构造化学解题模型，突破有机同分异构

袁海燕

摘要：计算有机化学同分异构数目的题型是教学一个难点，学生分析难，找寻难，也难以做到全面、快速、准确地解题，创设情境可以让解题快起来！

关键词：有机化学；高中化学；教学策略

引言：有机化学同分异构题型学生能想、会想，但是总是想不全，想不快，在实际教学中，为了让学生自己动手动脑，降低分析难度，提高学习兴趣，培养学生的创造意识、创新精神和创新能力，提高学习效率。我们就有机化学同分异构常考题型做了如下突破：

一、360大法解苯环三取代问题

练习1. （2017年全国Ⅲ）已知H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G（如右图）的相同但位置不同，则H可能的结构有______种 为了解决这样的题目，我们先分析一下苯环的取代问题，已知苯的二元取代物为三种，那么苯的三元取代物呢？分析如图苯环AAA三种取代可能的异构有三种，分别是连、偏、均， 苯环AAB三种取代可能的异构有6种， 苯环ABC三种取代可能的异构有10种，由此得到我们解题的基础，也叫做苯环三取代的360大法。（3是3种，6是6种，0则为10种之意） 分析以上例题，相当于苯环的ABC三取代，那么可能有的结构应该是10种，但是H本身就是一种结构了，所以正確答案是10-1=9种。

练习2. 已知甲苯的结构简式为-CH3，其二氯代物的同分异构体有（ ）

A .8种 B.9种 C.10种 D. 12种

分析：分情况讨论①二个氯都取代在苯环上，苯环的AAB三取代， 6种。②二氯代一个取代在甲基，一个取代在苯环，有3种，③二个氯都取代在甲基上，有1种，最后6+3+1=10种，得出正确答案为C

练习3. 二甲苯的一氯代物的同分异构体有（ ）

A .8种 B.9种 C.10种 D. 12种

分析：先分情况讨论，①氯直接取代苯环，苯环的AAB三取代，应该是6种。②氯也可以取代在其中一个甲基上，此时相当于苯环的二取代，有3种，得出答案6+3=9种，选B

练习4. 三甲苯的一氯代物的同分异构体有（ ）

A .8种 B.9种 C.10种 D. 12种

分析：分情况讨论①氯直接取代苯环，三甲苯的一氯代物，那就把这三个甲基想象成三个氢，把原来苯环上的二个氢想象成二个甲基，此时就相当于苯环的AAB三取代，有6种②氯也可以取代在其中一个甲基上，此时也相当于苯环的AAB三取代，有6种，最后6+6=12种，得出答案D

练习5. （2017年全国Ⅱ）L是D（分子式C7H8O2）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

分析：可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应那么也就是说，在苯环上应该直接连上2个羟基，才能同时与2 mol的Na2CO3反应，根据碳守恒，除苯环上的6个碳外，还有一个甲基碳，所以就变成了苯环的AAB三取代模型，为6种，答案为6种，满足条件的结构简式为：

二、酯的种类分情况

求酯的同分异构体模型，总结一个口诀“问酯分两类，甲酸酯取代，其他酯插空乘以2，对称位减1”的分析步骤，简要说明如下：

练习6. C3H6O2为单官能团有机物，属于酯的同分异构体种类为多少？

首先分情况讨论：

①甲酸酯，HCOO-，那么根据碳守恒还剩下2个碳，甲酸酯做为取代基取代在乙烷上，只有1种情况

②其他酯，-COO-，那么同样根据碳守恒还剩下2个碳，由于普通的酯基为不对称基团，可以正插和反插两种，所以是1×2=2，但是此时两侧对称，所以在2还要减去1，也就是说只有1种 ，综上所述，一共是两种，简单的题目还看不出此方法的优越性，再举一个例子：

练习7. C4H8O2为单官能团有机物，属于酯的同分异构体种类为多少？

首先分情况讨论：

①甲酸酯，HCOO-，那么根据碳守恒还剩下3个碳，甲酸酯做为取代基取代在丙烷上，只有2种情况

②其他酯，-COO-，那么同样根据碳守恒还剩下3个碳，1种空位，正插和反插两种，所以是1×2=2，综上所述，一共是2+2=4种。

练习8. -CH2-COOH为属于酯含苯环的同分异构体种类为多少？

首先分情况讨论：

①甲酸酯，HCOO-，那么根据碳守恒还剩下一个苯环一个碳，甲酸酯做为取代基取代在苯环上，有3种情况，取代在苯环的甲基上有1种情况，此时一共有3+1=4种情况。

②其他酯，-COO-，那么同样根据碳守恒还剩下一个苯环一个碳，由于普通的酯基为二价不对称基团，可以正插和反插，一个苯环一个碳只有一个空位，且空位本身不对称，所以是1×2=2，综上所述，一共是4+2=6种。

三、烃基取代背口诀

我们经分析可以快速得出，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别是1，1，2，4，8种，记为口诀，甲乙丙丁戊基，1，1，2，4，8种，练习几道题巩固该知识：

练习9. （2011全国Ⅰ）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）

A.6种 B.7种 C.8种 D.9种

首先分析，看做是一个戊基取代在氯上，戊基有8种，一氯戊烷也有8种，此题的正确选项是C

练习10. （2016全国Ⅰ）判断正误 C4H9Cl有3种同分异构体（ ）

首先分析看做是一个丁基取代在氯上，丁基有4种，一氯丁烷也有4种，

经判断，此说法错误。

练习11. （2012全国Ⅰ）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）

A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种

首先分析，与金属钠反应放出氢气的有机化合物此处只可能是醇，也就是有一个羟基，可以看做是一个戊基取代在羟基上，戊基有8种，戊醇也有8种，经判断，正确答案为D

练习12. （2015全国Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（ ）

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

首先分析，能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物此处只可能是羧酸，也就是有一个羧基（用掉了一个碳），可以看做是一个丁基取代在羧基上，丁基有4种，戊酸也有4种，经判断，正确答案为B

从以上的分析可以看出，有机化学同分异构体的考题实际上想考察的是同学们的分类思考问题的能力，先分类，再分步，找模型，是突破此类题的关键步骤，我们要做学习的有心人，在解题的过程中总结经验，逐步提高自己的演绎推理和归纳推理能力，才能开阔视野，快速解决有机同分异构的数目判断。

（作者单位：湖南省常德市第二中学 415001）endprint