不同品种红树莓籽油理化性质及脂肪酸组成比较

迟 超 杨宪东 王 萍 王金玲

(东北林业大学林学院，哈尔滨 150040)

红树莓(RubusideausL.)为多年生蔷薇科悬钩子属灌木型植物，果实又称托盘、覆盆子等；全世界有数百个品种，资源丰富，适合在不同生态环境下生长[1-2]，具有较高的药用价值及保健作用[3]，且东北地区是红树莓的主要栽培区。长期以来国内外研究重点在红树莓果实的开发利用上，而红树莓籽作为红树莓加工的副产物近几年逐渐得到关注，如树莓籽油的提取工艺优化[4-7]，树莓籽油的精炼脱胶[8]，红树莓籽油的理化性质、脂肪酸组成及氧化稳定性[9]等。Sucurovic等[10]研究了Willamette品种的树莓籽油的理化性质，并通过GC/FID法测定脂肪酸组成，Rancimat法测定了红树莓籽油的氧化稳定性。李晓波等[11]研究了不同品种红树莓及黑树莓种子油的成分。而关于东北地区不同品种的红树莓籽油的理化性质、脂肪酸组成、氧化稳定性等研究鲜见报道。

本实验通过对东北地区不同品种的红树莓籽油的理化指标、脂肪酸组成及稳定性的测定，对红树莓籽油进行了全面的分析比较，丰富树莓籽油基础研究数据，为红树莓籽油的开发利用提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

5种红树莓(宝石红、秋福、哈瑞太兹、菲尔杜德、欧洲红)速冻果，2015年9月购自哈尔滨市尚志市。红树莓速冻果解冻后，采用破碎、榨汁、汁渣分离、水洗除渣、漂洗果籽、果籽沥干、常温干燥等工序得到红树莓籽。将红树莓籽粉碎，过50目筛，得红树莓籽粉，密封、低温、避光保藏待用。

特丁基对苯二酚(食品级)：广州优锐生物科技有限公司；二丁基羟基甲苯(食品级)：迈达化学实业有限公司；丁基羟基茴香醚(食品级)：丹尼克斯(中国)有限公司；维生素E粉(生化试剂)：天津市光复科技发展有限公司；其他化学试剂均为国产分析纯。

1.2 仪器与设备

电热恒温干燥箱(DHG-9030A)、旋转蒸发仪(RE-2000A)：巩义市予华仪器有限责任公司；分光光度计(722S)：上海光谱仪器有限公司；气相色谱-质谱联用仪(GC 6890-MS 5973N)：美国安捷伦科技有限公司；超声波清洗机(KQ-500DE)：昆山市超声仪器有限公司；榨汁机(HR1811/70)：飞利浦家庭电器有限公司；高速离心机(TDL-40B-W)：湖南星科科学仪器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 籽油的提取

取红树莓籽粉10.00 g置于干净烧杯中，加入100 mL的石油醚，4 ℃浸泡12 h，让溶剂充分浸入红树莓籽粉中，随后置于超声提取器中，在超声波功率100 W、超声频率40KHz，提取温度30 ℃条件下，超声提取30 min得籽油提取液，再用旋转蒸发器除去溶剂，得到籽油[4]。

1.3.2 红树莓籽油的理化指标测定

酸值：GB/T 5530—2005；皂化值：GB/T 5534—2008；过氧化值：GB/T 5538—2005；碘值：GB/T 5532—2008。

1.3.3 脂肪酸成分分析1.3.3.1 脂肪酸的甲酯化

取红树莓籽油30 μL置于10 mL容量瓶内，加入1 mL正己烷，轻轻摇动使之溶解。再加入1 mL 0.5 mol/L氢氧化钾-甲醇溶液，摇匀。在室温静置30 min，加蒸馏水使全部有机相甲醇溶液升至瓶颈上部。澄清后吸取上清液，加少量无水硫酸钠干燥，所得清液即可用于气相色谱-质谱联用仪分析。

1.3.3.2 GC/MS分析

(1)气相色谱条件：色谱柱HP-88(100 m×0.25 mm×0.20 μm)弹性石英毛细管柱。升温程序：由室温升至140 ℃保持5 min，然后以2.5 ℃/min升至240 ℃，不分流进样。进样口温度250 ℃，载气He，流速1 mL/min。

(2)质谱条件：MS离子源在230 ℃全扫描。电子影响模式70 eV，速度扫描50～550 m/z。

(3)结果分析：经计算机质谱数据库(NIST02.L)检索，与标准谱图对照、比较，确认红树莓籽油的化学成分，并按峰面积归一化计算各峰面积的相对百分含量，结果以图表表示。

1.3.4 红树莓籽油稳定性分析1.3.4.1 光照对稳定性的影响

常温曝光组：将欧洲红籽油盛放在透明试管中，放置在室内。常温避光组：盛放欧洲红籽油的试管用不透光的黑色纸包裹，放置在室内。经过实验处理的红树莓籽油在第0、3、6、9、12、15、18、21天测定过氧化值[12]。

1.3.4.2 氧气对稳定性的影响

常温无氧组：将欧洲红籽油放在密闭真空的试管中，避光放置在室内。常温有氧组：将欧洲红籽油放在敞开的试管中，避光放置在室内。经过实验处理的红树莓籽油在第0、3、6、9、12、15、18、21天测定过氧化值。

1.3.4.3 温度对稳定性的影响

常温避光组：盛放欧洲红籽油的试管用不透光的黑色纸包裹，室温放置。高温避光组：盛放欧洲红籽油的试管用不透光的黑色纸包裹，置于(63±1) ℃恒温培养箱中。经过实验处理的红树莓籽油在第0、3、6、9、12、15、18、21天测定过氧化值。

1.3.4.4 抗氧化剂对稳定性的影响

空白对照组：欧洲红籽油中不添加任何抗氧化剂；

TBHQ组：欧洲红籽油中添加0.02%特丁基对苯二酚(TBHQ)；BHT组：欧洲红籽油中添加0.02%二丁基羟基甲苯(BHT)；BHA组：欧洲红籽油中添加0.02%丁基羟基茴香醚(BHA)；VE组：欧洲红籽油中添加0.02% α-生育酚。将经过实验处理的红树莓籽油一并放置于(63±1) ℃恒温培养箱中，在第0、3、6、9、12、15、18、21天测定红树莓籽油的过氧化值。

1.4 数据处理与分析

每个处理进行平行3次实验，结果表示为平均值±标准差。采用Excel、SPSS 19.0软件对数据进行处理与分析。

2 结果与分析

2.1 红树莓籽油理化指标分析

2.1.1 酸值

红树莓籽油酸值测定结果如图1所示。由图1可知，5种红树莓籽油的酸值在2.13～8.54 mg/g之间，其中宝石红籽油酸值最高，菲尔杜德籽油的酸值最低，菲尔杜德酸值与欧洲红差异不显著，与其他3个品种差异显著。本实验测得常温下提取的红树莓籽油的酸值较4 ℃下提取的红树莓籽油酸值高(常温提取数据未显示)，说明提取温度对红树莓籽油的酸值有较大影响；同时树莓籽油的酸值可能还与树莓籽的水分含量、处理方式及储藏条件有关[13]。研究显示，夏季冷榨蓖麻油如果不及时过滤和去除杂质、水分，1 d后酸值便开始上升，影响油脂品质[14]。本实验测得各品种红树莓籽水分含量范围在3.23%～8.78%，因此生产红树莓籽油时，应该对原料进行及时的灭酶，制得毛油后及时精炼，可以提高红树莓籽油的品质和储藏稳定性。

注：大写字母不同表示差异极显著(P<0.01)；小写字母不同表示差异显著(P<0.05)。下同。图1 红树莓籽油的酸值

2.1.2 皂化值

红树莓籽油皂化值测定结果如图2所示。

图2 红树莓籽油的皂化值

由图2可知，5种红树莓籽油皂化值在125～168 mg/g之间，欧洲红籽油皂化值最高，秋福籽油皂化值最低。欧洲红籽油与哈瑞太兹籽油之间差异不显著，其余3个品种之间差异不显著。金银花籽油皂化值为(197.33±0.89)mg/g[15]，索氏提取新西兰葡萄籽油皂化值为188 mg/g[16]，对比可知红树莓籽油具有较低的皂化值，推测其中的甘油酯和脂肪酸具有较大的相对分子质量，亲水性较弱[17]。

2.1.3 过氧化值

红树莓籽油过氧化值测定结果如图3所示。

图3 红树莓籽油的过氧化值

由图3可知，各品种红树莓籽油的过氧化值在0.27～2.72 mmol/kg之间，菲尔杜德籽油的过氧化值最高，秋福籽油最低。宝石红籽油与秋福籽油的过氧化值无显著差异，且极显著低于其他3个品种籽油，其余3个品种差异也极显著。低温提取的红树莓籽油初始过氧化值较低，但常温提取红树莓籽油会导致初始过氧化值升高(数据未显示)，说明温度升高会促进红树莓籽油的氧化。过氧化值升高说明红树莓籽油极易发生自氧化，而且会受到提取条件如温度的影响，这可能与红树莓籽油含有较多的不饱和脂肪酸有关，许多不饱和脂肪酸(油酸、亚油酸、亚麻酸等)结构中具有受两边双键影响的高活性亚甲基，极容易发生自动氧化反应[14]，加速油脂酸败。因此工业生产树莓籽油不仅应及时精炼，还要注意提取条件及保藏条件，防止红树莓籽油氧化变质。

2.1.4 碘值

红树莓籽油碘值测定结果如图4所示。

图4 红树莓籽油的碘值

由图4可知，5种红树莓籽油的碘值在123～148 gI/100 g之间。宝石红籽油碘值最高，欧洲红籽油最低。红树莓籽油碘值多大于130 gI/100 g，属于干性油[18]。碘值可以用作估计脂肪酸的组成，确定油脂的类型，由红树莓籽油较高的碘值可知，其不饱和脂肪酸含量较高，容易被氧化。

2.2 红树莓籽油脂肪酸成分分析

5种红树莓籽油甲酯化后经气相色谱-质谱分析，以秋福为例，脂肪酸甲酯的总离子流图如图5所示。

图5 红树莓籽油脂肪酸甲酯总离子流图

经计算机质谱数据库(NIST02.L)检索，与标准谱图进行对照和比较，确认了5个品种红树莓籽油的化学成分，并按峰面积归一化计算各峰面积的相对百分含量，结果见表1。

表1 五种红树莓籽油脂肪酸成分分析结果

由表1可知，5种红树莓籽油脂肪酸共有31种，占红树莓籽油总成分的96.51%～97.97%，其中饱和脂肪酸占总脂肪酸的4.64%～5.89%，不饱和脂肪酸占总脂肪酸的90.87%～93.33%。饱和脂肪酸中主要为软脂酸(2.42%～3.66%)和硬脂酸(1.05%～1.22%)，其次为花生酸(0.62%～0.66%)和山嵛酸(0.21%～0.34%)；不饱和脂肪酸中主要为亚油酸(45.38%～51.06%)、α-亚麻酸(26.42%～32.31%)和油酸(10.09%～14.00%)。实验结果表明，红树莓籽油中以不饱和脂肪酸为主，这一结果验证了红树莓籽油具有较高的碘值。

5种红树莓籽油中亚油酸(ω-6)与α-亚麻酸(ω-3)的比例为1.40～1.93。文献表明，ω-6/ω-3的最佳比值为1～4，ω-6/ω-3比值降低，可以更好地减缓癌症的发展，降低心血管疾病的风险，改善骨骼健康[19]。红树莓籽油具有较低的ω-6/ω-3比例，是必需脂肪酸的良好膳食来源。在日常饮食中，树莓籽油的摄入可以降低膳食中ω-6/ω-3脂肪酸的比例。亚油酸在干性油中含量较多，是人体合成前列腺素的主要物质，具有防癌抗癌，预防动脉粥样硬化，参与新陈代谢等作用[20]。亚麻酸可代谢为人体必需的DHA和EPA，是构成人体神经细胞膜的主要成分，它具有预防老年痴呆、降糖、降压、抗炎等作用[21]。红树莓籽油含有丰富的亚油酸与α-亚麻酸，因而具有较高的营养价值。

此外，宝石红籽油含有3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基-苯丙酸，哈瑞太兹籽油中含有6,9-十八碳二烯酸和(Z,Z)-9,15-十八碳二烯酸，秋福籽油中含有岩芹酸，菲尔杜德籽油中含有11-十八碳烯酸，这些脂肪酸是否为不同品种红树莓籽油所特有的，需要进一步实验验证。

辛秀兰等[22]对红树莓籽油脂肪酸成分的研究结果表明：红树莓籽油含有34种成分，其中有19种脂肪酸甲酯得到确认，所确认的脂肪酸占红树莓籽油总量的97.85%。饱和脂肪酸有11种，占脂肪酸总量的11.88%，其中以棕榈酸6.74%、硬脂酸2.69%为主；不饱和脂肪酸有8种，占脂肪酸总量的85.97%，其中以亚油酸57.42%和亚麻酸25.41%为主。与本实验结果相比，不饱和脂肪酸含量较低，这可能与栽培品种以及不同的生长区域和条件有关。

2.3 红树莓籽油稳定性分析

2.3.1 光照对红树莓籽油稳定性的影响

光照对红树莓籽油稳定性的影响结果如图6。

图6 光照对红树莓籽油稳定性的影响

由图6可知，随着时间的增加，红树莓籽油的过氧化值呈现出逐渐上升的趋势。其中常温曝光组的红树莓籽油过氧化值在前6 d上升较快，在第6天达到20.15 mmol/kg，较初始值上升了10.3倍；在6～15 d内上升缓慢，15 d后又开始快速上升，在第21天达到32.75 mmol/kg，为初始值的16.8倍。常温避光组的红树莓籽油过氧化值较常温曝光组上升缓慢，12 d后趋于平稳，在第21天过氧化值达到15.45 mmol/kg，此时常温曝光组的氧化程度是其2.12倍。实验结果表明，光照能促进红树莓籽油的自动氧化，使其过氧化值在短时间内迅速升高。

2.3.2 氧气对红树莓籽油稳定性的影响

氧气对红树莓籽油稳定性的影响结果如图7。

图7 氧气对红树莓籽油稳定性的影响

由图7可知，随着时间的增加，常温有氧组的红树莓籽油过氧化值呈现明显的上升趋势，0～3 d上升较缓，在第3天达到3.12 mmol/kg后快速上升，在第21天达到15.18 mmol/kg，较初始值上升了7.78倍。而常温无氧组的红树莓籽油的过氧化值呈现平稳的变化趋势，21 d内过氧化值升高幅度很小，在第21天过氧化值达到2.45 mmol/kg，此时有氧组过氧化值是无氧组过氧化值的6.20倍。实验结果表明，红树莓籽油暴露在空气中极易氧化；隔绝氧气的条件下，红树莓籽油氧化过程被抑制。因此，红树莓籽油应该在无氧条件下保藏。

2.3.3 温度对红树莓籽油稳定性的影响

采用Schaal烘箱法研究了温度对红树莓籽油稳定性的影响，测定结果如图8。

由图8可知，随着时间的增加，红树莓籽油的过氧化值呈现出不同的上升趋势；其中常温避光组红树莓籽油过氧化值在0～12 d逐渐上升，第12天达到15.10 mmol/kg，12～21 d上升缓慢，第21天达到15.45 mmol/kg，是初始过氧化值的7.92倍；高温避光组过氧化值上升很快，在第3天已经达到34.15 mmol/kg，远远高于常温避光组；在6～12 d内过氧化值上升迅速，第12天之后上升速度略放缓，在第21天达到111.45 mmol/kg。第21天高温避光组的红树莓籽油过氧化值达到常温避光组的7.21倍。实验结果表明，温度是影响红树莓籽油自动氧化的重要因素，高温加氧气会极大地促进红树莓籽油的自动氧化，使其过氧化值在短时间内快速升高。

图8 温度对红树莓籽油稳定性的影响

2.3.4 抗氧化剂对红树莓籽油稳定性的影响

采用Schaal烘箱法研究了抗氧化剂对红树莓籽油稳定性的影响，测定结果如图9。

图9 抗氧化剂对红树莓籽油稳定性的影响

由图9可知，不同实验处理组红树莓籽油过氧化值均随时间的增加而升高。添加抗氧化剂的处理组过氧化值始终低于空白对照组。TBHQ组、BHT组和BHA组之间差异不显著(F=0.008，P=0.992)；α-生育酚处理组过氧化值高于人工合成抗氧化剂处理组，抑制油脂氧化效果较弱。实验结果表明，抗氧化剂的加入可以一定程度地延缓树莓籽油的氧化进程，但α-生育酚的效果不如人工合成抗氧化剂。

3 讨论与结论

实验测定过程中发现提取方法对红树莓籽油理化指标有较大影响，故采用低温提取法。常温提取时测得红树莓籽油的酸值为4.98～9.09 mg/g，过氧化值为4.29～13.42 mmol/kg，均高于低温提取的红树莓籽油。说明红树莓籽油在常温下提取更容易氧化酸败，因此建议提取红树莓籽油时采用低温提取方法，以保证红树莓籽油的品质。

Oomah等[23]研究了红树莓籽油的脂肪酸成分，主要脂肪酸是亚油酸(54.5%)、亚麻酸(29.1%)、油酸(12.0%)和棕榈酸(2.7%)；Pieszka等[24]对草莓、黑加仑、苹果和红树莓的籽油进行了比较，结果显示其不饱和脂肪酸含量分别为90.8%、88.6%、86.9%和94.0%，红树莓籽油具有最高含量的不饱和脂肪酸，其中亚油酸为49.0%，α-亚麻酸33.0%；上述实验结果与本实验相似，红树莓籽油中不饱和脂肪酸含量高，且以油酸、亚油酸、α-亚麻酸为主。大量实验研究发现，多不饱和脂肪酸是细胞膜的重要组成，对生命有机体的激素代谢和许多酶的活性起着调控作用，并能够降低心血管疾病发病率，抑制乳腺肿瘤和前列腺增生，延缓免疫功能衰退等功能[25]。综上所述，红树莓籽油含有大量不饱和脂肪酸，以油酸、亚油酸、α-亚麻酸等多不饱和脂肪酸为主，是必需不饱和脂肪酸的重要来源，由于其特殊的营养保健作用，可以广泛应用于食品、药品、化妆品行业中，适合开发利用为新型油脂资源。

脂肪酸的组成是油的最重要的定性特征之一。红树莓籽油中含有丰富的不饱和脂肪酸，因而具有良好的营养价值；然而，高不饱和脂肪酸含量也导致油脂稳定性低[26]。本实验结果表明光照、氧气和高温能促进红树莓籽油的氧化，其中温度和氧气对红树莓籽油氧化的影响更显著，隔绝氧气并低温保存能抑制红树莓籽油的氧化；抗氧化剂能一定程度延缓其氧化进程，实验中使用的三种人工合成抗氧化剂对延缓红树莓籽油自动氧化效果较好，但相互之间差异不显著，而α-生育酚效果不如人工合成抗氧化剂。据报道，生育酚对防止油脂氧化是非常有效的；而且在低浓度下具有更大的有效性，高浓度下抗氧化效果降低；较高浓度的生育酚可作为前氧化物分子，与单线态氧发生反应，从而可能产生自由基并引起油脂中多不饱和脂肪酸的氧化[27,28]。Frankel[29]研究显示0.01%的α-生育酚在玉米油中抗氧化活性最强。本实验测得欧洲红籽油中α-生育酚含量为(27.21±0.46) mg/100 g；在光照和有氧条件下保存3 h后，α-生育酚含量下降至(24.54±0.50) mg/100 g；低温避光保存6个月后，α-生育酚含量降为(8.49±0.68) mg/100 g；结果表明α-生育酚的含量在贮藏过程中明显降低，说明其作为有效的抗氧化剂[30]。张佰清等[31]以过氧化值为评价指标，研究了温度、时间对树莓籽油自氧化过程的影响及添加抗氧化剂对树莓籽油抗氧化性能的影响，结果表明温度、时间对树莓籽油的自氧化过程有显著影响，且温度影响更显著；特丁基对苯二酚(TBHQ)对树莓籽油的氧化有较好的抑制作用。张丽[32]研究了储存温度、空气、光照、抗氧化剂对核桃油脂稳定性的影响。结果表明，储存温度越低，核桃油脂的自动氧化程度越低，越有利于保藏。空气和光照是油脂氧化促进剂，可以激发自由基反应，加速油脂氧化。添加适量的抗氧化剂PG、BHA、TBHQ均有较好的抗氧化效果，其中TBHQ效果最好，实验结果与本实验相似。

通过本实验，可以对工业生产及储藏红树莓籽油提出一些建议，在制油前应对原料进行适当的灭酶处理；制得毛油后及时精炼，干燥脱酸脱胶；原料及油脂应采用密封隔氧、避光、低温保藏；添加适当的抗氧化剂以延长红树莓籽油货架期。

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