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七种秋石斛鲜花挥发性成分差异性分析

2016-06-23李崇晖尹俊梅

广西植物 2016年3期
关键词:挥发性成分应用

丁 灵, 李崇晖, 尹俊梅

( 1. 海南大学 园艺园林学院, 海口 570228; 2.中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所/农业部华南作物基因资源与种质创制重点实验室, 海南 儋州 571700 )

七种秋石斛鲜花挥发性成分差异性分析

丁灵1,2, 李崇晖2*, 尹俊梅2

( 1. 海南大学 园艺园林学院, 海口 570228; 2.中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所/农业部华南作物基因资源与种质创制重点实验室, 海南 儋州 571700 )

摘要:为查明秋石斛不同品种关键赋香成分,利用固相微萃取(SPME)方法结合GC-MS技术,测定了秋石斛5个具香气的品种,即绿天使(Dendrobium Hand Green)、日出2号(Dendrobium Burana Sunrise No.2)、白花607(Dendrobium K. B. White 607)、紫背256(Dendrobium Blue Sapphine 256)、魅力(Dendrobium Burana Charming)以及2个不具香气的品种,即红牛(Dendrobium Red Bull)、三亚阳光(Dendrobium Sunya Sunshine)盛花期的花朵挥发性成分及其相对含量。结果表明:共鉴定出45种挥发性化合物,其中萜烯类34种、芳香族化合物8种、酯类3种,5种具香气的秋石斛花朵所含挥发性成分绝大部分都是萜烯类,萜烯类对秋石斛的花香起着重要的作用。通过比较发现,5种具香气秋石斛的主要赋香成分为3-蒈烯、芳樟醇、α-可巴烯和α-法尼烯,不同品种挥发性成分的组成和含量明显不同。绿天使和日出2号的主要香气成分是3-蒈烯,相对含量分别为59.343%和77.775%,但日出2号中的释放率约为绿天使的3倍;白花607主要香气成分为3-蒈烯(29.170%)、α-可巴烯(17.660%)、芳樟醇(10.990%);紫背256中α-法尼烯相对含量最高(42.310%);魅力中主要香气成分是α-可巴烯(33.648%),邻苯二甲酸二异丁酯(13.866%)为其次。2个不具香气品种中鉴定出化合物较少,主要挥发性成分释放率较小;红牛主要挥发性成分是胡莫柳酯(28.118%),三亚阳光是异丁子香酚(27.529%)。这些主要挥发性成分对不同品种秋石斛花的特有香味起决定性作用,且大部分已被广泛应用于香精香料,医药,日化等产品中。该研究结果为香型秋石斛产品开发及品种的培育提供了参考。

关键词:秋石斛, 挥发性成分, SPME, GC-MS, 应用

兰科(Orchidaceae)植物因其显著的物种多样性,易于栽培,美妙的花朵香气和传粉机制多样性而闻名(Chan et al,2009)。被子植物花香在吸引传粉者传粉中起重要的作用,对兰花挥发性物质的分析表明这些挥发性化合物与引诱授粉的昆虫信息素是相同的(Mudalige-Jayawickrama et al,2005)。对花卉而言花香是重要的观赏品质,由于花香的成分、结构及其生物合成过程比较复杂,造成其研究水平还远滞后于花形、花色等花朵的其他重要观赏性状的研究(张辉秀等,2013b),培育芳香型品种已成为国际上兰花育种的主要趋势之一(张莹等,2010,2011)。石斛属(DendrobiumSwartz)是兰科第二大属(李崇晖等,2015),多数种类具有观赏价值。在国内“Phalaenopsis”系列(蝴蝶式石斛),秋季开花,花梗由茎顶抽出,被称为秋石斛,具有很高的观赏价值,是热带兰重要的切花和盆花产品之一(李崇晖等,2013)。目前栽培的秋石斛品种大多不具香气,对其花香的研究甚少,仅见4个秋石斛品种花朵挥发性成分的报道(张莹等,2011,2012),对其花香形成机理尚不清楚。因此本研究采用固相微萃取(SPME)结合气相色谱质谱联用(GC-MS)技术对比了5种具香气和2种不具香气的秋石斛花朵的挥发性物质组成和释放速率,确定了不同秋石斛主要赋香成分,为研究秋石斛花香释放机制,评价和筛选有价值的芳香秋石斛种质资源,以及秋石斛相关产品的开发利用及秋石斛的香气育种打下基础。

1材料与方法

1.1 材料

7种秋石斛(Dendrobiumspp.)花朵采自中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所热带花卉资源圃,包括具香气的5个品种和不具香气的2个品种,各品种及感官描述见表1。在盛开期间将花盆带回实验室,于晴天上午10:00-12:00采下新鲜完整花朵,放入固相微萃取(SPME)装置。

表 1 7种秋石斛的气味及感官描述

表 2 7种秋石斛的主要挥发性成分及其相对含量

注: — 未检测到。下同。

Note: — Not detected. The same below.

1.2 方法

使用美国安捷伦公司7890B气相色谱-7000B三重四级杆质谱联用仪(GC-MS); 美国Supelco公司固相微萃取(SPME)装置:65 μm PDMS/DVB SPME萃取头、SPME手动进样手柄。采用李崇晖等(2013)的方法来萃取花朵中挥发性成分和气质联用分析。各成分质谱经计算机谱库NIST11检索及相关文献分析进行鉴定,并根据离子流峰面积计算各组分在总挥发物中的相对含量及各成分的释放率。

挥发性物质释放率=A/(m·t)。式中,A为挥发性物质的峰面积,m为样品的鲜质量(g),t为顶空萃取时间(h)。

2结果与分析

2.1 7种秋石斛花朵的挥发性成分概况

从7个品种花朵中共萃取、鉴定出45种挥发性化合物(表2)。其中,从绿天使鉴定出23种化合物,占总挥发性成分的93.282%;从日出2号鉴定出19种化合物,占总挥发性成分的94.844%;从白花607鉴定出27种化合物,占总挥发性成分的97.895%;从紫背256鉴定出23种化合物,占总挥发性成分的99.205%;从魅力鉴定出19种化合物,占总挥发性成分的95.562%;从红牛鉴定出17种化合物,占总挥发性成分的92.637%;从三亚阳光鉴定出11种化合物,占总挥发性成分的93.152%。

2.2 各品种花朵的主要挥发性成分

从绿天使鉴定出主要挥发性成分是3-蒈烯(59.343%),其次是α-可巴烯(10.941%);日出2号中鉴定出的挥发性化合物相对含量超过1%的有6种,主要香气成分是3-蒈烯(77.775%),其次是芳樟醇(8.722%);白花607中相对含量超过1%的有11种,挥发性成分中相对含量都较高的有3-蒈烯(29.170%)、芳樟醇(10.990%)、2-乙烯基-1,1-二甲基-3-亚甲基环己烷(10.725%)和α-可巴烯(17.660%);紫背256中相对含量超过1%的有12种,挥发性成分中α-法尼烯相对含量最高(42.310%),其次是α-可巴烯(17.248%);魅力中相对含量超过1%的有14种,主要挥发性成分是α-可巴烯(33.648%),其次是邻苯二甲酸二异丁酯(13.866%)、邻苯二甲酸二丁酯(9.835%);红牛中相对含量超过1%的有14种,主要挥发性成分是胡莫柳酯(28.118%),其次是邻苯二甲酸二乙酯(10.966%)、γ-依兰油烯(10.608%)和别香橙烯(9.709%);三亚阳光中相对含量超过1%的有9种,最主要的是异丁子香酚(27.529%),其次是γ-依兰油烯(23.955%)和别香橙烯(15.022%)。

2.3 挥发性成分的组成

45种挥发性化合物中萜烯类34种、芳香族化合物8种、酯类3种。秋石斛品种不同,其花朵挥发性成分的组成也不同(图1):日出2号、白花607相对含量超过1%的全是萜烯类,分别是94.844%、93.180%;绿天使除了少量乙酸芳樟酯(4.486%)、紫背256除了少量水杨酸甲酯(4.442%)外,均只有萜烯类挥发性成分(分别为88.796%、90.500%)。魅力以萜烯类化合物含量最高(70.651%),其次是酯类(23.251%)。红牛和三亚阳光相似,萜烯类和芳香族化合物相对含量相差不大,但是红牛芳香族化合物(49.901%)稍多于萜烯类化合物(35.520%),三亚阳光萜烯类(51.026%)稍多于芳香族化合物(37.198%),最少的是酯类,分别是5.045%、1.570%(均以含量超过1%的化合物计算)。

图 1 7种秋石斛花朵的挥发性化合物组成Fig. 1 Composition of volatiles in seven Dendrobium cultivars

2.4 主要挥发性成分的释放率

日出2号中3-蒈烯释放率最高,为绿天使的3倍,更是其他品种的15倍以上,此外日出2号其他主要挥发性成分释放率都较高。白花607,日出2号与紫背256芳樟醇释放率较高。5种具香气的秋石斛均有α-可巴烯的释放且释放率相差不明显,2种不具香气品种无α-可巴烯的释放。只有日出2号和紫背256中释放α-法尼烯且紫背256释放率约为日出2号的10倍,在红牛主要挥发性成分中胡莫柳酯释放率最大,其余品种中均无释放。三亚阳光中异丁子香酚释放率最大,其余品种中均无释放。结果见表3。

3讨论

3.1 主要挥发性化合物

花香气成分是植物挥发物的重要组成部分,主要包括萜烯类、苯基/苯丙烷类和脂肪酸及其衍生物等(张辉秀等,2013b)。在‘西伯利亚’百合、山腊梅、欧洲水仙、蝴蝶兰、红门兰、奇唇兰属等花的挥发性成分中,萜烯类化合物最多(徐年军等,2006;杨淑珍等,2008;李艳华等,2010;Reis et al,2004);双瓣茉莉(张芊等,2015)、大花蕙兰(张莹等,2010)花香成分中萜烯类和酯类是主要挥发性物质。风信子的香味主要是由酯类化合物决定的(王江永等,2013);梅花中苯基/苯丙烷类芳香族的化合物相对百分含量占有绝对的优势(赵印泉等,2011)。格罗兰花的主要香味成分是脂肪酸等粘液状物质(杨慧君,2011)。

表 3 7种秋石斛的主要挥发性成分释放率

本研究中5种具香气的秋石斛花朵所含挥发性成分绝大部分都是萜烯类,说明萜烯类对秋石斛的花香起着重要的作用。不具香气的红牛和三亚阳光中萜烯类化合物和芳香族化合物含量相当,其中相对含量最高的成分分别是胡莫柳酯、异丁子香酚。

3.2 挥发性成分对秋石斛花香味的贡献

一般从释放量上来看,释放量明显高于其他化合物的成分,可能是主要的香气组分。在栀子花、桂花、黄金小神童和铁皮石斛中发现其主要香气成分均为芳樟醇(陈彤等, 2006;蔡杰等, 2008;杨秀莲等,2014;张明等,2015)。β-罗勒烯和芳樟醇为浓香型百合花香特征物质(张辉秀等,2013a),在万代兰(VandaMimi Palmer)中罗勒烯、芳樟醇、乙酸苄酯和苯乙酸乙酯含量最高(Mohd-Hairul et al,2010)。β-石竹烯可作为衡量依兰香花挥发油品质的重要参考(郭玉华等,2014)。在丁香中发现丁香酚、(-)-α-芹子烯含量最高(蔡君龙等,2015)。

本研究结果与其它芳香型观赏花卉的花香成分有一定的联系,但与张莹等(2012)对4种秋石斛的研究结果不同,可能是因为所选的秋石斛品种不同导致的。大量研究显示香气的影响因素除了化合物的相对含量,也由该种香气成分的阈值决定(王江永等,2013)。

绿天使和日出2号的主要香气成分是3-蒈烯,其具有强烈的松木样香气(何丽芝等,2011),且嗅感阈值较低(Boonbumrung et al,2001),但是这2个品种的香味不同,可能是因为日出2号中3-蒈烯的释放率远远高于绿天使,所以日出2号的味道更浓郁。绿天使的香味和茉莉有点相似,可能是因为其释放成分有双瓣茉莉(张芊等,2015)的主成分乙酸芳樟酯(4.486%),罗勒烯(1.221%)和福建单瓣茉莉(邓传远等,2014)的主成分之一的β-荜澄茄油烯(2.114%)混合导致。

白花607挥发性成分中3-蒈烯、α-可巴烯、芳樟醇、2-乙烯基-1,1-二甲基-3-亚甲基环己烷相对含量较高,其香味与栀子花和百合花香味类似,可能因其含栀子和百合的主成分芳樟醇较高的缘故。绿天使和白花607挥发性成分大部分相似,但是香味白花607较明显,可能是因为绿天使中缺少芳樟醇,前人研究发现,芳樟醇是普遍存在于有香味的兰花植物中的香气成分(李崇晖等,2015;杨淑珍等,2008;杨慧君,2011),其嗅感阈值较低(Chen et al,2006),具有浓青带甜的气息,香气柔和但不甚持久(徐年军等,2006;杨慧君,2011)。虽然绿天使也缺少2-乙烯基-1,1-二甲基-3-亚甲基环己烷,但2-乙烯基-1,1-二甲基-3-亚甲基环己烷是无香的紫薇品种‘多花粉’挥发性成分最主要的成分(徐婉等,2014),可能对花香味的贡献不大。

紫背256挥发性成分中α-法尼烯相对含量最高,α-法尼烯也是单瓣茉莉(邓传远等,2014),栀子花(蔡杰等,2008;谭谊谈等,2012)的主要成分,但是两植物的香味差别较大,可能是因为紫背256挥发性成分中第二大物质α-可巴烯(17.248%)的影响,α-可巴烯主要存在于一些香料作物中(陈建华等,2013;刘红星等,2011),是一种已知的能吸引多种昆虫种类的化学物(喻谨等,2014);魅力中主要挥发性成分是α-可巴烯(33.648%),其次是邻苯二甲酸二异丁酯(13.866%),邻苯二甲酸二异丁酯有轻微果香味。

不具香气的2品种中鉴定出的化合物较少(共17种)且与有香气的秋石斛共有的挥发性成分相比释放率相对较小。 红牛中主要挥发性成分是胡莫柳酯(水杨酸三甲环己酯),其次是邻苯二甲酸二乙酯和γ-依兰油烯,水杨酸酯类气味比较强烈,留存时间长,具很高稳定性;有研究发现寒兰中邻苯二甲酸二乙酯只在无香寒兰中可以大量检测出来,因而认为其对寒兰花香不产生影响(杨慧君,2011),其可能对秋石斛香味也无贡献;三亚阳光中最主要的是异丁子香酚,其次是γ-依兰油烯和别香橙烯,在墨兰(魏丹等,2013)和梅系品种 “青岛朱砂”(赵印泉等,2011)中发现异丁子香酚为主要香气成分之一,异丁子香酚有强烈的康乃馨香气(陈兴才,1993),在不香的2品种中γ-依兰油烯相对含量都较高,释放率也较高,在玫瑰的花蕾期也发现γ-依兰油烯含量最高(冯立国等,2008)。因萜烯类化合物香气较清淡,所以不具香气的2品种的气味可能分别由有强烈气味的胡莫柳酯和异丁子香酚导致。

在5种具香气的秋石斛中发现4种及以上品种中都含的主要香气成分是3-蒈烯、芳樟醇、α-可巴烯,如前面的讨论这些香气物质也都是其他植物的赋香成分,它们可能为大部分秋石斛共有的赋香成分。综上所述由特征香气中的某一种或某几种主成分主导,加上另外一些相对分子质量较小的分子的不同成分和水平的组合协同作用组成的复杂混合物形成了5种秋石斛不同的特有的香气(王江永等,2013;Mohd-Hairul et al,2010)。

3.3 秋石斛挥发性成分的应用潜力

萜类化合物通常具有提神、抗菌消炎和镇痛作用(徐年军等,2006),挥发性醇类化合物一般具有令人兴奋的、调和性的气味,而且具有抗腐败、抗滤过性病毒等特性(杨慧君,2011)。5种秋石斛中许多挥发性成分都有利用潜力。其中主成分芳樟醇存在于多种植物中,是天然的香精香料,具有医疗保健作用,可用于抗龋齿、驱虫、杀虫(陈尚妍等,2013),作为活性成分,3-蒈烯常被用于抗炎、抗菌,也常被直接作为趋避剂活性成分使用(何丽芝等,2011),α-可巴烯,别香橙烯等也广泛用于香精香料和医药工业中,其他一些挥发性成分石竹烯、大根香叶烯、杜松烯、柠檬烯等都广泛应用于日化用品、化妆品、食品香料和医药工业中(徐年军等,2006;杨慧君,2011)。因此7种秋石斛鲜花挥发性成分差异性分析对秋石斛产品开发和芳香秋石斛品种培育研究都具有很好的参考价值。

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Analysis on the volatile components in seven cultivars ofDendrobium

DING Ling1,2, LI Chong-Hui2*, YIN Jun-Mei2

( 1.CollegeofHorticultureandLandscapeArchitecture,HainanUniversity, Haikou, Hainan 570228, China; 2.TropicCropsGeneticResourcesInstitute,ChineseAcademyofTropicAgriculturalSciences/KeyLaboratoryofCropGoneResourcesandGermplasmEnhancementinSouthChina,MinistryofAgriculture, Danzhou 571737, China )

Abstract:In order to understand the volatile constituents and relative contents in full-blown flower of five aroma cultivars (Dendrobium Hand Green, Dendrobium Burana Sunrise No.2, Dendrobium K. B. White 607, Dendrobium Blue Sapphine 256 and Dendrobium Burana Charming) and two non-fragrant cultivars (Dendrobium Red Bull, and Dendrobium Sunya Sunshine) of Dendrobium, were determined by solid-phase microextraction (SPME) and gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). The results showed that there were 45 volatiles identified in seven cultivars, including 34 kinds of terpene, 8 kinds of aromatic and 3 kinds of esters. Five scented varieties volatile components mostly were terpene, and the terpene played an important role in aroma formation of Dendrobium. By comparison: main volatiles in five scented Dendrobium cultivars were 3-carene, linalool and α-copaene. Different species’ volatiles and relative contents were significantly distinct. The major components of Dendrobium Hand Green and Dendrobium Burana Sunrise No.2 were 3-carene, the relative contents were 59.343% and 77.775%, but the emission rate of Dendrobium Burana Sunrise No.2 was about 3 times of Dendrobium Hand Green’s; Dendrobium K. B. White 607’s main volatiles was 3-carene (29.170%), α-copaene(17.660%), and linalool (10.990%); In Dendrobium Blue Sapphine 256’s volatiles, the relative contents of α-farnesene was the highest (42.310%); the main volatiles in Dendrobium Burana Charming’s were α-copaene (33.648%), followed by 1,2-benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester (13.866%). There were identified less volatiles in two non-fragrant cultivars, the main volatiles emission rates were also less; Dendrobium Red Bull’s main volatile was homosalate (28.118%); the most important volatile was isoeugenol (27.529%) in Dendrobium Sunya Sunshine. The main volatile components played a decisive role of the scent in different varieties and most of them had been widely used in flavor, pharmaceutical, cosmetic and other products. Therefore, looking for the key aroma components in different cultivars would provide references for aroma cultivar breeding and products development of Dendrobium.

Key words:Dendrobium, floral volatiles, solid-phase microextraction, GC-MS, application

DOI:10.11931/guihaia.gxzw201509031

收稿日期:2015-09-30修回日期: 2015-12-28

基金项目:国家农业部“引进国际先进农业科学技术”重点项目(2011-413);国家国际合作专项(2011DFB31690);中央级公益性科研院所基本科研业务费专项(1630032015017,1630032014014)[Supported by the Introduction of International Advanced Agricultural Science and Technology Key Project of Ministry of Agriculture(2011-413); National and International Cooperation in Special Projects(2011DFB31690); National Nonprofit Institute Research Grant of CATAS-TCGRI (1630032015017,1630032014014)]。

作者简介:丁灵(1991-),女,河南信阳人,硕士研究生,研究方向为热带花卉生理与分子生物学,(E-mail)1060639000@qq.com。 *通讯作者: 李崇晖,博士,副研究员,研究方向为热带花卉生理和分子生物学,(E-mail)blchh@sina.com。

中图分类号:Q946.91, S682.31

文献标识码:A

文章编号:1000-3142(2016)03-0361-08

丁灵,李崇晖,尹俊梅. 七种秋石斛鲜花挥发性成分差异性分析 [J]. 广西植物, 2016, 36(3):361-368

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