精细有机合成实验的教学改革探索*

汪剑波，宗乾收，吴建一

(嘉兴学院生物与化学工程学院，浙江　嘉兴　314001)



精细有机合成实验的教学改革探索*

汪剑波，宗乾收，吴建一

(嘉兴学院生物与化学工程学院，浙江嘉兴314001)

嘉兴学院在本校的精细有机合成实验课程中，构建以学生为主体教学模式，利用多步骤的综合性项目化实验，强化学生自主实验设计和实验操作训练，优化实验成绩考核方式等进行教学改革。实践表明，改革充分调动和发挥学生的主观能动性，提高学生的实验设计和实验合成技能等综合素质，并培养学生的创新意识。取得了良好的教学效果。

精细有机合成实验;教学改革;实验教学

精细有机合成实验是嘉兴学院化工专业精细化工方向的模块必修课，学时为32学时。该课程通过一系列具体的有机实验单元操作，强化和提高学生的有机合成实验技能，加深对理论知识的理解和综合应用；同时学生的动手能力、分析问题和解决问题能力也得到提高，为学生后续的就业和深造打下坚实的基础[1]。

但是，在目前精细有机合成实验教学中，学生经常按照实验讲义的参考操作步骤，按部就班地进行实验并完成实验报告。这种模式类似于“按方抓药”做实验，虽然可以强化学生的实验基本操作技能，但是不利于发挥学生的主观能动性，学生容易对实验课程敷衍行事，有时做完实验后都不知道自己做了什么，更谈不上操作技能的提升及理论知识的应用。因此，精细有机合成实验必须要进行改革，才有利于学生实践能力的提高以及应用型人才的培养要求。我们通过两个学期的教学实践，总结了以下几点改进：

1　构建以学生为主体的教学模式

1.1以学生为主体的实验设计答辩模式教学

由于学生具备一定的有机化学理论知识和实验操作基础，精细有机合成实验在实验教学中增加对实验的设计部分。以学生为主体，老师指定实验目标和要求，学生自己以3～5人组成课题小组。对照相关的实验目标和要求，查阅相关资料，根据实验原理设计，并结合现有的实验条件，选取和设计具体的实验实施方案，主要包括反应装置、反应物的投料比、反应时间、反应温度、反应进程检测、产品纯化及结构鉴定。课题小组将实验设计成果做成PPT并对全班同学进行讲解及讨论，最后教师就学生的讲解情况进行补充完善。通过主动查资料、设计方案和讲解实验过程，学生更加了解实验的设计原理、原料及产物的物性及防护措施、实验安排、操作中的注意事项及安全事故预案等[2]。

1.2以学生为主体的自主实验与分析模式教学

学生完成实验的设计部分后，对实验过程有了大概过程，来实验室所做的就是将实验设计预习内容转化成具体的实验操作及分析过程。在此过程中，老师要改变以往自我为中心，把学生作为接受知识和实验技能的工具，而要充当配角，主要激发学生主动性，排除学生自主做实验的心里障碍，创造良好的实验氛围，调动学生主动做实验的热情，老师的责任就是组织，监督实验课题教学，启发，引导学生思考进行实验。学生作为主体，由以往被动做实验转变为积极主动探究实验，让做实验就是积极主动进行自我训练的过程，通过自主动手操作和分析判断实验过程从而锻炼和提高自己实验技能，以及对理论知识的理解和综合应用。

通过以上学生自主实验设计和自主实验训练的教学方式，不仅让学生改变以前被动的“按方抓药”式做实验，还能促进其积极主动思考，认真做实验，真正的将理论知识与实践操作结合在一起，收到良好的教学效果。

2　实验内容的改进

2.1增加多步骤的综合性项目化实验

传统的精细有机合成实验一般是独立的单元操作，这对学生拓展实验种类，接触更多类型反应有好处，但也有不足之处。学生在以后的就业和深造都是系统性研究工作，单一的实验训练就不足以适应这些挑战。多步骤的综合性项目化实验就是将若干有机合成实验串为一个整体[3]，选取有实际价值的化合物作为多步骤合成的最终产物，如以抗肿瘤药物舒尼替尼的合成为背景资料，以乙酰乙酸乙酯为原料，经过连续五步的有机单元反应合成其重要中间体5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸，涉及到Knorr吡咯合成、水解、脱羧及Vismeier-Hacck甲酰化等经典反应[4]。学生以指定的起始原料乙酰乙酸乙酯进行第一步合成，将合成的产物再做原料进行第二步，这样经过连续的反应过程和手段转化为最终产品，由此激发学生自主学习的兴趣，使学生掌握更多的反应机理，各类官能团的相互转化方法，全面了解有机化合物的内在关系，调动和发挥学生的主观能动性和创造能力，培养和提高学生的综合能力。

2.2强化产品的结构表征与分析部分

在精细有机合成实验过程中除了巩固一般的基本操作如回流、过滤、干燥、蒸馏、重结晶、减压蒸馏等，还学习薄层色谱和柱色谱分离等有机化学常用的分离方法，并且要强化学生对产品的结构表征与分析部分。在多步骤的综合性项目化实验，学生一定要学会分析自己得到产物是否正确，只有对中间每一步化合物的分析鉴别，才能确保实验的顺利进行下去。这就必须让学生学会利用化合物的熔点测定、红外光谱和核磁共振谱的图谱解析等手段，在此过程中，学生就会应用相关的仪器分析知识去分析化合物谱图，将理论知识应用到自己实验的实际过程中，学生自己就会觉得以往学习是有价值的，学以致用，从而提高理论课和实验课教学的积极性。

3　考核方式的改进

3.1加强实验设计部分的考核

实验考核方式根据实验内容方式做了相应的变动，加强了对实验设计部分的考核。按照老师的要求，学生组成课题小组后，查阅相关文案，设计实验方案，并以小组为单位组织PPT答辩，全班同学一起讨论其实验方案的可行性。此设计部分纳入考核部分作为预习报告，成绩占每次实验成绩的30%。在整个过程中，旨在培养学生的文献检索、课题分析与讨论、课题设计等综合能力。

3.2加强实验操作的训练和过程考核

在考核实验设计部分之后，重点加强实验操作的训练和过程考核。改变以往以实验报告成绩为主，忽视对实验过程考核的评价体系，导致学生在实验中只追求速度和实验结果，而不注重实验技能的训练和动手能力的提高。我们采用预习报告、实验操作及实验报告三段式考核，比重分别为30%,40%和30%。学生在设计部分已完成预习报告30%的考核。进入实验室后，老师要随机让学生回答实验相关问题，让学生充分做好预习准备工作。在实验过程中，老师应检查和指导学生的操作，特别是对不规范实验操作的指导，提高其实验操作素养，并做好实验操作的考核，完成实验成绩评定的40%。最后对实验报告的考核，须统一实验报告书写的格式，鼓励学生做完实验后多讨论多分析，对好的结果要总结，对不理想的结果更要分析其原因，如分析合理任可获得较好的实验报告成绩。

通过以上对实验成绩分三段式即实验设计，实验操作及实验报告书写的全面考核，提高学生学习主动性，培养学生实事求是的科学态度和良好的工作作风，提高学生综合实践能力。

4　结　语

在精细有机合成实验教学改革中，我们构建以学生为主体，利用多步骤的综合性项目化实验，强化实验的设计和实验操作训练的考核，充分调动和发挥学生的主观能动性，提高学生的分析问题和解决问题等综合能力，培养和造就高素质的应用型创新人才，为其后续复杂工作打下坚实基础。

[1]黄斌,杨亚军,路春娥,等.精细有机合成实验教学改革与实践[J].中国教育装备技术,2010(33):116-117.

[2]梁静,赵炜.有机合成设计教学谈[J].大学化学,2011,26(3):22-26.

[3]谭凤姣,袁春桃,成奋民.课程建设中的行动研究——多步骤有机合成实验教改探讨[J].实验技术与管理,2005(7):80-82.

[4]方正,杨照,鲍书馨.舒尼替尼的合成工艺研究[J].化学试剂,2010,32(1):82-84.

Teaching Reform and Exploration of Fine Organic Synthesis Experiment*

WANG Jian-bo,ZONG Qian-shou,WU Jian-yi

(College of Biological,Chemical Sciences and Engineering,Jiaxing University,Zhejiang Jiaxing 314001,China)

The teaching reform of fine organic synthesis experiment in Jiaxing University was summarized to build student-centered teaching model,strengthen the experiment design and experimental operation training by means of multi-step organic integrated experiments,and optimize experiment results evaluation methods.Practice showed that the reform could bring and exerting sufficiently student’s subjective initiative,improve the skills in organic synthesis experiments and overall quality of students,and develop the innovative consciousness of student.Good teaching effect was achieved.

fine organic synthesis experiment; teaching reform; experiment teaching

浙江省2013年高等教育课堂教学改革项目(No.kg2013295)；浙江省自然科学基金项目(No.LQ15B060005)；嘉兴学院教学改革项目(No.70115030)。

汪剑波(1985-)，男，博士研究生，讲师，主要研究方向为有机化工。

G4

B

1001-9677(2016)06-0159-02