甘油二酯和葵花籽油混合物结晶性质研究

刘蔓蔓，张 参，刘 芳，Tek-kim Tang，汪 勇，Oi-ming Lai

（1.暨南大学食品科学与工程系/广东高校油脂生物炼制工程技术研究中心/暨南大学-萨斯喀切温大学“油料生物炼制与营养”联合实验室，广东 广州 510632；2.马来西亚博特拉大学生物科学研究所，马来西亚 雪兰莪州 沙登 43400）

甘油二酯和葵花籽油混合物结晶性质研究

刘蔓蔓1，张 参1，刘 芳1，Tek-kim Tang2，汪 勇1，Oi-ming Lai2

（1.暨南大学食品科学与工程系/广东高校油脂生物炼制工程技术研究中心/暨南大学-萨斯喀切温大学“油料生物炼制与营养”联合实验室，广东 广州 510632；2.马来西亚博特拉大学生物科学研究所，马来西亚 雪兰莪州 沙登 43400）

采用Lipozyme 435脂肪酶在鼓泡反应器中催化脂肪酸酯化，产物经二级分子蒸馏得到高纯度甘油二酯（DAG），然后与葵花籽油通过不同比例混合，研究样品晶型变化、熔融结晶性质、固体脂肪含量、微观结构等理化性质，探索DAG在食品专用油脂领域的应用。结果表明，添加60% DAG（质量分数）的葵花籽油样品性质与焙烤用人造奶油、起酥油产品性质类似，其碘值为90.46 g I2/100g，滑熔点为41.9℃，具有应用于食品专用油脂的潜力。

甘油二酯；结晶特性；葵花籽油；分子蒸馏

刘蔓蔓，张参，刘芳，等.甘油二酯和葵花籽油混合物结晶性质研究［J］.广东农业科学，2016，43（4）：49-56.

甘油二酯（Diacylglycerol，DAG）是一种被人熟知的食品乳化剂成分，它是由两分子脂肪酸和一分子丙三醇酯化后获得的产物［1］。有报道称，虽然其在味道、外观、物理性质和功能特性方面均与传统食用油类似，但是却能降低餐后血脂水平，有利于肥胖症的预防和治疗［2］。目前，由于与过多摄入饱和脂肪酸相关的负面研究日益增加，减少高饱和度脂肪的使用一直是食品专用油脂领域，尤其是人造奶油和起酥油产品生产领域的主要挑战。因而，如何将更多的不饱和植物油用于生产食品专用油脂基料，使其在保持塑性的同时降低饱和脂肪酸的含量，已成为研究的热点［3］。

甘油二酯有1，3-DAG和1，2-DAG两种异构体［4］，由于含有一个羟基，与相同脂肪酸组成的甘油三酯相比，其熔点高10℃左右［5］，这一特性使得DAG可以作为液体植物油的成胶剂或者高熔点组分用于食品专用油脂的基料油中［2］。有研究表明，当此类富含脂肪的材料用于食品中时，其界面张力、溶解度、粘度、热力学性质等物理性质对于产品的口感、风味以及贮藏稳定性都具有十分重要的影响［6］。利用甘油二酯可以生产减肥奶油、减肥蛋糕和减肥巧克力等，且以二硬脂酸甘油酯替代甘三酯用于人造奶油，可使人造奶油质地更细腻，品质得到提高，成本下降［7］。油脂基料的结晶特性决定着最终产品的品质和产品在货架期的稳定性［8］，目前国外有一些关于甘油二酯和棕榈油混合结晶特性的研究［2，9-11］，其中马来西亚的Oi-ming Lai教授对以DAG为主要成分的塑性脂肪的物理特性进行了大量的研究，发现以DAG为基料的塑性脂肪产品相对于TAG来说具有更良好的性能。

国内外学者对TAG的结晶性质进行了许多研究。Smith等通过将TAG与不同的添加物混合来改变其物理性质，发现不同的添加物可延迟或促进TAG的结晶［12］。而在众多的添加物中，食品乳化剂引起了广泛的关注。葵花籽油含有丰富的亚油酸，有显著降低胆固醇，防止血管硬化和预防冠心病的作用。本试验采用高纯度DAG与含不饱和脂肪酸较多的葵花籽油进行不同比例的混合，对其理化性质和结晶特性进行研究，探索自制DAG在食品专用油脂基料中的应用潜力，对于功能性食品专用油脂的开发具有重要积极意义。

1 材料与方法

1.1 试验材料

固定化脂肪酶Lipozyme 435，丹麦诺维信公司；棕榈油脱臭馏出物（Palm Oil Deodorizer Distillate，PODD，酸价190.2 mg KOH/g），益海嘉里粮油（广州）有限公司；工业油酸（酸价200.1 mg KOH/g），天津富宇有限公司；甘油（丙三醇），分析纯，天津富宇有限公司；Mazola葵花籽油，英国联合食品集团；丙酮、乙腈，色谱纯，德国默克（MERCK）；其他试剂均为分析纯，天津富宇有限公司。

仪器与设备：鼓泡式反应器、MD-80分子蒸馏设备，佛山汉维科技有限公司；KA空气压缩机，广州开瑞机械设备有限公司；HR-120电子天平、DSC 1差式量热扫描仪，梅特勒托利多国际有限公司；e2695高效液相色谱仪、2424蒸发光散射检测器，沃特斯公司；Agilent7890A气相色谱仪，安捷伦科技有限公司；mq20脉冲核磁共振仪，布鲁克拜厄斯宾有限公司；MSAL-XD-II X-射线衍射分析仪，北京普析通用仪器有限公司；SMART-POL偏光显微镜、BK-RDY恒温工作台，重庆奥特光学仪器有限公司；NEX-5R数码相机，索尼公司。

1.2 试验方法

1.2.1 高纯度DAG的制备 取20 g脂肪酶Lipozyme 435置于反应器中，然后取甘油286.5 g、水10 g、脂肪酸113.5 g（其中PODD 68.1 g，工业级油酸45.4 g，两者质量比6∶4）置于送料槽进行预热后，放入反应柱中，鼓入氮气，流速10.6 cm/min，在60℃下反应30 min。反应结束后放出产物，静置分层，上层油相即为粗DAG产品。

取上述粗产品，在分子蒸馏设备中进行二级分子蒸馏。真空度1.0 Pa，刮膜电极转速300 r/min。一级分子蒸馏温度200℃，取重相进行二级分子蒸馏。二级蒸馏温度250℃，取轻相，即为所需分子蒸馏DAG产品。

1.2.2 DAG甘油酯组成分析 将分子蒸馏DAG样品溶于一定量的丙酮配置成5%（W/V）溶液，采用高效液相色谱法对其甘油酯组成进行分析。色谱条件：Purospher® Star RP-18e（5μm，250 mm×4 mm）色谱柱，流动相A为丙酮，B为乙腈，流速1 mL/min；梯度洗脱：0 min 10% A，8 min 15% A，40 min 90% A，50 min 10% A，52 min 10% A。蒸发光散射检测器（ELSD）设置参数如下：漂移管温度45℃，雾化功率60%，压力0.24 MPa。进样量为5.0 μL。

1.2.3 DAG与葵花籽油脂肪酸组成分析 将DAG和葵花籽油分别甲酯化，使用气相色谱仪分析两者脂肪酸组成。采用DB-WAX毛细管柱（10 m × 0.1 mm i.d.，0.1 μm），进样量1.0 μL，分流比50∶1。氮气作为载气，流速0.17 mL/min。恒定柱压为0.14 MPa，进样口和检测口温度均为240℃。升温程序：柱箱初温100℃，以10℃/min升至220℃并保留2 min，然后以40℃/min升至240℃保留4 min。空气和氢气流速分别为300和30 mL/min，尾吹氮气流速为30 mL/min。

1.2.4 不同比例混合物的制备 将分子蒸馏DAG加热至70 min，保持10 min，摇匀，与不同比例葵花籽油混合，分别配制成含20%、40%、60%、80% DAG的样品，置于-20℃冰箱备用。

1.2.5 样品碘值测定 参照GB/T5532-2008《动植物油脂碘值的测定》分别对分子蒸馏DAG、不同比例DAG/葵花籽油混合物、葵花籽油的碘值进行测定。

1.2.6 样品滑熔点（SMP）测定 取3支毛细管（内径1.1～1.3 mm）蘸入完全融化的分子蒸馏DAG样品和不同比例DAG/葵花籽油混合物中，使样品在毛细管中上升高度为10 mm，立即用冰块冷冻至样品凝固。将装有毛细管的烧杯置于4～10℃的冰箱存放1 h，然后将毛细管绑于温度计上，底部浸入水中，以1℃/min速率加热，当温度接近SMP温度时，将加热速率降为0.5℃/min，记录样品向上滑动时的温度，即为SMP。

1.2.7 样品固体脂肪含量（SFC）测定 将不同样品置于p-NMR核磁专用测试玻璃管，70℃下融化并保持60 min以消除历史结晶。然后置于0℃水浴中90 min使样品结晶完全。分别将样品依次在5～45℃温度范围内，每隔5℃恒温30 min后测SFC值。

1.2.8 样品晶型分析 取适量样品于载玻片上抹匀，通过X-射线粉末衍射仪进行晶型分析。采用Cu-Ka放射源，工作电压和电流分别为36 kV和20 mA。温度25℃，扫描范围5°～30°，扫描频率2° /min。

1.2.9 样品熔融结晶曲线测定 准确称量5～10 mg样品于铝坩埚中，另取相同容积空坩埚作为对照，密封后置于DSC中，进行热力学性质测定。

DSC参数：氮气流速为45 mL/min；升温程序：在80℃下保持10 min以消除历史结晶，然后以5℃/min降温至-45℃并保持10 min，得到结晶曲线；最后以5℃/min升温至80℃，得到熔融曲线。

1.2.10 样品微观结构观察 将样品于70℃条件下预热，取一滴样品滴于载玻片上，并盖上盖玻片，轻压成透明薄片，在恒温工作台上以50℃/min冷却至25℃，然后采用偏光显微镜在放大倍数10× 10、10×40下分别对样品的微观结构进行观察，数码相机拍摄所见图像。

2 结果与分析

2.1 分子蒸馏DAG甘油酯组成

采用二级分子蒸馏分离纯化后的DAG甘油酯组成如图1所示，其中4～8 min出峰为脂肪酸，8～16 min 出峰为单甘酯（MAG），16～28 min出峰为DAG。由图1可知，样品中未检测出TAG，含有少量脂肪酸和MAG。采用峰面积归一化法进行分析得到DAG纯度为98.1%。

图1 分子蒸馏DAG甘油酯组成HPLC图

表1 DAG和葵花籽油脂肪酸组成（%）

2.2 DAG和葵花籽油脂肪酸组成

分子蒸馏DAG和葵花籽油的脂肪酸组成分析结果见表1。DAG所含主要脂肪酸为油酸（49.7%）和棕榈酸（34.9%），含量第三的是亚油酸（11.5%）；而葵花籽油所含脂肪酸以不饱和脂肪酸为主，63.8%为亚油酸，其次为油酸（25.2%）。由表1可知，混合物中DAG与葵花籽油比例的不同将显著改变样品的脂肪酸组成，因而对其塑性有着显著的影响。对于食品专用油脂基料而言，其所含固体脂肪可为产品提供塑性，而高含量不饱和脂肪的存在可调节产品硬度，满足产品流动性和延展性的需求。控制好产品中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的比例是获得理想产品的关键。

2.3 样品碘值（IV）

碘值是分析测定油脂中脂肪酸的不饱和程度或者双键数量的一项重要指标［13］。采用韦氏法测得各样品碘值结果见表2。由表2可知，随着样品中葵花籽油含量的增多，其碘值越来越高。DAG含棕榈酸较多，导致其碘值较低；而葵花籽油含大量不饱和脂肪酸（89%左右），因而碘值较高。两者不同比例混合物的碘值在每100 g 75.1～117.9 g。油脂中所含的棕榈酸和硬脂酸等饱和脂肪酸赋予油脂塑性的同时也带来了使人体患心血管疾病的风险，而不饱和脂肪酸可增加塑性脂肪的柔软度，为人体提供必需脂肪酸，因此调整两者含量在合适的比例对于塑性脂肪来说起着至关重要的作用。

表2 100g样品碘值测定结果

表3 不同样品的滑熔点（℃）

2.4 样品滑熔点（SMP）

分子蒸馏DAG和不同比例DAG/葵花籽油混合物滑熔点测定结果如表3所示。由表3可知，随着样品中葵花籽油含量的增加，滑熔点呈下降的趋势。其中，分子蒸馏DAG的SMP值最高，为45.6℃；当样品中DAG含量由80%降至60%时，SMP降低2.2℃；继续降低DAG含量，SMP下降的趋势越来越明显，当DAG含量由40%下降至20%时，SMP降低12.6℃。混合物中葵花籽油的增加，导致样品不饱和脂肪酸含量增多，固体脂肪含量下降，因而降低了SMP值。商业用起酥油其SMP值在42℃附近［11］，表明DAG含量60%或40%为较适合的配比。

2.5 样品固体脂肪含量（SFC）

对于塑性脂肪而言，SFC是一个重要的物理指标。较理想的焙烤用起酥油要求在室温下SFC 为20%，在40℃时SFC为5%左右［11］，有助于蛋糕形成疏松的构造，并具有柔软润滑的口感，延长货架期［14］；焙烤用人造奶油在20℃条件下其SFC至少为10%，防止油的渗出和分离［15］，室温条件下需要保持SFC至少为8%，以承受揉面过程，此外，还需要在常温下呈固态，保持稳定［16］。对不同比例DAG样品的SFC测定结果见图2。

葵花籽油即使在低温条件下也呈液态，其SFC为零。随着温度的升高，其他样品中的固体脂肪按照熔点高低依次融化，SFC均呈下降趋势，在55℃时各样品均基本融化为液态，其中分子蒸馏DAG 的SFC最高，0℃时为40%，随着温度的升高SFC降低趋势较为明显，这是由于DAG中含较多棕榈酸，致使SFC曲线较为陡峭。在低温条件下，比较同一温度各样品的SFC，可发现随着样品中所含DAG比例的减少，其SFC值依次降低，这是由于随着DAG含量的降低，相应的样品中棕榈酸含量下降，而多不饱和脂肪酸的含量增加，导致低温时SFC值较低，曲线也较为平缓。当温度为25℃时，分子蒸馏DAG的SFC为17.5%，60%、80% DAG样品的SFC分别为9.2%和13.0%；40℃时，三者的SFC分别为3.8%、5.3%、7.6%，表明DAG添加量在60%以上的样品与焙烤用起酥油、人造奶油性质较为接近。

图2 不同样品的固体脂肪含量

2.6 样品晶型（XRD）

在油脂中主要存在着3种晶型，即α型、β型和β'型。其中，α型结晶最不稳定，倾向于向着更稳定的晶型转化。据Rikke Miklos等的研究［17］，在X-射线谱图中，α晶型出峰位置在衍射角2θ为21°处，根据布拉格公式nλ=2dsinθ可知，相对应的ɑ晶型短间距为4.15 Å；β型晶体出峰位置在19.1°，对应短间距为4.6 Å；β'型结晶出峰位置在20.8°或23.0°，短间距为4.2 或3.8 Å。不同含量DAG样品通过粉末X-射线衍射仪对其同质多晶现象进行分析，结果见图3。从图3可以看出，其同时含有β和β'晶型，且β晶型较多，这是由于DAG异构体1，3-DAG与1，2-DAG的摩尔比一般为2：1，而1，3-DAG倾向于形成β结晶，1，2-DAG倾向于形成β'结晶。随着DAG含量的下降，样品中β'晶型逐渐减少，20% DAG样品基本以β晶型形式存在。

多晶型的形成对塑性脂肪一类产品的感官评价结果十分重要。稳定的β晶型造成产品沉闷的质感，同时伴随着“起砂现象”的出现导致产品具有颗粒感［18］，对产品质量具有消极的影响，因而DAG含量大于60%的样品品质较优。

图3 不同样品XRD图

2.7 样品熔融结晶曲线（DSC）

采用差式扫描量热仪对不同含量DAG样品进行热力学分析，其熔融结晶曲线如图4所示。由图4A可知，分子蒸馏DAG存在两个明显的吸热峰，分别在50℃和15℃附近，随着样品中DAG含量的降低，这两个峰呈现左移，即峰的起始点温度降低，且峰强度也随之降低；葵花籽油的熔融峰出现在0℃以下，在-30℃附近有两个明显的吸热峰，随着样品中DAG含量的增加，该两处吸热峰融合成一个宽峰，DAG含量继续升高导致该峰强度减弱。由图4B可知，葵花籽油由于常温下呈液态，因而其结晶曲线中并无放热峰出现；分子蒸馏DAG的放热峰出现在35℃左右，该峰的起始点温度随着样品中DAG含量的降低不断下降，且强度相应减弱。放热峰强度的降低表明样品中固态脂肪含量的下降，因而60%和80% DAG含量较佳。

2.8 样品微观结构（PLM）

偏光显微镜可在晶体生长和同质多晶现象产生过程中被用于观察样品的结构差异和形态变化［19］。通过偏光显微镜对不同样品的观察结果如图5所示。由图5A可知，分子蒸馏DAG形成晶体颗粒较小，分布均匀且很密集。随着DAG含量下降至60%，可见晶体颗粒逐渐变大，密集度降低；当DAG含量为40%时，这种趋势更为明显，晶体由较大的球状变为不规则状，当DAG含量降为20%时，晶体呈雪花状。由图5B可知，随着样品中葵花籽油含量的增加，原本均匀分布相互交错的晶体变得分散，即液体油阻碍了样品中晶体的形成。同时出现细小的针状结晶，即为β型结晶，与XRD结果相符。因此，DAG含量60%～80%对维持较多的β'晶型有利。

图4 样品熔融结晶曲线

3 　结论与讨论

甘油二酯（DAG）的添加可促进或阻止塑性脂肪的结晶，对晶核的形成和生长均可造成不同程度的影响，这一特性使得甘油二酯成为脂肪结晶方面研究的一大热点。有研究表明［20］，不论是植物来源或是动物来源的塑性脂肪，具有相似化学结构的DAG可作为改性剂作用于其结晶过程。本研究结果表明，DAG与葵花籽油的混合物可用于食品专用油脂，具有良好的应用前景。

酯化法是制备DAG的重要途径之一，避免酯化过程中甘油三酯（TAG）的生成是制备高纯度DAG的关键［21］。王丽丽等［22］研究了磷脂酶A1催化酯化合成1，3-DAG，在90 min内可达到反应平衡。本研究采用酶催化酯化法制备DAG，鼓泡式反应器的运用使得催化过程简单快速，30 min即可得到粗产物。通过简单分离和分子蒸馏进一步纯化可获得高纯度产品（98%以上），是一种高效的制备方法。

本研究所用DAG和葵花籽油虽然具有相似的化学结构，但脂肪酸的组成具有较大差异，因而两者的混合物可调和饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸比例，使得脂肪酸组成平衡，同时得到起酥性能好的塑性脂肪。相对于传统方法制备的食品专用油脂存在不饱和脂肪酸含量低、油脂组成单一、反式脂肪酸含量过高、营养性能差等缺点，本研究所获得的塑性脂肪开辟了食品专用油脂制备的新路径，为新型食品专用油脂的开发提供一定的理论依据。

Saberi等［9］研究了棕榈油基DAG和葵花籽油及棕榈仁油混合物的相容性，发现DAG与葵花籽油具有很好的相容性。Miklos等［17］将猪油DAG加入猪油中，对其结晶特性进行了研究，结果表明低浓度DAG可降低混合物熔点，抑制结晶，而高浓度DAG促进结晶。Cheong等［23］研究了不同浓度猪油基DAG、猪油和菜籽油混合物的结晶特性，发现50%猪油基DAG添加可增大结晶速率常数，缩短结晶时间，促进结晶。在此基础上，本研究将DAG与不同比例葵花籽油混合，发现所制备的混合物中DAG含量的增加使得样品的碘值降低，滑熔点相应升高，同时混合物中β'晶型增加。综合IV、SMP、SFC、XRD、DSC、PLM的测试结果可知，60% DAG含量的样品结晶性质与商业焙烤用人造奶油产品、起酥油产品性质类似，可以作为潜在的食品专用油脂基料。

图5 不同样品偏光显微镜观察结果

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（责任编辑 邹移光）

Crystallization properties of diacylglycerol blended with sunflower oil

LIU Man-man1，ZHANG Can1，LIU Fang1，Tek-kim Tang2，WANG Yong1，Oi-ming Lai2
（1.Department of Food Science and Engineering，Jinan University/Guangdong Engineering Technology Research Centter for Oils and Fats Biorefinery/Guangdong Saskatchewan Oilseed Joint Laboratory，Guangzhou 510632，China；2.Institution of Bioscience，Universiti Putra Malaysia，Serdang，Selangor，43400，Malaysia）

The high purity （98.1%） diacylglycerol （DAG） was prepared through lipase-catalyzed esterification of fatty acids in a bubble column reactor using Lipozyme 435 followed by a two-step molecular distillation.The DAG was blended with sunflower oil in different ratios，and the iodine value （IV），slip melting point （SMP） and other crystalline properties of the mixtures were detected to explore their potential application in food specialty oils.It indicated that the mixture of 60 wt% DAG with the IV of 90.46 g I2/100g，and the SMP of 41.9℃ showed the similar properties of bakery margarine and shortening，which would be promising for application in food industry.

diacylglycerol；crystallization behavior；sunflower oil；molecular distillation

S565.5；TS229

A

1004-874X（2016）04-0049-08

10.16768/j.issn.1004-874X.2016.04.011

2015-11-30

国家自然科学基金（31371785）；广东省战略性新兴产业核心技术攻关项目（2012A080800013）；教育部“新世纪人才”支持计划项目（NCET-12-0675）；广东省科技计划项目（2013B090800009）

刘蔓蔓（1988-），女，在读硕士生，E-mail：liuman_amanda@163.com

汪勇（1977-），男，博士，研究员，E-mail：twyong@jnu.edu.cn