型固体超强酸催化合成苹果酯-B

2017-12-22武永军张德瑾

邵阳学院学报（自然科学版） 2017年6期

武永军，吴丽，卓馨，刘超，张德瑾

(宿州学院化学化工学院，安徽宿州，234000)

武永军，吴丽，卓馨，刘超，张德瑾

(宿州学院化学化工学院，安徽宿州，234000)

缩酮类香料属于缩羰基化合物，近20年来，作为新型香料在食品香料和日用香精中得到广泛运用，常用于酒类、软饮料类、冰淇淋、化妆品等的调香和定香[1]。苹果酯属缩酮类化合物，其化学名为 2-甲基-2-乙酸乙酯基-1,3-二氧五环，具有清新苹果香气，香气温和纯正，留香持久，常用于配制果香型日用香精和食用香精[2]。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

1,2-丙二醇、Fe2O3、乙酰乙酸乙酯、硫酸均为分析纯。傅立叶红外光谱仪(370FT-IR ，Thermo Nicolet)，阿贝折光仪(WZS-1，上海光学分析仪器厂)。

1.3 缩酮反应

在250ml洁净干燥的三颈烧瓶中，加入几粒沸石、一定量的乙酰乙酸乙酯和一定比例的1,2-丙二醇、带水剂苯、适量的催化剂，水浴加热1～3个小时，水浴温度为95～100℃。

1.4 产品的分离和提取

将产品进行冷却、静置、过滤得粗产品，再将粗产品转移到分液漏斗中，加入20～30ml的蒸馏水洗涤，摇匀，静置分层，用无水氯化钙干燥，减压蒸馏，收集95～100℃的馏分。

1.5 产品的检测

用阿贝折光仪测定产物的折光率，用红外光谱仪测定产物的红外光谱。

2 结果与分析

2.1 不同的催化剂对产率的影响

表1 不同的催化剂对产率的影响Table 1 The influence of different catalysts on the yield

2.2 正交实验

表2 正交实验因素和水平Table 2 Factors and levels for orthogonal experiments

表3 正交实验结果及数据分析Table 3 Results and data analysis of orthogonal experiments

表4 最佳实验条件收率及催化剂使用次数对反应的影响Table 4 The yield of the best experimental conditions and effects of catalyst used times on esterification reaction

2.5 产品分析

用阿贝折光仪测得产物的折光率为nD20=1.4284，与文献值[5]nD20=1.4287基本相符，产物为无色透明液体。用红外光谱仪测得产物的红外谱图如下图1：

图1 苹果酯-B的红外光谱图Fig.1 The infrared spectra of apple ester-B

由图1可知，苹果酯-B的主要红外光谱数据为(ν/cm-1)：2983.43cm-1处的峰是CH3基团的伸缩振动，1734.95cm-1处的峰是C=O伸缩振动吸收，1651.05cm-1处的峰是C=C伸缩振动吸收峰，1448.19cm-1处的峰是烷烃C-H弯曲振动吸收峰，1321.57cm-1处的峰是羧酸的C-O伸缩吸收，1243.25 cm-1也是羧酸的C-O伸缩吸收，1190.69 cm-1和1150.64 cm-1为饱和酯C-O吸收峰，对照苹果酯-B结构式可以说明乙酰乙酸乙酯和1,2-丙二醇反应确实生成了苹果酯-B。