木质素的化学改性与高效利用研究进展

闫 磊

(广西壮族自治区南宁树木园，广西 南宁 530031)



木质素的化学改性与高效利用研究进展

闫 磊

(广西壮族自治区南宁树木园，广西 南宁 530031)

摘要：介绍了木质素的结构特点及其化学改性原理，综述了木质素基吸附剂、表面活性剂及粘合剂的制备原理、作用机制及最新研究动态。对木质素在这些领域高效利用前景进行了展望。

关键词：木质素；化学改性；吸附剂；表面活性剂；粘合剂；高效利用

1引言

木质素在自然界中的储量仅次于纤维素和半纤维素，是第三大天然可再生资源。工业木质素主要来源于制浆造纸工业，如硫酸盐法制浆黑液中木质素的含量占到了其有机成分的30 %～45 %[1]。因原料、制浆工艺及回收方法的不同，从制浆废液中分离得到的木质素在化学性质和官能团的组成上存在很大的差别[2]。这使得在对工业木质素进行高效利用时存在一定的难度。

富含木质素的工业废水曾一度给企业和社会带来了十分严重的负面影响。然而在不可再生资源日益减少的今天，如何充分利用天然可再生资源已成为各国政府和社会广泛关注的问题。作为第三大天然可再生资源，木质素正逐渐改变自己的角色，“由废变宝”，成为各国研发的重点对象。

2木质素的结构

深入了解木质素的结构，有助于更好的利用木质素。长久以来，木质素被认为是由香豆醇(coumaryl alcohol)、松柏醇(coniferyl alcohol)和芥子醇(sinapyl alcohol)3种基本结构单元通过酶的脱氢聚合及自由基耦合得到[3]。但随着突变和转基因植物及木质素模型化合物生物合成研究的不断突破，研究者发现木质素除了上述3种结构单元外还存在着很多其他的结构单元，如5-羟基松柏醇，只是含量相对较少。可以说几乎没有一种植物的木质素是仅由上述3种结构单元组成的[4]。这些重复结构单元通过醚键和碳碳键连接在一起，形成具有三维体型结构的天然酚类非结晶性网状聚合物，其中最常见的是β-O-4连接。根据植物种类的不同，常见的连接键还有β—5、β—1、5—5连接等[5]。

目前工业木质素主要来源于传统的碱法及亚硫酸盐法制浆工艺。此外有机溶剂制浆法正成为研究的热点。烧碱法和硫酸盐法得到的碱木素的含硫量低(<1.6 %)，分子组成复杂，甲氧基含量较高、反应活性较差，相对分子量分布较宽，在2000～15000之间[6]，缺乏强吸水性基团，是一种水溶性差的非离子型聚合物，应用性能较差。但作为制浆过程的副产物，因其具有黏合、分散等性能而日益受到重视[7，8]。亚硫酸盐法得到的木质素磺酸盐的含硫量约为6.5 %，分子量在10000～40000之间。其水溶性、分散性、表面活性等均要好于碱木素，占目前国内外木质素产品的绝大多数[9]。有机溶剂木质素主要来源于有机溶剂法制浆工艺，包括醇类制浆法和有机酸制浆法[10]。这类木质素纯度高、不含硫、烷基基团有所增加，分子量低且分布相对较窄、反应活性强，是一种理想的木质素原料。

3木质素的化学改性

无论是碱木素还是木质素磺酸盐，由于分子中缺乏强亲水性官能团以及可发生反应的高活性位置被其它官能团所占据，使其水溶性和化学反应活性受到限制。但不同来源木质素中普遍含有芳香基、酚羟基、醇羟基、羰基、甲氧基、羧基、双键等活性基团使其可以进行一系列的化学改性。其中最常用的改性方法有：羟甲基化、磺化、磺甲基化、Mannich反应和接枝共聚等[5]。

木质素羟甲基化是在木质素的芳环上添加一个羟甲基(-CH2OH)，其反应机理与苯酚和甲醛反应相同，反应式见图1。大量研究表明，木质素羟甲基化改性后引入的羟基比木质素自身的羟基反应活性还要高。木质素羟甲基化改性是木质素用作酚醛树脂中苯酚替代物的一个重要的前处理过程，在工业上已有应用。

图1　苯酚-甲醛反应机理

木质素磺化改性，一般采用的是高温磺化法，即在高温和一定压力的条件下，使木质素与Na2SO3发生反应，在木质素侧链上引入磺酸基，增加木质素的水溶性。磺甲基化只有在木质素产品中需要增加磺酸基时才采用。木质素发生磺甲基化反应的实质是其在碱性介质中先与甲醛发生羟甲基化反应，再在一定反应温度条件下与Na2SO3、NaHSO3或SO2发生磺甲基化反应。木质素发生磺甲基化反应其结构单元中必须含有酚羟基，或者是双键或芳环的α位有羰基，反应式见图2。木质素磺化或磺甲基化改性后可作为鞣剂、电极稳定剂、悬浮剂和分散剂等。这类木质素改性产品应用很广，具有广阔的市场[8]。

图2　两种木质素结构单元的磺甲基化反应

Mannich反应是指胺类化合物与醛类和含有活泼氢原子的化合物所进行的缩合反应，该反应的特点是活泼氢化合物中所含有的活泼氢原子被胺甲基取代，所以又称胺甲基化反应[11]。反应式见图3。木质素的Mannich反应主要发生在其酚型结构单元中活性较强的C5位上，由于胺甲基的引入，在酸性条件下可形成正离子，从而改善了碱木素的溶解性。若在木质素中引入高级脂肪胺的烃链，则可改善木质素的亲油性[12,13]。自1955年木质素Mannich反应的第一个专利发表以来，木质素与脂肪胺及其衍生物的Mannich反应为木质素的改性开辟了新的领域，其产品已被广泛应用于沥青乳化、石油开采、污水处理、国体颗粒分散等方面。

图3　木质素的Mannich反应

木质素在进行接枝共聚反应时的关键在于确保引发共聚发生在被接枝的主链上，不同引发剂的使用可以有效防止单体共聚生成均聚物[14,15]。当木质素与极性单体接枝共聚后得到的产物可应用于钻井、污泥脱水、增稠剂、分散剂、悬浮剂、稀释剂、絮凝剂等[5]。而当木质素与非极性单体聚合时则可得到热塑性材料，可应用于塑料工业中，还可以作为木材和塑料的偶联剂[16]。这类材料最大的优点是可以生物降解[17]。

4木质素的高效利用

4.1吸附剂

木质素基吸附剂是木质素高效利用的一个新起点，包括木质素基离子交换树脂、木质素基碳质吸附剂、木质素基重金属吸附剂等，可用于生化分离、环保、医疗等领域，具有广阔的前景[18]。

木质素基吸附剂的吸附作用包括物理吸附、氢键、配位键、共价键、酸碱中和等。吸附发生的条件是被吸附物质与木质素表面吸附中心相互作用的吉布斯自由能变足以破坏由木质素表面官能团与水分子氢键作用形成的溶剂层。影响木质素基吸附剂的主要因素有：粒径、平均分子量、官能团、pH值、温度和浓度等[19]。

未改性的木质素由于其结构中含有较多的含氧功能基团使其表面带负电荷，因此可作为阳离子吸附位点，用来吸附去除水中的各种重金属离子。此时木质素结构中酚羟基的活性起主导作用。何莼等[20]发现简单提纯后的马尾松碱木素对水体中微量Pb2+的单位比表面积平衡吸附量是商业活性炭的1000多倍，属化学吸附，其表面的功能基有利于吸附水溶液中的Pb2+。此外有研究表明可以利用水解木质素对铅盐的吸附性来治疗铅中毒[21]。

为了进一步提高木质素基吸附剂的吸附容量，很多学者对木质素进行化学改性。这些化学改性主要是为了改变木质素的空间网络、酚羟基含量、羧基含量或者引入了其他功能基等。谢燕等[22]根据巯基化合物中巯基与某些重金属离子有很强的螯合作用这一性质，利用工业硫酸盐木质素上的醇羟基与巯基乙酸发生酯化反应，在木质素的骨架上引入巯基基团，制备了巯基木质素吸附剂。结果表明巯基木质素是一种价廉、高效的重金属离子吸附剂，其吸附量是原料的5～7倍。

张夏红等[23]通过Mannich反应和室温相分离方法将胺基和酚羟基引入高沸醇木质素分子结构中，利用这两种基团都能与氨基和羧基形成氢键的特点使其对菠萝蛋白酶和木瓜蛋白酶的吸附性能大大提高，且吸附后酶还保持较高的活性。这样高沸醇木质素衍生物有望成为这两种酶的浓缩吸附剂或固定化的载体。

木质素作为吸附剂的另一个应用方向是将其制备成活性炭[24]。用木质素制备活性炭有两种方法，即物理活化和化学活化。物理活化是先碳化再活化，化学活化是碳化和活化同时进行。

除与所选木质素原料有关外，制备得到活性炭的性能差异主要是由于不同的制备方法。物理活化过程的差异主要来源于活化阶段。Baklanova[25]将水解木质素在碳化后用水蒸气使之活化。研究发现碳化温度的提高对比表面积和微孔体积的影响不是很大。制备得到的活性炭比表面积为865 m2/g，微孔体积为0.37 cm3/g，能有效的将氦气从氦气/甲烷混合气体中分离出来。而Rodriguez[26]利用桉木硫酸盐木质素在碳化后用CO2使之活化，制备得到的活性炭比表面积高达1853 m2/g，微孔体积为0.57 cm3/g。实验发现微孔增加主要是在活化阶段。

化学活化过程的差异主要来源于选用的活化剂，常用的活化剂有ZnCl2、H3PO4及碱金属化合物等。为了比较不同活化剂的差异，Hayashi[27]以硫酸盐木质素为原料，分别以K2CO3、Na2CO3、KOH、NaOH、ZnCl2和H3PO4为活化剂制备活性炭。在活化温度为600 ℃时，以ZnCl2和H3PO4作为活化剂制备的活性炭具有最大比表面积。而以碱金属化合物作为活性剂时，活化温度为800 ℃时达到最大比表面积。其中以K2CO3作为活化剂制备的活性炭比表面积可达2000 m2/g。此外，过度活化将使微孔合并，中孔体积增加，比表面积降低。

4.2表面活性剂

木质素磺酸盐分子中以苯丙烷基(C6-C3)为疏水骨架，以磺酸基为主要亲水基团，是具有阴离子表面活性剂结构特征的高分子化合物，广泛应用于染料、涂料、石油、煤炭工业和建筑业等领域[28]。但其使用效果不佳，为了提高其表面活性，可采用化学改性的方法以适应不同行业的需求。

一直以来，木质素磺酸盐改性后作为水煤浆添加剂都是研究的热点之一。添加剂对水煤浆的分散降黏机理主要是吸附在煤粒表面的分散剂分子使煤表面动电电位(Zeta电位)升高，并在煤表面形成一定的空间位阻，静电斥力和空间位阻的双重作用导致了煤颗粒的分散。也可以理解为添加剂的加入改变了煤水界面性质，添加剂吸附在煤表面，形成一层亲水的溶剂分子膜，煤水分散体系的自由能降低，致密的添加剂分子水化膜阻止煤粒聚集，使体系处于分散稳定态。

既然静电斥力和空间位阻的双重作用导致了煤颗粒的分散，那么影响到这两者的因素都将是木质素磺酸盐和改性木质素磺酸盐作为水煤浆添加剂性能的影响因素，包括分子量大小、亲水基团含量、疏水链的长短及微观结构等。

一般认为当木质素磺酸盐具有较高的分子量时，在煤颗粒表面吸附时产生的空间位阻较大，分散降黏能力较好。木质素磺酸盐中亲水基团，如羟基、酚羟基、磺酸基和羧基含量相对较高时，在煤颗粒表面吸附产生的静电斥力较大，分散降黏能力也较强。但应注意到，木质素磺酸盐分子中随着分子量的增加，亲水基团质量分数将降低，所以应该综合考虑。周明松[28]和邱学青[29]等在研究不同来源及不同分子量范围的木质素磺酸钠对水煤浆的分散降黏性能的影响时，深入讨论了这两个因素。

煤的表面呈疏水性，改性木质素磺酸盐分子疏水链段的增加将有利于增大其在煤表面的吸附厚度，从而增加空间位阻，提高分散性能。张延霖[30]等采用木质素磺酸钠与十二胺进行Mannich反应和与甲醛缩合的方法对其进行改性，以增加木质素磺酸钠的疏水性官能团(十二胺基)和分子量。研究表明，改性木质素磺酸钠在煤表面的吸附层厚度由木质素磺酸钠的25 nm增加到53 nm，增大1倍以上，使其分散能力得到显著提高。

木质素磺酸盐在改性前后微观结构的变化也将影响其使用性能。张延霖等[30]在比较研究木质素磺酸钠改性前后的ESEM图时发现，改性木质素磺酸钠的球形结构较改性前更加分散，簇状结构明显减少。这种较均匀分散状态的存在, 对于提高吸附效率、增加吸附量以及改善煤表面的疏水性等极为有利。

值得注意的是，作为阴离子表面活性剂的木质素磺酸盐因其两亲性不佳和高分子量而不适于做提高石油采收率的首选表面活性剂。其主要应用是以助剂的形式，做牺牲吸附剂及助表面活性剂[31]。然而，由于碱木素分子结构的多样化，使其易于化学改性。只要在碱木素分子上接上亲水、亲油基团，便可明显改善它的表面活性。

焦艳华等[32]根据木质素的结构特点，利用Mannich反应在苯环上酚羟基的邻位引入短链脂肪多胺，再通过酰化反应将不同长链烷基引入木质素结构中，最后通过磺甲基化反应增加碱木素的亲水性，合成了一类全新结构的改性木质素磺酸盐。该改性木质素磺酸盐单独与碱复合使用，在较宽的碱及表面活性剂质量分数范围内，与胜利油田原油间的界面张力最小值可达到10-5～10-3mN/m数量级，其平衡值能够达到10-4～10-3mN/m数量级，可单独作为表面活性剂用于三次采油中。

Yasuda[33]用72 %的硫酸做催化剂，将硫酸盐木质素酚化改性后再与二甲胺和甲醛发生Mannich反应制备阳离子表面活性剂。研究发现酚化改性不仅能增加产物的水溶性，还能提高硫酸盐木质素的反应活性。溶解性的差异主要由C9结构单元中引入二甲基氨甲基基团的比例不同引起。制备的阳离子表面活性剂能将水的表面活性降到45 mN/m，明显优于商业木质素表面活性剂的效果[34]。研究还发现，随着聚合物中引入功能基团数目的增加，表面张力增加，表面活性降低。这是因为表面活性与表面过量密度有关，当聚合物中引入大量的亲水基团时将增加其在水中的溶解度，从而降低了过量密度，使表面活性降低[35]。

4.3粘合剂

由于工业木质素来源广、成本低、结构与酚醛树脂(PF)相似，因此，有关其在PF中的应用一直都受到研究者的重视。但由于木质素的活性较低，在实际应用前通常要先经过羟甲基化、脱甲基化、酚化等化学改性以提高其反应活性。

从苯酚与甲醛的反应机理可知(见图1)，木质素替代苯酚用于酚醛树脂的制备时，反应体系的pH值和木质素的类型是两个极为重要的因素。比较苯酚和木质素的结构可知，苯酚的芳环上有五个氢可供取代，而木质素芳环上酚羟基的邻位和对位都不同程度的被其他官能团所占据，限制了其与甲醛的反应，使得木质素的用量只能是苯酚用量的40 %～70 %。

一般认为，木质素在替代苯酚制备酚醛树脂时其C9结构单元中酚羟基和脂肪族羟基的含量越高越好，在酚羟基的邻位还应有未被取代的氢。此外木质素的分子量越低越好，木质素结构中邻苯二酚结构单元的形成也将增加其反应活性。

武书彬等[36]将麦草碱木素脱甲基化以增加其与甲醛反应的活性部位，代替苯酚应用于酚醛树脂的制备。研究发现脱甲基化使得麦草碱木素的甲氧基含量下降，酚羟基的含量增加，平均分子量降低，分子量分布范围变宽。用60 %的脱甲基化木质素代替苯酚制备得到的木质素酚醛树脂符合国标I类胶合板用胶粘剂的要求。

木质素酚化改性后其反应活性也会大大增加。Khan[37]利用甘蔗渣木质素先与苯酚在碱性条件下酚化改性，再与一定量的苯酚和甲醛反应制备了木质素酚醛树脂(LPF)。发现超过50 %的苯酚被木质素替代后制备的LPF与传统酚醛树脂(CPF)比较具有更好的粘结强度，且固化温度降低，贮存稳定性增加。

一直以来甲醛都是制备胶黏剂的首选原料。然而它具有挥发性，有毒，还是公认的致癌物质。出于环保的目的，最近Mansouri等[38]用不挥发且无毒的乙二醛完全替代甲醛制备了木质素胶粘剂。结果显示用乙二醛取代甲醛制备得到的木质素胶粘剂不仅达到了相关的国际标准，而且在使用时热压时间缩短。

5结语

尽管现在工业木质素的高效利用还面临着一系列的困难，但可以看出其高效利用不仅是变废为宝，而且还将促进制浆造纸废水的根本治理，从而为全社会带来显著的环境与经济效益。但在利用这种天然可再生资源时，必需注重以下几个方面：注重木质素的基础研究，认清木质素的结构特点；推广有机溶剂制浆技术，获得理想木质素原料；注重木质素的化学改性以增强其反应能力，使其成为理想的工业原料。

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收稿日期：2016-05-30

作者简介：闫磊(1984—)，男，硕士，主要从事人造板生产与研究工作。

中图分类号：O636.2

文献标识码：A

文章编号：1674-9944(2016)12-0196-05

Advances of Chemical Modification and Efficient Application of Lignin

Yan Lei

(ArboretumofNanning,GuangxiZhuangAutonomousRegion,Guangxi530031,China)

Abstract:In this paper, the structural characteristics and the principles of chemical modification of lignin were introduced. The preparation, mechanism of action and the latest development of lignin-based adsorbent, surfactant and adhesive were mainly summarized. Finally, the applications of lignin in these fields were briefly discussed.

Key words:lignin; chemical modification; adsorbent; surfactant; adhesive; efficient application