基于原子级别的模拟软件在有机化学教学中的应用

李玉琼+赵翠华

摘要：如何形象、生动地教学是大学老师在实践教学中努力的方向。为了提高学生学习兴趣和教学效果，本文介绍了采用软件模拟进行课堂教学的方式，探索了其在有机化学教学实践中的应用。

关键词：模拟；教学方法；有机化学；分子结构和性质

中图分类号：G642.4 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）14-0093-02

实施素质教育要求我们必须在教育观念、教育思想、教育制度、教育内容、教育方法上进行创新，创新教育的过程，要充分发挥受教育者的主体性、主动性，使受教育者在教学过程中不断认识、追求探索和完善自身。在我们的教学过程中，教学方法是其中重要的一个环节，不断探索和改进教学方法是提高教育质量的重要措施。

教学方法对教学质量有着重要的影响作用，大学教师在教学方法上的探索是无止境的，如何形象、生动地教学是大学教师在实践教学中努力的方向。大学教师面临的是一群已经成年的大学生，有着自己独立的思想和见解，在很多方面思想已趋于成熟，这对大学教师的教学方法的改进提出了挑战和要求。本研究针对矿业工程本科有机化学课程，采用软件模拟的方法，构建立体的化学分子结构并计算性质，向学生立体、直观地展示分子结构和性质。通过这种教学方法提高学生的学习兴趣，提高教学质量。

一、模拟软件介绍

量子理论是研究微观领域最有效的工具，基于密度泛函理论的第一性原理是近年来最主要的量子理论，近十年来密度泛函理论在物理和化学上获得了广泛的应用，特别是用来研究分子和凝聚态的性质，是凝聚态物理和计算化学领域最常用且成功的方法之一。Materials Studio（MS）软件是美国Accelrys公司开发的可以帮助研究者构建、显示和分析分子、固体及表面的结构模型，并研究、预测材料的相关性质，使化学及材料科学的研究者们能更方便地建立三维结构模型，对各种晶体、无定型以及高分子材料的性质及相关过程进行深入的研究。

本论文采用MS软件中的DMol3模块[1-2]，基于密度泛函理论（DFT），是可以模拟气相、溶液、表面及固体等过程及性质的商业化量子力学程序，应用于化学、材料、化工、固体物理等许多领域，可用于研究均相催化、多相催化、分子反应、分子结构等，也可预测溶解度、蒸气压、配分函数、熔解热、混合热等性质。

二、应用实践

（一）教学目的和内容

虽然授课对象专业为矿物加工专业学生，但化学对他们接受专业知识非常重要，因为在矿物加工的方法中，浮选是非常重要且应用广泛的一种方法，浮选过程中，要利用很多无机及有机药剂使矿物浮选和分离。同为工科学生，然而与化学专业的学生相比，他们虽然有一定的化学理论基础，但对化学知识的了解远不及化学专业的学生，理论基础知识和实践薄弱。采用MS软件进行模拟的方法，可以直观地观察到分子间的结构，如键长、键角等，还可以通过性质计算，获得轨道电子布居、前线轨道、原子电子态密度等。通过研究，帮助学生理解和接受化学知识，提高学习兴趣和教学质量。

（二）应用实例

为了让学生易于了解和接受DMol3模块模拟的结果，首先展示了最简单的分子和水分子、氢分子的结构，如图1所示的分子球棒模型。图1（a）为氢分子结构，（b）为水分子结构，元素符号标在原子上，虚线为键长，单位为■，弧线为夹角，这些结果是在一定的计算参数设置下获得的。通过三维模型展示，可以让学生直观地了解这两个分子的结构，获得初步的感官认识，为后面的深入学习打下基础。

接下来进行有机分子结构和性质教学。选择具有代表性的分子进行讲解，包括甲烷、丁烷、乙烯、乙炔、二烯烃、苯。首先介绍各种分子结构，如图2所示。由图可以清楚地看到各种分子结构中C-H和C-C键长、夹角信息，并可以观察到它们之间的差异。在这些分子中，C-C键长有如下顺序：烷烃>苯>烯烃>炔烃，C-H键长相近，其中苯中的C-H键长比其他有机物分子略短。甲烷的C-H键之间的夹角为109度左右（这与实际非常接近）；苯环中所有的键角为120度左右；而丁烷和丁二烯碳原子之间所形成的夹角是有差异的。

接下来讲解前线轨道。在前线轨道理论中，能量最高的分子轨道（即最高占据轨道HOMO）和没有被电子占据的，能量最低的分子轨道（即最低未占轨道LUMO）是决定一个体系发生化学反应的关键，其他能量的分子轨道对于化学反应虽然有影响但是影响很小，可以暂时忽略，HOMO和LUMO便前线轨道。以丁烷和丁二烯作为例子，如图3所示。虽然丁烷和丁二烯有相同的碳原子数，但一個是饱和烃一个是不饱和烃，它们的HOMO和LUMO差别非常大。丁烷的HOMO主要集中的碳原子上，而丁二烯主要集中在碳-碳双键上；丁烷的LUMO主要集中在键上，而丁二烯主要集中在碳原子上。

分析原子的电子态密度可以获得原子内部或原子之间轨道的相互作用。这里讲解烷烃、烯烃和炔烃中碳原子的电子态密度。图4中的黑线和红线分别表示碳原子的s和p电子态。可以看到，烷烃、烯烃和炔烃中碳原子的s和p态很不一样，电子离域性以下列顺序增长：烷烃<烯烃<炔烃。这表明炔烃中碳的sp电子最活跃，而烷烃最不活跃，烯烃介于其间。这是由它们的电子结构决定的。我们知道，烷烃中的碳碳单键由一个σ键组成，烯烃中的碳碳双键由一个σ键和一个π键组成，炔烃的碳碳三键由一个σ键和两个π键组成，炔烃中碳原子之间的电子相互作用很强，电子云暴露在两侧，造成电子具有很大的活性。

三、结束语

以上只是介绍了软件模拟的部分内容和结果，其他大量的有机分子结构等信息都可以通过计算模拟的方式获得。通过软件模拟的方式，可以生动、形象地向学生展示分子的结构和性质，使学生的学习兴趣增强。作为一名大学教师，如何提高教学质量任重而道远，很多方面都值得探讨和研究。

参考文献：

[1]Delley B. An all-electron numerical method for solving the local density functional for polyatomic molecules [J].Journal of Chemical Physics，1990，92（1）：508-517.

[2]Delley B. From molecules to solids with the DMol3 approach [J].Journal of Chemical Physics，2000，113（18）：7756-7764.

Abstract：University teachers often make efforts on making the course practice vivid and interesting. In order to increase the student interest in study and improve the teaching effect，the present work introduces the application of simulation software based on atomic scale in organic chemistry teaching practice.

Key words：simulation；teaching methods；Organic chemistry；molecular structure and properties