维药恰玛古的化学成分及生物活性研究进展Δ

张 涛，安熙强，程江南，赵婷婷，郭君婷，向 阳，向小东（.新疆维吾尔自治区药物研究所，乌鲁木齐830004；.新疆维吾尔自治区柯坪县圣泉实业有限公司，新疆阿克苏 843600）

维药恰玛古的化学成分及生物活性研究进展Δ

张 涛1＊，安熙强1#，程江南1，赵婷婷1，郭君婷1，向 阳2，向小东2（1.新疆维吾尔自治区药物研究所，乌鲁木齐830004；2.新疆维吾尔自治区柯坪县圣泉实业有限公司，新疆阿克苏 843600）

目的：为维药恰玛古的深入研究和应用提供参考。方法：以“恰玛古”“芜菁”“Brassica rapa L.”“Brassica”“Turnip”“Glucosinolates”等为关键词，组合查询1998年1月－2016年5月在PubMed、ScienceDirect、SpringerLink、中国知网、万方、维普等数据库中的相关文献，对恰玛古的化学成分及生物活性进行综述。结果与结论：共检索到相关文献86篇，其中有效文献51篇。恰玛古中含有多种类型化学成分，主要有多糖类、黄酮类、硫代葡萄糖苷类等，具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖和调节免疫功能等多种生物活性。特别是该药材在具有抗肿瘤活性的同时还具有调节免疫功能的作用，有望将其开发为一种改善肿瘤患者免疫功能和提高生活质量的药物制剂或保健食品。

维药；恰玛古；芜菁；化学成分；生物活性；研究进展

恰玛古，学名为芜菁（Brassica rapa L.），维吾尔语称为“恰玛古”（音译），是十字花科芸薹属芸薹种下的芜菁亚种[1]。恰玛古在新疆各地均有栽培，以肉质根为食用和药用的主要部分，是一种传统的药食两用植物[2-3]。

维药理论认为恰玛古属二级热、一级湿，具有生湿生热、营养全身、肥体强身、润肺止咳、增强食欲、软便利尿、填精壮阳、明目增视之功效[4]。《中草药大全》《维吾尔药志》《中华人民共和国卫生部药品标准（维吾尔药分册）》等对恰玛古均有收载。目前，从恰玛古中分离得到大量多糖类化合物、黄酮类化合物及硫代葡萄糖苷类化合物等，这些化合物表现出抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗疲劳、降血糖和调节免疫功能等多种生物活性。在临床上，恰玛古根的提取物已被制成“恰玛古蜜膏”和“恰玛古胶囊”，用于肿瘤的免疫辅助治疗[5-6]，但其功效成分和作用机制尚不明确。因此，迫切需要对恰玛古进行深入的化学成分研究，筛选出具有明确药效作用的功效成分。笔者以“恰玛古”“芜菁”“Brassica rapa L.”“Brassica”“Turnip”“Glucosinolates”等为关键词，组合查询1998年1月－2016年5月在PubMed、ScienceDirect、Springer-Link、中国知网、万方、维普等数据库中的相关文献。结果，共检索到相关文献86篇，其中有效文献51篇。现对恰玛古的化学成分及生物活性进行综述，以期为其深入研究和应用提供参考。

1 恰玛古的化学成分

目前，对恰玛古化学成分的研究主要集中在多糖、黄酮、硫代葡萄糖苷类等成分。此外，该植物种子中还含有多种脂肪酸和游离氨基酸。

1.1多糖类化合物

恰玛古中多糖的含量在9.8%～10.5%左右[7]。多糖的组成复杂，由于提取和纯化方法的差异，目前，从恰玛古中分离出多种结构和组成的多糖类化合物。孙莲等[8]对恰玛古根中多糖进行组成分析，初步判断其主要由甘露糖、鼠李糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖等单糖组成，摩尔比为1.0∶2.5∶5.4∶2.4∶3.4∶3.7。邝婷婷等[9]研究报道，恰玛古根中多糖由半乳糖、D-甘露糖、鼠李糖、阿拉伯糖、D-无水葡萄糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸组成，摩尔比为1.00∶0.26∶0.54∶1.06∶0.84∶0.05∶4.17。马彦玲[10]研究报道，恰玛古种子中多糖由阿拉伯糖、葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、甘露糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸组成，摩尔比为8.09∶1.79∶0.28∶5.11∶0.78∶0.32∶0.38。Wang W等[11]从恰玛古根中分离得到3个多糖组分：BRP-1-1、BRP-2-1、BRP-2-2，分子量分别为1.51×106、1.11×106、8.38×105；单糖组成分析表明，BRP-1-1由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖组成，BRP-2-1由鼠李糖、半乳糖、半乳糖醛酸、阿拉伯糖组成，BRP-2-2由鼠李糖和半乳糖醛酸组成。Xie Y等[12]从恰玛古根中分离得到3个多糖组分：BRP1-1、BRP2-1、BRP3-1，分子量分别为5.53×103、3.35×104、3.37×104。单糖组成分析表明，BRP1-1由阿拉伯糖和葡萄糖组成，摩尔比为1.66∶98.34；BRP2-1由阿拉伯糖、半乳糖、葡萄糖组成，摩尔比为9.3∶14.63∶76.07；BRP3-1由阿拉伯糖、鼠李糖、半乳糖、葡萄糖组成，摩尔比为24.98∶24.10∶44.09∶6.83。古娜娜·对山别克[13]从恰玛古根中分离得到7个多糖组分：BP1、BP2、BP3、BP4、BP5、BP6、BP7。其中，BP1的分子量为1.106 62×105，由阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，摩尔比为1.00∶2.90∶16.48∶1.52；BP2的分子量为3.784 4×104，由阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，摩尔比为1.24∶2.03∶15.24∶1.00；BP3的分子量为2.133×104，由葡萄糖和半乳糖组成，摩尔比为1.0∶1.5；BP4的分子量为1.327 4×104，由葡萄糖和半乳糖组成，摩尔比为1.58∶1.00；BP5的分子量为5.649×103，由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，摩尔比为1.00∶1.14∶3.34∶5.60∶1.89；BP6的分子量为3.516×103，由葡萄糖和半乳糖组成，摩尔比为2.62∶1.00；BP7的分子量为2.41×103，由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，摩尔比为1.00∶2.31∶1.07∶22.43∶1.06。由此可见，恰玛古多糖的组成复杂多样，其结构尚未确定。因此，仍需对恰玛古多糖的结构进行深入研究和分析。

1.2 黄酮类化合物

恰玛古中黄酮类化合物以槲皮素、山柰酚和异鼠李素的糖苷为主，已分离出的有槲皮素-3-O-槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-（芥子酰）槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-（阿魏酸）槐糖苷、山柰酚-3-O-槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、山柰酚-3，7-二-O-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-（甲酰）槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-（咖啡酰）槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-（芥子酰）槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-（阿魏酸）槐糖苷-7-O-葡萄糖苷、异鼠李素-3，7-二-O-葡萄糖苷[14]。同时，恰玛古中还含有5-羟基-3′，4′，6，7-四甲氧基黄酮等黄酮类化合物[10，15]。

1.3 硫代葡萄糖苷类化合物

硫代葡萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物，广泛分布于十字花科植物中。Kim SJ等[16]对10个不同品种恰玛古中的硫代葡萄糖苷类化合物进行了分析，发现其总含量在36～187 mmol/kg之间。Padilla G、Lee JG等[17-18]研究发现，恰玛古中含有10个脂肪族硫苷，即2-（R）-羟基-3-丁烯基硫苷、2-（S）-羟基-3-丁烯基硫苷、3-甲基亚磺酰丙基硫苷、3-甲硫基丙基硫苷、4-甲基亚磺酰丁基硫苷、4-甲硫基丁基硫苷、2-羟基-4-戊烯基硫苷、5-甲基亚磺酰戊基硫苷、3-丁烯基硫苷、4-戊烯基硫苷；4个吲哚族硫苷，即3-吲哚基甲基硫苷、4-羟基-3-吲哚基甲基硫苷、4-甲氧-3-吲哚基甲基硫苷和1-甲氧-3-吲哚基甲基硫苷；1个芳香族硫苷，即苯乙基硫苷。不同的硫代葡萄糖苷由于结构的不同，其生物活性也不同，因此分离鉴定各种硫代葡萄糖苷显得非常重要。

1.4 其他化合物

Ninomiya M等[19]从恰玛古中新分离得到3个新化合物：4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羟基-3′-甲氧基查耳酮、4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′，4-二甲氧基查耳酮、4，4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′-甲氧基查耳酮；并从该植物地上部分中新分离出了云杉苷、乙酰丁香酮和（6S，9S）-长寿花糖苷。新化合物的发现对恰玛古在化学成分基础研究创新方面具有重要意义。

马和木提等[20]利用气相色谱-质谱联用（GC-MS）法对恰玛古种子中脂肪酸进行分析时发现，恰玛古种子中脂肪酸主要由油酸、亚油酸、芥酸、二十碳烯酸、棕榈酸、硬脂酸等组成，不饱和脂肪酸占95%以上，其中含量较高的有油酸、亚油酸、芥酸。孙莲等[21]研究发现，恰玛古种子中还含有苏氨酸、缬氨酸、脯氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、丙氨酸、胱氨酸、色氨酸、异亮氨酸等12种游离氨基酸。

2 恰玛古的生物活性

2.1 抗炎

Shin JS等[22-23]研究发现，恰玛古乙酸乙酯提取物可抑制大鼠足肿胀，可显著降低大鼠的关节炎指数、血清类风湿因子和核转录因子κB（NF-κB）受体活化因子配体/骨保护素比值。该提取部位是通过阻止NF-κB核易位和抑制NF-κB亚基P65的磷酸化进而抑制NF-κB激活，从而起到抗炎作用，并具有治疗关节炎的潜在作用。Hara H等[24]研究发现，从恰玛古根中分离出的化合物4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′，4-二甲氧基查耳酮能抑制脂多糖（LPS）诱导小胶质细胞一氧化氮（NO）合成酶的表达和NO的分泌，对NF-κB信号通路和丝裂原活化蛋白激酶信号通路并无影响，表明该化合物可干预炎症信号通路中的关键因子——信号传导与转录激活因子1（STAT1）的表达。Shin JS、Hara H等[22-24]对恰玛古的抗炎活性均有研究，但由于采用的提取物和化合物种类不同，所得出的作用机制也存在差异。

2.2 抗肿瘤

候宝林[25]研究发现，恰玛古多糖能明显抑制肺肿瘤细胞生长，延长小鼠的存活时间，并指出恰玛古多糖配合环磷酰胺联合用药可提高疗效：恰玛古多糖高剂量组抑瘤率为55%，配合环磷酰胺联合用药组抑瘤率为71%。张涛等[26-27]从恰玛古中分离的硫代葡萄糖苷类成分，对小鼠S180细胞和结肠癌细胞CT-26的生长有显著的抑制作用，并表现出一定的量效关系。Wu Q等[28]从恰玛古中提取得到1个新的菲类衍生物和2个庚烷类化合物，均表现对肿瘤细胞HCT-116、MCF-7和HeLa的增殖具有抑制作用，并呈明显的量效关系，半数抑制浓度（IC50）为15.0～35.0 μmol/L。Hong EY等[29]研究发现，恰玛古中硫代葡萄糖苷的降解产物β-苯乙基异硫氰酸酯对人肝癌细胞HepG2生长呈剂量依赖性抑制作用，其IC50为24.5 μmol/L。

2.3 抗氧化

Ryu JP等[30]研究表明，恰玛古根的乙醇提取物具有一定的抗氧化性和清除自由基的能力，可有效地延缓油脂的脂质过氧化反应，其抗氧化能力与所含总酚含量呈正相关。杨保求等[31]研究发现，在高浓度时，恰玛古皂苷对1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基（·DPPH）的清除率与维生素C（VC）相当；在试验浓度范围内，不同溶剂提取的恰玛古皂苷浓度与·DPPH、羟自由基（·OH）、超氧阴离子自由基（·O2－）的清除率均呈线性相关，其IC50在2.53～3.82 mg/mL之间。Robin等[32]的研究表明，恰玛古种子的二氯甲烷提取物对·OH引起的DNA氧化损伤有明显的抑制作用，并具有抗细胞突变的活性。张英等[33]以恰玛古的块茎及其加工制品（芜菁脆片和芜菁饮料）为实验材料，选市售的抗缺氧药红景天胶囊为阳性对照药，同时设淀粉胶囊作为安慰剂，进行了为期21 d的人体试食试验。结果表明，阳性对照组和恰玛古组的受试者连续服用7 d和14 d后血清超氧化物歧化酶（SOD）活性较试验前显著升高（P＜0.05）；第21天时，与安慰剂组比较，各试验组的人体血清过氧化氢酶（CAT）活性均显著升高（P＜0.05），而丙二醛（MDA）含量则显著降低（P＜0.05）。李雅双等[34]通过恰玛古多糖对·OH的清除作用试验表明，恰玛古多糖是一种清除自由基效果良好的抗氧化剂，在恰玛古多糖质量浓度为1.75～3.00 mg/mL时，清除率为77%～81%，且多糖浓度越大，清除自由基的能力越接近阳性对照VC。候宝林[25]研究了恰玛古多糖的体外抗氧化和还原作用，研究表明恰玛古多糖具有抗氧化活性和还原性，可有效清除·O2－、·OH和·DPPH，且清除率随多糖浓度的增加而有所提高，在一定范围内表现出一定的量效关系。Wang W等[11]从恰玛古根中分离出3个多糖类成分，研究发现这些多糖类成分对DPPH、2，2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二铵盐（ABTS）自由基和·OH具有较强的清除作用；同时，铁氰化钾法检测也显示了恰玛古多糖具有还原能力。而对于·OH和·O2－起清除作用的可能是多糖中多种组分协同作用的结果。因此，对于恰玛古多糖还需进一步纯化并测定各组分的活性，以确定恰玛古不同组分多糖的主要生物活性。

2.4 调节免疫功能

安熙强、孙艳等[35-36]研究了恰玛古制剂对小鼠免疫功能的影响，结果显示恰玛古制剂有提高小鼠腹腔巨噬细胞吞噬作用的能力，可明显增强二硝基氯苯所引起的迟发型超敏反应，还有增强小鼠单核-巨噬细胞清除血液中碳粒的功效，并能提升小鼠血清中免疫球蛋白M抗体水平，说明恰玛古制剂具有良好的增强免疫功能的作用。斯皮热古丽·阿布都卡地等[37]采用环磷酰胺腹腔注射建立小鼠免疫抑制模型，使用恰玛古粉灌胃的小鼠外周血中白细胞数、淋巴细胞数、红细胞数、CD4+T淋巴细胞百分率、CD4+/CD8+比值及脾T淋巴细胞增殖率等指标均较模型组有显著提高（P＜0.05），说明恰玛古对环磷酰胺免疫抑制小鼠具有一定的免疫保护和恢复作用。罗玲娟等[6]研究发现，恰玛古胶囊可改善伊立替康+亚叶酸钙+5-氟尿嘧啶化疗方案治疗晚期大肠癌患者的体力状态，对其免疫系统有正向调节作用。阿地拉·艾皮热等[38]研究表明，恰玛古胶囊提取液不仅可增强树突状细胞（DC）的成熟度，而且能刺激DC和B细胞的增殖，说明恰玛古胶囊提取液具有免疫促进作用。古孜力克孜·阿布都克热木等[39]观察了恰玛古片对抗病毒治疗的艾滋病患者免疫功能及消化道不良反应的影响，结果发现服用恰玛古片后治疗组患者不良反应积分比对照组明显下降，白蛋白水平、CD4+指标和KPS评分均较对照组改善，差异有统计学意义（P＜0.05）。

2.5 降血糖

艾克拜尔江·阿巴斯等[40]研究发现，恰玛古多糖具有明显的降血糖活性，当剂量为400 mg/kg时，与本组刚建模时的血糖值比较，3 d后的受试小鼠血糖值下降差异显著（P＜0.05），6、9 d后的血糖值下降差异极显著（P＜0.01、P＜0.001）。姚星辰等[41]研究表明，恰玛古对四氧嘧啶性糖尿病模型小鼠有明显的降血糖作用，用药7、14 d后恰玛古正丁醇提取物组与模型组比较，小鼠血糖值显著降低（P＜0.01）。Jung UJ等[42]研究发现，恰玛古根的乙醇提取物可降低小鼠血液和肝脂质含量，同时抑制肝磷脂磷酸水解酶、3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶、酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶、β-氧化和肉碱棕榈酰基转移酶的活性。Fard MH等[43]研究发现，恰玛古叶的水提物可呈剂量依赖性地降低糖尿病大鼠的血糖和血清丙氨酸转氨酸水平，但该提取物同时会引起三酰甘油和天冬氨酸转氨酶的升高及高密度脂蛋白的降低。然而，目前对恰玛古降血糖作用机制的研究相对欠缺，研究内容大多为恰玛古粗提物的降血糖作用，没有对分离和纯化后的化合物进行降血糖实验。

2.6 其他生物活性

研究还发现，恰玛古具有抗菌[29]、抗辐射[44-46]、止咳平喘[47-48]、保肝护肝[49-50]、治疗体虚阳痿[51]等作用。

3 结语

恰玛古是维吾尔族传统的药食兼用植物，其含多种有价值的化学成分，有广泛的生物活性，有极大的研发空间，但从现有的文献报道来看，仍有一些不足。首先，对于恰玛古的物质基础研究还不够深入，主要集中在新化合物的发现和提取工艺上，然而到目前为止部分化合物的结构尚未明确；其次，对恰玛古有效成分的构效关系、生物活性的测定方面的报道还相对较少；第三，缺少毒性及禁忌等方面系统研究。因此，需要在对恰玛古化学成分深入研究的基础上，明确各化合物的结构、提取和纯化的方法，了解其构效关系和在体内的作用机制，以阐明其药效物质基础，并建立稳定、可靠的质量控制标准。

通过动物实验和人体临床研究发现，恰玛古具有调节免疫功能的作用，且疗效明显，但研究对象均为恰玛古药材和制剂，未揭示其中具体是哪些化学成分起到调节免疫功能的作用。在以后研究中，笔者将以恰玛古多糖为研究对象，以巨噬细胞RAW264.7为基础，综合采用细胞生物学、分子生物学实验手段，从增殖活性、吞噬活性、效应分子和细胞因子表达等多角度来解析恰玛古多糖对巨噬细胞免疫功能的调节作用。

从目前研究所得出的生物活性来看，首先恰玛古具有调节免疫功能的作用，再者其含有的硫代葡萄糖苷具有抗肿瘤活性，可抑制肿瘤细胞的生长。因此，随着人们对恰玛古化学成分结构、药效与机制的进一步深入研究，恰玛古将有望开发为一种具有提高肿瘤患者免疫功能、改善其生活质量的药物制剂或保健食品。

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R282.71

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1001-0408（2017）07-0982-05

2016-07-18

2016-09-07）

（编辑：余庆华）

新疆维吾尔自治区公益性科研院所基本科研业务经费资助项目（No.KYGY2016169）

＊助理研究员，硕士。研究方向：中药及功能食品开发研究。电话：0991-2320293。E-mail：zt_521@hotmail.com

#通信作者：研究员。研究方向：中药及功能食品开发研究。电话：0991-2812073。E-mail：axq0991@sina.com

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.07.34