7 种小浆果香气物质的GC-MS检测与主成分分析

周立华，牟德华，李 艳,2,*

7 种小浆果香气物质的GC-MS检测与主成分分析

周立华1，牟德华1，李 艳1,2,*

（1.河北科技大学生物科学与工程学院，河北 石家庄 050018；2.河北省发酵工程技术研究中心，河北 石家庄 050018）

采用顶空固相微萃取法结合气相色谱-质谱联用技术与主成分分析，对从东北地区引种到河北省石家庄市和邢台市等地区的7 种小浆果进行香气物质的检测与分析，再结合数据从香气层面对引种效果进行分析评价。结果显示，共有150 种香气物质被检出，蓝莓、欧李、丰满红树莓、秋福树莓、哈瑞太兹树莓、黑加仑和灯笼果分别检出31、59、47、54、39、48 种和41 种香气物质。蓝莓以醇类和醛类为主体香气，分别占总香气物质的43.9%和40.9%；欧李果和黑加仑的香气主要以酯类为主，占总香气物质的80.7%和67.6%；丰满红树莓果中的香气物质以醇类和酯类居多，占总香气物质的60.0%和28.6%；秋福树莓和哈瑞太兹树莓的主体香气物质都以醇类为主，含量分别占总香气物质的41.75%和37.37%；灯笼果以酯类和酮类为主体香气，占总香气物质的31.9%和27.3%。通过对香气物质的检测分析，为7 种浆果的工业开发与利用提供理论依据。

顶空固相微萃取；气相色谱-质谱联用；主成分分析；浆果；香气物质

随着雾霾污染逐渐加重，对人们的日常生活造成了严重影响。经研究证实绿乔木的滞尘能力最好，可以对空气起到净化作用[1]。河北省石家庄和邢台等地通过引种东北小灌木类植物来降低雾霾天气的影响，小灌木结出大量营养价值很高的小浆果，其中包括欧李果、树莓、灯笼果、黑加仑、蓝莓等。研究表明，黑加仑果实含有对人体健康有益的多种氨基酸、抗氧化物质、矿物质和维生素[2]，具有提高机体免疫力等功能，具有保肝、降血脂、降血压、抗衰老的保健作用[3]；树莓含有大量的氨基酸、维生素、有机酸、矿物质元素等营养物质，尤其是VE和超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）的含量居于各类水果之首，有“黄金水果”和“水果之王”的美誉[4]；灯笼果中含有大量的矿质元素和不饱和脂肪酸，有治疗脑血栓、动脉粥样硬化、降血压和降血脂等功效[5-6]；蓝莓富含VA、VE、SOD、熊果苷及黄酮类化合物等其他水果中少有的特殊成分，使蓝莓果实具有很强的抗氧化性，具有抗炎症、提高免疫力、增强心脏功能、抗心血管疾病、抗衰老、抗癌及抗突变等多种生理活性功能[7]；欧李果除了具有一些常见的营养物质之外，含有极其丰富的钙元素，誉有“钙果”的美称[8]。

香气是评价果实品质的重要指标，直接影响加工产品的品质。本研究通过对7 种小浆果的香气物质进行检测与分析，为工业化开发利用提供数据支持和效益评价，一方面增加小灌木利用的附加值，在防治雾霾的前提下，创造更高经济价值；另一方面吸引更多人关注小浆果，达到增加种植面积、减轻雾霾和净化空气的目的。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

蓝莓、丰满红树莓、秋福树莓、黑加仑、灯笼果均2015年成熟季节采摘于石家庄市赞皇县种植基地，从我国东北引种。哈瑞太兹树莓2015年采摘于邢台市河北北强农业开发公司种植基地，从俄罗斯引种。欧李果（Cerasus humilis）2015年采摘于张家口市尚义县青青农业科技开发公司种植基地。

氯化钠（分析纯） 国药集团化学试剂有限公司。

1.2 仪器与设备

7820-5975C气相色谱-质谱（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）联用仪 美国安捷伦公司；50/30 ☒m二乙基苯/碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/ PDMS）萃取头、萃取手柄 美国Supelco公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市英峪华仪器厂。

1.3 方法

1.3.1 样品处理

将新鲜的果实采回实验室后，尽快破碎，用滤布进行挤压过滤，获得果汁，待用。

1.3.2 香气的萃取

采用顶空固相微萃取（head space solid-phase microextractions，HS-SPME）法来获得所要测量的香气物质。首先，称取2 g氯化钠加入20 mL顶空瓶中，准确量取5 mL果汁加入顶空瓶中，然后加入磁力搅拌转子，加盖密封，将SPME针管穿透样品瓶隔垫，调整插入长度，水浴45 ℃搅拌平衡15 min， 45 ℃水浴条件下萃取吸附30 min取出手柄，直接进样[8]，250 ℃温度条件下解吸3 min，每个样品重复3 次。

1.3.3 GC-MS检测条件[9]

GC条件：载气为氦气（99.999%）；流速1.0 mL/min；升温程序：40 ℃保持12 min，以3 ℃/min升至108℃保持2 min，再以5 ℃/min升至250 ℃保持5 min，进样口温度250℃。

MS条件：离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；电子电离源；电子能量70 eV；质量扫描范围45～550 u。

1.3.4 香气物质的定性与定量

香气物质采用NIST质谱数据库检索结合参考文献[9-12]进行定性；采用总挥发性物质峰面积归一化法进行各种香气成分相对含量的计算。香气物质相对含量为样品中各种香气物质占总出峰面积的百分数，而总含量为每种样品中所有香气物质占总出峰面积的总百分数。

1.4 数据处理

本研究通过Excel 2003进行实验数据的汇总处理，SPSS 17.0软件进行几种浆果的主成分分析。

2 结果与分析

2.1 GC-MS检测7 种浆果的香气物质

表1 7 种浆果果汁中各种香气物质的含量和风味特征描述Table1 The contents and flavor characteristics of aroma compounds in seven berry juices

续表1

续表1

续表1

每个样品由GC-MS分别3 次平行检测，取平均值如表1所示。各种香气物质及对每种物质的香气描述参考文献[9,11-17]进行确定。7 种浆果中共检测到150 种香气物质，其中蓝莓、欧李、丰满红树莓、秋福树莓、哈瑞太兹树莓、黑加仑和灯笼果分别检出31、59、47、54、39、48 种和41 种香气物质，分别占挥发性物质总峰面积的76.17%、83.24%、78.40%、76.46%、64.54%、79.96%和77.10%。各种香气物质相对含量如表2所示，再以总香气物质为100%，各种香气物质占总香气物质的比例见图1。

由表2和图1可知，7 种浆果的香气类型可分为醇类、酯类、酸类、醛类、酮类等7 个类别，蓝莓以醇类和醛类物质相对含量较高，为主体香气，二者的相对含量比较相近，使得蓝莓所呈现的香气较为复杂；欧李果香气以酯类为主，占总香气物质的75%以上，其次有少量醇类和醛类物质，酯类物质多数呈现成熟果香，使得欧李果的香气浓郁，且具有典型性，虽较为单一，但香气特征明显，很容易区分；3 种树莓果的香气物质相对含量具有相似性，醇类、酯类和酮类物质的相对含量较高，三者总含量占总量的80%以上，但是品种之间存在差异，丰满红树莓果的香气物质主要以醇类和酯类居多，而秋福和哈瑞太兹树莓香气更接近；黑加仑果实香气与欧李果的香气相似，以酯类物质为主，不同的是醇类、烯类和酮类物质相对含量高于欧李果，使黑加仑果实香气在感官上更加复杂；灯笼果的各种香气物质相对含量相比于其他果实更为均衡，香气类别并不突出，相对含量差异不大，使其香气具有均衡和复杂多变的特点。

表2 7 种小浆果各类香气物质相对含量Table2 The contents of various classes of aroma substances in seven berries %

图1 7 种浆果中各类香气物质的比例Fig. 1 The proportions of various classes of aroma substances in seven berries

2.2 7 种浆果的香气比较

2.2.1 醇类香气物质比较

从7 种浆果中共检测到25 种醇类物质，蓝莓果、欧李果、丰满红树莓、秋福树莓、哈瑞太兹树莓、黑加仑和灯笼果分别检出9、15、12、18、12、12 种和6 种，相对含量分别为33.41%、7.45%、46.89%、31.92%、24.12%、10.86%和6.38%，结合表1可以看出醇类在7 种浆果中差异明显。蓝莓果中醇类香气物质主要为芳樟醇和α-松油醇，这2 种物质的相对含量达到了15.98%和8.54%，它们的存在使蓝莓具有浓郁的玫瑰花和丁香香气[18]。其次，香叶醇、桉叶油醇等物质的存在使蓝莓果还具有了果香和植物香等；欧李果中的醇类香气种类较多，但是总含量相对较低，其中芳樟醇和橙花醇的相对含量相对较高，但仅为2.81%和1.42%；丰满红树莓果中的醇类物质与蓝莓相似，主体香也为芳樟醇和α-松油醇2 种（呈现玫瑰花香），相对含量分别为25.13%和15.48%，其次是香叶醇；秋福树莓的醇类香气组成中异戊醇的相对含量达到了12.24%，为醇类的主体香气，它的存在使秋福树莓具有草香和成熟的果香特点，此外，秋福树莓中存在多种单萜烯醇类物质，如香叶醇、芳樟醇、4-萜品醇、α-松油醇和橙花醇，总含量为6.18%，他们的存在极大增加了该品种树莓的香气特点；哈瑞太兹树莓中异戊醇和芳樟醇的相对含量相对于其他醇类较多，分别为7.56%和4.34%，此外还检测到0.33%的D-香茅醇（具有甜玫瑰香），而在另外2 种树莓中未检出，属于哈瑞太兹树莓的独特醇类香气物质；4-萜烯醇和桉叶油醇为黑加仑醇香物质中的主体部分，相对含量分别为1.94%和5.73%，两者的存在使黑加仑果实具有了樟脑特有的清凉香味[19]；灯笼果中的醇类香气主要为芳樟醇，相对含量为5.30 %，其他物质相对含量较低。

2.2.2 酯类香气物质比较

酯类物质在果实中种类最多，其含量高低取决于果实成熟度[20-21]。7 种浆果中共检测到49 种酯类物质，蓝莓中相对含量最低，为0.58%，仅有3 种；欧李果中酯类相对含量最高，达67.20%，为主体香气，检出30 种酯类物质，其中乙酸-3-甲基-3-丁烯-1-醇酯和梨醇酯相对含量较高，达到20.52%和19.83%，这是典型的呈现果香的物质，其次乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸异戊酯和乙酸香叶酯的含量也分别达到了6.77%、5.43%、4.82%和5.53%，这些物质都具有花香和果香[22-24]，是成熟果实所常见的挥发性物质；丰满红树莓中共检出7 种酯类物质，占挥发性物质的22.44%，其中呈现浓郁果香[25]的乙酸乙酯相对含量达到12.94%，其次还检测到具有果香的酯类，如乙酸丁酯、乙酸己酯、丁酸甲酯等；秋福树莓中酯类物质总相对含量为19.93%，乙酸乙酯相对含量高达16.09%，使得秋福呈现浓郁的果香；哈瑞太兹树莓中的酯类香气相比于另外2 种树莓相对含量较低，乙酸乙酯相对含量仅为8.50%，其他酯类物质相对含量也较低；黑加仑果实中的酯类物质相对含量为54.03%，种类比较复杂，丁酸甲酯相对含量为27.12%，为主体酯类物质，其次辛酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸香叶酯等相对含量也较高；灯笼果中酯类物质相对含量为24.58%，共检出12 种，以乙酸乙酯和丁酸乙酯为主，相对含量分别为9.54%和5.68%。

2.2.3 醛类香气物质比较

7 种浆果中共检出17 种醛类，其中蓝莓的醛类相对含量最多，占总挥发性物质的31.19%，以青叶醛和己醛为主，相对含量分别为20.28%和8.37%，青叶醛是一种具有典型青叶味的物质，它的存在使蓝莓具有了清新的植物叶香，正己醛具有青草的香气[26]；灯笼果中的醛类物质相对含量为11.72%，主要为癸醛和椰子醛（具有椰子香气和油脂香），相对含量为5.08%和6.32%；欧李果同样以青叶醛为主体醛类香气，相对含量为6.84%；丰满红树莓中的醛类香气种类较多，共检出11 种，但是总相对含量仅为5.45%，苯甲醛、青叶醛、柠檬醛等，都是一些具有花香、果香和油脂香的物质；秋福的醛类香气有11 种，但是相对含量也相对较低，为4.55%；哈瑞太兹树莓的醛类相对含量相对于其他品种要高为8.37%，壬醛和苯甲醛为主要的醛类物质，相对含量分别为2.54%和2.50%，这2 种物质呈现油脂香、花香和芳香；黑加仑的醛类物质较少，仅青叶醛的相对含量为2.30%，其他醛类物质含量较低。

2.2.4 酮类香气物质比较

在7 种浆果中检出18 种酮类物质，灯笼果的酮类物质相对含量最高，达到21.02%，其中苯乙酮（具有山楂的香气[27]）相对含量为19.44%，另外如一些具有果香、植物香等香型的物质在灯笼果中也被检测出，如香叶基丙酮、α-紫罗酮、大马酮等，这些物质极大的增加了果实的香气；秋福树莓和哈瑞太兹树莓的酮类相对含量仅次于灯笼果，分别达到15.15%和14.94%，其中α-紫罗酮和β-紫罗酮为主要的酮类物质，这2 种物质是树莓中最普遍和具有特征性的物质，是树莓花香和果香香气特点的呈现物质；黑加仑和蓝莓中的酮类物质相对含量分别为5.77%和5.34%，甲基庚烯酮为两者的主要酮类香气物质，其次是黑加仑中的α-紫罗酮（花香），相对含量为2.36%；欧李果和树莓果中的酮类物质相对含量相对较低，并不是两者的主体香气，相对含量仅为0.15%和1.40%，其中相对含量较多的是甲基庚烯酮，占丰满红树莓总挥发性物质的0.63%。

2.2.5 其他香气物质对比

除以上相对含量较高的香气物质外，还有少量的酸类、烯类和酚类物质，共检出26 种物质。蓝莓中5-甲基-1-己烯和正己酸的相对含量较高，分别为2.05%和1.66%；黑加仑中庚-3-烯、萜品油烯、β-蒎烯和α-蒎烯的相对含量相对较高，尤其β-蒎烯和α-蒎烯分别具有植物和松节油香气[28]，感官阈值很低，香气明显[29]；灯笼果中酸类、烯类和酚类物质相比其他浆果相对含量较高，为13.40%，主要是辛酸和丁香酚相对含量较高，分别为5.06%和5.90%，丁香酚是一种具有典型丁香花香气的物质[30-31]；欧李果和3 种树莓中烯类和酚类物质相对含量较低，秋福树莓中酸类香气物质共检测到5 种，相对含量为3.06%，这些酸类物质大部分呈现果香。

2.3 主成分分析

图2 7 种浆果香气的主成分散点图Fig. 2 Principal component score scatter chart for aroma components of seven berries

利用SPSS 17.0软件对7 种浆果的香气物质进行主成分分析，以浆果种类为变量，得到旋转空间成分，如图2所示。在三维旋转空间成分图中，提取7 种浆果的香气物质主成分可大致分为3 类，以空间散点的距离分，欧李果和黑加仑的主成分相对于其他几种浆果较相近为第1类；蓝莓和丰满红树莓提取的主成分接近为第2类，灯笼果、哈瑞太兹树莓和秋福树莓的主成分具有相似性为第3类。从树莓品种的不同也可以看出，品种不同主成分存在差异，尤其丰满红树莓的香气相对其他2 种树莓品种较为独特，在今后的加工中树莓品种的不同所得到的产品特点也将会不同。结合图1和图2进行分析，7 种浆果的香气物质，从种类上说彼此之间存在很大的差异，而从单一的香气物质来说可以分为3 个类型，每种类型间存在较大差异。

2.4 7 种浆果的香气系列分析

图3 7 种浆果香气系列分布Fig. 3 Aroma distribution of seven berries

按照各种香气物质在感官特征方面所表现出的花香、果香、油脂香、草香和其他香气类型，进行分类分析，具有同种香气类型物质的相对含量进行加和，作网状图，如图3所示。7 种浆果的果香均比较显著，尤以欧李果的果香突出。蓝莓和灯笼果香型比较均衡。蓝莓以草香和果香为主，其次为花香、油脂香和其他香型较少；欧李果的果香显著，其他香类物质含量较少，油脂香几乎为0；丰满红树莓的香气类型以花香和果香为主，两者总含量达到了70%以上；秋福树莓果香和草香突出，分别达到53.89%和24.35%；哈瑞太兹树莓果香物质含量最高为30.82%，总体上各种香气系列含量相差不大，说明该树莓品种的香型特征不明显，较为均衡；黑加仑果的主要香型为果香，其次是花香；灯笼果较为均衡，果香含量最高，花香、草香和其他类型的香气物质含量也相对高于其他浆果。

3 结 论

通过对7 种小浆果的香气物质测定与分析，共检测到150 种香气物质，包括醇类、酯类、酸类、醛类和酚类等，各种浆果之间香气物质种类和相对含量具有很大差异，都具有各自的香气特点。蓝莓以醇类和醛类为主体香气，分别占总香气物质的43.9%和40.9%；欧李果和黑加仑的香气主要以酯类为主，占总香气物质的80.7%

和67.6%；丰满红树莓果的香气物质以醇类和酯类居多，占总香气物质的60.0%和28.6%；秋福树莓和哈瑞太兹树莓的主体香气物质都以醇类为主，相对含量分别占总香气物质的41.75%和37.37%；灯笼果以酯类和酮类为主体香气，占总香气物质的31.9%和27.3%。经SPSS主成分分析，7 种浆果可分为3 大类，欧李果和黑加仑为第1类，蓝莓和丰满红树莓为第2类，灯笼果、哈瑞太兹树莓和秋福树莓为第3类。7 种浆果在引种后体现了各自的香气特征，具有工业开发加工果汁和果酒等相关产品的价值，本研究数据和分析可为今后的开发与利用提供参考。

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GC-MS Detection Combined with Principal Component Analysis to Study the Aroma Compounds of Seven Small Berries

ZHOU Lihua1, MOU Dehua1, LI Yan1,2,*
(1. College of Bioscience and Bioengineering, Hebei University of Science and Technology, Shijiazhuang 050018, China; 2. Hebei R&D Center for Fermentation Engineering, Shijiazhuang 050018, China)

Headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) combined with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) was used to detect and analyze the aroma components of seven small berries that were introduced from Northeast China or Russia to Shijiazhuang, Xingtai and Zhangjiakou in Hebei province. The experimental data were analyzed by principal component analysis (PCA) using the SPSS 17.0 software. Results showed that a total of 150 aroma components were detected, with 31, 59, 47, 54, 39, 48 and 41 of them being present in blueberry, Cerasus humilis, Fengmanhong raspberry, Autumn Bliss raspberry, Harry Heritage raspberry, blackcurrant and goldenberry (Physalis peruviana), respectively. The main aroma compounds of blueberry were alcohols and aldehydes, constituting 43.9% and 40.9% of the total amount, respectively. The main aroma compounds of blackcurrant and Cerasus humilis were esters, accounting for 67.6% and 80.7% of the total amount, respectively. The main aroma compounds of Fengmanhong raspberry were alcohols and esters, representing 60.0% and 28.6% of the total amount, respectively. The main aroma compounds of Autumn Bliss raspberry and Harry Heritage raspberry were alcohols, accounting for 41.75% and 37.37% of the total amount, respectively. Ketones and esters were the main aroma compounds of goldenberry, accounting for 31.9% and 27.3% of the total amount, respectively. Our data on the aroma components of these seven berries can pave the foundation for their industrial development and utilization.

headspace solid phase microextraction (HS-SPME); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); principal component analysis (PCA); berry; aroma compounds

10.7506/spkx1002-6630-201702030

TS255.44

A

1002-6630（2017）02-0184-07

周立华, 牟德华, 李艳. 7 种小浆果香气物质的GC-MS检测与主成分分析[J]. 食品科学, 2017, 38(2): 184-190. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201702030. http://www.spkx.net.cn

ZHOU Lihua, MOU Dehua, LI Yan. GC-MS detection combined with principal component analysis to study the aroma compounds of seven small berries[J]. Food Science, 2017, 38(2): 184-190. (in Chinese with English abstract)

10.7506/ spkx1002-6630-201702030. http://www.spkx.net.cn

2016-06-29

河北省科技支撑计划项目（11230604D-5-2）

周立华（1988—），男，硕士研究生，主要从事传统发酵工程创新技术研究。E-mall：674692955@qq.com

*通信作者：李艳（1958—），女，教授，学士，主要从事传统发酵工程创新技术、葡萄酒和果酒酿造研究。E-mall：lymdh5885@163.com