“多肽的合成与水解”难点突破

柴茂勤

一、概念辨析

1.脱水缩合：是指氨基酸分子结合的方式，由一个氨基酸分子的羧基（—COOH）和另一个氨基酸分子的氨基（—NH2）结合连接，同时脱去一分子水，这种结合方式叫作脱水缩合。连接两个氨基酸分子的化学键（—NH—CO—）叫作肽键。其中生成的水分子中的两个氢，一个来自于氨基、一个来自于羧基，氧来自于羧基。依此类推，有多个氨基酸分子缩合而成的，含有多个肽键的化合物，叫作多肽。多肽通常呈链状结构，叫作肽链。肽链能盘曲、折叠，形成有一定空间结构的蛋白质分子。

图解二肽合成过程：

2.多肽的水解反应：可以分为以下两种情况。

（1）完全水解：彻底水解得到的水解产物为各种氨基酸的混合物。

（2）部分水解：不完全水解得到的水解产物是各种大小不等的肽段和单个氨基酸。

图解二肽水解过程：

总之，多肽的形成实质上解释肽键的形成和水解，图解如下：

从脱水缩合和水解过程的图解看，其物质变化过程相反，每形成1个肽键，消耗1个羧基，1个氨基，产生1分子水；每水解1个肽键，会消耗1分子水，产生1个羧基，1个氨基。

二、典型例题

例1.某50肽中有丙氨酸（R基为—CH3）4个，现脱掉其中的丙氨酸（相应位置如图所示），得到4条多肽链和5个氨基酸（脱下的氨基酸均以游离态正常存在）。下列有关叙述错误的是（ ）

A.该50肽水解得到的几种有机物比原50肽增加了8个氧原子

B.若将得到的5个氨基酸缩合成5肽，则有5种不同的氨基酸序列

C.若将新生成的4条多肽链重新连接成一条长链，则将脱去4个H2O

D.新生成的4条多肽链至少含有4个游离的羧基

解析：据图分析可知，每脱掉1个丙氨酸需要破坏2个肽键，脱掉4个丙氨酸共破坏了8个肽键，即有8分子水参与，故该50肽水解得到的几种有机物比原50肽增加了8个氧原子，A项正确；得到的5个氨基酸，其中有4个是丙氨酸，故这5个氨基酸缩合成5肽，可有5种不同的氨基酸序列，B项正确；若这4条多肽链重新连接成一条长链，则需要形成3个肽键，脱去3分子水，C項错误；每条肽链中至少有1个游离的氨基和1个游离的羧基，故新生成的4条多肽链至少含有4个游离的羧基，D项正确。

答案：C

例2.经分析某条多肽链中有O原子p个，N原子q个，它彻底水解后，只得到下列四种氨基酸。分析推算可知，1分子该多肽水解得到的赖氨酸个数为（ ）

A.p-q B.q-p

C.p-q+1 D.q-p+1

解析：首先根据题干信息“某条多肽链中有O原子p个，N原子q个”观察四种氨基酸中的R基中是否含有这两种原子；然后分析O原子数和N原子数与氨基酸总数的关系，看看根据谁来计算氨基酸数更简便。

根据观察可知，四种氨基酸的R基中都不含O原子，只有赖氨酸的R基中含有1个N原子。O原子数=各氨基酸中的O原子总数-脱去水分子数，由于R基中都不含O原子，所以O原子数=氨基酸数+1，N原子数=各氨基酸中N原子数=氨基酸数+R基中N原子数，故根据O原子数计算出肽链中的氨基酸数为p-1，因此多肽中含有的赖氨酸数=N原子数-氨基酸数=q-（p-1）=q-p+1。

答案：D

（作者单位：山东省滕州市第一中学西校）