“苯酚”的教学再设计

魏良怡 刘敏

摘要：通过生活中的药品和知识回顾引入苯酚的概念，运用“基团间相互作用”的思路分析苯酚的结构和预测苯酚的化学性质，设计环环相扣的实验来探究和验证苯酚的性质，利用比较法引导学生学习知识间的相互联系，努力培养学生学习有机物的分析能力、推理能力、观察能力和应用能力。

关键词：苯酚；基团间相互作用；有机物性质；实验探究；教学设计

文章编号：1008-0546（2016）09-0063-06 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.09.023

一、设计思路

本节课总体设计思路为“结构决定性质，性质决定用途，用途反映结构”。“用途”是指生活中的药品苯酚软膏，“结构”是指“苯酚基团间的相互作用”。以药品引入、分析苯酚结构、预测反应、设计实验方案、分组和演示实验并进行验证。本节课的设计思路如图：

目前，研究苯酚的教学多是集中在结构决定性质的单一角度，或由用途引入问题，用实验探究苯酚的性质[1]，纵然有研究“基团间相互作用影响有机物性质”的一般思路和方法[2]，但未形成较完整的教学设计，并未应用于课堂教学中。笔者将此教学设计应用于课堂教学，教学完成后进行反思和改进，形成最终的教学设计，具有“实践性”的说服力。在教学过程中，一方面让学生通过实验探究学习苯酚的性质和有关化学知识，另一方面引导学生树立正确使用化学药品的科学观。让学生在学习中能够辩证地看待化学与生活的关系，这正是我们学习化学和使用化学的目的。

二、教材及学情分析

在苏教版选修3《有机化学基础》的设置来看，“酚的性质和应用”被安排在“醇”之后，学生已经学过“苯和苯的同系物性质”。学生在学习“乙醇和钠的反应”内容中已初步掌握了官能团对有机物性质的影响，对乙醇中羟基的结构特点和断键方式有了一定的了解[3]。在“甲苯与浓硝酸反应”的内容中已学过甲基对苯环的定位效应，在“苯酚”教学中运用类比的方式预测羟基对苯环也有类似的定位效应。类比假设与实验探究相结合，不仅可以帮助学生形成前后联系的完整知识体系，还能培养他们的推理、实验、观察、分析、应用的能力，这为以后学习羧酸和酯的性质提供较好的学习方法。

三、三维目标

1. 知识与技能

①掌握苯酚的分子结构、物理性质。

②通过实验掌握苯酚的化学性质及检验方法。

③了解苯酚在日常生活及工农业生产中的重要作用。

2. 过程与方法

通过实验培养动手能力、观察和对实验分析的能力，并形成自主探究、合作学习的良好习惯。

3. 情感态度价值观

通过实验探究培养实事求是的科学态度，同时通过“结构决定性质”的分析，加深对辩证唯物主义观点的理解。

四、教学过程

1. 引入

【实物展示】这是我们生活中使用的“水杨酸苯酚软膏”，它主要用于治疗手足皮癣病。这是它的说明中的注意事项，其中有这样几条值得我们关注一下（如图2，横线）。苯酚与我们的生活息息相关，它有什么样的结构、性质、用途？这节课我们一起来学习苯酚。

【知识回顾】 我们在有机化合物的分类中已经认识了醇和酚，二者都含有官能团羟基。下面两个物质哪个属于醇类？哪个属于酚类？（图3）

【生】甲属于醇类，醇指烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。乙属于酚类，酚指分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。

【师】回答得非常好。醇类和酚类物质都含有官能团羟基，但羟基的位置不同，酚是在装纯（醇）！（传来一片笑声）

【设计意图】从生活中的药品“水杨酸苯酚软膏”的说明书引入情景，激发学生对生活中的物质进行探究的兴趣和愿望。让学生利用已学过的知识对两个同分异构体进行判断，何为醇类？何为酚类？将生活和知识相结合，达到“温故而知新”、“学以致用”的目的。

2. 苯酚的结构

【师】（PPT投影）。这是苯酚的球棍模型和比例模型（图4），请同学们写出苯酚的分子式、结构简式。（蓝色为碳原子，白色为氢原子，红色为氧原子）

【设计意图】直观地展示苯酚的结构，写出苯酚的分子式和结构简式。培养学生运用化学术语进行表达的能力。

3. 苯酚的物理性质

【过渡】 在我们的实验桌上的试剂瓶中装有苯酚药品，请同学们看一看、闻一闻，并进行投影中的探究实验，观察实验现象，与小组同学讨论并总结苯酚的物理性质。

【PPT投影】苯酚的物理性质（小组实验）

【生】 小组汇报实验结论，并总结苯酚的物理性质。

【师】 我们可以根据苯酚的物理性质解释一下苯酚软膏说明书中的两个注意事项了：

① 为何用后需拧紧瓶盖，注意避光？

② 若身体局部有不适，应立即停药，用什么药物洗净？为什么选择它呢？

【生】①苯酚容易被空气中的氧气氧化而变质。

②可以用酒精擦洗，因为苯酚易与有机溶剂互溶。

【设计意图】通过小组探究实验，让学生从色、味、态、溶等角度去看一看、闻一闻、试一试、比一比，全面了解苯酚的物理性质。引导学生学会研究物质物理性质的一般方法，培养学生实验操作能力。通过实验现象，总结苯酚的物理性质，老师又从“苯酚软膏说明书中的两个注意事项”出发，让学生学会思考问题和解决问题，达到“学以致用”的目的。这样的设计摆脱了课堂中一贯的平铺直叙地描述物质物理性质的弊端。

【师】 在苯酚软膏使用中，它不能与碱性药物并用。那苯酚的酸碱性如何？

【生】 可能呈现酸性。

【师】为何苯酚可能具有酸性？如何检验苯酚的酸性？苯酚的酸性强弱如何？想要知道这些，我们先从苯酚的结构着手分析一下！

【设计意图】从说明书中的注意事项出发，推测出苯酚可能具有酸性。苯酚的酸性需要通过化学实验来验证和探究，而此时从物质的“用途”体现物质的“结构”的思想，利用有机物分子中“官能团相互作用”的原理对苯酚的结构进行分析，从物质的“结构”决定了物质的“性质”的思想，为下面探究苯酚的化学性质做好铺垫，此处起到了承上启下的作用。

4. 苯酚的化学性质

【PPT投影】

【师】 由两个基团组成，“—OH”（羟基）和“苯基”。它与乙醇和甲苯的结构有相似之处但又有本质区别。乙醇可以与钠反应，钠与乙醇分子中羟基中的氢原子置换出氢气，苯酚可以与钠反应吗？甲苯中苯环与—CH3（甲基）相互影响：苯环使甲基上的氢原子活化，使得甲苯容易被酸性KMnO4氧化而使其褪色；甲基的引入也活化了苯环，使得苯环上甲基的邻对位上的氢原子比较活泼，当甲苯与浓硝酸发生硝化反应时得到的主要产物为2，4，6-三硝基甲苯。那么，苯基与羟基之间是否存在相互作用呢？我们首先探究苯酚与钠是否反应，以此展开苯酚化学性质的探究。

（1） 苯酚与钠反应

【生】小组实验（苯酚与钠反应）

【板书】

【设计意图】 通过苯酚与钠反应和乙醇与钠反应的实验对比，探究苯环对羟基的影响。利用“有机物基团间相互作用”的思路，引导学生观察对比两者的反应速率，从而证明了苯环对羟基的影响。苯酚的乙醇溶液与钠的反应速率快于乙醇与钠反应，说明苯酚中羟基H比乙醇中的羟基H活泼，证实了推测苯环对羟基起到了活化作用。此处由“结构推测”，再通过实验验证性质，运用了“结构”决定“性质”的思想。

（2）苯酚的酸性

【过渡】我们从反应方程式中可以看出，钠将苯酚羟基上的氢原子置换出来生成氢气，说明苯环对羟基上的氢原子作用，使其电离形成自由的氢离子，我们可以写出苯酚的电离方程式。由此可以看出苯酚呈酸性，它还有个俗名叫“石炭酸”。

【板书】

【师】 根据这一性质我们就可以解释说明书中的注意事项“不能与碱性药物并用”了。我们有哪些方法检验溶液的酸碱性呢？

【生】 可以用pH试纸检验，紫色石蕊和酚酞指示剂，与碱和盐反应等等。

【师】 同学们回答得非常好，我们通过实验来验证一下吧！

【师】 演示实验（图6）。

【设计意图】通过pH试纸和紫色石蕊试剂验证苯酚的酸性，由实验检验理论的推断，能培养学生的思考能力、判断能力和探究能力。

【师】通过pH试纸的比色卡对比，苯酚的pH大约5左右，但紫色石蕊试剂没有变色，如何评价苯酚的酸性呢？

【生】它是弱酸！

【师】苯酚的酸性很弱，我们可以通过实验来“体会”这个“弱”字！

【生】小组实验（苯酚的酸性）

【师】我们通过碱（NaOH）、盐（NaHCO3和Na2CO3）与苯酚反应探究苯酚的酸性，它能与NaOH、Na2CO3反应，体现了酸的通性，但根据强酸制取弱酸的原理，我们并未观察到气泡，即无CO2气体生成。而从实验7的结果可以判断苯酚与NaHCO3没有发生反应。这些实验现象告诉我们苯酚酸性真的是很“弱”啊！那么请大家根据苯酚的电离原理和实验现象写出苯酚与NaOH、Na2CO3反应的方程式。

【板书】

【师】 如果将CO2气体通入到苯酚钠中会有什么现象呢？

【师】 演示实验（CO2与苯酚的酸性强弱比较）

【生】 溶液变浑浊了！

【师】 说明CO2与苯酚钠溶液反应生成什么了呢？请大家用反应方程式说明。

【板书】

【师】由此请大家比较HCl、H2CO3、苯酚、NaHCO3的酸性强弱大小

【生】HCl > H2CO3 >苯酚> NaHCO3

【设计意图】 通过苯酚酸性的检验，根据酸的通性，利用强酸制取弱酸的原理，对苯酚的酸性之“弱”展开探究和讨论，在分组实验和演示实验中，让学生能认识到“弱”的意义。

（3）苯酚与浓溴水反应

【过渡】 从上面的实验我们知道：“苯环”对“-OH”的影响是增强了羟基“H”的活性，使得羟基“H”更容易电离成H+，这才使苯酚呈弱酸性。苯环上—CH3（甲基）的引入使其邻对位较活泼，那么“-OH”对苯环有没有类似的影响呢？

【师】 苯和溴水不发生反应，在催化剂作用下，苯与液溴才发生反应，我们比较一下苯酚与浓溴水反应（图8和表4）。

【师】：白色不溶于水的沉淀物是2，4，6-三溴苯酚。该反应速率快且能定量完成，工业上常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。

【板书】

【设计意图】根据“基团间相互作用影响”的思路：苯环对羟基的影响，使羟基氢原子电离成H+；羟基对苯环的影响，是否跟甲苯类似，具有邻对位的定位效应。将“苯酚与浓溴水”的实验与已学过的“苯与液溴”的实验进行对比，从反应试剂、反应条件、反应速率、生成物、取代氢原子数五方面定性地比较，得出羟基对苯环也具有相同的定位效应。

（4） 苯酚的显色反应

【师】由于浓溴水有较大的毒性，在使用时要考虑环保的问题。在工业上还有更灵敏的试剂检测苯酚，且它无毒，它就是三氯化铁。三氯化铁与苯酚溶液会迅速的反应而呈紫色，该显色反应非常灵敏，常用于工业废水中酚类物质的检验。我们这节课的探究目的是水杨酸苯酚软膏中苯酚的性质，那我们用显色反应来检验一下它吧，看看有什么现象发生。（图9）

【生】哇，紫色的溶液！

【设计意图】利用苯酚与氯化铁的显色反应，检验课堂中引入的“道具”水杨酸苯酚软膏。以生活中的实际问题为切入点，再利用学习的化学知识应用到生活中去，此处启发学生的思维，注重学生的实践，这是我们学习化学知识的重要目的。

5. 苯酚的用途

【材料1】苯酚是一种重要的有机合成原料，苯酚还有很多工业用途：医药、防腐剂、染料、合成香料、合成纤维、消毒剂、制备酚醛树脂等等。

【材料2】苯酚的废水对环境造成严重的污染，日本利用蟹壳清除工业苯酚废水。

6. 板书设计

7. 作业布置

①只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？

②怎样分离苯酚和苯的混合物？

③查阅有关处理酚类废水的资料，了解工业上处理废水的常用方法，写一份关于解决酚类污染的调研报告。

五、教学反思

1. “从生活走向化学，从化学走向生活”

本节课从“水杨酸苯酚软膏的说明书”创设情境，从“酚”的定义着手，展示苯酚的结构，通过“基团间相互作用”的思想分析苯酚的结构，让学生感觉苯酚“似曾相识”但有不同。老师引导学生提出的问题和学生分组实验的探究活动均体现了学生是学习主体的思想。本节课最大的特色是以理论指导实验，以实验探究为手段，层层深入，处处铺垫，环环相扣，让学生参与实验探究，主动地吸收知识，符合认识认知规律[4]。在学习了苯酚这节课的内容后，能让学生辩证地看待化学药品的使用，让学生在学习中体会到学习化学的意义[5]。

2. 不足和改进之处

本节课的教学目标明确，教学过程的开展按教学设计很好地进行，基本达到预期的效果。学生参与课堂的积极性很高，师生互动和生生互动也较多。但学生们的实验操作不太娴熟，出现了不少问题如：1mL不知取多少；滴管伸进了试管中；加入药品的量太过量；pH试纸不知如何使用等等，这些都需要以后实验课进行纠正。另外，本节课的实验内容较多，课堂容量大，上课时间紧凑，需要更好地提炼语言、合理安排组织实验。从这节课中我还学习到：在以后的教学中，应该多调动学生的积极性，多培养学生的实验设计能力、分析推理能力，确保更好地完成课堂教学。

参考文献

[1] 李春燕，李发顺. 从苯酚软膏说起—“苯酚的性质和应用”教学与思考[J]. 化学教育，2014，（17）：8-12

[2] 张丽丽，徐敏. 促进学生对“有机物分子内基团间相互作用”认识的教学研究—以“苯酚”教学为例[J]. 化学教学，2015，（6）：46-49

[3] 白金有. 苯酚教学设计[J]. 中学化学教学参考，2015，（2）：37

[4] 叶长军. 新理念下的“苯酚”的教学设计[J]. 化学教学，2007，12：43-45

[5] 刘光影，钱胜. 平常、平实而不平庸—2014年全国高中化学优质课观摩之“苯酚”说课[J].化学教与学，2015，（7）：29-31