美花石斛化学成分及其护肤活性研究

颜 莎，马瑞婧，杨 柳，李金玉，杨晓蓓，胡江苗*

1云南大学化学科学与工程药学院，昆明650091；2中国科学院昆明植物研究所植物医生研发中心，昆明650201

美花石斛(DendrobiumloddigesiiRolfe)是兰科石斛属多年生草本植物，产于广西(那坡、融水、凌云、九州、永福、隆林等地)、广东南部(罗浮山)、海南(白沙)、贵州西南部(罗甸、兴义、关岭)、云南南部(思茅)，在老挝、越南也有分布[1]；其茎纤细而下垂，自然生成或盆栽时茎常呈半圆形弯曲匍状，美花石斛收载于2015“化妆品名录”，也曾收载于《中华人民共和国药典》(2000年版)。目前对于美花石斛的物质基础研究并不多，迄今为止从美花石斛中得到的化合物类型有茋类[2]、木脂素[2]、甾体[2]、酚类[3]、生物碱[4]等；一部分研究集中在美花石斛的栽培[5]以及美花石斛多糖[6]，另一部分研究表明它的酚性成分具有抗糖尿病活性，可用于治疗2型糖尿病[7]。

研究表明0.01%的胶原蛋白纯溶液就能形成很好的保水层，供给皮肤所需要的全部水分[8]；而DPPH自由基活泼,具有强氧化性,正常情况下在机体内发挥重要的免疫作用,并能被机体存在的抗氧化系统所清除，随着外界环境的恶化,人体内自由基产生越来越多,其副作用也愈加明显,它可使脂褐素生成增加,线粒体DNA突变、蛋白质合成减少等作用加速衰老[9]；酪氨酸酶具有单酚加羟酶和二酚氧化酶的活性，是目前已知的生物体中唯一参与黑色素合成的关键酶，因此酪氨酸激酶抑制剂可以美白祛斑。基于课题组前期对石斛的研究基础和经验，同时也为了更好的开发出美花石斛的护肤活性，本文利用各种色谱法从美花石斛中分离得到了12个化合物并且从DPPH自由基清除率、胶原蛋白分泌、酪氨酸酶抑制率三个方面进行了护肤活性的评价，最终发现了3个化合物具有护肤活性。

1 材料与仪器

Buker Avance Ⅲ-400超导核磁共振仪(Buker Biospin GmbH,Rheinstetten,Germany)、Buker Avance Ⅲ-500超导核磁共振仪(Buker Biospin GmbH,Rheinstetten,Germany)、Buker Avance Ⅲ-600型超导核磁共振仪(Buker Biospin GmbH,Rheinstetten,Germany),API QSTAR Pulsari 液相四级杆飞行时间质谱仪(MDS Scipaszex,Concord,Ontario,Canada),Auto Spec Premier P776 三扇型双聚焦质谱仪(Waters,USA),薄层层析硅胶、柱层析硅胶(200～300目，300～400目,青岛美高集团有限公司，中国)，Sephadex LH-20 (20～150 um,Ameisham Biosciences,Uppsala,Sweden),MCI gel CHP-20P (75～150 μm，Mitsubishi Chemical Corp.,Tokyo,Japan),Lichroprep RP-18 gel (40～63 μm,Merk,Darmstadt,Germany),美花石斛采自云南文山，经云南大学虞泓教授鉴定为美花石斛(Dendrobiumloddigesii)。

成人真皮纤维原细胞(human dermal fibroblasts-adult,HDFa)购自Cascade Biologics,DMEM(高糖)培养基、PBS、Hank平衡盐溶液(hank’s balanced salt solution,HBSS)、青链霉素和胎牛血清(FBS)购自Hyclone公司；0.25%胰酶(含EDTA)购自Gibico公司；DPPH、水溶性维生素E(Trolox)、蘑菇酪氨酸酶、左旋多巴(L-Dopa)和曲酸(Kojic Acid)购自Sigma公司；转移生长因子β(transforming growth factor beta,TGF-β)购自Peprotech公司；胶原蛋白ELISA试剂盒购自TaKaRa公司；MTS试剂购自Promega公司。

2 实验方法

2.1 美花石斛活性成分的提取分离

干燥的美花石斛的全草(10.2 kg)粉碎后用80%的EtOH 室温浸泡三次，减压浓缩得浸膏溶于水，依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，分别得到乙酸乙酯部分220 g和正丁醇部分270 g。将乙酸乙酯部分溶解，吸附于450 g硅胶(200～300目)，经硅胶柱层析石油醚-丙酮梯度洗脱(15∶1,13∶1,10∶1,5∶1,3;1,0∶1),经TLC 检测合并为22个组分(Fr.1-22)。Fr.11(6 g)经过正向硅胶柱(氯仿-甲醇 300∶1)洗脱：Fr.11.1 经过MCI 色谱(60%～95% 甲醇-水洗脱)和正向硅胶(氯仿-甲醇 300∶1洗脱)分离得到化合物8(69 mg)。Fr.13(850 mg)经过MCI 色谱(60%～95% 甲醇-水洗脱)分离：Fr.13.1 经过HPLC (35% 甲醇-水洗脱)分离得到化合物9(6 mg)。Fr.15(5.4 g)经过MCI 色谱(60%～95% 甲醇-水洗脱)分离得到化合物1(56 mg)。Fr.16(19 g)经过正相硅胶色谱(氯仿-甲醇 100∶1～20∶1)分离：Fr.16.4.1～Fr.16.4.5.这5个馏分分别经过 Sephadex LH-20 色谱(90% 甲醇-水)分离得到10(2 mg),11(3 mg),12(1 mg)；Fr.19 (20 g)经过MCI 色谱(30%-100% 甲醇-水)分离：Fr.19.4 经过Sephadex LH-20 (90% 甲醇-水)分离得到2(15 mg)；Fr.19.6经过正向硅胶色谱(氯仿-甲醇 30∶1)分离：Fr.19.6.1经过正向硅胶色谱(氯仿-甲醇 30∶1)分离,Fr.19.7经过正向硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 60∶1)和Sephadex LH-20 色谱(90% 甲醇-水)分离得到6(4 mg)。Fr.20(12 g)经过MCI 色谱(30%～100% 甲醇-水)分离,Fr.20.2经过正向硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 30∶1)和Sephadex LH-20 色谱(90% 甲醇-水)分离得到4(2 mg)。Fr.20.3经过正向硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 80∶1)分离,Fr.20.3.2经过正向硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 80∶1)分离得到7(54 mg),Fr.20.3.3经过正向硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 20∶1)、Sephadex LH-20 色谱(90% 甲醇-水)分离得到5(23 mg)；Fr.21(7 g)经过MCI 柱色谱(30%～100% 甲醇-水)分离：Fr.21.2经过正向硅胶柱(氯仿-甲醇 10∶1)洗脱,Fr.21.2.2 黄色沉淀，用甲醇洗脱得到化合物3(10 mg)。

2.2 DPPH自由基清除实验

将待测药物(100 μg/mL)与DPPH(终浓度为100 μmol/L)混合反应，设定3个重复孔，同时设置不含药物的空白对照孔和Trolox阳性对照孔，30 °C，1 h，酶标仪测定OD值，检测波长为515 nm，计算得到抗氧化率。

抗氧化率(%)=(1-实验孔OD515 nm/ 空白孔OD515 nm)× 100

2.3 酪氨酸酶活性抑制实验

将待测药物(100 μg/mL)与L-Dopa混合，L-Dopa的终浓度为1.25 mM。加入酪氨酸酶(终浓度25 U/mL)开始反应，设定3个重复孔，同时设置不含药物的空白对照和Kojic Acid阳性对照，室温放置，5 min，酶标仪测定OD值，检测波长为490 nm。计算得到酪氨酸酶活性抑制率。

酪氨酸酶活性抑制率(%)=(1-样品OD490 nm/ 实验对照孔OD490 nm)× 100

2.4 HDFa胶原蛋白分泌实验

96孔细胞培养板上，将HDFa细胞与待测化合物(终浓度：10 μg/mL)混合，设置不含药物的空白对照和TGF-β阳性对照；37 °C，5% CO2培养3天，收取细胞培养上清，存于-80 °C；加入MTS，采用MTS比色法检测490 nm的OD值；按胶原蛋白ELISA试剂盒中提供的方法检测胶原蛋白的分泌，酶标仪测定OD值，检测波长为450 nm。计算得到胶原蛋白分泌增加率。

胶原蛋白分泌增加率(%)=(实验孔OD450 nm/ 细胞存活率 / 空白孔OD450 nm- 1)× 100

3 结果与讨论

3.1 结构鉴定

化合物1黄色粉末(甲醇)；C15H12O3;MW=240.25;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:6.97(1H,d,J=2.4 Hz,H-1),6.89 (1H,d,J=2.4 Hz,H-3),7.10 (1H,dd,J=7.8,1.8 Hz,H-6),7.39 (1H,t,J=7.5 Hz,H-7),7.35 (1H,dd,J=7.8,1.2 Hz,H-8),7.55 (1H,d,J=8.4 Hz,H-9),7.42 (1H,d,J=9.0,H-10),4.04 (3H,s,H-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:108.3 (d,C-1),157.9 (s,C-2),103.2 (d,C-3),155.0 (s,C-4),156.9 (s,C-5),117.2 (d,C-6),130.0 (d,C-7),121.8 (d,C-8),127.7 (d,C-9),127.4 (d,C-10),114.4 (s,C-4a),120.2 (s,C-4b),135.5 (s,C-8a),137.8 (s,C-10a),59.0 (q,-OMe)[10]。以上数据与文献[10]对照基本一致，故确定为拖鞋状石斛素。

化合物2黄色粉末(甲醇)；C14H12O3;MW=228.08;1H NMR (MeOD,400 MHz)δ:6.25 (1H,d,J=2.4Hz,H-1),6.20 (1H,d,J=2.4Hz,H-3),8.13 (1H,d,J=9.3Hz,H-4),6.61 (1H,dd,J=9.3,2.6 Hz,H-6),6.63 (1H,d,J=2.6 Hz,H-8),2.26 (4H,m,H-9,10);13C NMR (MeOD,100 MHz)δ:107.6(d,C-1),156.4 (s,C-2),102.7 (d,C-3),157.0 (d,C-4),129.0 (s,C-5),113.6 (d,C-6),155.8 (s,C-7),115.0 (d,C-8),31.3 (t,C-9),31.8 (t,C-10),115.3 (s,C-4a),126.7 (s,C-4b),142.0 (s,C-8a),140.2 (s,C-10a)[10]。以上数据与文献[10]对照基本一致，故确定为2,4,7-三羟基-9,10-二氢菲。

化合物3黄色粉末(甲醇)；C14H12O4;MW=244.07;1H NMR (DMSO-d6,600 MHz)δ:2.80 (1H,dd,J=15.6,3.0 Hz,H-2a),2.56 (1H,dd,J=16.2,9.0 Hz,H-2b),4.17 (1H,m,H-3),3.16 (1H,m,H-4a),2.91 (1H,dd,J=16.2,7.8 Hz,H-4b),7.41 (1H,d,J=3.0 Hz,H-5),7.12 (1H,dd,J=9.3,3.0 Hz,H-7),9.28 (1H,d,J=9.0 Hz,H-8),10.92 (1H,brs,H-10);13C NMR (DMSO-d6,150 MHz)δ:197.1 (s,C-1),49.5 (t,C-2),65.1 (d,C-3),40.2 (t,C-4),104.3 (d,C-5),154.3 (s,C-6),120.6 (d,C-7),127.7 (d,C-8),157.2 (s,C-9),109.2 (d,C-10),143.7 (s,C-4a),126.9 (s,C-8a),118.9 (s,C-9a),125.7 (s,C-10a)[11]。以上数据与文献[11]对照基本一致，故确定为3,6,9-三羟基-3,4-二氢蒽-1(2H)-酮。

化合物4黄色固体(甲醇)；C20H20O6;MW=360.16;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:6.80 (1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.72 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5),6.65 (1H,dd,J=8.4,1.8 Hz,H-6),2.94 (1H,dd,J=13.2,4.8 Hz,H-7a),2.50 (1H,dd,J=13.2,11.4 Hz,H-7b),2.74 (1H,m,H-8),3.99 (1H,dd,J=8.4,6.6 Hz,H-9a),3.73 (1H,dd,J=8.4,6.6 Hz,H-9b),6.76 (1H,d,J=1.8 Hz,H-2′),6.77 (1H,dd,J=1.8,1.2 Hz,H-4′),6.91 (1H,d,J=1.2 Hz,H-6′),4.75 (1H,d,J=6.6 Hz,H-7′),2.38 (1H,m,H-8′),3.84 (1H,overlap,H-9′a),3.63 (1H,dd,J=10.8,6.0 Hz,H-9′b),3.83 (3H,s,3-OMe),3.85 (3H,s,5′-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:133.7 (s,C-1),113.5 (d,C-2),146.0 (s,C-3),149.2 (s,C-4,5’),116.3 (d,C-5),122.3 (d,C-6),33.8 (t,C-7),44.0 (d,C-8),73.7 (t,C-9),135.9 (s,C-1′),120.0 (d,C-2′),147.2 (s,C-3′),116.1 (d,C-4′),110.7 (d,C-6′),84.2 (d,C-7′),54.3 (d,C-8′),60.6 (t,C-9′),56.5 (q,3,5′-OMe)[12]。以上数据与文献[12]对照基本一致，故确定为3,5′-二甲氧基-3′,4,9′-三羟基-7′,9-环氧-8,8′-木酚素。

化合物5白色固体(甲醇)；C25H26O7;MW=438.17;1H NMR (MeOD,500 MHz)δ:4.55 (1H,d,J=8.0 Hz,H-2),3.96 (1H,m,H-3),2.82 (1H,dd,J=15.5,5.5 Hz,H-4a),2.52 (1H,dd,J=15.5,8.5 Hz,H-4b),6.26 (1H,d,J=2.5Hz,H-6),6.17 (1H,d,J=2.5Hz,H-8),6.95 (1H,d,J=1.5Hz,H-2′),6.79 (1H,d,J=8.0 Hz,H-3′),6.83 (1H,d,J=1.5 Hz,H-6′′),6.61 (1H,d,J=2.0 Hz,H-2′′),6.68 (1H,d,J=8.0 Hz,H-5′′),6.59 (1H,dd,J=8.0,2.0 Hz,H-6′′),2.73 (4H,m,H-α,α′),3.82 (3H,s,3′′-OMe);13C NMR (MeOD,125 MHz)δ:82.9 (d,C-2),69.1 (d,C-3),31.6 (t,C-4),143.3 (s,C-5),110.5 (d,C-6),157.4 (s,C-7),101.9 (d,C-8),156.5 (s,C-9),111.5 (s,C-10),132.0 (s,C-1′),111.9 (d,C-2′),148.6 (s,C-3′),147.5 (s,C-4′),116.0 (d,C-5′),121.4 (d,C-6′),134.6 (s,C-1′′),113.3 (d,C-2′′),148.9 (s,C-3′′),145.6 (s,C-4′′),116.1 (d,C-5′′),121.9 (d,C-6′′),36.1 (t,C-α),37.4 (t,C- α′),56.3 (q,3′-OMe),56.4 (q,3′′-OMe)[13]。以上数据与文献[13]对照基本一致，故确定为5-(4-羟基-3-甲氧基苯乙基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并二氢呋喃-3,7-二醇。

化合物6白色固体(甲醇)；C26H28O7;MW=452.18;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:4.59 (1H,d,J=7.8 Hz,H-2),3.99 (1H,m,H-3),2.87 (1H,dd,J=15.6,5.4 Hz,H-4a),2.57 (1H,dd,J=15.6,9.0 Hz,H-4b),6.35 (1H,d,J=2.4 Hz,H-6),6.29 (1H,d,J=2.4Hz,H-8),6.97 (1H,d,J=1.8Hz,H-2′),6.69 (1H,d,J=7.8 Hz,H-3′),6.85 (1H,dd,J=7.8,1.8 Hz,H-6′),6.63 (1H,d,J=1.2 Hz,H-2′′),6.80 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′′),6.60 (1H,dd,J=8.4,1.2 Hz,H-6′′),2.79 (4H,m,H-α,α′),3.85 (3H,s,7-OMe),3.78 (3H,s,3′′-OMe),3.70 (3H,s,3′-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:83.1 (d,C-2),69.2 (d,C-3),31.8 (t,C-4),143.5 (s,C-5),119.6 (d,C-6),160.4 (s,C-7),100.4 (d,C-8),156.7 (s,C-9),112.7 (s,C-10),132.1 (s,C-1′),111.9 (d,C-2′),148.0 (s,C-3′),147.7 (s,C-4′),116.1 (d,C-5′),121.5 (d,C-6′),134.6 (s,C-1′′),113.5 (d,C-2′′),149.0 (s,C-3′′),145.8 (s,C-4′′),116.2 (d,C-5′′),122.1 (d,C-6′′),36.4 (t,C-α),37.6 (t,C- α′),56.5 (q,7-OMe),56.4 (q,3′′-OMe),55.7 (q,3-OMe)[14]。以上数据与文献[14]对照基本一致，故确定为5-(4′′-羟基-3′′-甲氧基苯乙基)-2-(4′-羟基-5′-甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并二氢吡喃-3-醇。

化合物7黄色颗粒状结晶(甲醇)；C22H26O8;MW=418.16;1H NMR (MeOD,500 MHz)δ:3.10 (2H,m,H-1,5),4.67 (2H,d,J=4.0,H-2,6),3.84 (2H,dd,J=9.0,3.5 Hz,H-4b,8b),4.22 (2H,dd,J=9.0,6.5 Hz,H-4a,8a),3.80 (12H,s,3,5.3′,5′-OMe),6.63 (4H,s,H-2′,6′,2′′,6′′);13C NMR (MeOD,125 MHz)δ:55.5 (d,C-1,5),87.6 (d,C-2,6),72.8 (t,C-4,8),133.2 (s,C-1′,1′′),104.5 (d,C-2′,6′,2′′,6′′),56.8 (q,3,5,3′,5′-OMe),136.1 (s,C-4′,4′′),149.3 (s,C-3′,5′,3′′,5′′)[15]。以上数据与文献[15]对照基本一致，故确定为丁香脂素。

化合物8黄色结晶(氯仿)；C8H8O3;MW=152.05;1H NMR (CDCl3,600 MHz)δ;6.87 (1H,br s,H-2),7.05 (1H,d,J=7.8 Hz,H-5),7.43 (1H,d,J=7.8 Hz,H-6),9.81 (1H,s,CHO),3.93 (3H,s,OMe);13C NMR (CDCl3,150 MHz)δ:127.9 (s,C-1),114.7 (d,C-2),147.4 (s,C-3),152.1 (s,C-4),109.0 (d,C-5),127.7 (d,C-6),191.3 (d,CHO),56.1 (q,OMe)[16]。以上数据与文献[16]对照基本一致，故确定为异香草醛。

化合物9黄色粉末(氯仿)；C10H10O3;MW=178.06;1H NMR (CDCl3,600 MHz)δ:7.07 (1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.97 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5),7.13 (1H,dd,J=8.4,1.8 Hz,H-6),7.41 (1H,d,J=16.2 Hz,H-7),6.60 (1H,dd,J=15.6,7.8 Hz,H-8),9.66 (1H,d,J=7.2,H-9),3.95 (3H,s,-OMe);13C NMR (CDCl3,150 MHz)δ:126.9 (s,C-1),109.6 (d,C-2),147.1 (s,C-3),149.1 (s,C-4),115.1 (d,C-5),124.3 (d,C-6),153.4 (d,C-7),126.6 (d,C-8),193.9 (d,C-9),56.2 (q,-OMe)[17]。以上数据与文献[17]对照基本一致，故确定为松柏醛。

化合物10黄色粉末(甲醇)；C8H10O3;MW=154.06;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:6.75 (1H,d,J=7.8 Hz,H-5),6.78 (1H,dd,J=8.4,1.8Hz,H-6),6.94 (1H,d,J=1.8,H-2),4.50 (2H,s,H-7),3.86 (3H,s,4-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:134.3 (s,C-1),116.1 (d,C-2),147.1 (s,C-3),149.1 (s,C-4),112.2 (d,C-5),121.2 (d,C-6),56.4 (q,4-OMe),65.5 (t,C-7)[18]。以上数据与文献[18]对照基本一致，故确定为2-甲氧基-5-羟甲基苯酚。

化合物11黄色油状物(甲醇)；C10H14O3;MW=182.09;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:6.77 (1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.69 (1H,d,J=7.8 Hz,H-5),6.62 (1H,dd,J=7.8,1.8 Hz,H-6),2.59 (2H,t,J=7.8 Hz,H-7),1.80 (2H,m,H-8),3.55 (2H,t,J=6.6 Hz,H-9),3.83 (3H,s,3-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:135.1 (s,C-1),113.2 (d,C-2),149.0 (s,C-3),145.6 (s,C-4),116.2 (d,C-5),122.0 (d,C-6),35.9 (t,C-7),32.8 (t,C-8),62.4 (t,C-9),56.4 (q,3-OMe)[19]。以上数据以及质谱与文献[19]对照基本一致，故确定为二氢松柏醇。

化合物12黄色油状物(甲醇)；C9H12O3;MW=168.08;1H NMR (MeOD,600 MHz)δ:6.80 (1H,d,J=1.8 Hz,H-2),6.71 (1H,d,J=7.8 Hz,H-5),6.65 (1H,dd,J=7.8,1.8 Hz,H-6),2.73 (2H,t,J=7.2 Hz,H-7),3.71 (2H,t,J=7.2 Hz,H-8),3.83 (3H,s,3-OMe);13C NMR (MeOD,150 MHz)δ:131.9 (s,C-1),113.8 (d,C-2),149.0 (s,C-3),145,6 (s,C-4),116.2 (d,C-5),122.5 (d,C-6),40.0 (t,C-7),64.7 (t,C-8),56.4 (q,3-OMe)[20]。以上数据与文献[20]对照基本一致，故确定为4-羟基-3- 甲氧基苯乙醇。

3.2 美白活性测试结果

本实验对12个样品的DPPH自由基清除能力、酪氨酸酶抑制能力及促胶原蛋白分泌能力进行评价。结果显示，100 (g/mL浓度下，化合物1、2、6的DPPH 自由基清除率分别为84.4%、94.6%、89.7%；12个合物均没有酪氨酸酶抑制活性(表 1),HDFa共培养的结果显示化合物2在10 ug/mL时，HDFa细胞胶原蛋白分泌量增加了25.6%。

表1 抗氧化、酪氨酸酶抑制率、胶原蛋白分泌

注：Trolox:25μg/mL;Kojic acid:10μg/mL;TGF-β:0.01μg/mL;a:DPPH 自由基清除阳性对照；b:酪氨酸激酶抑制剂；c:胶原蛋白阳性对照。

Note:aPositive control used for DPPH radical scavenging assay at the concentration of 25μg/mL.b Positive control used for anti-tyrosinase assay at the concentration of 10 μg/mL.c Positive control used for collagen production assay at the concentration of 0.01 μg/mL.

4 结论

从结果可知化合物1、2、6可以有效地清除DPPH自由基(>80%)，显示良好的抗氧化活性；化合物2显示可以很好的促进胶原蛋白的分泌(>20%)，表明其具有抗衰老活性；但12个化合物均没有显示出抑制酪氨酸激酶的活性(>30%)。

目前关于美花石斛的化学基础研究较少，对于美花石斛的美白活性的研究也较少，本文从美花石斛的全草中分离得到了12个化合物，化合物类型包括蒽醌类，木脂素类，黄烷-3-醇类以及简单的苯环取代物。同时对12个化合物的DPPH自由基清除能力、酪氨酸酶抑制能力及促胶原蛋白分泌能力进行评价。通过比较化合物1、2、6的化学结构可知，美花石斛中的化合物清除DPPH 自由基的能力为蒽醌化合物强于黄烷-3-醇类化合物；通过比较化合物1、2的化学结构可知，蒽醌类化合物中羟基的数量越多，其促进自由基分泌的能力越强。本文在明确了美花石斛护肤作用的活性物质的同时也提供美花石斛护肤活性的科学依据。