炮制温度和时间对醋乳香外观颜色及6种乳香酸含量的影响＊

宁张弛，宋志前，王淳，刘元艳，曾鸿莲，甘嘉荷，马新玲，刘振丽

（1.中国中医科学院中医基础理论研究所北京100700；2.北京中医药大学中药学院北京100029）

炮制温度和时间对醋乳香外观颜色及6种乳香酸含量的影响＊

宁张弛1，宋志前1，王淳1，刘元艳2，曾鸿莲2，甘嘉荷1，马新玲1，刘振丽1＊＊

（1.中国中医科学院中医基础理论研究所北京100700；2.北京中医药大学中药学院北京100029）

目的：确定引起南北方醋乳香颜色差异的炮制因素，并分析对乳香主要6种乳香酸含量的影响。方法：收集不同地区市售醋乳香，分别采用文火和中火两种温度醋炙不同时间，得到不同醋乳香样品。直观观察醋乳香颜色，应用色差仪测定色度参数值，并采用高效液相色谱法测定6种主要乳香酸成分含量。采用Zorbax Extend-C18（4.6 mm×50 mm,1.8 μm）色谱柱，以乙腈-0.1%磷酸为流动相，梯度洗脱，流速1 mL·min-1，检测波长210 nm、250 nm，柱温30℃。结果：直观观察表面颜色，北方醋乳香呈现黄色或棕黄色，南方则为棕褐色或黑褐色，显示炮制程度不同。色度参数值显示，市售北方和南方醋乳香的亮度L*值和红绿色度a*值差异显著，L*值分别为75.327-80.746和44.321-49.527，a*值分别为5.378-6.502和9.423-9.978，蓝黄色度b*值没有明显差异。直观观察同样表面颜色的醋乳香，L*值和a*值也有一定差异。自制醋乳香色度参数结果显示，随着炮制温度和时间变化，醋乳香外观颜色和色度参数值L*值和a*值发生改变。但乳香在文火条件下即使炒制30 min，也达不到南方醋乳香的色度参数值，而中火炒制11 min即可达到。含量测定结果显示，α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸4种成分含量升高，而11-羰基乳香酸、3-乙酰-11-羰基乳香酸在炮制后含量降低。中火升高或降低的幅度比文火大，而同一温度随炮制时间延长，含量也呈现逐渐升高或降低的趋势。结论：炮制温度是造成南北方醋乳香颜色差异的主要因素，并引起乳香中6种乳香酸含量升高或降低的幅度不同。色差仪色度参数值可客观表征醋乳香外观颜色。

醋乳香颜色乳香酸炮制程度色度参数值

中药质量评价是制约中药现代化发展的关键问题。中药色泽与其质量有着密不可分的关系，如《本草原始》记载白术：“凡用不拘州土，惟白为胜”，又如黄连：“凡用黄连，选粗大，黄色鲜明，多节坚重，相击有声者，为胜”，再如丹参：“其根皮丹而肉紫者佳”。炮制也是影响中药色泽的因素之一[1]，如同一中药采用炒黄、炒焦、炒炭等不同炮制工艺，得到的饮片色泽明显不同。

乳香为橄榄科植物乳香树Boswellia carterii Birdw.及同属植物Boswellia bhaw-dajiana Birdw.树皮渗出的树脂，具有活血行气止痛、消肿止痛的功效，用于胸痹心痛、胃脘疼痛、痛经经闭、产后瘀阻、症瘕腹痛、风湿痹痛等症[2]。现代药理研究表明，乳香具有抗炎[3,4]、抗肿瘤[5-8]、抗菌[9]的药理作用。临床可用于治疗骨关节炎[10]、类风湿关节炎[4,11,12]、哮喘[13]等疾病。《中国药典》收载的乳香有生品和醋炙品（即醋乳香）。乳香多外用，醋乳香多内服。前期调查发现，中国南北方地区市售的醋乳香颜色差异显著，南方普遍颜色深，而北方颜色浅，显示炮制程度差异。目前，对于中药饮片的颜色等性状特征多是基于直观描述，而饮片的质量会因主观差异而有所偏差，因此基于数值化的参数表征，对于饮片的性状表述更具说服力。随着现代分析测试技术的发展，色差仪等电子设备被应用于中药性状表征描述。如采用色差仪对槟榔的炒制“火候”进行数据化判定[14]，对厚朴炮制“发汗”过程的质量评价[15]等。

炮制程度的不同影响中药化学成分含量[16,17]，而中药化学成分是其发挥药效作用的物质基础，与其临床疗效密切相关。乳香酸类成分为乳香中发挥抗炎作用的主要成分[4,10-13]。本课题组前期研究曾以北方醋乳香外观颜色为参照，对文火炮制不同工艺（清炒、先加醋炙和后加醋炙）、不同文火温度（80℃、100℃和120℃）和不同炮制时间乳香中5种乳香酸含量的变化趋势进行了研究，发现5种乳香酸呈现升高或降低的变化[18]。进一步的文献研究发现，南北方乳香炮制尽管多是以“炒至表面光亮”为准[19,20]，但炮制温度明显不同，如《北京市中药饮片炮制规范》是采用“文火”炮制[19]，而《福建省中药饮片炮制规范》[20]及《广西壮族自治区中药饮片炮制规范》是“中火”炮制[21]，对炮制时间没有明确规定。

为了确定引起南北方醋乳香颜色差异的炮制因素，以及炮制对乳香中主要活性成分乳香酸类含量的影响，本文以南北方市售醋乳香、文火和中火醋炙不同时间的醋乳香样品为研究对象，通过直观观察醋乳香颜色，应用色差仪测定色度参数值，并采用高效液相色谱法测定6种主要乳香酸成分含量，探寻醋炙过程中火力（即温度）和火候（即时间）对醋乳香外观颜色和主要成分含量的影响，为规范醋乳香炮制提供参考。

1 主要仪器与试药

U-3010色差仪（日立高校技术那珂事业所）；FW80微型高速万能试样粉碎机（天津市泰斯特仪器有限公司）；CP 225D电子天平（德国赛多利斯公司）；Al-F211AE电磁炉（浙江爱仕达电器股份有限公司）；Agilent 1200制备液相，自带G1361A四元泵，G2260A自动进样器，G1315D检测器和HP化学工作站（美国Agilent公司）；TCQ-250型超声波清洗器（北京医疗设备二厂）。乙腈（色谱纯，美国Fisher）；水为纯净水；其余试剂均为分析纯。

市售醋乳香以黄河为界分为南方醋乳香和北方醋乳香（表1）。乳香购自北京同仁堂药店，经北京中医药大学刘春生教授鉴定，均为橄榄科植物乳香树Boswellia carterii Birdw.或同属植物Boswellia bhaw-dajiana Birdw.树皮渗出的树脂。

2 方法与结果

2.1 醋乳香炮制

称取7份乳香，每份重量均为200 g，分别采用文火（设定电磁炉温度100℃）加热，待锅底温度达到100℃后投入乳香，不断翻炒，分别炒制2、4、6、8、10、19和29 min后，喷入米醋20 mL，继续翻炒1 min出锅，摊开晾凉，得到文火炮制不同时间点醋乳香。同一条件平行3次。

同法称取7份乳香，每份重量均为200 g，分别采用中火（设定电磁炉温度130℃），待锅底温度达到130℃后投入乳香，不断翻炒，分别炒制2、4、6、8、10和12 min后，喷入米醋20 mL，继续翻炒1 min出锅，摊开晾凉，得到中火炮制不同时间点醋乳香。同一条件平行3次。

2.2 色度参数值测定

分别取各供试品适量，粉碎，过80目筛，取适量粉末于测定的玻璃皿内，将玻璃皿盖紧，放入光路中。色差仪照明光源D65，狭缝宽度1 nm，视场选择10°，波长扫描范围为380-780 nm。记录各供试品的色度参数L*值、a*值和b*值。其中，L*值为亮度值，L*值越大亮度越高；a*值为红-绿色轴，a*值越大越红，越小则越绿；b*值为黄-蓝色轴，b*值越大越黄，越小则越蓝。每个供试品平行测定3次，计算平均值。市售醋乳香色度参数值测定结果和直接观察的表面颜色见表1。

由表1可知，南方市售醋乳香L*值范围在44.3241-49.527，a*值范围在9.278-9.766，b*值范围在18.262-20.436；北方市售醋乳香L*值范围在75.327-80.746，a*值范围在5.502-6.567，b*值范围在18.261-22.552。由此可知，南、北方醋乳香的L*与a*值差异较大，表明二者的亮度以及红绿色度差异较大，而b*值较为相似，提示蓝黄色度差异较小。

采用文火（100℃）和中火（130℃）两种火候炮制不同时间，得到两种火候不同炮制时间醋乳香，测定色度参数值（表2）。

由表2可见，随炒制时间延长，两种火力的醋乳香颜色都变深，但颜色变化程度明显不同。生乳香外观黄色，采用100℃文火（文火通常指80-120℃[18]）醋炙，颜色变化缓慢，醋炙7 min依旧为黄色，9 min后开始显示棕黄色，但醋炙30 min依旧为棕黄色。而采用130℃中火（中火通常指120-150℃[18]）醋炙，颜色变化非常快速明显。醋炙3 min的醋乳香为棕黄色，5 min是棕褐色，11 min即呈现黑褐色。以炮制规范的炮制终点“表面光亮”为标准，100℃醋炙5 min、130℃醋炙3 min，与北方市售醋乳香的外观颜色且表面光亮。130℃醋炙7 min达到南方市售醋乳香的外观颜色且表面光亮。

2.3 乳香酸含量测定

2.3.1 对照品溶液制备

分别取α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸的对照品适量，精密称定，加甲醇分别制成浓度为0.166、0.23、0.16、0.104、0.162、0.16 mg·mL-1的溶液，即为对照品溶液。

2.3.2 供试品溶液制备

取表2中各饮片粉末约0.1 g，精密称定，置具塞锥形瓶中，精密加入10 mL甲醇，超声处理（功率250 W，频率40 kHz）30 min，放冷，再称定重量，用甲醇补足减失的重量，摇匀，0.45 μm滤膜滤过，取续滤液，即得。

2.3.3 色谱条件

色谱柱Agilent SB-C18(4.6 mm×50 mm，1.8 mm）；流动相A为乙腈，流动相B为0.1%磷酸溶液，梯度洗脱程序：0-30 min，60%A；30-35 min，60%A→80%A；35-45 min，80%A→80%A；45-60 min，80%A→85%A；60-65 min，85%A→100%A；检测波长210 nm、250 nm；柱温30℃，流速1.0 mL·min-1。HPLC图谱见图1。

表1 市售醋乳香采购地、表面颜色及色度参数值

表2 文火和中火不同炮制时间醋乳香色度参数值及表面颜色

图1 乳香中6种乳香酸成分高效液相色谱图

2.3.4 线性关系考察

分别精密吸取各对照品溶液2、4、8、10、12、15、20 μL进样测定。以峰面积（Y）为坐标轴，进样量（X，μg）为横坐标，绘制标准曲线，得α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸的回归方程，分别为Y=558.7X-4.03（r=0.999 6），Y=240.1X+12.206（r= 0.999 7），Y=465.43X-8.11（r=0.999 9），Y=558.5X+5.52（r=0.999 7），Y=1965.7X+4.3（r=0.999 8），Y=1751.7X+ 15.3（r=0.999 8），线性范围分别为0.332-3.239，0.460-4.600，0.320-3.200，0.208-2.080，0.324-3.240，0.320-3.200 μg。

2.3.5 方法学考察

取同一供试品粉末约0.1 g，精密称定6份，制备供试品溶液，分别进行精密度试验、重复性试验和稳定性试验，结果6个成分的RSD均小于3%，表明仪器精密度良好，重复性符合要求，供试品溶液在24 h内稳定。

2.3.6 回收率试验

取A11醋乳香粉末约0.05 g，6份，精密称定，分别精密加入α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-3-乙酰-乳香酸对照品溶液适量，制备成供试品溶液，在上述色谱条件下进行测定，计算回收率（表3）。

2.3.7 含量测定

分别取不同炮制条件的自制醋乳香，制备供试品溶液，测定6种乳香酸含量（表4）。

表4显示，文火和中火醋炙不同时间后6种乳香酸成分含量测定的结果。与生品比较，醋炙后4个成分α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸含量升高，而11-羰基乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸含量降低。相同醋炙时间情况下，中火升高或降低的幅度比文火大。如同样醋炙9 min，130℃中火α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸含量分别增加了30.06%、33.12%、4.12%、和29.48%，而110℃文火分别增加了5.89%、20.60%、22.29%、和23.54%。

3 讨论

目前，醋乳香炮制缺乏规范的炮制工艺技术参数，全国不同省市炮制规范有一定区别，标准比较模糊，多是以“炒至表面光亮”为准[19-21]。尽管乳香与醋的比例相同，但炮制温度明显不同，有的是采用“文火”炮制[19]，而有的是“中火”炮制[21]。炮制规范中规定：文火是指80-120℃，中火是指120-150℃[19]。由于工艺不规范，从全国不同地区购买的市售醋乳香，直接观察外观颜色，显示出明显的南北方差异（表1），北方醋乳香外观呈现黄色或棕黄色，南方则为棕褐色或黑褐色，显示炮制程度明显不同。醋炙加热包括温度和时间。因此，为了明确南、北方地区醋乳香外观颜色差异的主要因素，在预实验基础上，采用两种炮制温度100℃文火和130℃中火醋炙不同时间得到醋乳香，通过直接观察外观颜色与色差仪色度参数测定进行分析，显示在相同温度下，醋乳香随醋炙时间延长而颜色加深。但采用文火，即使炒制30 min，醋乳香外观颜色也达不到南方醋乳香的棕褐色或黑褐色。而采用中火醋炙11 min，醋乳香则呈现黑褐色。从而提示，温度是造成南、北方醋乳香外观颜色差异的决定性因素。

为了更客观地描述醋乳香外观颜色，本文采用色差仪色度参数值对样品进行测定。显示L*与a*值可以表征南、北方醋乳香的外观颜色差异，而b*值没有明显区别。直观观察为同样表面颜色的醋乳香，比如100℃文火醋炙3、5、7 min的醋乳香都为黄色，但L*值和a*值也有一定差异，L*值分别为78.174±0.365、77.482±1.054和76.194±0.475，a*值分别为6.084± 0.142、6.051±0.174和6.203±0.214，表明色差仪色度参数值可客观表征醋乳香外观颜色。

醋炙对乳香中6种乳香酸类成分含量同样有影响，其中4个成分α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸的含量增加，而另外两个成分11-羰基-乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸含量降低。增加和降低的幅度，与醋炙的温度有关。中火升高或降低的幅度比文火大。而同一温度随炮制时间延长，6个成分含量也呈现逐渐升高或降低的趋势。与原来文火炮制乳香的变化基本一致[18]。

表3 加样回收率试验结果

本研究对供试品溶液制备方法进行了考察，以6种乳香酸总含量为指标，比较了提取方法（回流与超声）、提取溶剂（甲醇、丙酮和乙酸乙酯）、提取时间（10、20、30 min）和加入溶剂量（10、25、50 mL），确定了正文的提取方法。由于测定的6种乳香酸中α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸只在210 nm有吸收，而11-羰基乳香酸和3-乙酰-11-羰基乳香酸在250 nm有最大吸收，因此，同时选择210 nm和250 nm作为检测波长，测定6个乳香酸成分含量。

中药材经炮制后才可成为饮片入药，以发挥临床的治疗作用。经过炮制后，中药材的色泽多发生改变，而炮制方法或炮制程度不当会对饮片的品质造成较大影响。本研究以中国市售的南北方地区色泽差异较大的醋乳香为切入点，探究了不同炮制温度和炮制时间对乳香色泽及主要乳香酸成分含量的影响，为规范乳香醋炙工艺提供了科学依据，结果显示炮制温度是影响乳香色泽及乳香酸组分含量变化幅度的主要因素，提示在乳香炮制工艺参数制订中应重点关注炮制温度。传统经验辨别法以色泽等为重要指标以评价中药炮制程度及中药饮片的质量，本研究采用了色泽与中药有效成分含量控制饮片炮制程度及中药饮片质量，体现了辨色评价中药饮片的科学内涵。自古以来，人们根据实践经验总结出了色泽判断中药饮片质量的方法，且随着实际生产过程中不断流通以广泛应用。然而，感官评价色泽依赖于工作者的经验积累且具有较强的主观性，因此阻碍了中药现代化的发展进程。随着现代分析测试技术的发展，采用仪器的数值化参数对中药饮片的色泽进行描述较感官评价更客观且更具说服力，本研究在观测醋乳香饮片数值化色泽参数的同时，建立中药饮片色泽及主要有效成分含量的联系，为中药质量评价提供多维标准。通过中药外观色泽的客观量化，有望建立具有中医药特色的质量评价方法，以使中药更好地服务于临床应用进而最大程度地发挥治疗作用。

表4 文火和中火醋炙不同时间醋乳香中6种乳香酸含量及与生品比较变化率/mg·g-1

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19北京市药品监督管理局.北京中药饮片炮制规范.北京：化学工业出版社,2010.

20福建省食品药品监督管理局.福建省中药饮片炮制规范.福州：福建科学技术出版社,2012.

21广西壮族自治区食品药品监督管理局.广西壮族自治区中药饮片炮制规范.南宁：广西科学技术出版社,2007.

Effects of Processed TemperatureAnd Time on Color and Contents of Six Types of BoswellicAcids in Frankinense

Ning Zhangchi1,Song Zhiqian1,Wang Chun1,Liu Yuanyan2,Zeng Honglian2,Gan Jiahe1,Ma Xinling1, Liu Zhenli1
(1.Institute of Basic Theory,China Academy of Chinese Medical Sciences,Beijing 100700,China; 2.School of Chinese Pharmacy,Beijing University of Chinese Medicine,Beijing 100029,China)

This paper focused on factors which affected on different color of northern and southern region vinegarprocessed frankincense.Meanwhile,contents of six main boswellic acids were also determined to elaborate the influence of heat in chemical components.Vinegar-processed frankincense from northern and southern region was collected.And different temperature and time were used in the processing of frankincense to receive the vinegar-processed frankincense samples.The color difference meter was utilized combining with the PCA statistic analysis method.The Zorbax Extend-C18chromatographic column(4.6 mm×50 mm,1.8 μm)was used with acetonitrile-0.1%phosphoric acid as the mobile phase and gradient elution.The velocity of flow was 1 mL·min-1.The detection wavelength was 210 nm and 250 nm.The column temperature was 30°C.The results showed that the color of northern region processed frankincense was yellow or pale brown.And the southern region processed frankincense was pale brown or dark brown.It showed the difference onprocessed degree.The L*value of the northern processed frankincense was 75.327 to 80.746 and the L*value of southern processed was 44.321 to 49.527.The a*value of the northern processed frankincense was 5.378 to 6.502 and the a*value of southern processed was 9.423 to 9.978.There was no significant difference on b*.There were certain differences on L*and a*among vinegar-processed frankincense with the same surface color.The color parameter results of self-made vinegar-processed frankincense indicated that along with changes of processing temperature and time,the color,L*and a*change.Even frankincense processed for 30 min with mild fire,it will not achieve the color parameter value of the southern region vinegar-processed frankincense.However,after 11 min processing with medium fire,the color can be achieved.The content determination results showed that four contents,including α-boswellic acid,βboswellic acid,3-acetyl-α-boswellic acid and 3-acetyl-β-boswellic acid were increased.Contents of 11-carbonyl-βboswellic acid and 3-acetyl-11-carbonyl-β-boswellic were decreased after being processed.The range of increasing or decreasing by medium fire was higher than mild fire.At the same temperature,as the increasing of processing time,the content has an increasing or decreasing tendency.It was concluded that temperature was the main factor influencing the color of vinegar-processed frankincense from northern and southern regions.Different processing degrees also make influence on the contents of chemical compounds.The color parameter value can be used to evaluate the color of processed frankincense.

Vinegar-processed frankincense,color,boswellic acid,processed degree,color parameter value,temperature,time

R283.3

A

（责任编辑：郭嫦娥，责任译审：王晶）

2016-11-15

修回日期：2017-01-20

＊国家自然基金委面上项目（81470177）：乳香醋炙机理：辅料醋中活血止痛重要成分的协同增效研究，负责人：刘振丽；中国中医科学院中医基础理论研究所中央级科研院所自主选题（YZ-1656）：基于“成分敲除整合-活性示踪-在线识别”发现乳香抗炎微量成分研究，负责人：宁张弛

＊＊通讯作者：刘振丽，研究员，主要研究方向：中药药效物质基础与质量评价。