亚临界丙烷、超临界CO2及正己烷对米糠油提取品质的对比研究

陈中伟 丁 芬 吴其飞 徐 斌（江苏大学食品与生物工程学院；农产品加工工程研究院，镇江 212013）

亚临界丙烷、超临界CO2及正己烷对米糠油提取品质的对比研究

陈中伟 丁 芬 吴其飞 徐 斌
（江苏大学食品与生物工程学院；农产品加工工程研究院，镇江 212013）

为探索亚临界丙烷、超临界CO2及正己烷作为介质对米糠油提取品质的影响，对比分析了由3种介质提取所得米糠油的脂肪酸组成，γ-谷维素和α-生育酚含量，油脂氧化稳定性以及油脂颜色等。试验结果表明，3种介质提取所得米糠油的脂肪酸组成无显著差异，但γ-谷维素、α-生育酚、叶绿素和类胡萝卜素的含量有显著不同，其中亚临界对这些成分的提取量最高，分别达21.08、0.97、30.4和11.14 mg／g；米糠油的氧化稳定性试验结果显示，亚临界丙烷萃取所得的米糠油在常温下具有优越的稳定性，高于超临界CO2和正己烷提取所得米糠油；而超临界CO2提取所得米糠油的色泽最浅，感官品质较好。总之，亚临界丙烷对米糠油有较好的提取率和油脂的氧化稳定性，并且较充分保留了米糠油中γ-谷维素、α-生育酚、叶绿素和类胡萝卜素等生理活性成分，是一种适用于米糠油保质萃取的良好介质。

米糠油 亚临界丙烷 超临界CO2生理活性物质 稳定性

米糠是我国的一种大宗农副产品，年产量达千万吨，资源丰富。米糠中富含油脂，比例高达15%～22%。研究表明，米糠油的脂肪酸组成适当，符合世界卫生组织推荐的脂肪酸最佳摄入比例。另外，米糠油中还富含γ-谷维素和生育酚等生理活性成分，具有降低血液胆固醇、治疗神经失衡和更年期障碍以及抗癌等多种功效［1-2］。2010年，世界卫生组织将米糠油列为三大最佳食用油之一。由此可见，米糠油是一种具有巨大开发价值的优质食用油资源。然而，如何将米糠油更好地保质提取是目前面临的瓶颈。

在传统油脂浸出工艺中，常用溶剂包括正己烷、甲醇等［3］。虽然利用溶剂提取米糠油具有处理量大，成本低的优势，但所得产品溶剂残留多，影响产品的品质。另外，后续高温萃取和脱溶过程会破坏米糠油中的热敏性物质，影响产品的营养品质。同时，高温脱溶过程还会带来废热耗散和正己烷排放等环境问题。另据报道，溶剂萃取所得的米糠油中蜡和胶的含量较高，增加了精炼负担［4］。超临界流体萃取也常用于油脂的提取，具有廉价、无毒和环境友好等优点，其中，超临界二氧化碳是最常用的介质。主要是通过调节超临界温度和压力来控制CO2的密度、黏度和扩散系数［5］，从而实现提高油脂萃取率或萃取选择性。然而，超临界萃取压力高、设备投入大，限制其工业化应用［6］。

亚临界流体萃取技术是一种新型的提取植物油脂及天然产物的技术，是在加压石油气、丙烷、丁烷萃取技术的基础上发展而来的。其基本工作原理是利用萃取流体在不同压力和温度下的两相变化，完成油脂萃取和脱溶过程。常用的萃取媒介有丙烷、丁烷、液化石油气以及二甲醚［7-8］等。作为一种保质萃取新技术，亚临界流体萃取具有产量高、对压力和温度要求低、易于工业化的优势［9］，克服了传统浸出工艺和超临界流体工艺的缺点。早在 1934年，Rosenthal等［8］就采用液态丁烷和丙烷混合萃取棉花籽油，其出油率大于97%，且油脂色泽浅、精炼损失少。之后相继有很多学者利用亚临界丙烷提取芫荽籽油、豆蔻油以及辣椒油等油脂［10-15］，均证明了亚临界丙烷比超临界CO2的油脂溶解能力强，并且具有压力条件低，提取率高及产品品质高等优点。然而，利用亚临界流体萃取米糠油的报道较少。有学者从萃取条件和经济的角度对比研究了超临界CO2与加压丙烷对米糠油萃取的差异［11］，但鲜见涉及萃取方式对所得米糠油品质的影响研究。

以米糠作为原料，分别采用亚临界丙烷、超临界CO2和正己烷3种介质对米糠油进行提取，分析对比了3种萃取介质对米糠油的提取率和产品品质的影响，以期为米糠油的萃取方式的选择提供借鉴。

1 材料与设备

1.1 材料与试剂

新鲜米糠：江苏双兔米业有限公司。

α-生育酚（色谱纯）：美国Sigma公司；棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、油酸甲酯、亚油酸甲酯、亚麻酸甲酯标准品（色谱纯）：Supelco公司；γ-谷维素：化成工业发展（上海）有限公司；正己烷、异丙醇（色谱纯），环己烷等试剂（分析纯）：国药集团化学试剂有限公司。

1.2 试验设备

亚临界流体萃取设备：自制；HA121-50-01型超临界CO2设备：南通华安超临界萃取有限公司；HKJ-25造粒机：无锡华牧机械有限公司；5890型气相色谱仪：美国惠普公司；LC-20A型HPLC色谱仪：日本岛津公司；892-Rancimat油脂氧化稳定仪，Color Quest XE色差仪：美国Hunter Lab公司；BR4冷冻离心机：法国JOUAN公司；DHG-9245A型鼓风干燥箱：上海一恒科技有限公司；HH-S型数显恒温水浴锅：金坛市富华仪器有限公司；RE-52A型旋转蒸发仪：上海亚荣生化仪器厂；XH-C型旋涡混合器、85-2A型恒温磁力搅拌器：江苏金坛医疗仪器厂。

1.3 试验方法

1.3.1 原料预处理

采用制粒机将新鲜的米糠制成半径为2.5 mm的圆柱形颗粒；采用自制的微波稳定化设备处理制粒后的米糠，从而降低米糠水分含量并抑制其内源酶的活性。微波处理条件的选择参考前期研究结果［12］，即功率4 kW、时间8 min、通风量60 m3／h、处理速率20 kg／h。经处理后，米糠颗粒的含水量约为8%。将稳定后的米糠颗粒置于-20℃冰箱中贮藏备用。

1.3.2 不同介质对米糠油的提取方法

分别采用亚临界丙烷、正己烷和超临界CO23种介质对米糠中的油脂进行萃取。所得萃取物经5 000 r／min离心15 min后，取上层澄清油脂作为待测样品贮藏至4℃冰箱中备用。

1.3.2.1 亚临界丙烷萃取

采用自制的亚临界流体萃取设备（见图1）提取米糠油［13］，工艺参数参照Xu等［14］的研究。具体步骤：准确称量300.0 g米糠颗粒装入200目尼龙纱布袋中并置于萃取罐1内。设置萃取压力和温度分别为0.9 MPa和45℃、料液比1∶3、萃取时间0.5 h，间歇萃取3次。经减压脱溶（-0.1 MPa）后，从萃取罐和分离罐中分别得到萃余物和米糠油样品。

图1 亚临界流体萃取试验系统示意图和设备图

1.3.2.2 正己烷溶剂萃取

参照ISO 734-1：2006的方法，采用一次抽提的方法进行提取。精确称量10.0 g米糠颗粒于索氏抽提器中，以正己烷为溶剂，采用常压索氏抽提法，在69℃条件下抽提4 h，获得油脂和溶剂混合物。然后，在45℃下减压脱溶（-0.09 MPa）1 h获得米糠油。称量萃余物质量，并计算油脂的提取率。

1.3.2.3 超临界CO2萃取

采用HA121-50-01型超临界流体萃取试验设备萃取米糠油。精确称量300.0 g米糠颗粒装入200目尼龙纱袋中，并置于萃取料筒中，密封后调节控制开关进行萃取。参考Sparks方法［11］，并稍作改动。设置萃取温度和压力分别为45℃和35 MPa，萃取时间为2 h，流速为2.95 kg／h，分离釜压力和温度分别为5 MPa和45℃。当萃取完成后，取出尼龙沙袋并称量萃余物的质量，减量法计算超临界CO2对米糠油的萃取得率。

1.3.3 米糠油品质的分析

主要分析了亚临界丙烷、超临界CO2和正己烷3种介质提取所得米糠油的脂肪酸组成、活性成分含量（γ-谷维素、VE、叶绿素、类胡萝卜素）、氧化稳定性及色泽等。

1.3.3.1 米糠油的脂肪酸组成测定方法

采用气相色谱法对米糠油的脂肪酸组成进行分析。参考AOCS：996.01中的方法对米糠油进行甲酯化处理，具体步骤为：取0.10 g米糠油，加入被0.5 mol／L的NaOH-甲醇溶液中，在14%的BF3／MeOH溶液催化作用下甲酯化。然后，采用惠普5890型气相色谱仪对脂肪酸进行分析。采用HP-INNOWax毛细管柱（30 m×0.25 mm，膜厚度为0.25 μm）和火焰离子化检测器。色谱条件：进样口温度为250℃，检测器温度260℃；载气／N2流速1 mL／min，氢气流速40 mL／min，空气流速400 mL／min；程序升温：起始温度为180℃（保持4 min），升温速度3℃／min，终点温度240℃，保持15 min；进样量为1 μL，分流比40∶1。通过对比样品和脂肪酸标准品在图谱中保留时间来分析样品的脂肪酸组成，采用归一法计算脂肪酸比例。每个样品均重复测定2次，计算平均值。

1.3.3.2 γ-谷维素及VE含量的测定方法

称取0.2 g油样至10 mL容量瓶中，用正己烷定容至刻度。利用0.45 μm微孔滤膜过滤后进行HPLC分析。HPLC色谱仪型号及色谱条件：岛津LC -20A型HPLC色谱仪，PDA检测器，色谱柱为Zorbax RX-SIL（5 μm，4.6 mm×250 mm）。色谱条件：检测波长 325 nm；流动相∶正己烷、异丙醇 = 98.5∶1.5（V／V）；柱温为27℃；流速为1.0 mL／min；进样量为20 μL。配制系列不同浓度的γ-谷维素标准溶液，并绘制标准曲线。根据回归的方程计算出样品中γ-谷维素的总含量。

对于VE含量的测定方法如下，准确称取1.00 g油样至10 mL容量瓶中，用正己烷定容至刻度。利用0.45 μm微孔滤膜过滤后进行HPLC分析。HPLC色谱仪的型号、检测器、色谱柱和流动相条件同谷维素方法。检测波长为290 nm。配制系列α-生育酚的标准溶液，并绘制标准曲线。根据回归的方程计算出样品中VE的总含量。每个样品均重复测定2次，计算平均值。

1.3.3.3 叶绿素和类胡萝卜素含量的测定方法

参考Minguez等［15］的方法测定米糠油中叶绿素和类胡萝卜素的含量。具体步骤：准确称取7.5 g米糠油至25 mL容量瓶中，用环己烷定容至刻度。分别测定该溶液在670 nm和472 nm处的吸光值，按公式计算类胡萝卜素和叶绿素的含量。

式中：A和d分别为吸光度值和比色皿厚度；结果表示为mg目标物／kg油脂。

1.3.3.4 米糠油的氧化稳定性测定方法

采用892-Rancimat油脂氧化稳定仪测定油脂的诱导时间，表示为氧化稳定指数（OSI）。具体步骤为：精确称取3.00 g油样于样品管中，设定测定仪的空气流速为20 L／h，测量池蒸馏水体积60 mL，分别测定样品在100、110、120和130℃温度下的诱导时间，采用外推法预测油样在25℃（常温）的贮藏时间。

1.3.3.5 米糠油的色泽分析

采用HunterLab Color Quest XE测色仪测量米糠油的色泽。测量中使用 L*、a*、b*表示色空间。颜色参数及定义：L*为明度，a*为红绿色相，b*为黄蓝色相。ΔE=（ΔL2+Δa2+Δb2）1／2，以透明的正己烷作为对照溶液。

1.3.4 统计方法

所有的分析除特殊说明外均平行测定3次，利用IBM SPSS Statistics 19软件计算平均值与标准偏差。

2 结果与讨论

2.1 不同介质提取所得米糠油的脂肪酸组成

原料米糠在提取前的基本成分组成及颗粒尺寸见表1，原料脂肪含量为17.4%，由于米糠为新鲜米糠，含水量较高。米糠油的品质一定程度上也取决于原料的新鲜度。表2显示经亚临界丙烷、正己烷、超临界CO2，3种介质提取所得米糠油的脂肪酸组成。3种米糠油主要由棕榈酸（C16∶0）、油酸（C18∶1）、亚油酸（C18∶2）和亚麻酸（C18∶3）组成；不饱和脂肪酸占总脂肪酸含量的80%以上，多不饱和脂肪和单不饱和脂肪酸所占比例分别为46%和34%，其中，油酸和亚油酸的比例约为34：43。该结果与Freitas等［16］的研究结果相近，其结果表明采用亚临界丙烷法、超临界CO2法及正己烷分别提取芝麻、葡萄籽和菜籽中的油脂，所得油脂的脂肪酸组成无显著影响。由此可见，亚临界丙烷、正己烷和超临界CO23种介质对提取所得米糠油的脂肪酸组成无显著影响。

表1 原料米糠提取前的基本成分／g／100 g

表2 3种萃取方法萃取所得米糠油的主要脂肪酸组成／%

2.2 不同介质提取所得米糠油中γ-谷维素和VE含量对比研究

3种介质提取所得米糠油中的γ-谷维素和VE的含量见表3。亚临界丙烷所得米糠油中γ-谷维素的含量为21.08 mg／g，分别比正己烷和超临界CO2提取所得米糠油中含量高出18%和47%。相似地，3种米糠油中VE的含量由高到低依次为：亚临界丙烷＞正己烷＞超临界CO2。

表3 3种萃取方法萃取所得米糠油中γ-谷维素和VE的含量／mg／g

γ-谷维素是米糠油特有的抗氧化活性成分，主要以环木菠萝烯醇阿魏酸酯、菜油甾醇阿魏酸酯等单体存在［17］。试验结果表明，3种萃取方式对米糠油中γ-谷维素的含量有显著影响，这可能取决于萃取溶剂的分子扩散能力和传质速度。当丙烷以亚临界流体状态存在时，分子的扩散性能增强，传质速度加快，对天然产物中弱极性以及非极性物质的渗透性和溶解能力显著提高。

VE是一种公认的抗氧化的物质［18］，在米糠油中主要以α／γ生育酚和生育三烯酚为主，其中α-生育酚的含量最高且体内抗氧化能力最强［19］。亚临界丙烷提取所得米糠油中VE的含量高于其他2种萃取方式，这与Shi等［20］对粟糠油中α-生育酚的研究结果一致。Illés等［21］对比了不同提取方式对辣椒油中生育酚的提取效果。其结果表明，亚临界丙烷所得辣椒油中α-生育酚的提取率高于超临界CO2。

综上所述，相对于传统常压溶剂提取和超临界CO2工艺，亚临界丙烷对γ-谷维素的提取具有明显优势，对VE的提取也有一定的优势。

2.3 不同介质提取所得米糠油的氧化稳定性对比

不同温度条件下米糠油的氧化稳定指数（OSI）见图2。同种萃取方式所得油脂，随着温度的升高，其OSI值均呈现递减趋势。根据Q10规律，油脂氧化反应的稳定时间t与加速氧化的反应温度T的关系可用t=A×exp（B×T）来表示。利用该函数拟合后，3种介质提取所得油脂的氧化指数（指数坐标）与测定温度值呈现良好的线性关系。由关系式外推出25℃时亚临界丙烷、正己烷和超临界CO2所得米糠油的OSI值依次为8 929、3 591、3 977 h。

图2 亚临界丙烷、正己烷和超临界CO2提取所得米糠油的氧化稳定性对比

油脂的OSI值越大表示其抗氧化稳定性越强，安全贮存时间越久。结果表明，在常温条件下（一般为25℃），3种介质提取所得米糠油的稳定性由大到小顺序为：亚临界丙烷＞超临界CO2＞正己烷。由于所得3种油脂的脂肪酸组成无明显差异，因此，氧化稳定的差异可能主要与其所含的抗氧化活性的物质含量和种类相关［22-24］，如γ-谷维素、VE、叶绿素和类胡萝卜素等，其中叶绿素和类胡萝卜素都与油脂的自氧化和光致氧化机制有关［25］。由本试验数据可知，由亚临界丙烷提取所得油脂中γ-谷维素、VE、叶绿素和类胡萝卜素均最高，这可能也是其氧化稳定性最好的原因。另外，正己烷在提取过程中温度高于其他2种介质，这也是其氧化稳定性较低的原因。总之，以上因素共同决定了亚临界丙烷提取所得米糠油具有较好的氧化稳定性，这与Shi等［23］的研究结果也是相近的。

2.4 不同提取介质所得米糠油中叶绿素和类胡萝卜素含量

3种萃取介质所得米糠油中叶绿素和类胡萝卜素的含量见图3。亚临界丙烷所得米糠油中叶绿素和类胡萝卜素的含量均远高于正己烷和超临界CO2所得米糠油。

图3 3种萃取方法萃取所得米糠油中叶绿素和类胡萝卜素的含量

叶绿素和类胡萝卜素是植物油中的主要色素［26］。与另2种萃取方式相比，亚临界丙烷能够从米糠中萃取出更多叶绿素和类胡萝卜素。这与叶绿素和类胡萝卜素在亚临界丙烷中的溶解度高有关。Hamdan等［27］结果表明，亚临界丙烷（5 MPa／25℃）对豆蔻籽油中脂溶性色素叶绿素和β-胡萝卜素在提取量（10.80、18.6 μg／g）明显的高于超临界CO2（4.53、5.8 μg／g）。另外，叶绿素和类胡萝卜素与油脂自氧化和光致氧化机制有关，这也影响了米糠油氧化稳定性；由于叶绿素和类胡萝卜素含量还与其亮度L*值的大小呈负相关，这也是可能导致米糠油亮度具有明显差异。

2.5 不同介质提取所得米糠油的色泽

3种介质提取所得米糠油的色度值如表4所示。亚临界丙烷提取米糠油与透明溶液的总色差ΔE*为69.68，该色差值大于正己烷萃取米糠油的ΔE*（60.13），但小于超临界CO2所得米糠油的ΔE*（76.74）。3种米糠油的亮度值L*顺序为：亚临界丙烷＜正己烷＜超临界CO2。米糠油的a*值顺序为：超临界CO2＜亚临界丙烷＜正己烷，而b*值大小顺序依次为超临界CO2＞正己烷＞亚临界丙烷。

表4 3种介质提取所得米糠油的色泽比较

然而，亚临界丙烷所得米糠油的亮度不及超临界CO2提取所得米糠油。从样品色泽（见图4）可以明显看出，超临界CO2提取所得米糠油的色泽最鲜亮，为亮黄色；而其他两种介质提取所得米糠油的色泽较深，呈棕褐色。3种米糠油的色泽差异可能与油中的叶绿素和类胡萝卜素等色素的含量密切有关，这也是后续研究要解决的主要问题之一。

图4 3种介质提取所得米糠油的色泽对比

3 结论

本试验对亚临界丙烷、超临界CO2及正己烷3种介质提取所得米糠油的品质进行了对比研究。结果表明，3种介质提取所得米糠油的脂肪酸组成无显著性差异；但对γ-谷维素、VE、叶绿素和胡萝卜素的溶出量有显著影响。3种介质中，亚临界丙烷对这些生理活性成分的溶出量最高。同时，亚临界提取所得米糠油在常温下的氧化稳定性也最好，不足的是所得米糠油的色泽较深。总体而言，亚临界丙烷作为提取介质可较好的保留米糠油中的活性成分，所得产品也具有较好的氧化稳定性，是一种适用于米糠油提取介质。

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Comparison Research of the Quality of Rice Bran Oil Extracted by Subcritical Propane，Supercritical CO2and Hexane

Chen Zhongwei Ding Fen Wu Qifei Xu Bing
（College of Food and Biological Engineering，Institute of Agriculture Product Process Engineering，Jiangsu University，Zhenjiang 212013）

To explore effect on extraction quality of rice bran oil when taking subcritical propane（SP），supercritical-CO2（SC-CO2）and hexane as the media.The fatty acid composition，content of γ-oryzanol and α-tocopherol，oxidative stability of the oil，oil color，etc.of rice bran oil extracted by three kinds of media were compared and analyzed in this paper.The results showed that，the fatty acid composition of rice bran oil extracted by three kinds of media was almost the same，but the contents of γ-oryzanol，α-tocopherol，chlorophyll and carotenoid（21.08 mg／g，0.97 mg／g）were significantly different，quantities of extraction for these elements by subcritical propane were the highest（21.08，0.97，30.4 and 11.14 mg／g）；Experiment results of oxidation stability of rice bran oil indicated that rice bran oil extracted by subcritical propane under room temperature had superior stability，cast of rice bran oil extracted by ssupercritical CO2was the lightest with better sensory quality.In conclusion，rice bran oil extracted by subcritical propane had better extraction ratio and oil oxidation stability and could fully retained γoryzanol，α-tocopherol，chlorophyll，carotenoid and other physiologically active ingredients，So，subcritical propane was a good medium for extracting high-quality rice bran oil.

rice bran oil，subcritical propane，supercritical CO2，physiological activator，stability

TS224

A

1003-0174（2017）03-0036-07

国家自然科学基金（31371877），国家博士后基金特别资助（2013T60510），江苏大学高级人才引进（15JD G168）

2015-08-05

陈中伟，男，1985年出生，讲师，粮油深加工

徐斌，男，1969年出生，教授，粮油深加工