笃斯越橘果酱特征香气成分分析

鲍杰，李莹灿，刘雅冉，颜志秀，顾盼，朱保庆，张柏林

(北京林业大学 生物科学与技术学院，林业食品加工与安全北京市重点实验室，北京，100083)

笃斯越橘果酱特征香气成分分析

鲍杰，李莹灿，刘雅冉，颜志秀，顾盼，朱保庆*，张柏林

(北京林业大学 生物科学与技术学院，林业食品加工与安全北京市重点实验室，北京，100083)

以笃斯越橘果酱为研究对象，采用2种萃取方法结合气相色谱质谱联用技术同时辅以气相色谱嗅闻联用技术分离鉴定其香气成分。结果：液液萃取法鉴定出32种化合物，固相微萃取法鉴定出61种化合物，2种萃取方法检测出的香气化合物组分含量和种类存在差异，固相微萃取法更适合作为笃斯越橘果酱香气分析的萃取技术。根据固相微萃取果酱香气组分含量计算出各组分香气值，其中紫罗兰酮、(E,E)-2,4-壬二烯醛、正己醛、反-2-癸烯醛、苯乙醛等19种物质对笃斯越橘果酱香气有贡献，赋予产品花香、木香、脂肪味、水果香、坚果香、青草香、焦糖味等特征香气。结果表明，来源于果实的香气组分是构成笃斯越橘果酱典型风味的重要物质基础，应采用适度的热加工工艺以降低生产过程中该类组分的损失。

笃斯越橘果酱；香气成分；气相色谱-质谱法；嗅闻技术；香气活性值

笃斯越橘(VacciniumuliginosumL.)，又名都柿、黑豆树等，一种野生蓝莓浆果，盛产于我国大小兴安岭、长白山等地。笃斯越橘果实色泽鲜艳、风味独特，具有较高的营养价值和保健功效[1]。在我国，笃斯越橘果实主要被加工成冷冻果、果汁、酒类、果酱等产品[2]。香气成分是影响食品典型性及其品质的重要因素。有关笃斯越橘果实的香气成分已有报道[3-4]，主要有醇类、酸类、芳香族等化合物；目前，有关笃斯越橘加工产品果酱的香气组分的研究尚不多见。

本实验采用液-液萃取(liquid-liquid extraction，LLE)和固相微萃取法(solid phase micro-extraction，SPME)2种方法，结合气相色谱-质谱法(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)同时辅以气相色谱-嗅闻技术(gas chromatography-olfactometry，GC-O)分离鉴定笃斯越橘果酱中的香气成分；通过香气活性值(odor activity value，OAV)计算，鉴定对笃斯越橘果酱香气产生重要贡献的特征香气化合物及典型香气特征。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

笃斯越橘果酱：由内蒙古呼伦贝市鄂伦春自治旗原生态公司提供；NaCl，CH2Cl2，Na2SO4：分析纯，北京化学试剂公司；26种香气标准品：色谱纯，美国Sigma公司；试验用水均为去离子水。

1.2 仪器与设备

GL-20G-II高速冷冻离心机，上海安亭科学仪器厂；85-2数显恒温磁力搅拌器，金坛市金南仪器厂； R201旋转蒸发仪：上海申顺生物科技有限公司；氮吹仪：UGC-24C，北京优晟联合科技有限公司；固相微萃取装置，美国Supelco公司；气相色谱-质谱联用仪，GC6890/MS5975型，美国Agilent公司；嗅闻仪(Sniffer 9000型)，瑞士Brechbuhler公司；Milli-Q Academic超纯水器，百壹星辰(北京)生物科技有限公司。

1.3 实验方法

1.3.1 液液萃取

取50 g笃斯越橘果酱加水3倍体积稀释混匀，分装于离心试管中在4℃下以8 000 r/min离心15 min。取100 mL离心后的果酱稀释液于具塞三角瓶，加入10 g NaCl溶解后，再加入40 mL CH2Cl2，磁力搅拌15 min后转移至分液漏斗，分离有机相至具塞三角瓶；水相中继续依次加入30、10 mL的CH2Cl2磁力搅拌萃取、分液；合并有机相。有机相中加入1.5 g Na2SO4，置于4℃冷藏干燥至Na2SO4凝结后，离心去上清液减压旋转蒸发至5 mL(25 ℃)，然后继续通过氮吹浓缩至1 mL。

1.3.2 顶空固相微萃取

取5 mL上述离心后的果酱稀释液于15 mL的样品瓶中，加入1 g NaCl、10 μL内标(4-甲基-2-戊醇水溶液，1.038 8 g/L)和磁力转子，用带有聚四氟乙烯隔垫瓶盖迅速密封，置于磁力搅拌加热台上加热40 ℃搅拌30 min，接着将活化后的SPME萃取头(50/30 μm DVB/CAR/PDMS)插入样品瓶顶空部分，40 ℃继续加热搅拌30 min。然后取下萃取头立即插入气相色谱的进样口，250 ℃下热解析8 min。独立重复上述萃取操作2次。

1.3.3 GC-MS条件

气相色谱条件：色谱柱：HP-Innowax(60 m×0.25 mm，0.25 μm)；载气(He)流速1 mL/min；进样口温度250 ℃；采用不分流进样模式，解析时间8 min；升温程序：50 ℃保持1 min，以3 ℃/min 升温至220 ℃，保持5 min。

质谱条件：EI电离源；电离70 eV；离子源度为230 ℃；四级杆温度150 ℃；质谱接口温度280 ℃；质量扫描范围m/z 29～350。

1.3.4 定性与定量方法

定性分析：有标准品的目标组分，与标准品的出峰时间和质谱谱图比较定性；没有标准品的目标组分，计算其保留指数(retention index，RI)，并与NIST 11标准谱库的RI和质谱谱图比对，进行定性分析。

(1)

式中：RT(x)、RT(n)、RT(n-1)分别为待测挥发物、含n及n-1个碳原子的正构烷烃的保留时间，s。

定量分析：参考WU等人[5]，利用已有的标准化合物制备标准曲线，对笃斯越橘果酱中的香气物质定量计算，香气化合物浓度大部分落在标准曲线线性范围内。没有标样的香气物质运用化学结构相似、碳原子数相近的原则或与内标的峰面积比当作浓度进行定量。所得结果再乘以果酱稀释倍数。2次平行重复检测取平均值，并计算出标准差，结果表示为(平均值±标准差)，单位为μg/L。

1.3.5 标准曲线的建立

在上述色谱条件下，对各标准品溶液进样，依次测定梯度稀释的标准品，以标准品峰面积与内标的峰面积比(x)为横坐标，质量浓度(y)为纵坐标，绘制标准曲线，进行线性回归，并计算相关系数，结果如表1所示。

表1 标准品的回归方程和线性范围

1.3.6 香气活性值计算

香气活性值，简称香气值，指用某种物质的浓度与其香气阈值做比值，评价食品中挥发性组分对实际香气贡献大小的重要指标。香气阈值是指香味物质在一定介质中被人嗅闻到的最低浓度，故一般认为当OAV≥1时物质对整体香气的呈现有贡献作用，数值越大说明其对整体香气贡献越大。本文中的香气阈值及香气描述收集自文献。

1.3.7 嗅闻分析

样品经气相色谱柱分离后，流入嗅闻仪；由4位有经验的感官评价员在嗅闻仪末端进行嗅闻分析，记录香气物质的保留时间并对其气味特征进行描述。为避免感官评价员产生嗅觉疲劳，每嗅闻20 min交换。样品均重复实验2次。每种物质被4名感官评价员嗅闻到至少2次，则确定该香气描述记录。

2 结果与分析

2.1 两种萃取方法获得的果酱挥发组分

分别采用LLE和SPME两种方法对笃斯越橘果酱进行萃取，结合GC-MS联用技术，根据NIST 11谱库检索，并结合已有标准品、保留指数及通过嗅闻检测，鉴定出的挥发性成分见表2和表3。

表2 液液萃取法提取的笃斯越橘果酱挥发性成分

a.鉴定方法：MS，由质谱仪鉴定出；RI，保留指数与文献一致；Standard，与标准品一致；Odor，嗅闻分析的香气描述与其在已有文献的描述一致。

表3 固相微萃取法提取的笃斯越橘果酱挥发性成分

续表3

化合物CASRI定量方式浓度/(μg·L-1)阈值/(μg·L-1)香气值b鉴定方法香气特征c香气类型分组d酸类乙酸64-19-71465正戊酸104 82±4 341440 73MS，RI，Standard醋，酸味，刺激性气味2⁃甲基丁酸116-53-01685正戊酸87 59±0 19MS，RI，Standard酸味，奶酪，刺激性气味，甜味己酸142-62-11859标准品560 37±60 9335 615 74MS，RI，Standard干酪，脂肪3，9萜类桉树醇470-82-61214峰面积比tr120 00MS，RI樟脑味对伞花烃99-87-61278峰面积比0 04±0 01MS，RI，Standard(+)⁃4⁃蒈烯29050-33-71290峰面积比trMS，RI4⁃异丙烯基甲苯1195-32-01446峰面积比0 01±0MS，RI芳樟醇78-70-61551标准品2 5±060 42MS，RI，Standard花香，柑橘，柠檬，木头(⁃)⁃4⁃萜品醇20126-76-51613α⁃松油醇5 2±0 02MS4⁃乙酰基⁃2，3，4，5，5⁃五甲基⁃2⁃环戊烯酮50506-59-71636α⁃松油醇4 87±0MSα⁃松油醇98-55-51706标准品6 96±0 122800 02MS，RI，Standard丁香，松木香，针叶气味，甜味酯类乙酸乙酯141-78-6968丁酸乙酯96 28±7 43519 26MS，Standard香脂，果香2，3丁酸乙酯105-54-41052标准品10 96±0 16110 96MS，Standard草莓，香蕉，果香2乙酸异戊酯123-92-21129标准品10 22±1 5225 11MS，RI，Standard香蕉，果香，甜味2己酸乙酯123-66-01238标准品19 72±0 22119 72MS，RI，Standard菠萝香，甜味，果香，曲香22⁃羟基⁃3⁃甲基丁酸乙酯2441-06-71432己酸乙酯16 07±0 02MS，RI辛酸乙酯106-32-11437标准品14 19±0 5752 84MS，Standard花香，果香，甜味，葡萄酒1，2环己基丙酸甲酯2890-67-71622峰面积比trMS乙酸苯乙酯103-45-71831苯乙酸乙酯12 32±0 072500 05MS，RI花香，桃香3⁃糠酸甲酯13129-23-22018己酸乙酯17 47±0 68MS其他仲丁基环丙烷5750-02-71456峰面积比trMS，RI2⁃丙基呋喃4229-91-81504峰面积比0 01±0MS，RI2⁃甲氧基呋喃25414-22-61698峰面积比trMS

注：b.香气值≥1标注下划线；c.香气特征：源于已有文献；d.对香气值≥1的化合物香气特征类型进行分组，1=花香，2=水果香，3=脂肪味，4=烘烤味，5=青草香，6=焦糖味，7=坚果香，8=蘑菇味，9=化学味，10=木香；e. tr：痕量。

对比二者的萃取效果发现，采用LLE法，谱图中显示有较多的溶剂杂峰，排除干扰后最终鉴定出32种香气成分，包括苯环类化合物9种，醛酮类9种，醇类5种，酸类5种，酯类3种，萜类1种，其中5-羟甲基糠醛、2-糠酸甲酯和糠醛3种化合物占峰面积的90%以上。采用SPME法共萃取出61种化合物，包括醛酮类21种，酯类9种，醇类8种，萜类8种，降异戊二烯4种，苯环类4种，酸类3种，硫类化合物1种，其他化合物3种。

2种萃取方法均可以共同检测出一些挥发性组分，如正己醛、己酸乙酯、顺-3-己烯醇、苯乙烯、乙酸、糠醛、2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛、2-甲基丁酸、5-甲基-2(5H)-呋喃酮、α-松油醇、己酸、苯乙醇、5-羟甲基糠醛等成分。然而，采用LLE法萃取的香气成分相对较少，以苯环类和醛酮类为主；采用SPME法则能有效地萃取出较多的香气化合物，特别是能萃取到来源于越橘果实主要香气组分，这表明SPME是适合笃斯越橘果酱香气分析的萃取技术。

2.2 笃斯越橘果酱香气成分定量分析

SPME-GC/MS技术定量笃斯越橘果酱中香气组分结果：醛酮类化合物含量最高，可达17 607.31 μg/L；其次是酸类化合物，含量为752.78 μg/L；醇类化合物含量为588.03 μg/L，苯环类化合物含量为354.54 μg/L，酯类化合物含量为197.23 μg/L，萜类化合物含量为19.58 μg/L，降异戊二烯类化合物含量仅为含10.98 μg/L(表3)。

果酱中的醛酮类化合物主要有2个来源：一方面，部分不饱和醛类物质一般被认为是蓝莓成熟过程的自然产物及不饱和脂肪酸的氧化降解所致[6]；另一方面，这些醛酮类组分主要在果酱热加工过程产生，如LIN等人发现，在水相分散体系中的磷脂加热产生醛类和烯酮类香气活性物质[8]；FENG等人在微波加热蓝莓冷冻果时，也检测出新增的醛酮类和萜类等10种风味物质[8]。

本研究检测到的醛酮类化合物中，糠醛含量最高，也是笃斯越橘果酱中含量最高的化合物(15 599.18 μg/L)。糠醛在前人的蓝莓酒研究中也被检测到[9]。大量研究表明，食物在热处理加工中会产生糠醛和5-羟甲基糠醛，主要是焦糖化反应和美拉德反应中戊糖脱水或5-羟甲基糠醛受热裂解可生成糠醛，5-羟甲基糠醛则是由己糖经脱水反应后生成[10]。RADA-MENDOZA等在38种果酱商品中检测到痕量至7.17 mg/100 g产品的羟甲基糠醛，其含量与食品pH、糖分及固形物无关，但受加工条件影响，是大量含碳水化合物食品过度加热或储藏的标志[11]。糠醛具有杏仁味、焦糖香、甜香、木香、面包香或烘烤香，在果酱中的含量超过香气阈值(3 000 μg/L)，是蓝莓果酱香气的重要组成部分。

其他重要的醛酮类组分还包括具有青草香或脂肪香的正己醛、顺-2-庚烯醛、反-2-癸烯醛、正辛醛、反-2-辛烯醛、5-羟甲基糠醛等，具有焦糖香或坚果香的(E,E)-2,4-壬二烯醛、5-甲基糠醛、2-乙酰基呋喃，以及具有霉香、蘑菇味的2-辛酮等，这些组分在对笃斯越橘果酱风味也有一定作用。

在笃斯越橘果酱香气中，醇类、酯类和萜类化合物尽管种类很多，但除顺-3-己烯醇、反-2-己烯醇、正戊醇和乙酸乙酯外，含量均低于20 μg/L。前人的研究表明，蓝莓果实中的主要香气成分有醇类、酯类、萜类、醛类、酸类、芳香族等化合物[3,6,12]，但在果酱加工中，果实生物合成的一些小分子芳香物质受热会逸散，部分热敏性芳香物质受热会降解。研究表明，蓝莓汁经热处理后，萜烯类和醇类物质含量明显下降，醛类和酯类含量有所上升[13]。在LEVAJ等的研究中，蓝莓等几种果酱中源于果实的香气成分虽含量有所降低，但果酱香气仍由新鲜果实决定[14]。相较于他们测得的果酱中来源于果实香气的成分发现，有6种化合物在本研究的果酱中检测出，且有3种化合物OAV>1，分别是顺-3-己烯醇(青草香，OAV 5.50)、丁酸乙酯(水果香，OAV 10.96)和己酸乙酯(水果香，OAV 19.72)；这说明来源于果实的香气组分对笃斯越橘果酱典型风味产生重要贡献，生产中应采用适度的热加工工艺以降低破坏并减少新增香气物质的掩蔽效应。

2.3 笃斯越橘果酱中特征香气成分鉴定

通常，食品中的香气成分含量并不能完全反映其对整体香气贡献的大小，需结合香气阈值考虑呈香组分的香气值。我们采用OAV法从笃斯越橘果酱中鉴定出19种特征香气组分(OAV≥1)，结果如图1所示。其中，醛酮类物质最多有9种，酯类5种、醇类2种，还有苯环类、降异戊二烯类、酸类各1种。

图1 笃斯越橘果酱中特征香气组分Fig.1 The characteristic aroma compounds in wild blueberry jam

其中，OAV >30 的5种组分中，紫罗兰酮OAV值可达840，对果酱香气贡献最大；其次为(E,E)-2,4-壬二烯醛(396.89)、正己醛(55.09)、反-2-癸烯醛(40.60)和苯乙醛(33.54)。紫罗兰酮表现出松木香和甜花香，也被认为是兔眼蓝莓、高丛越橘及葡萄等果实的主要呈香成分[12,15-16]。此外，与葡萄制成的果酒相比，由葡萄脱水干化后再制成果酒的香气成分中β-紫罗兰酮含量更高[17]。(E,E)-2,4-壬二烯醛具有脂肪味、坚果及花果香，前人利用GC-O技术证实(E,E)-2,4-壬二烯醛是南高丛蓝莓、香橙、樱桃、西瓜汁等水果中的主要香气化合物之一[6,18-20]。正己醛具有脂肪味、青香、果香，是高丛蓝莓果实中的主要特征香气成分[6,15]。反-2-癸烯醛具有甜橙味、油脂味、青绿及花香，曾在李子的香气活性化合物研究中被检测到[21]。苯乙醛具有蜂蜜香、甜焦糖香、杏仁香气及花香，是桑椹、月桂、花蜜或烘烤巴旦木、乌龙茶等烘烤或发酵食品中的关键香气成分[22-26]。

根据笃斯越橘果酱的香气组分香气特征进行分组，香气特征类似的物质为一组，并计算该组的OAV之和，模拟其香气轮廓；各成分分组参考蔡建等的研究[27]。根据已检测出香气物质的气味特征将其分为10个组，分别为：1=花香，2=水果香，3=脂肪味，4=烘烤味，5=青草香，6=焦糖味，7=坚果香，8=蘑菇味，9=化学味，10=木香。具体分组方式见表3，部分物质因对不同类别香气均有贡献，故同时归入某几个组中，结果见图2。该果酱产品的特征香气包括紫罗兰酮贡献的强烈花香和木香，醛类化合物为主贡献的脂肪味与坚果香，酯类物质为主的水果香气，醛类及醇类物质贡献的淡淡青草香，以及由糠醛和苯乙醛主要贡献的焦糖香和糠醛的烘烤香等，上述香气类型共同构成了笃斯越橘果酱浓郁而香甜的特征。

图2 笃斯越橘果酱的香气轮廓图Fig.2 Aroma profile of wild blueberry jam

3 结论

(1)因能更多地获得香气物质，顶空固相微萃取法适宜作为笃斯越橘果酱香气成分萃取的前处理方法。

(2)笃斯越橘果酱香气特征由紫罗兰酮、(E,E)-2,4-壬二烯醛、反-2-癸烯醛、正己醛和苯乙醛等19种香气活性物质呈现，形成了具有花果香、木香、坚果香、青香和焦糖味的混合风味。

(3)本研究中笃斯越橘果酱产品的香气成分主要来自于热处理中生成的醛酮类化合物，而源于果实的香气组分也是构成笃斯越橘果酱典型风味的重要物质基础，应采用适度的热加工工艺以降低对果酱风味的影响。

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Characterization of aromatic compounds from wild bog bilberry jam products

BAO Jie, LI Ying-can, LIU Ya-ran, YAN Zhi-xiu, GU Pan, ZHU Bao-qing*, ZHANG Bo-lin

(Beijing Key Laboratory of Forestry Food Processing and Safety, College of Biological Science and Technology, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China)

Liquid-liquid extraction (LLE) and solid phase micro-extraction (SPME) in combination with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography-olfactometry (GC-O) were used to identify the aromatic components of bog bilberry (VacciniumuliginosumL.) jam products. Thirty two volatile compounds were detected by using LLE technique, while 61 volatile compounds were identified through SPME, and the latter method was chosen for further quantitation research. It was found that the concentrations of 19 compounds including ionone, (E,E)-2,4-nonadienal, hexanal, (E)-2-decenal and benzeneacetaldehyde were hihgher than their odor thresholds. These components gave floral, woody, fatty, fruity, nuts, green, caramel odor to the investigated jam. Our results showed that the aromatic compounds originated from the berries were critical to flavor characteristic of bog bilberry jam and appropriate heating treatment should be recommended to diminish the damage on these compounds during jam processing.

bog bilberry jam； aroma compounds； gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)； olfactometry； odor activity value (OAV)

本科(朱保庆为通讯作者,E-mail：zhubaoqing@gmail.com)。

中央高校基本科研业务费专项资金(YX2015-15和2015ZCQ-SW-04) ；国家林业局“引进国际林业先进科学技术”948项目(2015-4-49) ；北京林业大学大学生创新创业训练计划(X201410022034)；北京林业大学本科生科技创新计划项目(XS201511)

2016-01-16，改回日期：2016-05-10

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201706044