例谈烃的衍生物的命名
2017-04-06陈志祥
陈志祥
烃的衍生物的命名，既是中学有机化学知识的重点，又是高考经常考查的考点.为帮助学生掌握烃的衍生物的系统命名法，现举例对其进行分析，仅供
参考.
一、脂肪族一卤代烃的命名
例1利用系统命名法，下列脂肪族一卤代烃的命名正确的是（）.
A.CH3CHCH2CHCH3CH3Cl
2-甲基-4-氯戊烷
B.CH3CHBrCHCHCH3CHCH33-甲基-2-溴-4-己烯
C.HCCCCH3ClCH2CH33-甲基-3-氯戊炔
D.CH3CHBrCCH3CH3CH2CHCH3CH3
3，3，5-三甲基-2-溴己烷
解析根据系统命名法，A项的氯代烷烃应命名为4-甲基-2-氯戊烷（应从离氯原子最近的一端开始编号）.B项的溴代烯烃应命名为4-甲基-5-溴-2-己烯（应从离碳碳双键最近的一端开始编号），C项的氯代炔烃应命名为3-甲基-3-氯-1-戊炔（应注明碳碳三键的位次）.而D项的溴代烷烃命名正确.
故答案为D.
点评（1）对于一卤代烷烃，选择连有卤素原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”；对于一卤代烯烃（或炔烃），选择连有卤素原子同时包含碳碳双键（或碳碳三键）在内的最长碳链作为主链，称为“某烯”（或“某炔”）.
（2）对于一卤代烷烃，从离卤素原子最近的一端开始给主链碳原子编号；对于一卤代烯烃（或炔烃），从离碳碳双键（或碳碳三键）最近的一端开始给主链碳原子编号.
（3）把卤素原子的位次和名称写在主链名称的前面，支链的位次和名称写在最前面；在“某烯”（或“某炔”）的名称前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳三键）的位次.
二、一元脂肪醇的命名
例2利用系统命名法，下列一元脂肪醇的命名正确的是（）.
A.CH3CHCH2CHOHCH3CH3
1，3-二甲基-1-丁醇
B.CH3CH2CHCH3CHCH2CH3OH
3-甲基-4-己醇C.CH3CHCH3CHCH3CHC2H5OH
4，5-二甲基-3-己醇
D.CH2CHCHCH3CHCH3OH3-甲基-1-戊烯-4-醇
解析根据系统命名法，A项的醇应命名为4-甲基-2-戊醇（应选择连有羟基的最长碳链作为主链），B项和D项的醇应分别命名为4-甲基-3-己醇和3-甲基-4-戊烯-2-醇（应从离羟基最近的一端开始编号），而C项的醇命名正确.
故答案为C.
点评（1）对于饱和一元脂肪醇，选择连有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”；对于不饱和一元脂肪醇，选择连有羟基同时包含碳碳双键（或碳碳三键）在内的最长碳链作为主链，称为“某烯醇（或某炔醇）”.
（2）从离羟基最近的一端开始给主链上的碳原子编号.
（3）把羟基的位次写在“醇”字的前面，把其他支链的位次和名称写在母体的前面；在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳三键）的位次.
三、一元酚的命名
例3利用系统命名法，下列一元酚的命名正确的是（）.
A.OHCH3 甲基苯酚
B.CH2CH3OH 1-乙基苯酚
C.CH3OHCH2CH3
2-乙基-6-甲基苯酚
D.CH3CH2CH2OHCH3C2H5 2-甲基-3-乙基-6-丙基苯酚
解析根據系统命名法，A项的酚应命名为3-甲基苯酚（应注明取代基的位次），B项的酚应命名为2-乙基苯酚（酚羟基所连碳原子为1号碳原子），C项的酚应命名为2-甲基-6-乙基苯酚（应使小基团的位数最小），而D项的酚命名正确.故答案为D.点评（1）一般以苯酚为母体.（2）从酚羟基所连碳原子开始给苯环上的碳原子编号（酚羟基所连碳原子为第1位）.
（3）应使取代基的位次（或位次和）最小.当有不同的取代基时，应使小基团的位次最小.
四、一元脂肪醛的命名
例4利用系统命名法，下列一元脂肪醛的命名正确的是（）.
A.CH3CHCH2CHOC2H53-乙基丁醛
B.CH2CHCHCH2CHCHOCH3CH33，5-二甲基-1-己烯醛
C.
CH3CHCH2CHCH3C2H5CHCHOCH3
2，5-二甲基-3-乙基己醛
D.C2H5CCCHC2H5CHCH3CHCHOC2H5
6-甲基-5，7-二乙基-3-辛烯醛
解析根据系统命名法，A项的醛应命名为3-甲基戊醛（应选择含有醛基的最长碳链作为主链），B项和D项的醛应分别命名为2，4-二甲基-5-己烯醛和3-甲基-2，4-二乙基-5-辛烯醛（应从醛基开始编号）；而C项的醛命名正确.故答案为C.
点评（1）对于饱和一元脂肪醛，选择含有醛基的最长碳链作为主链，称为“某醛”； 对于不饱和一元脂肪醛，选择含有醛基和碳碳双键（或碳碳三键）的最长碳链作为主链，称为“某烯醛（或某炔醛）”.
（2）从醛基开始给主链上的碳原子编号（醛基在第1位）.
（3）把支链的位次和名称写在母体的前面；在“某烯醛（或某炔醛）”之前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳三键）的位次，
五、一元脂肪酮的命名
例5利用系统命名法，下列一元脂肪酮的命名正确的是（）.
A.CH3CH2COCHCH3C2H52-乙基戊酮
B.CH3CHCH2COCH3CH32-甲基-4-戊酮
C.CH2CCH2COCH3CH32-甲基-1-戊烯-4-酮
D.CH3CHCH3CHCOCHCH3CH3C2H52，3，5-三甲基-4-庚酮
解析根据系统命名法，A项的酮应命名为4-甲基-3-己酮（应选择含有酮基的最长碳链作为主链），B项和C项的酮应分别命名为4-甲基-2-戊酮和4-甲基-4-戊烯-2-酮（应从离酮基最近的一端开始编号），而D项的酮命名正确.
故答案为D.
点评（1）对于饱和一元脂肪酮，选择含有酮基的最长碳链作为主链，称为“某酮”； 对于不饱和一元脂肪酮，选择含有酮基和碳碳双键（或碳碳三键）的最长碳链作为主链，称为“某烯酮（或某炔酮）”.
（2）从离酮基最近的一端开始给主链上的碳原子编号.
（3）把酮基的位次用阿拉伯数字写在某酮的前面，把支链的位次和名称写在母体的前面；在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳三键）的位次.
六、一元脂肪酸的命名
例6利用系统命名法，下列一元脂肪酸的命名正确的是（）.
A.CH3CHCH2CH2COOHC2H5
4-乙基戊酸
B.CH2CHCH2CHCOOHCH34-甲基-1-戊烯酸
C.CH3CCCHC2H5CHCOOHCH3
5-甲基-4-乙基-3-己烯酸
D.CH3CH2CHC2H5CHCH2COOHCH33-甲基-4-乙基己酸
解析根据系统命名法，A项的羧酸应命名为4-甲基己酸（应选择含有羧基的最长碳链作为主链），B项和C项的羧酸应分别命名为 2-甲基-4-戊烯酸和2-甲基-3-乙基-4-己烯酸（应从羧基开始编号），而D项的羧酸命名正确.
故答案为D.
点评（1）对于饱和一元脂肪酸，选择含有羧基的最长碳链作为主链，称为“某酸”； 对于不饱和一元脂肪酸，選择含有羧基和碳碳双键（或碳碳三键）的最长碳链作为主链，称为“某烯酸（或某炔酸）”.
（2）从羧基开始给主链上的碳原子编号（羧基在第1位）.
（3）把支链的位次和名称写在母体的前面；在“某烯酸（或某炔酸）”之前用阿拉伯数字注明碳碳双键（或碳碳叁键）的位次.
七、酯的命名
例7根据系统命名法，下列有关酯的命名正确的是（）.
A.COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸乙酯
B.CH3COOCH2CH3COOCH2乙酸乙二酯
C.CH3CH2ONO2硝酸乙烷
D.CH3CH2CHCOOCH3CHCH3CH3 2-甲基丁酸异丙酯
解析根据系统命名法，A项的酯应命名为乙二酸二乙酯（由乙二酸与二分子乙醇生成的酯），B项的酯应命名为二乙酸乙二酯（由二分子乙酸与乙二醇生成的酯），C项的酯应命名为硝酸乙酯；而D项的酯命名正确.
故答案为D.
点评（1）一般来说，酯是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，称做“某酸某酯”.
（2）由多元酸或多元醇完全参加酯化反应生成的酯常用中文数字“二、三”等注明酯基的数目.
（收稿日期：2016-11-12）
