卤代烃的性质演示实验设计的研究

杨玉峰

(河南教育学院 化学与环境学院，河南 郑州 450046)



卤代烃的性质演示实验设计的研究

杨玉峰

(河南教育学院 化学与环境学院，河南 郑州 450046)

针对中学教材卤代烃的性质演示实验不容易使学生正确地理解卤代烃的取代和消去反应的问题，依据卤代烃的性质演示实验的目的和原理，设计卤代烃的性质演示实验.探讨了实验装置、卤代烃的结构、实验现象、实验方法对演示实验教学的影响.将其用于课堂教学，实验现象明显、直观、生动、正确地反映了卤代烃在同一实验条件下，既可发生取代又可发生消去反应这一客观事实，为中学生在将来学习大学化学中卤代烃打下了坚实的基础.

卤代烃；实验；演示实验；取代反应；消去反应

演示实验教学是化学的魅力所在和激发学生学习兴趣的源泉，是化学教学的重要手段和学习化学的基本方法，是提高化学教学质量的重要环节.卤代烃是重要的一类有机化合物和重要的中学化学教学内容之一.我国普通高中课程标准实验教科书化学选修与《有机化学基础》[1-3]，自2004年第一版至今，修订了三版，其中卤代烃的性质演示实验的内容也随之修订了三次，对同一内容连续进行修订，且每次修订均含有内容的变化，这种修订的频率极为罕见，充分说明卤代烃的性质演示实验不能令人满意.为此，许多化学工作者提出了改进意见[4-8]，这些对提高卤代烃的演示实验教学质量起到了一定的促进作用.我们打破现行教材上的演示实验方法，依据卤代烃的结构、性质演示实验的目的和原理，设计卤代烃的性质演示实验，用于课堂教学，能为学生学习卤代烃的性质创造一个良好的氛围、激发学生学习化学的兴趣、拓展化学思维能力、促进学生科学品质和世界观的养成.它对中学化学教学的改革和提高中学化学教学的质量有着重要意义.

1　实验内容设计

1.1实验的目的

1)用2-溴丙烷与氢氧化钠溶液反应，引出卤代烃的取代和消去反应的概念；

2)通过对演示实验的现象分析，得出2-溴乙烷与氢氧化钠在同一实验条件下，既发生了取代反应又发生了消去反应.

1.2学习目标

1)了解卤代烃的性质演示实验的方法、操作步骤；

2)正确理解卤代烃的取代和消去反应，为中学生将来大学有机化学中卤代烃的学习打下良好的基础.

1.3实验前的准备

1)阅读化学品安全说明书，熟悉实验所用化学品的一般物理、化学性质、毒性以及预防措施；

2)检查所用化学仪器的完好程度；

3)熟悉卤代烃的取代和消去反应；

4)熟悉醇的物理检验法和烯烃的化学检验法.

1.4实验原理

用2-溴丙烷与氢氧化钠溶液作用，氢氧负离子可以进攻α-C发生取代反应，生成异丙醇；也可以进攻β-H发生消去反应，生成丙烯，如图1所示.

图1　实验原理

图2　实验装置　Fig.2　Experiment installation

1.5实验装置

改进的卤代烃的性质演示实验装置示意图如图2，由注射器、管式反应器、巨支试管、球形冷凝管、气体吸收与检验管构成.管式反应器为：在直形冷凝管2的内管下端与夹套相平处，塞进一团玻璃丝15作支撑，从直形冷凝管2的上口13加入填料16至冷凝管的内管上端与夹套相平处，再塞进一团玻璃丝17作挡板，直形冷凝管2的进口14用橡胶塞18堵住，所述的填料16是直径为0.5～1.0 mm的陶瓷小球或0.5～1.0 mm的玻璃珠；气体吸收与检验管为试管5中为放入用酸性高锰酸钾溶液润湿的棉团6.玻璃仪器口均为磨口.

注射器1的针头19透过直形冷凝管2进口的橡胶塞18进入直形冷凝管内；直形冷凝管的出口13经导管12与巨支试管3的支管口11相连；巨支试管3的管口10与球形冷凝管4的进口9相连；球形冷凝管4的出口8连一导管7进入试管5内底部.

1.6实验药品

2-溴丙烷，氢氧化钠，用3%酸性高锰酸钾溶液润湿的棉团.

1.7实验步骤

安装好图2所示的演示实验装置；球形冷凝管4夹层通冷却水，直形冷凝管2的夹层通入60 ℃的热水加热；在锥形瓶中加入计算量的2-溴丙烷和15%氢氧化钠溶液，用塞子塞住锥形瓶的瓶口，振摇，混合；用注射器1吸入2-溴丙烷与氢氧化钠溶液的混合液；将注射器1的针头19透过直形冷凝管2底部进口的橡胶塞18进入直形冷凝管2内，慢慢均匀地将反应物注入直形冷凝管2中，反应物自下而上在填料16作用下，不断地被反复分散、混合、反应；观察试管5中酸性高锰酸钾润湿的紫色棉团6颜色的变化；按正确的化学品气味嗅闻操作的方法让学生嗅闻巨支试管3中液体的气味.

1.8实验现象与结论

2-溴丙烷与氢氧化钠溶液在管式反应器中反应后，产物经分离，气体产物经导管进入放有酸性高锰酸钾润湿的棉团试管中；液体产物进入巨支试管中.分别对其检验的现象与结论如表1所示.

表1　实验现象与结论

2　演示实验的结果与讨论

2.1演示实验的装置

设计的化学反应都要在一定的装置中进行，演示实验的装置是演示实验的物质基础，是确保演示实验成功的关键.卤代烃的性质演示实验装置应能满足卤代烃的性质实验原理的需要.卤代烃的物质结构决定其与亲核试剂作用时，既可以发生亲核取代反应，同时又可以发生消去反应.现行中学教材卤代烃的性质演示实验，采用独立的取代和消去反应两种装置两个实验，引出卤代烃的取代和消去反应，由于这一问题的复杂性和中学生知识水平所限，很容易把取代反应演示实验出现的现象，本来仅能说明卤代烃可以发生取代反应，误认为仅发生取代反应；把消去反应的演示实验出现的现象，本来仅能说明卤代烃可以发生消去反应，误认为仅发生了消去反应.本演示装置将反应、分离、检验寓于一体，可证明产物，同时又取代产物和消去产物，因而，可正确揭示卤代烃在同一实验条件下与亲核试剂作用，既发生取代反应，又发生消去反应这一客观事实.

2.2卤代烃的结构

卤代烃与亲核试剂作用，亲核试剂既可改进α-C发生取代反应，又可进攻β-H发生消去反应，这两种反应常常同时存在和相互竞争.消去和取代反应，受卤代烃的结构、试剂、溶剂和温度等因素的影响.一般来说，试剂的亲核能力强有利于发生取代，亲核试剂的碱性强有利于发生消去反应；溶剂的极性强，有利于亲核取代，弱极性的溶剂有利于消去反应；升温有利于消去反应的发生；三级卤代烃易发生消去反应，一级卤代烃易发生取代反应.溴乙烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，反应温度55 ℃下，取代反应与消去反应速度常数比为172∶1.6，烯烃产物乙烯所占的百分比约为0.4%[9]；溴丁烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，55 ℃下取代反应的产物占90.2%，消去反应的产物仅占9.8%[10].溶剂的极性、反应温度及试剂虽对卤代烃的消去和取代反应有一定的影响作用，但卤代烃的结构才是影响取代反应和消去反应的最重要的因素.教材上演示实验的教学目的是引出取代反应和消去反应，卤代烃既能发生取代反应又可发生消去反应.为了使卤代烃取代和消去反应的实验现象明显，本演示实验选用二级卤代烃2-溴丙烷，在实验条件下取代产物和消去产物都有相对较高的比例.

2.3实验现象

化学反应往往伴随有发热、发光、颜色、状态的变化，这些现象是化学反应的外在表现，让学生通过感官感知这些材料，然后，经分析、综合、归纳概括、思维加工，从而揭示化学反应的本质，深刻地理解与记忆化学概念和知识，是化学教学的重要手段.直观、生动、鲜明、清晰的实验现象，是判断化学演示实验成功与否的重要标志之一.实验现象明显才能确保解决实验要说明的问题，学生才能知道发生了什么，进而思考为什么会有这样的现象，由表面现象带动学生深层次的思考.现行教材消去反应的演示实验采用溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液加热，生成的烯烃采用高锰酸钾溶液检验的方法，由于生成乙烯的量少，故酸性高锰酸钾溶液褪色不明显，演示实验不成功.本演示实验改用2-溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，检验烯烃的方法用润湿的高锰酸钾棉团，不仅节约了药品，且灵敏度高，现象明显.

2.4演示实验的方法

演示实验结论得出的过程，是从演示实验的现象入手，经分析、归纳、总结上升到理性认识的过程.演示实验方法是获取正确的实验现象，从而揭示实验内在本质的关键.现行教材采用独立的取代和消去反应实验的方法，把竞争、相关的反应孤立对待，学生易得到溴乙烷在水溶液发生了取代，在醇溶液中发生了消除反应的结论.这一结论违背一级卤代烃的主要反应为取代反应的客观事实.本演示实验方法，充分考虑到卤代烃的亲核取代反应和消去反应为一竞争反应的相关性，将演示实验设计为：卤代烃在同一实验条件下反应产物，经分离，分别检验出有取代产物和消去产物，从而水到渠成、顺理成章地得出卤代烃在同一实验条件下，同时发生了取代和消去反应这一符合客观事实的结论，演示实验的方法与结论科学严谨，满足中学阶段化学知识学习的需要.

3　结论

化学演示实验的教学有助于对学生观察能力、科学能力、思维能力、自学能力、记忆能力等方面的培养.依据卤代烃的性质实验的原理和教学目的设计卤代烃的性质演示实验是化学性质演示实验设计的基本要求.中学化学卤代烃的性质演示实验的教学目的应是引出取代和消去反应.卤代烃的性质是在同一实验条件下，可同时发生取代和消去反应，这是客观事实.卤代烃的性质演示实验的装置及方法，应满足卤代烃的性质原理需要，以此改进的卤代烃的性质演示实验用于课堂教学，符合中学化学教学改革的需要，对提高中学化学教学的质量必将发挥重要作用.

[1]王祖浩.普通高中课程标准教科书：有机化学基础(选修)有机化学实验[M].南京：江苏教育出版社，2004:62.

[2]王祖浩.普通高中课程标准教科书：有机化学基础(选修)有机化学实验[M].2版.南京：江苏教育出版社，2008:62.

[3]王祖浩.普通高中课程标准教科书：有机化学基础(选修)有机化学实验[M].3版.南京：江苏教育出版社，2009:62.

[4]杨玉峰.浅谈溴乙烷在强碱-乙醇溶液中的反应[J]. 化学教学,2012(12)：75-76.

[5]谢劲松，丁渝.溴乙烷消去反应的创新[J].中学化学教学参考，2009(5)：49.

[6]王金龙，丁爱军. 溴乙烷消去反应的实验探究与反思[J].化学教育，2009(2)：62-64.

[7]但世辉，陈莉莉. 溴乙烷消去反应的实验的改进[J].中学化学，2014(9)：22.

[8]龚晓娟.对新教材卤代烃性质实验的理解[J].化学教学，2010(4)：47-48.

[9]杨广斌.溴乙烷消去反应制乙烯实验的改进[J]. 化学教育，2010(2)：67.

[10]胡再洪，鲍正荣. 溴乙烷消除反应的实验的改进[J].中小学实验与装备，2012，22(6)：13.

Research on Design of Demonstrative Experiment for Properties of Alkyl Halide

YANG Yufeng

(College of Chemistry and Environment, Henan Institute of Education, Zhengzhou 450046, China)

Aiming to solve the problem that students can not correctly understand the substitution and elimination reaction of alkyl halide in the textbook, design a new method according to the purpose and principle of alkyl halide’s properties in demonstrative experiments. The influences on teaching, including the experimental facility, the structure of alkyl halide, experimental phenomenon and experimental method, were discussed. Using this method in class teaching, experimental phenomenon is clear, visual and vivid. It can reflect the objective fact that for alkyl halide, the substitution and the elimination reaction can both happen under a certain condition. And it will build a solid basis for their future study in college.

alkyl halide; experiment; demonstrative experiment; substitution reaction; elimination reaction

2016-03-01

2015年河南省教育技术装备和实践教育研究立项重点课题“新教材卤代烃的性质演示实验设计的研究”(CZS004)；河南省教师教育课程改革立项项目“中学化学卤代烃的性质演示实验教学改革研究”(2016-JSJYLX-046)

杨玉峰(1963—)，男，河南夏邑人，河南教育学院化学与环境学院教授，主要研究方向：有机化学.

10.3969/j.issn.1007-0834.2016.03.016

O622.2

A

1007-0834(2016)03-0057-04