咖啡中的特征风味组分研究进展

张梦娇，王蓓，李妍，张铭霞（.北京工商大学食品学院，北京00048；.北京工商大学北京市食品风味化学重点实验室，北京00048；3.北京工商大学食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京00048）

咖啡中的特征风味组分研究进展

张梦娇1，3，王蓓2，3，*，李妍2，张铭霞1
（1.北京工商大学食品学院，北京100048；2.北京工商大学北京市食品风味化学重点实验室，北京100048；3.北京工商大学食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京100048）

咖啡风味是影响咖啡质量的关键因素，其主要由挥发性风味组分和呈味组分两部分组成。早在二十世纪初期咖啡风味的相关研究就已成为咖啡研究领域内的重要研究内容之一，从最初简单的感官评定到如今精密仪器分析，人们对于咖啡风味的了解日渐深入。本文结合当前国内外咖啡风味相关的研究进展对咖啡中的挥发性风味组分与非挥发性风味组分的研究情况进行了归纳总结，概述了咖啡在烘焙过程中风味物质的形成机制，并进一步分析了咖啡中各类主要风味物质对咖啡的气味、滋味等感官品质的影响，为今后有关咖啡风味的研究提供进一步的参考和借鉴。

咖啡；风味产生机理；挥发性风味组分；呈味组分

咖啡是一种原产于埃塞俄比亚的热带植物，咖啡的果实经过脱皮、发酵、脱胶、干燥后成为深绿色的生咖啡（green coffee）。生咖啡烘焙过程中其内部各成分发生复杂化学反应，形成咖啡特有的香气和颜色。咖啡的风味是影响咖啡品质的重要因素，其中咖啡的挥发性香气是由咖啡中原有组分在焙烤过程中形成复杂的挥发性化合物混合而成。而咖啡烘焙后生成的非挥发性物质决定咖啡特有的酸味、苦味和涩味等关键味感［1］。本论文拟从影响咖啡感官品质的挥发性风味组分与滋味组分两部分研究情况对咖啡风味组分当前研究进展进行阐述。

1　咖啡风味组分的形成机制

近年来随着气质联用技术的不断发展，烘焙咖啡风味相关的各种挥发性组分研究非常活跃，由于咖啡组成复杂，因而其在烘焙过程中香气组分的形成机制极其复杂，当前已有研究结果表明咖啡在烘焙过程中特征挥发性风味组分产生机制主要包含以下两部分［2-3］。

1.1咖啡中组分间的相互反应

咖啡在焙烤过程中发生的美拉德反应是咖啡中风味组分形成的主要原因，该过程主要涉及到以下几方面［4］：（1）咖啡中含氮物质之间的反应，例如：咖啡中蛋白质、多肽、氨基酸、5-羟色胺和葫芦巴碱之间的相互作用；（2）咖啡中碳水化合物、羟基酸和酚类化合物的减少，并进一步形成氨基醛糖和氨基酮［5］；（3）咖啡中的含硫氨基酸，如胱氨酸、半胱氨酸和蛋氨酸与还原糖参与美拉德反应，生成中间产物，并最终转变成硫醇、噻吩和噻唑；（4）咖啡中的羟基氨基酸，如丝氨酸和苏氨酸的分解，并且进一步与蔗糖反应形成烷基吡嗪类组分；（5）咖啡中的脯氨酸和羟脯氨酸的分解，或与美拉德的中间产物反应，前者形成吡啶、吡咯和吡咯烷，后者形成烷基、酰基和糠基吡咯；（6）咖啡中的其它氨基酸和上述美拉德反应产生的α-二羰基化合物之间进一步发生Strecker降解反应形成氨基酮［6］，并且这些氨基酮进一步缩合形成氮杂环化合物或与甲醛反应形成噁唑［7］。

1.2咖啡中原有组分的降解

在生咖啡高温焙烤过程中，咖啡中的部分原有组分也会发生进一步的降解形成一系列风味组分，例如：（1）葫芦巴碱发生降解形成烷基吡啶和吡咯［8］；（2）奎尼酸部分降解形成酚类［9］；（3）以类胡萝卜素为主的色素类组分发生氧化降解生成醛酮类物质；（4）小分子脂质降解，主要生成二萜类化合物等。

2　焙烤咖啡中的常见的挥发性风味组分

焙烤后咖啡中常见的特征香气组分主要包括：呋喃，吡嗪，酮类，醇类，醛类，酯类，吡咯，含硫化合物，酚类，吡啶等［10］（见表1）。这些化合物在咖啡中以不同浓度存在，其中每一类化合物都对咖啡冲泡后样品的最终感官品质都有独特的贡献，接下来我们分别对其进行阐述。

2.1咖啡中的呋喃类组分

呋喃是咖啡焙烤过程中产生的主要挥发性香气成分，该类化合物具有令人愉悦的烘焙香气［13］。已有研究表明，生咖啡豆中呋喃类化合物的浓度很低，但烘焙后其在咖啡中含量可高达7 000 μg/kg［14］，是烘焙咖啡中含量最高的特征风味组分。呋喃产生于生咖啡豆的烘焙处理过程中，其形成的量和种类取决于咖啡豆的品种和烘焙条件［14-16］。咖啡中重要的呋喃类化合物包括呋喃酮、5-乙基-3-羟基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮等，其中呋喃酮具有焦糖风味，5-乙基-3-羟基-4-甲基-2（5H）-呋喃酮具有蜂蜜味［17］。

表1　烘焙咖啡中常见挥发性风味化合物种类Table 1　Common types of volatile flavor compounds inroasted coffee

由于生咖啡豆组成复杂，因而咖啡中呋喃类化合物的具体形成机制尚不完全清楚，但已有研究者在相关模拟体系研究的基础上提出咖啡中呋喃的形成主要是基于其中糖类组分的热降解（包括单独降解或糖类组分与氨基酸发生美拉德反应）、某些氨基酸的热降解以及抗坏血酸和多不饱和脂肪酸的热氧化等过程［18-20］。然而由于食品中各种组分成分复杂，因而仅对咖啡中模拟体系开展相关研究仍难以推断哪种成分真正参与咖啡中呋喃类化合物的形成。另外咖啡烘焙工艺也对咖啡中呋喃含量有较大影响。咖啡烘焙时间越长，烘焙后的颜色越深，其呋喃组分的含量也就越高，因而可以通过改变烘焙工艺条件对咖啡中呋喃含量进行控制。

2.2咖啡中的烷基吡嗪类物质

在咖啡挥发性风味组分中，烷基吡嗪是含量仅次于呋喃类化合物的第二大香气组分，其含量约为总挥发性风味组分的25%～30%［21］。咖啡中大多数烷基吡嗪类化合物是在烘焙过程中通过美拉德反应形成的［22］，如丝氨酸和苏氨酸热解可形成烷基吡嗪类化合物。同时，已有研究表明脱咖啡因会导致咖啡中烷基吡嗪含量降低，即烷基吡嗪的形成也与咖啡因含量具有一定相关性。

烷基吡嗪类化合物能呈现出诱人的咖啡或可可特有的香气，因而对咖啡风味具有重要影响。通常而言吡嗪的二取代衍生物具有坚果气味，而其三取代衍生物具有烘烤味或泥土味［23］。烘焙咖啡中含量较高的烷基吡嗪类化合物包括2-甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪、2，5-二甲基、2-乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪和2，3，5-三甲基吡嗪等。其中2，3-二甲基吡嗪具有焦糖和可可的气味；2，5-二甲基吡嗪和2，3，5-三甲基吡嗪具有可可和烤坚果味；2，6-二甲基吡嗪具有果仁、咖啡、青草风味；2，3，5，6-四甲基吡嗪具有巧克力、可可、咖啡风味［24］，此外吡嗪三取代物中的2-乙基-3，5-二甲基吡嗪具有烤坚果味以及诱人的巧克力香气，是影响咖啡风味的关键化合物［25］，对于咖啡的感官品质有较大影响。

目前，由于咖啡中吡嗪化合物种类较多且成分复杂，因而研究起来难度相对较大［12，21，26-28］，目前已有国外研究者采用稳定同位素稀释分析的方法，对烘焙后咖啡中的吡嗪类化合物的含量进行了进一步研究并取得了较好结果［29］。

2.3咖啡中的含硫化合物

由于含硫化合物闪点较低，并且容易被氧化降解，因而在烘焙后的咖啡豆中含量较少（不到的总挥发物的0.01%），但该类化合物对于烘焙咖啡的新鲜度起到至关重要的作用［30］。冲泡咖啡中的硫磺风味主要来自于这类具有极低阈值的含硫化合物。2-糠基硫醇是咖啡中重要的含硫物质，虽然其在咖啡提取物中含量相对较低，但对咖啡的香气品质具有重要影响，如果其含量过高会导致样品中出现较强的硫磺味，降低咖啡的品质［31］。已有研究表明云南咖啡和Doi Chang咖啡的挥发性风味提取物中均存在2-糠基硫醇，使样品具有较强的硫磺味和焦糊味［32］。

除2-糠基硫醇外，咖啡中常见的含硫化合物包括：甲硫醇、二甲基三硫化物、3-巯基-3-甲基丁基甲酸以及二氢-2-甲基-3-噻吩等［22，25］。一般认为生咖啡豆中的含硫氨基酸是这类香气化合物的来源［26，33-34］。例如：甲硫醇被认为由蛋氨酸热解产生［27］；而二甲基硫醚、二甲基三硫化物很可能是产生蛋氨酸后进一步氧化和降解反应产生的［35］；而在咖啡豆中广泛存在的S-甲基蛋氨酸，则有可能是咖啡中特征风味组分二甲基硫醚的风味前体。二氢-2-甲基-3-噻吩在高浓度时表现为让人不愉快的气味，但在低浓度下具有硫磺味和肉香味［36-37］，其天然存在于一些传统饮料中，如咖啡、威士忌和葡萄酒等［38］，并且在一些食品加工过程中（如烤花生的过程）也会形成［39］。

2.4咖啡中其它挥发性组分

还有一些其它挥发性风味组分也对咖啡风味有较大影响，例如：吡啶、酸类、醛类、二氧化碳等。除呋喃、吡嗪外，焙烤后咖啡中吡啶和酸类化合物的水平也有急剧增加。

咖啡中最主要的挥发性酸是乙酸，乙酸具有强烈的刺鼻气味，由于其挥发性较高导致其含量随着烘焙程度的增加而下降，在深度烘焙咖啡中未检测到乙酸的存在。此外，咖啡中还有甲基丁酸、2-丁烯酸等挥发性酸，都会产生刺激性气味［40］，对咖啡品质产生不利影响。

通常而言烘焙程度会大大影响咖啡豆中的挥发性化合物的组成和含量。醛类化合物主要存在于生咖啡豆中，在咖啡烘焙过程中由于这类化合物具有较高挥发性，因而含量降低。烘焙咖啡中常见的醛类物质有己醛、苯甲醛、糠醛等，己醛具有脂肪味、青草味，强烈尖锐的水果风味；苯甲醛具有类似苦杏仁的芳香味道和独特的气味，而糠醛具有环醛典型的尖锐的渗透性气味，这类化合物会赋予咖啡果香味和刺激性气味。

此外，二氧化碳是在烘焙咖啡过程中产生量最大且无香气的挥发性化合物，二氧化碳是由含碳物质热分解和Strecker降解反应产生的［3］。它的量依赖于烘焙的程度。该气体在整个咖啡豆中缓慢释放，但一旦研磨后即迅速释放，此外由于二氧化碳的电常数为0，因而极易溶于咖啡。咖啡研磨后，焙烧过程中产生的二氧化碳大多被释放，因此使用密封容器包装研磨咖啡之前必须经过一个合适的脱气时间（2 h～8 h）。当咖啡被包装在非真空的包装袋内时，有效的脱气对于烘焙后的咖啡粉是至关重要的，因为如果脱气时间太短，包装袋会发生膨胀，失去的良好的外观，甚至爆裂。因而为了解决这个问题，通常在咖啡粉包装袋上装一个允许二氧化碳的释放的气体阀门［11］。虽然二氧化碳对咖啡风味没有直接影响，但其会影响咖啡包装保存，因而也会对咖啡风味产生间接作用。

3　焙烤咖啡中的主要呈味组分

相对于挥发性组分，咖啡中的呈味组分研究相对较少，主要集中在咖啡中的酚类物质。

3.1咖啡中的酚类物质

咖啡中的酚类物质主要指绿原酸（chlorogenic acid）及其衍生物及降解产物等相关组分。生咖啡中含有较高水平的酚类化合物，约占其干物质的14%，咖啡豆的加工过程，尤其是烘焙工艺会极大地改变咖啡中的酚类组分［41］，进而影响咖啡饮料的味道和颜色，并且对咖啡风味也有重要影响［42］。绿原酸结构复杂，具有很多同分异构体，主要包括咖啡酰奎尼酸、二咖啡酰奎尼酸、阿魏酰奎尼酸、肉桂酰奎尼酸、咖啡酸以及阿魏酸与奎尼酸的混合二酯等，并且以上每种绿原酸至少含有3种同分异构体［43］，因而相关研究较难开展。通常3-咖啡酰奎尼酸所占比例最大，因此通常以该物质作为标准品进行咖啡中绿原酸的定量研究。

绿原酸是影响咖啡风味的重要因素，它们影响咖啡最终的酸度［44］并赋予其收敛性［44-45］和苦味［46］。绿原酸经美拉德反应中的Strecker反应产生咖啡酸、阿魏酸与奎尼酸等，都会产生苦涩味，影响咖啡滋味。通常而言，由咖啡酸和奎尼酸产生的特定化合物的形成途径见图1（a，b）。这些衍生物会进一步生成类黑精类组分，导致烘焙过程中咖啡的颜色与苦味增加［27，45，47］，其生成条件受焙烤条件影响，因而焙烤咖啡中的酚酸浓度对咖啡味道起着重要的作用，Silva等［48］研究结果表明总绿原酸含量与咖啡的品质呈负相关，即绿原酸含量较高的咖啡样品的品质较差，但由于咖啡中的酚酸具有较强的氧化性，因而一定程度酚酸的存在对于焙烤咖啡的营养特性具有重要意义。

此外，虽然已有大量关于咖啡中总绿原酸含量的研究，但由于这类化合物的化学结构非常相似并且相关标准品难以获得，需要高灵敏度的色谱分离方法结合质谱分析来进行更加精密准确的鉴定和分析，分析难度较大，因而对咖啡中特定的绿原酸异构体的组成和相关内酯的生成机制的相关研究仍相对较少，目前主要以咖啡中绿原酸的抗氧化性［49］及其在糖代谢、脂代谢［50-51］中的作用为主。

图1　由咖啡酸和奎尼酸产生的特定化合物的形成途径（主要化合物的名称已标出）［52］Fig.1　The formation ways of specific compounds produced by coffee acid and quinic acid［52］

3.2咖啡中其它呈味物质

除了酚类物质外，当前烘焙咖啡中的主要呈味物质有以下几类化合物［2，53］：

1）非挥发性酸类化合物：羧酸会产生酸味，咖啡中的羧酸主要是柠檬酸和苹果酸，柠檬酸、乙酸和琥珀酸在浅度和中度焙烤咖啡中含量较高，其次是甲酸和苹果酸，前三种酸的含量随焙烤程度加深而明显降低［54］。苹果酸含量通常在不成熟的咖啡豆中含量较高，通常会导致酸涩味［55］。

2）多糖及脂类化合物：多糖，即纤维素、半纤维素、阿拉伯半乳聚糖、果胶，这类化合物在咖啡冲泡过程中挥发性风味组分的保留方面有重要作用，同时还可以影响煮咖啡的黏度。脂质，包括甘油三酯、萜烯、天然VE和植物固醇，可以产生煮制黏度。在咖啡品尝时这些组分可以起到润滑的作用，从而降低咖啡中苦味和涩味组分的强度，增加咖啡品尝时口感的圆润和丰满程度。

3）其它物质：咖啡因可以影响煮咖啡的浓度质感和苦涩。葫芦巴碱及其两个非挥发性衍生物（烟酸和N-甲基烟酰胺）都能产生涩味。烘焙过程发生的美拉德反应产生的腐殖酸或类黑精类物质大多具有苦味，并且这类化合物对烘焙咖啡的颜色特征也具有较大贡献。还有一些没有进行美拉德反应的蛋白质、多肽以及矿物质，其中钾是最丰富的（质量分数40%左右），锰（10 ppm～50 ppm）、铁（15 ppm～40 ppm）和铜（2 ppm～5 ppm）等金属可能催化发生在烘焙和储存过程中的反应。当前咖啡中这类组分的研究相对较少，其对咖啡滋味感官品质的影响尚不明确。

4　总结

咖啡风味对于咖啡的品质非常重要，国外已有许多相关的研究，但目前国内关于咖啡风味组分的研究还较少。我国云南和海南等地都有咖啡种植生产，但相关研究很少，因而亟待对我国本地产的咖啡的风味特征进行进一步的研究分析，从而促进我国咖啡产业的发展。

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Research Progress in Flavor Components of Coffee

ZHANG Meng-jiao1，3，WANG Bei2，3，*，LI Yan2，ZHANG Ming-xia1
（1.School of Food and Chemical Engineering，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China；2.Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China；3.Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

Flavor is the key factor of the quality of coffee mainly composed of volatile flavor components and non-volatile flavor components.Since the early twentieth century，researchers on coffee have focused on flavor，in ways varying from the simple sensory evaluation at first to the precise instrument analysis at present.The coffee flavor was undergoing a deeper discovery.In this paper，combined with related current research worldwide，the status quo of the study of the volatile flavor components and non-volatile flavor components of coffee was summarized，the formation mechanism of the components in baking process is outlined，and the influence of various types of main coffee flavor substances on coffee sensory quality——like the odor and taste——was further analysed.This paper provides a reference for future research on coffee flavor.

coffee；flavor formation mechanism；volatile compounds；taste compounds

2015-09-27

北京市属高等学校创新团队建设与教师职业发展计划项目（IDHT20130506）

张梦娇（1992—），女（汉），硕士研究生，研究方向：食品风味组分研究。

王蓓（1981—），女（汉），副教授，博士。