科研前沿在基础有机化学教学中的应用实践

密霞

摘 要：利用有限的学时，将研究前沿和最新热点领域引入到基础有机化学课堂教学中，不仅能够充分调动学生学习的积极性和主动性，实现兴趣教学，培养学生的科研素养，同时还能够促使教师时时关注最新科研动态，有利于自身科研事业的发展。本文根据作者自身科研积累和教学经验，探讨科研前沿在基础有机化学教学中的实践。

关键词：有机化学 教学效果 科研

中图分类号：G64 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2017）08（b）-0229-03

Abstract： The introduction of scientific advances and hot research areas into the limited class teaching of organic chemistry can not only promote students enthusiasm and initiatives in learning， realize the interest teaching， cultivate their scientific literacy， at the same time also prompt teachers always focus on the latest developments in scientific research. The article discusses the practice of scientific research in basic organic chemistry teaching according to the authors practice and experience.

Key Words： Organic chemistry； Teaching quality； Scientific research

目前，随着有机合成对象越来越复杂，对有机合成反应在效率、经济、环境影响等方面有更高要求，许多有机合成新思路、新方法不断提出，已经成为有机合成研究的主流。然而，传统的有机化学课程内容大多数注重基础理论和基本反应的介绍，鲜有将最新的科研成果及应用方面的知识引入教科书中。在教学中，教师照本宣科，会使有机化学变得枯燥无味，生涩难懂，大大打击学生学习的积极性。

让学生接觸一些前沿的科研成果及应用，可以加深学生对理论知识的理解，激发学生对有机化学的学习兴趣，促进学生自主性、创新性学习，并培养学生的科研素养。考虑学生对该门课程的实际学习需求，任课教师在讲授基础知识的同时，融入相关研究发展前沿，体现“以学生为中心”的思想，对于提高本科有机化学教学效果具有举足轻重的意义。所以，教师应从科研成果中提炼优质的教学资源，渗透到教学课堂，把新知识、新信息传递给学生，充分发挥科研在教学中的先导、服务作用，以促进教学质量的提升。作者结合自身科研实践和教学实践积累，探讨在基础有机化学课堂教学中穿插相关领域研究发展现状的两个实例。

1 自由基反应在天然产物合成中的应用现状

根据共价键断裂的方式，有机化学反应可分为离子型反应、自由基反应和协同反应。其中烷烃的卤代反应属于自由基型反应。1900年，Moses Gomberg首次制得了三价碳-三苯甲基自由基。随后的几十年，自由基反应的发展一直不温不火，化学家认为“自由基化学在本质上依然是难懂的”，因此，一些严谨的合成化学家们基本不考虑用自由基反应实现C-C键的构建。近30年来，通过科学家们不断地努力，开发出众多可控的自由基反应，使人们逐渐发现自由基反应的诸多优点。在复杂天然化合物合成中构建较拥挤的，通过离子型反应很难实现的桥环及四级碳中心，而且反应条件较温和。许多天然化合物的全合成的关键步骤均涉及自由基反应，如三奎烷类天然产物（Hirsutene），具有多种生物活性的印欗素（Azadirachtin），临床上用于治疗下尿路症状的树胶脂毒素（Resiniferatoxin）等（见图1）。课堂上将自由基反应的发展历程及应用实例向学生做介绍，帮助学生了解自由基反应的应用领域，不仅扩充了知识，还使学生体会到所学知识的重要应用以及现代社会对有机合成方法的高要求；并引导学生主动查阅文献资料，对自己感兴趣的方向进一步探索。

2 过渡金属催化的定向C-H键活化反应最新研究进展

在芳烃章节中讲到，取代单环芳烃发生亲电取代反应时，已有的基团对后进入基团加入苯环的位置产生制约作用，这种制约作用即为取代基的定位效应。根据教材，苯环上已有的基团分为邻对位定位基和间位定位基。在含有邻、对位定位基团的苯环上发生亲电取代反应，后进入基团主要进入原取代基的邻、对位，而且区域选择性差；间位定位基多数为吸电子取代基，使苯环亲电取代活性降低，并使后进入基团进入原取代基的间位。

近年来，C-H键活化成为化学家们研究的新兴领域。这种直接从C-H键出发，底物不需要进行预先官能团化，高效快捷地构建新化学键，高原子经济性的合成方法在天然产物及复杂化合物的合成中发挥越来越重要的作用。通过过渡金属催化的定向C-H键活化反应可以高选择性地向芳香环的邻位或间位引入新的基团（见图2）。在“取代芳烃的定位规律”的教学中，可以向学生介绍这一研究热点。例如，基于此策略，在氯化钯的催化下，可以向含邻对位定位基的苄胺邻位引入烯基，而没有对位产物的生成（见图3（1））；在降冰片烯的促进作用下，苯乙胺类化合物选择性地在其间位与碘代芳香化合物发生偶联反应（见图3（2））。同时，向学生发问，为什么此类反应能够发生，而且有很高的区域选择性，引起学生主动去思考问题。老师进一步向学生讲述机理，使学生了解到之所以过渡金属催化的定向C-H键活化反应有很高的选择性，其原因在于该类反应是通过所设计底物中定位基团的配位原子与过渡金属的螯合作用，促进了邻近的C-H键断裂，进一步发生偶联反应，与芳烃亲电取代加成-消去反应机理有本质的不同，这也是在有机化学方法学研究中发现新方法、新反应的创新思路之一。将“芳烃的亲电取代”和“过渡金属催化C-H键活化”两者有机结合进行对比教学，既激发了学生的学习热情，加深了学生对有机化学基础知识的理解，又拓宽了学生的学术视野，培养了学生的创新意识，可谓“一箭双雕”。endprint

3 結语

随着社会的进步和发展，新世纪的高校教育必须适应时代对创新型人才的需求，注重培养学生的主动探索能力和创新能力。有机化学课程不再仅仅局限于基础知识及技能的讲授，只会让学生觉得有机化学生涩难懂，索然无味。在课堂教学中融入最新研究成果、热点领域及应用，可以激发学生学习兴趣，拓宽学生的知识面，鼓励学生通过阅读文献杂志等资料，主动探索科学知识；另一方面，也促使高校教师时刻关注相关领域的科研前沿，不断提高自身科研素养，有利于自身科研事业的发展，实现教学、科研“双赢”。

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