雪胆属植物的研究

李叶丹，孙晓波，季宇彬，许旭东，马国需

(1. 哈尔滨商业大学 生命科学与环境科学研究中心，哈尔滨 150076；2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193)



雪胆属植物的研究

李叶丹1,2，孙晓波2，季宇彬1，许旭东2，马国需2

(1. 哈尔滨商业大学 生命科学与环境科学研究中心，哈尔滨 150076；2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193)

雪胆属( Hemsleya )植物为葫芦科( Cucurbitaceae)草本植物，全属共约31种，我国雪胆资源丰富，主要分布在云、贵、川三省.近40年来雪胆属植物分离纯化的活性物质主要为葫芦烷型和齐墩果烷型三萜类化合物，因产地、物种等因素的差异，致使其所含有的化学成分有很大不同，肉花雪胆和藤三七雪胆等富含葫芦烷型化合物；彭县雪胆、中华雪胆等富含齐墩果烷型化合物，该属植物具有良好的抗肿瘤，抗炎、抗菌、抗病毒等多种功效，为合理开发雪胆属植物资源，扩大药源，寻找新活性成分，加强三萜类化合物构效关系研究提供理论依据.

雪胆属；化学成分；药理活性

雪胆属(Hemsleya)植物为葫芦科( Cucurbitaceae)翅子瓜亚族(Subtrib.ZanoninaePax)多年生攀援草本植物，共划分为4个组：曲莲组 (Sect.AmabilesC. Y. Wu)，肉花雪胆组(Sect.CarnosifloraeC. Y. Wu ex C. Y. Wu et C. L. Chen)，马铜铃组 (Sect.GracilifloraeC. Y. Wu ex C. Y. Wu et C. L. Chen)，雪胆组 (Sect.HemsleyaC. Y. Wu et C. L. Chen)，全属共约31种，主产于亚洲亚热带至温带地区，除2种产于印度和越南外，其余国内全产，该属植物以狭域分布为主，广布为次，仅马铜铃组分布较广外，西南地区占全属植物的92%，是雪胆属植物的主要分布区[1-2].该属植物大多可药用，新华本草纲要收载的雪胆属植物有曲莲、雪胆、罗锅底和大五月天等，从该属植物中分离并鉴定出的抗菌成分雪胆素载入1997年版《中国药典》一部[3].该属植物是我国西南地区各民族常用的中草药，其主要活性成分分别为葫芦烷型四环三萜及其皂苷和齐墩果烷型五环三萜及其皂苷，具有清热解毒，抗菌消炎等多种功效，临床上用于治疗菌痢、各种炎症、溃疡、黄疸等多种疾病[4].本文对雪胆属药用植物所含的化学成分和药理作用等方面进行综述，为该属植物进一步研究提供依据.

1 雪胆属药用植物的化学成分

雪胆属植物因产地、物种等因素的差异，致使其所含有的化学成分和含量也不尽相同.随着人们对雪胆属药用植物化学成分研究的不断深入，迄今为止，已经从中分离鉴定了100多个化合物，其所含的化学成分主要为三萜类化合物，即葫芦烷型四环三萜皂苷及其苷元和齐果烷型五环三萜皂苷及其苷元.现综述如下：

1.1 葫芦烷型化合物

1975年，陈维新等就从园果雪胆中分离出雪胆甲素和雪胆乙素，之后的几十年，研究人员陆续从雪胆中分离出很多葫芦烷三萜类化合物，如表1所示，其母核主要为四环三菇，其结构特点为2位有羟基基或糖苷，3位有羟基，11位有羟基或羰基，20位有羟基，25位有羟基或乙酰脂.

表1 雪胆中分离得到的葫芦烷型化合物

11葫芦素BH.panacisscandens1012肉花雪胆苷1H.carnosiflora1113肉花雪胆苷2H.carnosiflora1114肉花雪胆苷3H.carnosiflora1115肉花雪胆苷4H.carnosiflora1116肉花雪胆苷5H.carnosiflora1117肉花雪胆苷6H.carnosiflora1118肉花雪胆苷元AH.carnosiflora1119肉花雪胆苷元BH.carnosiflora1120肉花雪胆苷元CH.carnosiflora1121藤三七雪胆苷R1H.panacisscandens1222藤三七雪胆苷R2H.panacisscandens1223藤三七雪胆苷R3H.panacisscandens1224藤三七雪胆苷R4H.panacisscandens1225藤三七雪胆苷R5H.panacis-candens1226藤三七雪胆苷R6H.panacisscandens1227藤三七雪胆苷R7H.panacisscandens1228藤三七雪胆苷R8H.panacisscandens1329藤三七雪胆苷R9H.panacisscandens1330藤三七雪胆苷R10H.panacisscandens1331藤三七雪胆苷R11H.panacisscandens1332藤三七雪胆苷元AH.panacisscandens1233藤三七雪胆苷元BH.panacisscandens1234藤三七雪胆苷元CH.panacisscandens1235藤三七雪胆苷元DH.panacisscandens1336藤三七雪胆苷元EH.panacisscandens1337PerseapicrosideAH.panacisscandens1338HemslecinsGH.gigantha1439HemslecinsDH.lijiangensis1540HemslecinsEH.lijiangensis1541HemslecinsFH.lijiangensis154223,24双氢葫芦素EH.lijiangensis164323,24-dihydrocucubitacinF-16-acetate-2-O-β-D-glucopyranosideH.lijiangensis1644CucubitacinF-16-acetate-2-O-β-D-glucopyranosideH.lijiangensis164523,24-双氢异葫芦素BH.lijiangensis16

49JinfushanosideCH.Jinfushanensis1750JinfushanosideDH.Jinfushanensis1751短柄雪胆AH.delavayi1852短柄雪胆BH.delavayi1852短柄雪胆CH.delavayi1854短柄雪胆DH.delavayi1855短柄雪胆EH.delavayi1856EndecaphyllacinAH.endecaphylla1957EndecaphyllacinBH.endecaphylla195823,24双氢葫芦素DH.endecaphylla195922-deoxcucurbitacinDH.endecaphylla1960CucurbitacinIH.endecaphylla1961XuedanglyeosideAH.amabilis2062XuedanglyeosideBH.amabilis2063JinfushanencinsAH.Jinfushanensis2164JinfushanencinsBH.Jinfushanensis2165JinfushanosidesEH.Jinfushanensis2166JinfushanosidesFH.Jinfushanensis2167JinfushanosidesGH.Jinfushanensis2168JinfushanosidesHH.Jinfushanensis2169JinfushanosidesIH.Jinfushanensis2170JinfushanosidesGH.Jinfushanensis2171JinfushanosidesKH.Jinfushanensis2172HemslepensideAH.Jinfushanensis227316-O-acetyl-cucuebitacinFH.Jinfushanensis227416,25-O-diacetyl-cucurbitacinF-2-O-β-D-glucopyranosideH.Jinfushanensis22757β-hydroxycucubitacinF-25-O-acetateH.amabilis23762β,3α,20(S),26,27-pentahydroxy-16α,23(S)-epoxycucurbita-5,24-dien-11-oneH.amabilis2377EndecaphyllacinCH.endecaphylla24782β,3α,16α,20(R),24(S),25-hexahydroxy-9-methyl-19-norlanost-5-en-11,22-dioneH.amabilis32

1.2 齐墩果烷型化合物

雪胆属植物彭县雪胆、中华雪胆富含齐墩果烷型五环三萜皂苷及其苷元，这类化合物主要是在3和28位取代基不同，3位主要含有羟基或者糖苷，28位主要连有乙酰基或者糖苷.从雪胆属共分离鉴定了31种齐墩果烷型化合物，如表2所示.

表2 雪胆中分离得到的齐墩果烷型化合物

273-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-(1→3)-α-L-arabinopyranosideH.chinensis36283-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-(1→2)-β-D-glucuropyranoside-28-O-β-D-glucuropyranosyl-(1→6)-β-D-glucuropyranosideH.chinensis36293-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-β-D-glucuropyranosyl-(1→6)-β-D-glucuropyranosideH.chinensis36303-O-(6’-ethylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-arabinopyranosideH.chinensis36313-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-mannupyranosideH.chinensis37

1.3 其 他

Ye[38]等从H.amabilis中分离出一个新骨架化合物Ambiose，该化合物用酸水解后得到一个新的单糖Hemslos.Lin yu ping[39]等从Hemsleyamacrocarpavar.clavata分离出一种新的亚胺Hemsleyin imine A，李振杰[35]从中华雪胆中分离得到二萜Hemsloside-Ma6.Hano，Yoshio[40]等从H.ellipsoidones分离出两种新的乙酰配基ellipsoidones A、ellipsoidones B.

2 雪胆属植物药理作用研究进展

2.1 抗肿瘤作用

任帅[41]等以人前列腺癌细胞株(LNCaP、DU145、PC3)为研究对象，采用了MTS 法检测细胞增殖状况；PI 染色分析细胞周期分布；免疫荧光染色检测细胞骨架变化；Western Blot 法检测细胞中特定蛋白的表达.MTS 结果显示，雪胆素乙以浓度依赖方式抑制 LNCaP、DU145、PC3 细胞株的增殖，PI 染色结果显示，DHCF能使三种细胞的周期阻滞于 G2/M 期，但只有 LNCaP 细胞出现明显的凋亡峰.组织免疫荧光染色结果显示，20 μmol/L的雪胆素乙处理4 h后，癌细胞中 G-肌动蛋白(actin)表达量减少，肌动蛋白纤丝发生聚集，形成杆状结构，但微管的结构变化不明显.Western Blot 结果显示，雪胆素乙引起癌细胞中 Cofilin 磷酸化水平的明显降低，细胞周期蛋白 Cyclin A 的表达下调，以及 p21cip1表达量的升高.

2.2 抗炎、抗菌作用

雪胆素抗菌作用显著，浓度为 0.1 mg/mL时，对福氏痢疾杆菌、溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌及伤寒杆菌等均有不同程度的抗菌功效[42].

王瑶[43]等以 WST 法检测 CuIIb 对刀豆蛋白 A(ConA)刺激的淋巴细胞增殖的作用，利用流式细胞术分析小鼠淋巴细胞活化抗原 CD69 和 CD25 以及促炎因子肿瘤坏死因子(TNF-α)和白细胞介素 6(IL-6)表达的影响.结果显示，CuIIb 能明显抑制 ConA 刺激引起的淋巴细胞的增殖作用，并呈现剂量依赖性；经 CuIIb 处理后，T 细胞早期活化标志分子CD69 和中期活化分子 CD25 的表达受到明显抑制；同时，CuIIb 以剂量依赖方式抑制 ConA 诱导的促炎因子 TNF-α 和 IL-6 在CD3+T 细胞中的表达.CuIIb 对小鼠淋巴细胞的活化、增殖均具有明显抑制作用，同时减少炎症相关细胞因子的表达，提示其通过对适应性免疫的调控发挥抗炎效应.

2.3 抗HIV作用

天然来源的萜类化合物中, 抗HIV活性较强的多为三萜类化合物，其抗 HIV 活性主要与抑制逆转录酶与蛋白酶有关[44].Tian[45]等运用合胞体的抑制实验、抑制 p24 抗原产生的实验、抑制慢性感染细胞和正常细胞之间的细胞融合的实验等，分别检测雪胆甲素及雪胆乙素在体外的抗 HIV-1 活性；采用 HIV-1 的逆转录酶和蛋白酶的抑制实验以及 NCp7 锌离子逐出等实验，探究它们的作用机制.实验结果显示，雪胆甲素和雪胆乙素在体外抑制 HIV-1 所引起的合胞体形成的 EC50值分别为3.09、2.53 μg/mL；抑制被 HIV-1 急性感染的 C8166 细胞的 p24 抗原的产生的 EC50值分别为3.97、18.90 μg/mL；抑制被慢性感染的H9 与正常的 C8166 细胞之间融合的 EC50值分别为 1.76、11.95 μg/mL.此外，雪胆甲素和雪胆乙素对 HIV-1 的逆转录酶、蛋白酶和 NCp7 锌离子逐出均没有观察到抑制作用；在共培养实验中，通过比较发现被雪胆甲素和雪胆乙素预处理的 C8166 细胞组，要比未通过预处理细胞组有更好的抑制 HIV-1 的作用.

2.4 对实验性胃溃疡的保护

潘晓军[46]等建立了水浸拘束法致小鼠应激性胃溃疡模型，幽门结扎法致大鼠胃溃疡模型，观察浙江雪胆水提物抗实验性胃溃疡的作用.结果表明，浙江雪胆高剂量组小鼠应激性胃溃疡指数显著低于对照组(P<0.05)，浙江雪胆高剂量组大鼠幽门结扎胃溃疡指数显著低于对照组(P<0.05)，结果显示浙江雪胆水提物具有一定的预防和治疗胃溃疡的作用.

2.5 对肝脏的保护作用

柳爱华[47]建立四氯化碳急性肝损伤动物模型，用不同剂量雪胆素灌胃，取血清测血清谷丙转氨酶(SALT)、谷草转氨酶(SAST)、血清总蛋白(STP)和血清白蛋白 (SALB)结果显示，高、中、低剂量雪胆素均可明显降低SALT水平，高、中剂量雪胆素可明显降低SAST水平，而对 STP 和SALB的影响不明显.结果说明，高、中、低剂量雪胆素均对四氯化碳所致急性肝损伤有明显的保护作用，其中，高剂量组保护作用最为显著.

2.6 抗炎镇咳作用

农斌生[48]等建立了二甲苯致使豚鼠一耳至炎，氨水喷雾致咳模型，结果显示，雪胆素片对其外耳炎症有很明显的治疗作用，对氨水引发的咳嗦有很好的抑制作用.

2.7 其他药理作用

雪胆95%乙醇浸出物能够改善微循环、对心肌缺氧起保护作用[49].雪胆素片在大剂量小剂时作用下能够抑制内毒素所致的兔体温升高，起到降温作用[50].

3 结 语

本文系统总结了雪胆属化学成分及其药理活性的研究成果，归纳了近 40 年来从雪胆属植物中分离得到的化合物，同时对雪胆属植物的药理活性进行了总结，表明该属植物具有良好的开发前景.我国雪胆属植物资源丰富，有着悠久的药用历史及民间使用习惯，尽管如此，仍有许多药理作用及作用机制阐述不清，药效作用的物质基础尚不明确，且作为一种传统的民族医药，其临床有效性多以简单的医药文字记载加之个人感悟积累经验的形式来传承，缺乏现代科学研究的事实和数据.因此，寻找和发现雪胆属植物的有效物质基础并对其进行抗肿瘤、抗HIV-1 作用进行活性筛选，同时将分子对接和药物虚拟筛选技术应用于构效关系的分析并用来指导化合物的活性筛选，有望阐明雪胆属药用植物的临床应用基础，为进一步开发利用该属药用植物提供良好的科学依据.

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Research progress of plant Hemsleya

LI Ye-dan1, SUN Xiao-bo2, JI Yu-bin1, XU Xu-dong2, MA Guo-xu2

(1. Center of Research and Development on Life Sciences and Environment Sciences, Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China; 2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100193, China)

The genus (Hemsleya) is a plant of the genus gourd (Cucurbitaceae), which is a total of about 31 species, which is abundant in our country, and is mainly distributed in Yunnan, Guizhou and Sichuan provinces. Over the past 40 yearsHemsleyaactive substances of plant purification is mainly cucurbitane type and oleanane type three terpenoids, due to differences in origin, species and other factors, the chemical composition contained in the meat are very different,H.carnosifloraandH.panacisscandenscontain cucurbitane compounds;H.pengxianensisandH.chinensisare rich in oleanane type compounds. This genus has good antitumor, anti-inflammatory, antibacterial, antiviral and other effects. This paper provided a theoretical basis for reasonable exploitation of plant resources of the genusHemsleya, enlarge the source of medicine, looking for new active ingredients and strengthen the structure-activity relationship study of triterpenoid.

Hemsleya; chemical constitutent; pharmacological activity

2016-10-10.

“重大新药创制”科技重大专项“十二五”计划(2012ZX09301002001-033)

李叶丹(1992-)，男，硕士，研究方向：天然产物提取与分离.

马国需(1987-)，男，博士，助理研究员，研究方向：中药及天然药物研究与开发.

R284

A

1672-0946(2016)06-0649-06