新型吲哚并喹喔啉类有机分子及其制备方法

方振　陈磊　陈琳

摘要：从低价的吲哚-2，3-二酮和邻苯二胺出发，通过喹喔啉环缩合反应合成喹喔啉类氮杂芳环单体，再通过四丁基溴化铵催化下的氯代反应构建一种新型的氯代吲哚并喹喔啉類给体-受体有机分子，反应条件温和、试剂价格便宜、提纯过程简单、产物产率高。并通过GC-MS、1H NMR对其结构进行确认。

关键词：氯代；喹喔啉；给体-受体；制备

0引言

给体-受体（D-A）化合物及其相关研究在有机分子以及固体电子学领域一直具有较高的热度。这主要是因为给体-受体型体系具有一些特殊优势：①给体-受体型分子具有整流效应，通过它与不同的结构单元能够简单有效地对电荷和能量传输进行调控，以此获得高效红光材料和双偶极电荷传输材料。②给体-受体型分子通常易于纯化，并且通常是可溶性的从而有利于成膜加工。③给体-受体分子中的分子内电荷转移（ICT）跃迁可以使化合物的吸收光谱向长波方向移动。这一点对于有机光伏器件十分重要，一般而言，材料的吸收波长大于600纳米有利于太阳光的吸收，然而有机材料的吸收一般在可见光区域，造成大部分有机材料对太阳光的吸收率低。因此给体一受体化合物的分子内电荷转移跃迁有助于提高材料对太阳光的吸收率。④通过引入强吸电子基团（A）可以降低最低占据分子轨道（LUMO）能级，引入强给电子基团（D）可以提高最高占据分子轨道（HOMO）能级，这对于就材料的能级有特殊要求的有机分子器件十分有利。另外，器件的开路电压与内建电场呈线性关系，内建电场是指给体材料的HOMO与受体材料的LUMO之间的能级差，因此，降低给体材料的HOMO能级对于提高开路电压是十分有益的。endprint