乙酸丁酯制备装置的探究实验教学

杨海艳

摘要： 结合已有的制备有机物的实验基础，师生共同完成“乙酸丁酯制备装置的探究实验教学”。在设计方案、动手实践过程中不断发现问题、解决问题，在实验课堂教学过程中通过讨论设计、合作实践、质疑改进、再次实验等环节，充分体现化学实验思维的价值和意义。在课本原有方案的基础上通过巧妙加入吸水剂、加装水分离器等设计，切实有效地提高了有机物的产率。

关键词： 乙酸丁酯; 制备装置; 探究实验; 实验教学

文章编号： 1005-6629（2019）12-0045-04            中图分类号： G633.8            文献标识码： B

实验是化学思维的重要基础，化学实验思维是化学思维的重要组成部分，是关于化学实验的目的、原理、过程（包括方法及步骤）、现象和结果的思维活动[1]。化学学科以实验为基础，因而在教学实际中要抓住实验这一主题开展化学实验单元教学，突出化学学科特色，教出学科味，增加学生的课堂参与度，关注并逐步提高学生的化学实验思维水平。下面介绍笔者在高三文理学院特色班的乙酸丁酯制备装置的探究实验教学中，以分组设计、合作实践和探究改进方案为主线，最终完成动手实践、反思改进的全过程，以求抛砖引玉、共同分享的效果。

1  教学内容与实验背景分析

沪科版高三化学拓展型课程第九章第5节，主题为“化学实验方法的探究”，此时学生已经较全面地复习了高中化学的全部知识内容与化学原理，具备了一定的综合分析与知识运用的能力;在了解了溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制备原理、装置设计以及产物的分离提纯等操作方法的基础上，结合乙酸丁酯制备的原理以及所用原料性状的分析，已基本具备初步设计该实验方案的能力。

然而，由于许多有机反应速率慢、耗时长、副反应多、产率低，并且不少有机物易挥发、易燃，有一定毒性，再加上受高中实验条件和课时数的限制，从而导致高中有机制备实验的现状往往是实验视频多、教师演示多、题目操练多，学生真正动手制备的机会很少。

本探究课题选在高三文理学院的特色班开展，一方面是基于该班学生活泼好动且思维活跃，另一方面是期望通过实验教学激发学生更高的学习热情，从而提高复习效率，增进复习效果。

2  教学设计思路

采用阶梯递进式的教学设计： 复习→归纳→设计→优化→实践→反思，引导学生动手实践，实现从纸上谈原理到动手制得产品。学生通过理解和应用酯化反应与平衡移动原理，在整个动手动脑过程中感受到兴趣、质疑、寻答的意义以及严谨、求真的科学精神。实验教学重点是引导启发学生进行制备方案的设计、优化和实践过程;难点和思维提高点是及时发现问题、解决问题，并且从量化的角度对不同方案进行对比和评价。

3  师生合作共同推进的教学过程

3.1  确定实验方法和初步方案

首先，教师向学生明确课题目标——设计方

案制备乙酸丁酯。接着，引导学生回顾已学过的几种液态有机物的制备方法，启发学生进行归纳，找出其共性和个性。学生概括出以下两种制备方法： 一是“先制备，后提纯”，如制备溴苯（见图1）和硝基苯（见图2）;二是“边制备，边蒸出产物”，如乙酸乙酯（见图3）的制备。最后，启发学生运用所学知识，解决新问题——如何制备乙酸丁酯。

在对比有关物理常数（见表1）后，大多数学生都注意到乙酸丁酯具有较高的沸点，于是学生一致决定采用“先制备，后提纯”的方法。

图1  制备溴苯

图2  制备硝基苯

图3  制备乙酸乙酯

表1  有关物理常数

乙酸1-丁醇乙酸正丁酯水

分子式C2H4O2C4H10OC6H12O2H2O

分子量607411618

沸点（℃）118117.2126.3100

密度（g/mL）1.0490.810.881.0

共沸点（℃）/92.4（与38%水）//

3.2  实验主导与观察主体的有机互动

此时教师向学生展示高三化学拓展课程练习册上的实验方案，就是践行了该思路。并且

向学生现场演示制备过程，实验装置如图4所示。

图4  制备乙酸丁酯

在操作过程中，教师突出强调采用煤气灯（酒精灯）加热该有机反应的安全性问题，也提醒学生观察玻璃导管的冷凝作用以及冷凝效果。并告知按此方法所得乙酸丁酯的产率一般约60%左右。

3.3  在化學实验思维指导下进行实验方案的优化设计

在互动讨论中学生发现问题，并确定了以下解决问题的方向和途径： 加热方式的改进——无明火;冷凝方式的改进——提高效率使得冷凝充分;制备思路或装置需优化——提高产率或原料转化率。

经过讨论和对比，加热方式采用电加热代替煤气灯（酒精灯），这样可以大大提高有机实验的安全性。考虑到受热面积以及热量利用率，学生果断地舍弃了适合加热烧杯、锥形瓶的电加热盘，选择了适合加热烧瓶的恒温电加热套，并将反应容器由试管改为圆底烧瓶。

至于冷凝方式，学生很容易联想起在石油分馏和制备蒸馏水实验中采用的冷凝管。教师适时展示球形冷凝管和直形冷凝管，并让两名学生动手连接进、出水管，连接好后打开水龙头，体验到进水、出水如何连接更科学，感受到其冷凝效果明显优于空气冷凝。考虑到冷凝效果，学生选择了球形冷凝管。

然而面對原料转化不充分这一突出问题，学生展开了热烈的讨论： 在投料相同的前提下，采取什么方法使平衡右移，从而提高转化率或增大产率呢？此时平衡移动原理被多次提及和应用，学生提供了多种策略，甚至还分成了“两派”（两种方法）：

CH3COOH+C4H9OH浓H2SO4△

CH3COOC4H9+H2O

方法一： 增大浓硫酸用量——理由是浓硫酸可兼做吸水剂，从而使平衡右移。

方法二： 将水移除——比较沸点发现，水的沸点最低，理论上可以被蒸出。

3.4  在化学实验思维指导下实施实验方案

实验实施不但可以强化对实验设计的体验，还可以发现设计中的疏漏，有利于进一步完善实验方案、强化设计思维。上述改进措施的动手实践以及如何应对和解决出现的新问题，所有这些，将化学实验思维能力的提高推向高潮。

在安全规范操作的前提下，教师和学生小组一起尝试增大浓硫酸的用量。结果发现，过多的浓硫酸不但会带来安全性方面的问题，最主要会使有机物炭化，增加更多的副反应，还会使最终产品带有颜色，导致纯度下降。故增大浓硫酸的用量这一做法得不偿失。

安装蒸馏装置将水蒸出，发现接收液中除了水，还含有大量的有机物。再次查阅资料比较沸点发现这是“共沸现象”。于是问题又来了——“如何保证将水蒸出的同时，体系中的有机物不损失呢？”。

3.5  思维能力的升华——在困境中捕捉创新的火花

面对实验的不顺和困境，组内组间讨论热火朝天。教师及时听取和捕捉学生思维信号的关键词，板书记录： 其他吸水剂或直接加干燥剂;特制仪器帮助实现从有机制备反应体系中蒸出水，并且通过“控制机关”，使共沸出来的有机物返回原装置。

直接在体系中加入干燥剂吸水的方案在讨论中被学生自己否决了，因为体系不断在受热，干燥剂受热容易失去其吸收的水分。针对这一情况，又有突发奇想——能不能将干燥剂盛放在另一装置中不被加热，但可以吸收加热挥发出来的水蒸气。在学生的期待下，恒压滴液漏斗适时登场，根据对其应该发挥作用的期待，学生在恒压滴液漏斗中加入了无水硫酸铜作为吸水剂，以便于通过变色情况观察吸水过程，该设计对应的装置如图5所示。

解决共沸问题，需要接收冷凝下来的液体的仪器很特殊，可以让上层液面流回反应装置，就这样在学生草图的呼唤下，水分离器[2]（见图6）适时登场。加装水分离器，采用边反应边蒸出水的制备思路，声东击西，促进了酯化反应的平衡正向移动，使原料物尽其用。

图5  采用加入吸水剂的实验装置

图6  加装水分离器的制备装置

然而学生又发问，采用改进装置乙酸丁酯的产率一定提高了吗？如何从量化的角度对不同方案进行严谨的对比？基于此，学生进一步实践改进方案，有意设计对比实验，仅装置作为变量，准确量取相同投料量、设置相同反应时间和相同后处理步骤，最终对比产率。

总结整个教学过程： 先是创设真实问题情境，通过复习归纳→设计优化→实践反思→解决新问题，在质疑寻答过程中实现思维能力和实验综合能力的提升。接着学生亲自动手实践辛苦得来的设计，课程重心突出了学生的体验感受和学科思维的形成。在体验过程中发现问题，及时提出进一步的改进方案，将所学原理应用于实际问题的解决。

4  量的概念——实验数据与处理

设计对比实验，仅装置是变量，探究对比产率。表2是从量的角度进行方案的对比评析。

5  实验教学效果反思与评价

5.1  增加实验中动手实践和动脑思维活动

在具体实验方案设计的探究活动中，增加实验中的动手实践以及动脑的思维活动，以此提高化学实验思维水平。学生在此实验过程中看到并体验到了有机制备的主要特征及过程，在实验探究中形成和建立了有机实验单元的大概念。学生在实验课堂上展现出的学习热情、能力的提

表2  实验结果对比

对比实验原方案改进方案Ⅰ改进方案Ⅱ

采取装置大试管（图4）恒压滴液漏斗（图5）水分离器（图6）

投料情况乙酸14mL（0.24mol）14mL（0.24mol）14mL（0.24mol）

1-丁醇18.4mL（0.20mol）18.4mL（0.20mol）18.4mL（0.20mol）

浓硫酸10滴10滴10滴

碎瓷片3粒3粒3粒

反应时间回流时间10min10min10min

后处理

及产品

产率粗产品

乙酸丁酯*16.10g

（0.139mol）20.60g

（0.178mol）19.72g

（0.17mol）

分出水的量//3.1mL

乙酸丁酯产率69.0%88.8%85.0%

*该产物提纯方式是用分液漏斗，经过水洗、两次碳酸钠溶液洗涤、再次水洗，

最后分液，将上层液体称量即为粗产物。

高以及素养的提升是纸笔考试所无法给予的。

5.2  能力的提升与思维方式的培养

（1） 分析能力的提升： 分析原方案的问题，提出改进方法。

（2） 动手能力的提升： 认识新仪器，分组合作，了解其原理和使用方法。

（3） 思维方式的提升： 认识到一种物质的制备方案不是一蹴而就的，是逐步被完善的。恰当的化学实验创新改进不仅能创设问题情境，更是发现问题、探究问题、解决问题的核心线索。

5.3  永无止境的方案优化设计——实验的后续研究

本实验很明显还存在以下问题： 粗产品乙酸丁酯里还溶解有未反应完全的原料或者副产物，需要进一步提纯;除了浓硫酸之外，在催化剂的改良方面是否有其他可行方案。于是在实验报告最后留一个开放性问题——学生还有什么优化方案或建议。在实验报告中看到有学生把课后查阅到的文献资料提供出来，指出有一类固态磺酸树脂可以做酯化反应的催化剂[3]，据报道其与浓硫酸相比可以实现某些条件温和、副反应少、后处理方便——过滤即可去除催化剂、催化剂可以循环使用等制备实验。

6  结语

该课题的实验教学过程中渗透了“变化观念与平衡思想”，学生认识到酯化反应的特征，运用化学原理和规律去分析影响化学变化的因素，说明和预测实际的化学变化。体现了“科学探究与创新意识”，动手、动脑相结合，议议、做做相穿插，引导学生团队合作、思考探究、动手实践，发现问题、解决问题，在实践中不断优化设计方案。强调理论指导实践，在实践中优化方案，并突出“量”的观念。课程最后引导学生建立更宽广的视角——从实验室研究到化工生产。学生体会到化学工艺的微小改良对工业生产实际带来的巨大价值，并意识到化学工艺的改进永无止境。在实践中要有安全意识，落实贯彻“绿色化学”的理念，初步形成节约原料、节约能源、保护环境等观念，树立“科学态度与社会责任”的意识。科学实验能促进学生手脑并用、全面发展，有利于培养学生的核心素养和关键能力。

参考文献：

[1]李岚. 中学化学中的实验与思维[J]. 化学教学， 2019， （1）： 8～10.

[2]高翔等. 有机化学实验[M]. 上海： 复旦大学出版社， 2014.

[3]颜剑波，蒋成君. Amberlyst-15催化合成三醋酸甘油酯工艺条件研究[J]. 浙江科技学院学报， 2010， 22（3）： 183～185.