C5石油树脂及其生产工艺现状

李明玉（中国石油化工股份有限公司天津分公司研究院，天津市 300271）

C5石油树脂及其生产工艺现状

李明玉
（中国石油化工股份有限公司天津分公司研究院，天津市 300271）

综述了C5石油树脂的种类及分类方法，总结了C5石油树脂的聚合工艺、聚合工艺与聚合原料的关系、不同聚合工艺的主要操作参数和产品的主要特点，C5石油树脂的改性方法及其对产品性能的影响等。同时指出，C5石油树脂发展趋势为高端化、环保化、特殊化、差别化、多用途化，而国内C5石油树脂同质化、低端化问题严重，今后应进一步改进C5石油树脂聚合技术和工艺，提升加氢改性技术，加大马来酸酐改性C5石油树脂的开发力度，提高C5石油树脂和改性C5石油树脂的品质，满足高端要求。

C5石油树脂 冷聚合 热聚合 树脂改性

C5石油树脂是以乙烯裂解副产品的C5馏分为原料，经聚合得到的功能树脂，数均分子量为300～3 000，主要链节为脂肪烃。C5石油树脂具有酸值低、混容性好、耐水、耐乙醇、耐化学药品腐蚀、热稳定性好、与有机物相容性良好，并有调节黏性的作用，广泛应用于橡胶、黏合剂、涂料、交通漆、油墨、造纸等行业，通过改性还可用于新的领域。本工作对C5石油树脂的种类、聚合工艺和改性方法进行了总结，指出目前存在的问题和今后改进的方向。

1　C5石油树脂的分类

乙烯裂解副产品的C5馏分多为不饱和烯烃，其中，间戊二烯、环戊二烯（CPD）、异戊二烯含量较高。C5石油树脂主要通过其中的烯烃，特别是双烯烃聚合得到。C5馏分可直接聚合，也可先分离成单烯烃、异戊二烯馏分、间戊二烯馏分、双环戊二烯（DCPD）馏分后，再分段利用。间戊二烯馏分通过冷聚合可生产间戊二烯树脂，DCPD馏分通过热聚合可生产DCPD树脂，异戊二烯馏分精制后可生产橡胶，但濮阳班德路化学有限公司开发出了异戊二烯石油树脂。因此，根据C5石油树脂所用原料不同，可分全组分C5石油树脂、间戊二烯石油树脂、DCPD树脂、异戊二烯石油树脂，结构式见图1。

图1　全组分C5石油树脂、间戊二烯石油树脂、DCPD树脂和异戊二烯石油树脂的结构式Fig.1 Molecular structure formula of C5petroleum resin， piperylene petroleum resin， DCPD and isoprene petroleum resin注： R，R'表示烷基。

2　C5石油树脂聚合工艺

C5石油树脂的聚合工艺有冷聚合、热聚合、两步聚合，聚合工艺的选择与原料密切相关。

2.1冷聚合工艺

冷聚合工艺也称催化聚合工艺，采用Friedel-Crafts催化剂（如BF3和A1Cl3），通过阳离子聚合、碱洗中和催化剂、水洗、精制除去未反应物和低聚物后，得到间戊二烯树脂。冷聚合原料是从乙烯裂解C5馏分中分离出的间戊二烯馏分，间戊二烯质量分数一般为65%～75%，加入单烯烃或/和苯乙烯调节树脂的软化温度、相对分子质量分布和相容性等。某公司间戊二烯馏分中各组分的质量分数：正戊烯为0.018%，正戊烷为0.014%，异戊二烯为0.735%，2-戊烯为0.620%，2-甲基-2-丁烯为2.190%，反-间戊二烯为44.542%，CPD为0.450%，顺-间戊二烯为27.420%，环戊烯为17.491%，环戊烷为3.658%，DCPD为0.130%。采用冷聚合制备C5石油树脂的工艺路线见图2。

图2　冷聚合工艺合成C5石油树脂的工艺路线Fig.2 Process route of C5petroleum resin synthesis by cold polymerization

采用冷聚合工艺生产间戊二烯树脂，原料中间戊二烯质量分数为50%～75%，异戊二烯质量分数允许最大为3.000%，以防止间戊二烯树脂过度交联，造成间戊二烯树脂的溶解性、配伍性变差，相对分子质量不易控制等。CPD和DCPD反应活性更高，因此，要求原料中的w（CPD）和w（DCPD）＜2.000%，以防止聚合时形成凝胶，且造成DCPD树脂的不稳定性和作胶黏剂时黏性变差。

冷聚合工艺的温度一般控制在20～60 ℃，以防止凝胶生成和控制聚合度。聚合是强放热反应，一般通过控制原料或催化剂的加入速率、强制外循环、用冷却介质撤热等措施控制反应温度。

冷聚合工艺中的催化剂可直接加入，还可与酚、脂肪羧酸、醚、醛及烷基铝化合物等有机物络合后加入，催化剂活性更高，用量更少，且络合催化剂呈液态，比固态的A1Cl3更易实现连续、均匀加入，更适合连续化生产过程。

于涛等［1］采用极性较强的硝基化合物与A1Cl3生成络合催化剂，不仅降低了C5石油树脂的色度，提高其软化温度，而且使后处理工艺简单，水洗过程不发生乳化现象。彭宇行等［2］公开了一种芳香族醚类化合物与AlCl3复合的催化剂（摩尔比为0.1～10.0），合成的C5石油树脂具有更高软化温度和更好相容性。高富业等［3］使用复配的AlCl3液体作催化剂，催化剂为双阳离子结构，无需在聚合过程中与水反应再生成阳离子，催化剂用量少，产品色度好，且反应平稳，反应时间缩短。祁世斌［4］采用自制的负载型催化剂，以苯为溶剂，克服了单纯的无水A1Cl3或BF3乙醚络合催化剂活性太高，聚合时生成大量凝胶，C5石油树脂收率和软化温度低、色相深等缺陷，有效地抑制了凝胶的生成，收率、软化温度和色度均较理想。

冷聚合工艺的特点是反应速率快、条件温和，但采用碱洗、水洗脱除催化剂会产生大量废水，且存在乳化现象。

针对碱洗、水洗脱除催化剂工艺中存在的问题，杨靖华等［5］在聚合液中加入甲醇，与A1C13形成溶于甲醇的稳定化合物（A1C13·6CH3OH和A1C13·10CH3OH）。醇洗脱除催化剂的方法可避免产生大量废水，甲醇可回收再利用，但成本较高。权培丰［6］在聚合液中加入适量生石灰来中和BF3，生成的Ca（BF4）通过压滤机滤掉，盐渣用于生产磷肥或用于土建工程，减轻了水污染及土壤污染。山东建材学院分别以AlC13和BF3乙醚络合物作催化剂，亚磷酸酯作终止剂，采用过滤脱除催化剂技术，避免了产生大量废水造成的环境污染，生产的C5石油树脂色相较浅、软化温度较高。郭庆省等［7］用化学-压滤法脱除催化剂，在C5石油树脂软化温度、色度、碘值、灰分不变的情况下，酸值下降10% ，综合收率由水洗法的89.0%提至94.5%，产品质量稳定，已应用于C5石油树脂工业生产装置。与水洗法相比，每处理10 kt的原料，增加效益150.4万元，节约脱活工艺的原材料及能量消耗费用9.0万元，一年半的时间，避免了3万m3含氟废水的产生，但过滤系统的配套工艺仍需进一步研究。

冷聚合工艺制备的间戊二烯树脂软化温度90～110 ℃，色度2～4号，色相较好，溴含量30～50 g/100 g，一般气味较小，但氯含量偏高（800～3 000 mg/kg），只有极少数企业能将氯含量控制在800 mg/kg以下；有些产品的相对分子质量分布较宽，有的多分散性达到1.60，更有甚者超过2.00，只有少数产品的多分散性在1.20～1.35。现在市售的普通C5石油树脂多为间戊二烯树脂，售价12 000～14 000元/t，可以直接用于路标漆和要求较低的热熔胶中。

2.2热聚合工艺

CPD和DCPD可从乙烯裂解C5和/或乙烯裂解C9制得，其反应活性更高，催化聚合易形成凝胶，CPD和DCPD有很好的热聚合性能，C5或C9馏分中w（CPD）和w（DCPD）高于35.000%，就可通过热聚合生产C5石油树脂。

许长春等［8］以裂解C9为原料制备DCPD树脂，原料预热至160～180 ℃后，多步连续热聚合，再经闪蒸分离而得树脂，热聚合压力为0.1～2.0 MPa，热聚合的出口温度逐渐升高，相邻两步出口温度相差15～25 ℃，最后一步热聚合的出口温度为250～270℃。李兰芬［9］用四釜连续热聚合工艺生产DCPD树脂，原料中w（DCPD）为45.000%～50.000%，聚合釜内的工艺参数见表1。

表1　四釜连续热聚合工艺生产DCPD树脂的工艺参数Tab. 1 Technological parameters of DCPD petroleum resin synthesis by thermal polymerization through four continuous reactors

与单釜间歇热聚合工艺相比，连续热聚合工艺产量大，单位产品的成本降低，各聚合釜的温度和压力负担极大减轻，提高了生产的安全性。

热聚合工艺不需要催化剂，无催化剂脱除问题，无废水，工艺简单经济；但反应温度和压力较高，反应时间长，产品色泽较深，在某些领域使用受限。有文献提出了用过氧化物引发剂进行游离基聚合［10］，引发剂为过氧化异丙苯、过氧化苯甲酰等［11］，制备的产品颜色浅而亮。

2.3两步聚合工艺

乙烯裂解副产的C5馏分可用来直接生产C5石油树脂，因为馏分中的CPD质量分数高达20%左右，采用冷聚合会形成凝胶，因此，生产全组分C5石油树脂一般通过两步聚合。第一步先将C5馏分进行热聚合，合成二聚体、三聚体和四聚体，然后将二聚体、三聚体和四聚体进行催化聚合。

两步聚合中的催化聚合路线与冷聚合生产间戊二烯树脂的路线基本相同，但工艺条件存在明显差异，表2是中国石油天然气股份有限公司兰州石化分公司（简称兰州石化公司）催化聚合工艺的主要条件［12］。

全组分C5石油树脂一般颜色较深，色度6～10号，气味较重，直接应用受限较大，一般作生产加氢树脂的中间原料，市场上基本无产品销售。

表2　催化聚合工艺的主要操作条件Tab.2 Main operating conditions of catalytic polymerization

3　C5石油树脂改性

由于C5石油树脂相对分子质量小、有机残氯含量高、明显带有颜色、含有较多的不饱和烯烃，其在热稳定性、耐候性、耐酸性、耐溶剂性、相容性等方面存在不足。对C5石油树脂改性可克服这些缺陷，提高其性能，满足下游用户需求。

3.1物理改性

物理改性主要是将C5石油树脂与其他物质熔融共混。孙华［13］利用改进剂与间戊二烯树脂熔融混合，控制树脂的旋转黏度和软化温度，改性后的间戊二烯树脂适用于路标漆。宁波甬华树脂有限公司用极性调节剂与C5石油树脂熔融共混，调整树脂的极性，生产的热熔标线涂料专用树脂（牌号为SY-1288S）与涂料中钛白粉等物质极性相配，提高了热熔标线涂料的流动性［14］。

3.2单烯烃改性间戊二烯树脂

间戊二烯树脂的软化温度较高，在相同聚合条件下，原料中间戊二烯含量越高，间戊二烯树脂的软化温度越高，加入单烯烃可调节间戊二烯树脂软化温度，改善其相对分子质量分布。

张贺东［15］用C5分离装置得到的单烯烃馏分对间戊二烯树脂进行改性，单烯烃质量分数为33.0%，聚合溶剂与原料的质量比为0.6，催化剂质量分数为0.85%，产品适用于路标漆。傅建松［16］将C5分离装置所产混合单烯烃馏分与间戊二烯（质量分数为67%～79%）原料混合后进行阳离子聚合，合成的改性间戊二烯树脂在保持较高软化温度的基础上，相对分子质量分布较窄，熔融黏度较低。林培喜等［17］采用C5单烯烃馏分对间戊二烯树脂进行改性，在间戊二烯质量分数为68%～75%，反应1.5 h，温度为60～70 ℃，催化剂质量分数1.5%的条件下，间戊二烯树脂具有较窄的相对分子质量分布和较低的熔融黏度，软化温度可在95.3～109.5 ℃调节。张建雨等［18］通过丙烯改性间戊二烯树脂，分子内交联度不高，乳化时更易分散，适合作造纸施胶剂的原料。

3.3极性基团改性

3.3.1芳香烃改性C5石油树脂

在C5石油树脂分子链中引入苯乙烯、甲基苯乙烯、裂解C9精制后的芳香族混合烃等极性较强的芳环基团，C5石油树脂分子在胶黏剂中与极性较强的聚合物的相容性更好。鲁华泓锦化工股份有限公司茂名分公司以精制后的C9芳香族混合烃与脂肪族C5石油树脂共聚合，增强了C5石油树脂分子在胶黏剂中与苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物、乙烯-乙酸乙烯共聚物等极性较强聚合物的相容性［19］。Hentges等［20］通过调节C5和C9的比例，使用质量分数为70%的C9馏分（馏分中活性组分质量分数：苯乙烯为7.83%，乙烯基甲苯为17.60%，茚、DCPD为1.60%，甲基茚为9.69%）和质量分数0～40%的C5馏分（异戊烯质量分数为10%～20%）制备的C5与C9共聚树脂，其软化温度为95～1l9 ℃，相对分子质量分布小于2.1，用该树脂制备的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物（SBS）压敏胶对聚乙烯的180°剥离强度达265 g/cm，对不锈钢的剥离强度达600 g/cm；但目前国产C5与C9共聚树脂的色度很差，不饱和度很高，仅用于橡胶加工和油墨助剂。

3.3.2强极性基团改性

C5石油树脂中引入极性基团，可增加其黏合性和附着力，提高软化温度和C5石油树脂与极性树脂的相容性，扩大C5石油树脂的应用范围。

毛兵等［21］利用臭氧处理器对间戊二烯树脂粉末羰基化，通过共混体系玻璃化转变温度的变化来研究间戊二烯树脂与SBS（牌号为792）的相容性，发现间戊二烯树脂与SBS中的软段聚丁二烯段相容性很好，与硬段聚苯乙烯（PS）几乎不相容，但随着间戊二烯树脂的羰基含量增加、极性增大，间戊二烯树脂与SBS中硬段PS的相容性得以改善，在共混体系中间戊二烯树脂质量分数达20%以上时，间戊二烯树脂与SBS完全相容，形成均相体系。硅烷也是一种重要的接枝单体，质量分数为0.05%～1.00%的硅烷单体与石油树脂在160 ℃以上接枝得到的石油树脂用于路标漆，提高了玻璃珠对路面的黏着力和涂料的耐磨性，有效延长了路标漆的使用时间［22］。于洪波等［23］以质量分数为0.1%的过氧化二异丙苯为引发剂，用质量分数为0.9%的马来酸酐改性C5石油树脂，在200 ℃反应2.0 h，制得的改性树脂在胶黏剂中使用效果较好。马来酸酐改性C5石油树脂主要的生产商有日本瑞翁株式会社、美国埃克森美孚公司等，国内则很少有该类树脂的生产，主要问题是游离的马来酸酐单体含量高、气味大。

3.4加氢改性

普通C5石油树脂氯含量高，在颜色、气味、氧化稳定性、耐候性等方面还存在缺陷，限制了其在高档黏合剂和高档涂料领域的应用，对C5石油树脂加氢改性，使树脂中的不饱和键全部或部分加氢饱和，将催化聚合过程中带入的有机氯分解脱除，可以有效提高树脂的耐候性和氧化稳定性，降低树脂的色度，改善树脂的气味，降低树脂中的氯含量，得到无氯或低氯树脂，满足高端需求。

C5石油树脂加氢工艺主要有浆态加氢、喷淋加氢、固定床加氢。浆态加氢一般是间歇式，C5石油树脂溶液与粉末催化剂在搅拌反应釜中于3.0～25.0 MPa，150～300 ℃反应4.0 h，该方法投资低，但操作繁琐，催化剂损失大，适于小规模生产。喷淋加氢工艺由日本荒川化学工业株式会社开发，粉末状催化剂悬浮于泡罩塔板上，将加氢与产品分离进行集成，能耗低，但涉及一些特殊设备和工艺，于1985年实现工业化。固定床加氢可采用一段或两段加氢工艺，将C5石油树脂溶于溶剂中，在加热状态下与氢气一起通过加氢催化剂床层，反应产物经蒸馏后即得加氢改性C5石油树脂。加氢溶剂可以是环己烷、乙基环己烷、甲基环己烷、庚烷和辛烷等，加氢催化剂有Ni或Pd/Al2O3，Ni或W/ Al2O3等。Azuma等［24］采用Pd，Rh，Ru，Re，Pt等贵金属负载型催化剂，但C5石油树脂中残存的氯易导致催化剂中毒失活。韩玉泽等［25-26］使用预硫化的Ni或W/Al2O3催化剂，催化剂活性高，但C5石油树脂降解严重，软化温度降低较多。刘根生等［27］研制出具有较大孔径和孔体积、孔径分布相对集中的Al2O3载体负载的钯系催化剂，加氢性能良好。王开林等［28］开发的加氢催化剂采用氢氧化铝、硅藻土、扩孔剂和稀土元素改性的Al2O3载体，负载双组分贵金属，并用稀土元素进行催化剂活性调配，催化剂活性高、寿命长，特别适用于高氯含量的C5石油树脂加氢。加氢溶剂优选120#溶剂油，与甲基环己烷、正庚烷、正辛烷、环己烷作加氢溶剂相比，加氢产物溴含量最低，色度和黄色指数与正己烷作溶剂时相当，好于其他溶剂［29］；配套有加氢树脂气液两相碱洗、水洗脱氯工艺［30］和气液两相产物直接通过固体脱氯剂的脱氯工艺［31］。固体脱氯剂脱氯工艺，由加氢反应器底部排出的含氯化氢的气液两相产物通过装有固体脱氯剂的脱氯反应器进行脱氯（液体体积空速1～4 h-1，气体体积空速200～800 h-1，反应温度200～300 ℃，压力5～10 MPa），然后由底部排出，经冷凝器降温后进入气液分离罐进行分离，气相的氯含量低于5 µg/g，液相产物的氯含量低于20 µg/g，替代气液两相碱洗、水洗脱氯工艺，简化了C5石油树脂加氢工艺流程，降低了系统设备腐蚀程度及材质要求，减少了装置的设备数量，降低了设备投资，减少了工艺废水排放，对环境更加友好。千吨级中试装置已投产标定，生产出1#C5加氢石油树脂。

目前，国内C5加氢石油树脂中，南京扬子伊斯曼化工有限公司生产的产品以0#为主，恒河材料科技有限公司、兰州石化公司以1#产品为主，中国石油化工股份有限公司天津分公司研究院主要是中试产品，以1#产品为主。

C5石油树脂加氢减少了残余双键，脱除了残存的有机氯和无机氯，其气味、色度得到极大改善，氧化稳定性、耐候性提高，拓宽了C5石油树脂在高端领域的应用，但加氢后树脂的黏性下降。

4　结语

a）随着C5石油树脂下游产品的高端化、环保化，要求C5石油树脂更淡色化、特殊化、差别化、高品质化、多用途化，而国内C5石油树脂同质化严重。

b）国内普通C5石油树脂的氯含量高、相对分子质量分布宽，进一步改进聚合技术和工艺，提升产品质量，产品多样化、牌号系列化为今后的发展方向。

c）国内C5加氢石油树脂以1#产品为主，降低产品色度，保持产品黏性，是需进一步解决的课题。

d）国外马来酸酐改性C5石油树脂的应用较多，我国还处于研究阶段，今后应加大开发力度。

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Development of C5petroleum resin process

Li Mingyu
（Research Institute of Tianjin Branch， SINOPEC， Tianjin 300271， China）

This paper introduces the classification and types of C5petroleum resin. It reviews the polymerization process， the process and feedstock， main operating parameters， properties of products， modification of the resin as well as impact of the technologies on performance of products. It indicates that the future development of the material is heading to high-end， environmental friendly， specialized， differential， and multi-functional. However， the homogeneous and inferior products in China urge the modification of C5petroleum resin polymerization， development of hydrogenation modification and anhydride maleic modified C5petroleum resin， which will improve the quality of C5petroleum resin and modified resin to meet the requirements of high end products.

C5petroleum resin； cold polymerization； thermal polymerization； resin modification

TQ 326.8+2

A

1002-1396（2016）05-0073-06

2016-04-14；

2016-07-05。

李明玉，女，1967年生，硕士，高级工程师，1990年毕业于天津大学化学系应用化学专业，现主要从事化学工程与工艺的研究。联系电话：15522860581；E-mail：limingyu.tjsh@sinopec.com。