长裂苦苣菜甲醇提取物各极性成分的抗氧化活性研究

郄佩娟,段旭昌,王　敏,李秀中

(西北农林科技大学食品科学与工程学院,陕西杨凌 712100)



长裂苦苣菜甲醇提取物各极性成分的抗氧化活性研究

郄佩娟,段旭昌*,王敏*,李秀中

(西北农林科技大学食品科学与工程学院,陕西杨凌 712100)

目的:为探明长裂苦苣菜不同溶剂提取物活性功能成分及体外抗氧化性。方法:利用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水为溶剂依次萃取长裂苦苣菜全草甲醇提取物,测定不同溶剂萃取物的总酚、总黄酮及单体酚含量,采用DPPH法、ABTS法及总还原力法评价其抗氧化活性,分析其酚类物质含量与抗氧化活性间的相关性。结果:HPLC分析检测到长裂苦苣菜中至少含有9种单体酚成分,其含量在不同溶剂萃取物中存在显著差异。乙酸乙酯萃取物的总酚、总黄酮含量最高,分别达到170.74 mg GA Eq./g和6.01 mg RU Eq./g,且其抗氧化活性最强。不同溶剂萃取物的抗氧化能力与萃取物的黄酮含量之间极显著相关(p<0.01)。结论:长裂苦苣菜中含丰富的酚类、黄酮类抗氧化活性成分,乙酸乙酯可作为长裂苦苣菜抗氧化活性物质富集溶剂,富集长裂苦苣菜中的咖啡酸、芦丁、荭草素、木犀草素等抗氧化活性功能成分。

长裂苦苣菜,酚类物质,高效液相色谱,抗氧化

长裂苦苣菜(SonchusbrachyotusDC.)系菊科(Compositae)苦苣菜属(Sonchus)草本植物,该属植物全世界大约50多种,分布于欧洲、非洲与亚洲,我国有8种,分别为苣菜(SonchusoleraceusL.)、苣荬菜(SonchusarvensisL.)、花叶滇苦菜(Sonchusasper(L.)Hill)、长裂苦苣菜(SonchusbrachyotusDC.)、南苦苣菜(SonchuslingianusShih)、沼生苦苣菜(SonchuspalustrisL.)、全叶苦苣菜(SonchustranscaspicusNevski)、短裂苦苣菜(SonchusuliginosusM.B.)[1]。苦苣菜在中国分布广泛,资源丰富,因其生长在山林田野间,污染少,含丰富营养物质及独特功能成分,深受人们喜爱。据《神农本草经》和《本草纲目》记载,其味苦性寒,有清热解毒,消肿排脓,凉血化瘀,消食和胃,益肝利尿之功效,长期被作为我国民间传统中药[2]。现代药理研究表明,苦苣菜属的化学成分复杂,至今为止从中分离得到黄酮类、烷烃类、萜类、甾体类、香豆素类等多种活性物质,药理活性的研究主要集中在抗肿瘤和抗氧化方面[3]。

目前,对苣荬菜、花叶滇苦菜、苦苣菜的成分和体外抗氧化活性研究表明,这些植物含有多种酚类物质,包括儿茶酸、对香豆酸、咖啡酸、绿原酸、单宁酸等酚酸类成分及荭草素、芦丁、杨梅酮、木犀草素、槲皮素、山奈酚、芹菜素等黄酮类成分,不同溶剂的萃取物均具有显著的自由基清除活性[4-7],但对长裂苦苣菜中的功能成分和活性研究报道尚少。为探索长裂苦苣菜不同溶剂提取物的功能成分和抗氧化性,本文以干燥的长裂苦苣菜全草为原料,经甲醇提取获得甲醇提取物,然后依次采用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水四种不同溶剂萃取长裂苦苣菜全草的甲醇提取物,分析不同溶剂萃取物的功能成分及抗氧化活性,为探索长裂苦苣菜的功能成分、抗氧化性及进一步分离纯化其活性成分提供一定理论依据。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

长裂苦苣菜采自陕西省延安市志丹县,经西北农林科技大学生命科学学院吴振海教授鉴定,将全株除败叶清洗后于40 ℃热风干燥粉碎,过50目筛备用；DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)、ABTS[2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐]、Trolox(6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸)、福林酚试剂Sigma公司;芦丁、槲皮素、儿茶素、p-羟基苯甲酸、原儿茶酸、p-香豆酸、没食子酸、咖啡酸、荭草素HPLC≥98%，上海源叶生物科技有限公司;甲醇色谱级，安徽天地高纯溶剂有限公司;其他试剂均为市售分析纯。

UV-1800型外可见分光光度计上海美谱达仪器有限公司;RE52-86A型旋转蒸发器上海亚荣生化仪器厂;水浴恒温振荡器常州国华电器有限公司;高速万能粉碎机天津市泰斯特仪器有限公司;HC-2516型高速离心机、KDC-40型低速离心机科大创新股份有限公司中佳分公司;KQ-700DE型数控超声波清洗器昆山市超声仪器有限公司;JD400-3电子分析天平沈阳龙腾电子有限公司;LC20A型高效液相色谱仪日本岛津公司。

1.2实验方法

1.2.1长裂苦苣菜不同极性溶剂萃取物的制备称取苦苣菜粉 270.00 g,按料液比1∶10(m/V)与甲醇溶液混匀,于30 ℃超声波辅助提取30 min,振荡器上振荡提取24 h,抽滤后,将滤渣采用同样方法重复提取2次。合并3次提取滤液,于45 ℃旋转蒸发除去甲醇,冷冻干燥得长裂苦苣菜的甲醇提取物。

称取44.30 g甲醇提取物,用30倍质量比的蒸馏水悬浮,混匀后转入分液漏斗中,加入等体积的石油醚,混匀萃取30 min后静置,待其完全分层后放出下层水溶液,水溶液用以上方法再萃取2次,将3次石油醚萃取液合并得石油醚萃取液。按同样方法,将下层水溶液依次用乙酸乙酯、正丁醇分别萃取3次,得乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃取液。以上石油醚萃取液、乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃取液及水溶液于45 ℃真空旋转蒸发浓缩,将浓缩物冷冻干燥,即得长裂苦苣菜的石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物、水萃取物,称取各萃取物质量,并按下式计算不同溶剂萃取物得率[8]。

1.2.2总酚含量测定准确称取0.2000 g各溶剂萃取物,用甲醇溶解定容至100 mL作为样品溶液。参照Adom[9]等人的方法,取125 μL样品溶液及系列浓度没食子酸标准溶液(0～200 μg/mL),分别加入500 μL蒸馏水和125 μL福林酚试剂,在室温下反应6 min,加入1.25 mL Na2CO3溶液(7%(m/V))与1 mL蒸馏水混匀,置于暗处反应90 min。在760 nm处测定吸光度。以吸光度为纵坐标,没食子酸浓度(μg/mL)为横坐标绘制标准曲线,得回归方程为:y=0.0032x+0.0058,R2=0.9992,利用回归方程计算样品中总酚含量,以μg GA Eq./g DW表示。

1.2.3总黄酮含量测定准确称取0.2000 g各溶剂萃取物,用甲醇溶解定容至10 mL作为样品溶液。参照Inglett G E[10]的方法,取150 μL样品溶液及系列浓度芦丁标准溶液(0～84 μg/mL),分别加入200 μL NaNO2溶液(5%，m/V),混匀反应6 min,再加入200 μL Al(NO3)3溶液(10%，m/V),混匀静置6 min,最后加入2 mL NaOH溶液(4%，m/V)与2.45 mL蒸馏水混匀,反应15 min后,于510 nm处测定吸光值。以吸光值为纵坐标,芦丁浓度(μg/mL)为横坐标绘制标准曲线,得回归方程为:y=0.0109x+0.0033,R2=0.9996,利用回归方程计算样品的总黄酮含量,以μg RU Eq./g DW表示。

1.2.4酚类物质检测方法准确称取0.2000 g各溶剂萃取物,用甲醇溶解定容至100 mL作为样品溶液,采用HPLC法测定各溶剂萃取物中的酚类物质。

测定条件:色谱柱为Waters Symmetry C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm),柱温30 ℃,检测波长为280 nm;流动相A为H2O/冰醋酸(99.5:0.5,V/V),流动相B为甲醇;洗脱条件为0～10 min 10%流动相B,10～30 min 20%流动相B,30～40 min 40%流动相B,40～60 min 60%流动相B,60～70 min 10%流动相B,流速为1 mL/min。根据样品与标品的保留时间进行定性,采用峰面积外标单点法定量,物质含量以mg/100 g DW表示。

1.2.5抗氧化活性测定准确称取各溶剂萃取物和VC各0.0500 g,用甲醇溶解定容至25 mL得2 mg/mL储备液,将储备液再用甲醇依次稀释到浓度为25、50、100、150、200、250 μg/mL,进行抗氧化性能测定。

1.2.5.1DPPH·清除能力测定参照Gao[11]方法,略有改动。准确称取0.0050 g DPPH,用甲醇溶解定容至100 mL配置成DPPH工作液。取浓度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶剂萃取物和VC溶液1 mL,分别加入1 mL DPPH溶液,混匀,室温避光条件下反应30 min,在517 nm处测定吸光值(A样品)。用1 mL甲醇和1 mL DPPH工作液的混合液做对照,测定吸光值为A对照。按下式计算各溶剂萃取物及Vc对DPPH·的清除率,并计算EC50值(EC50值表示使自由基浓度降低为50%时抗氧化剂的浓度)。

1.2.5.2ABTS+·清除能力测定参照Khan R A[5]的方法,略有改动。配制7.0 mmol/L的ABTS溶液和2.45 mmol/L的过硫酸钾溶液,将两种溶液等体积混匀,在黑暗室温条件下反应12 h后,取一定体积的溶液用甲醇稀释至吸光值在734 nm处为0.7±0.02。取浓度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶剂萃取物和VC溶液300 μL,加入3 mL ABTS+·溶液混匀,反应6 min后在734 nm处测定吸光值(A样品)。300 μL甲醇溶液和3 mL ABTS+·溶液做对照,测定吸光值(A对照)。按下式计算各溶剂萃取物及VC对ABTS+·的清除率,并计算EC50值。

1.2.5.3总还原力的测定参照国旭丹[8]等人所述方法,取浓度25、50、100、150、200、250 μg/mL的各溶剂萃取物和Vc溶液500 μL,依次加入0.2 mol/L磷酸缓冲液(pH=6.6)和铁氰化钾溶液(1%，m/V)各1 mL,于50 ℃保温反应20 min,快速冷却后立即加入1 mL三氯乙酸溶液(10%，m/V)终止反应。再依次加入0.7 mL FeCl3溶液(0.1%，m/V)和3.5 mL蒸馏水,暗处反应30 min后于700 nm下测定吸光值(A样品),将样品溶液换做甲醇做实验对照,测定吸光值(A对照)。各溶剂萃取物VC的总还原力按照以下公式计算:

1.3数据处理

采用Excel及SPSS 18.0软件进行实验数据分析。

2　结果与分析

2.1各萃取物得率

长裂苦苣菜的甲醇提取物得率为16.61%。其甲醇提取物的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水萃取物得率分别为32.25%、5.08%、5.61%、50.41%,其中水的萃取率最高,其次是石油醚、正丁醇,乙酸乙酯萃取率最低。依据相似相溶原理推测,长裂苦苣菜中极性物质含量最多,非极性物质含量次之,中等级性物质含量较低。

2.2不同溶剂萃取物中总酚和总黄酮含量

不同溶剂萃取物中总酚和黄酮含量测定结果见图1。从图1可知,总酚和总黄酮在不同溶剂的萃取物中的含量差异明显,其中以乙酸乙酯萃取物的总酚和总黄酮含量最高,分别为170.74 mg GA Eq./g和6.01 mg RU Eq./g;其次是正丁醇萃取物,分别为116.01 mg GA Eq./g和3.63 mg RU Eq./g;甲醇提取物总酚和总黄酮含量高于水和石油醚萃取物,而显著低于乙酸乙酯和正丁醇萃取物,石油醚萃取物中的总酚和总黄酮含量最低。由此可知,乙酸乙酯从甲醇提取物中富集的酚类活性成分最多,可见四种溶剂对甲醇提取物的粗分是有效的。

2.3不同溶剂萃取物中酚类组成

图1　长裂苦苣菜不同溶剂萃取物总酚和总黄酮含量Fig.1　Content of total phenolic and flavonoidin different solvent extracts of S.brachyous DC注:同系列不同字母代表差异显著(p<0.05)。

长裂苦苣菜不同溶剂萃取物中单体酚含量测定结果见图2、图3和表1。由于标准品有限,未能对所有峰作出鉴定。从表1可知,长裂苦苣菜甲醇提取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物中均含有原儿茶酸、绿原酸、咖啡酸、对香豆酸、荭草素、芦丁、杨梅酮、槲皮素、木犀草素9种酚类物质,石油醚萃取物中不含槲皮素,水萃取物中不含对香豆酸、木犀草素。咖啡酸、芦丁、荭草素、木犀草素、杨梅酮、对香豆酸主要分布在乙酸乙酯萃取物中,其中咖啡酸含量最高,达18.24 mg/g DW,分别约为甲醇提取物、正丁醇、石油醚、水萃取物含量的26、61、114、608倍;其次是芦丁(11.91 mg/g DW),其含量约为甲醇提取物、正丁醇、水、石油醚萃取物含量的9、2、10、80倍;此外,荭草素、木犀草素、杨梅酮、对香豆酸在乙酸乙酯萃取物中的含量也都远大于其它溶剂萃取物。绿原酸和槲皮素主要分布在正丁醇萃取物中,绿原酸含量最高(8.23 mg/g DW),分别约为甲醇提取物、乙酸乙酯、石油醚、水萃取物含量的5、4、820、3倍;槲皮素含量为3.00 mg/g DW,分别约为甲醇提取物、乙酸乙酯、水萃取物含量的7、10、21倍。原儿茶酸主要分布于水萃取物中,其含量分别为甲醇提取物、水、石油醚萃取物含量的2、8、43倍。

表1　长裂苦苣菜不同溶剂萃取物中单体酚含量比较

图2　多酚混合标准品的高效液相色谱图Fig.2　HPLC chromatograms of phenoliccomponents of standard mixture 注:1.原儿茶酸,2.儿茶酸,3.对羟基苯甲酸,4.绿原酸,5.香草酸,6.咖啡酸,7.丁香酸,8.对香豆酸,9.荭草素,10.芦丁,11.杨梅酮,12.肉桂酸,13.槲皮素,14.木犀草素。

图3　乙酸乙酯萃取物的高效液相色谱图Fig.3　HPLC chromatograms of ethylacetate extracts of S. brachyous DC注:1.原儿茶酸,2.绿原酸,3.咖啡酸,4.对香豆酸,5.荭草素,6.芦丁,7.杨梅酮,8.槲皮素,9.木犀草素。

注:同行不同字母代表差异显著(p<0.05),nd代表未检出。

由此可知,长裂苦苣菜中含有咖啡酸、绿原酸、荭草素、芦丁、对香豆酸等至少9种酚类物质,可采用乙酸乙酯、正丁醇进行富集,获得长裂苦苣菜的不同功能组分,其中以乙酸乙酯主要富集长裂苦苣菜中的咖啡酸、芦丁、荭草素、木犀草素等成分,正丁醇主要富集绿原酸和槲皮素。

2.4不同溶剂萃取物抗氧化活性

长裂苦苣菜不同溶剂萃取物的抗氧化特性测定结果见图4～图6。由图4可知,不同溶剂萃取物均表现出对DPPH·的清除能力,清除能力随质量浓度的增大而增强,二者成明显的量效关系,但均弱于对照VC。不同溶剂萃取物清除DPPH·的能力差异显著,其清除能力强弱次序为乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>水萃取物>甲醇提取物>石油醚萃取物,乙酸乙酯萃取物清除DPPH·的EC50为81.629 μg/mL,大于抗坏血酸清除DPPH·的EC50值(32.473 μg/mL)。说明长裂苦苣菜的抗氧化活性成分主要集中于乙酸乙酯,且清除DPPH·的能力约为VC清除能力的1/3。

图4　长裂苦苣菜不同萃取物质量浓度对DPPH·清除能力的影响Fig.4　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S. brachyotus DC. on scavenging rate for DPPH free radicals

由图5分析知,长裂苦苣菜不同溶剂萃取物都表现出对ABTS+·的清除能力,其清除能力随萃取物浓度的增大而增强,二者在25～250 μg/mL范围内呈良好的线性关系(R2=0.9588～0.9988)。不同溶剂萃取物清除ABTS+·的能力差异显著,其强弱次序为乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>甲醇提取物>水萃取物>石油醚萃取物,其中乙酸乙酯萃取物对ABTS+·的清除能力的EC50值为117.161 μg/mL,约为抗坏血酸清除能力的1/6(19.598 μg/mL),这再次表明长裂苦苣菜甲醇提取物中的抗氧化物质集中在乙酸乙酯相中。

图5　长裂苦苣菜不同萃取物质量浓度对ABTS+·清除能力的影响Fig.5　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S. brachyotus DC. on scavenging rate for ABTS free radicals

由图6知,长裂苦苣菜不同溶剂萃取物的Fe3+还原能力与萃取物质量浓度在25～250 μg/mL范围内呈良好的量效关系(R2=0.9168～0.9976),萃取物浓度越大,还原能力越强,抗氧化活性越强。不同溶剂萃取物的Fe3+还原能力为乙酸乙酯萃取物>正丁醇萃取物>甲醇提取物>水萃取物>石油醚萃取物。由此也说明长裂苦苣菜甲醇提取物中的抗氧化物质集中在乙酸乙酯相中。

图6　长裂苦苣菜不同萃取物质量浓度对总还原力的影响Fig.6　Effect of the concentration of different solvent extractsfrom S.brachyotus DC. on total reducing power

综上可知,长裂苦苣菜不同溶剂萃取物均具有抗氧化活性,但差异显著,尤以乙酸乙酯萃取物的抗氧化活性最强,总酚、总黄酮含量也最高,说明4种不同极性溶剂对甲醇提取物的粗分是有效的,乙酸乙酯能萃取其中的主要抗氧化活性成分。另外,本文以VC做对照,在抗氧化实验中VC表现出高效、快速的特点,而长裂苦苣菜提取物作用比较缓慢,但最终亦能达到很好的抗氧化效果,且安全无副作用。

2.5不同溶剂萃取物抗氧化能力与总酚、总黄酮含量的相关性

植物的抗氧化活性不是单独某种化合物的作用,而是由广泛分布在植物中多种物质共同作用的结果,其主要依赖于多酚类物质的种类和相对含量[12]。长裂苦苣菜不同溶剂萃取物的抗氧化能力与总酚、总黄酮含量的相关性分析见表2。由表2可得出,总黄酮含量与DPPH·清除活性的EC50值达到显著负相关(r=-0.913),总酚、总黄酮含量与ABTS+·清除活性的EC50值呈极显著负相关(r值分别为-0.957,-0.967),说明酚类物质中尤其是总黄酮含量越高,其对DPPH·和ABTS+·清除能力越强,萃取物的抗氧化活性越强。结果提示长裂苦苣菜中黄酮类物质是抗氧化活性的药效物质基础。

表2　长裂苦苣菜不同萃取物的总酚

注:**表示在0.01水平上显著(双边检验);*表示在0.05水平上显著(双边检验)。

3　结论

长裂苦苣菜甲醇提取物和4种不同溶剂萃取物中乙酸乙酯萃取物的总酚、总黄酮含量最高,抗氧化活性最强。HPLC检测到长裂苦苣菜中含有9种酚类物质,可采用乙酸乙酯、正丁醇对长裂苦苣菜中酚类和黄酮类物质进行富集,获得长裂苦苣菜的不同功能组分,其中乙酸乙酯主要富集其中的咖啡酸、芦丁等成分,正丁醇主要富集绿原酸、槲皮素。经相关性分析,不同溶剂萃取物中总黄酮含量与抗氧化活性显著相关,可见黄酮类成分是长裂苦苣菜中的主要抗氧化物质。

本文为进一步分离纯化长裂苦苣菜中有效活性成分奠定基础,为长裂苦苣菜的质量标准制定及深度开发提供依据。另外,本研究认为将长裂苦苣菜开发为一种预防和治疗自由基引起的各种疾病的保健品及天然食品抗氧化剂方面具有广阔的开发前景。

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Antioxidant activity of each polar composition from methanol extracts ofSonchusbrachyotusDC.

QIE Pei-juan,DUAN Xu-chang*,WANG Min*,LI Xiu-zhong

(College of Food Science and Engineering,Northwest A&F University,Yangling 712100,China)

Objective:In order to research the active components and antioxidant activities of different solvent extracts ofSonchusbrachyotus. Result:different solvents such as petroleum ethyl,ethyl acetate,n-butanol and distilled water were used to extractS.brachyotusextracts obtained by methanol. The contents of total phenolics and flavonoids in different solvent extracts were analyzed and nine kinds of phenolics were detected by HPLC. Meanwhile,DPPH·,ABTS+· scavenging capacity and total reducing power were determined to compare antioxidant activity of different solvent extracts. The correlation between phenolics content of different solvent extracts and its antioxidant activities was analyzed. Result:There were nine kinds of phenolic components at least inSonchusbrachyotusdetected by HPLC and the contents of them were different in different solvent extracts. Ethyl acetate extracts had the highest content of total phenolics(170.74 mg GA Eq./g)and flavonoids(6.01 mg RU Eq./g)and the strongest antioxidant activity. There was significant correlation between antioxidant activities of different solvent extracts and flavonoids content. Conculsion:The datum suggested thatSonchusbrachyotuswas rich in phenolics and flavonoids which had potent antioxidant activity. Ethyl acetate could be used as solvent-extraction to obtain the antioxidant inSonchusbrachyotussuch as caffeic acid,rutin,orientin,luteolin et al.

SonchusbrachyotusDC.;phenolics;HPLC;antioxidant avtivity

2016-02-17

郄佩娟(1989-)，女，硕士，研究方向：食品营养与化学，E-mail：qiepeijuan@163.com。

段旭昌(1965-)，男，副教授，研究方向：食品加工新技术与天然产物提取，E-mail：duanxc1965@163.com。

王敏(1967-),女,教授,研究方向:食品营养与化学,E-mail:wangmin20050606@163.com。

野苦菜综合深加工横向项目(A304021316);陕西省科技统筹创新工程计划项目(2013KTZB02-03-04)。

TS255.1

A

1002-0306(2016)16-0146-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.16.021