有机化学合成题的关键。下面以一道有关非诺洛芬药物合成的试题为例，让我们一起来感受一下有机合成的魅力吧!

例题非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为___和___(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，则X的结构简式为___。

(3)B的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有六种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：___。

本题每一步的有机物都给出了结构简式，这有利于我们判断每一步反应的类型。

(1)由题意可知，非诺洛芬中含有醚键、羧基。

(3)对比B、C的结构简式，可知是酮羰基变成了醇羟基，所以是还原加氢的反应。要写出B的一种同分异构体的结构简式，需要先了解B的结构——除去两个苯环外，还有两个碳原子、两个氧原子，有一个不饱和度。因为B的一种同分异构体能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该同分异构体中存在甲酸苯酚酯结构，即，还有一个饱和碳原子、一个苯环。结合分子中有六种不同化学环境的氢，可以推知这个有机物一定具有“对称”结构，于是推知其结构简式为