甜叶菊次生代谢产物及其生物功能研究进展

刘乃新，张文彬，吴则东*，吴玉梅

甜叶菊次生代谢产物及其生物功能研究进展

刘乃新1，2，3，张文彬2，吴则东1，2，3*，吴玉梅1，2，3

（1.农业部糖料产品质量安全风险评估实验室，哈尔滨150080；2.中国农业科学院甜菜研究所/黑龙江大学农作物研究院，哈尔滨150080；3.农业部甜菜品质监督检验测试中心，哈尔滨150080）

对甜叶菊次生代谢产物的成分及生物功能方面的研究进行综述，为甜叶菊资源的进一步研究和开发提供参考。

甜叶菊；次生代谢产物；成分；生物功能；研究进展

甜叶菊性味甘、平，不仅富含如蛋白质、氨基酸、脂类、矿物质元素等初生代谢产物，还含有萜类化合物、甾类、黄酮类、生物碱、酚类、皂苷类、鞣酸类等次生代谢产物，这些成分使甜叶菊叶片的提取物具有抗氧化、抗自由基、抗过敏、抗菌、抗炎、镇痛和保肝等多种生物活性[1]。

1　植物次生代谢产物

1891年，Kossel明确提出了植物次生代谢（secondarymetabolism）的概念。植物次生代谢物是指植物体中一大类并非生长发育所必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性[2-3]。植物的次生代谢产物种类繁多、结构迥异，根据结构的不同可以分为：黄酮类、甾类、香豆素、多炔类、木质素、萜类、生物碱、单酚类、醌类、皂苷和有机酸等[4]。但是，有一些小分子有机物因其具有明显的生理功能，虽然在代谢途径上与次生产物比较相似，但仍不把它们视为次生代谢产物，如赤霉素、脱落酸均为植物激素，而胡萝卜素则为光合作用所必需的色素类物质。

2　甜叶菊主要次生代谢产物及其功能

2.1甜叶菊中主要萜类化合物及其功能

甜菊糖是典型的四环二萜类化合物，是具有贝壳杉烯骨架结构的衍生物。甜菊糖具有降血压、降血糖、抗腹泻、抗炎及抗癌等功效[5]。到目前为止，甜叶菊中的ent-贝壳杉烯型二萜类是研究最为深入的一类成分。甜菊苷是最早被人们发现的在甜叶菊中含量最高的甜味成分。目前研究发现的甜菊糖苷类物质有20几种，被人们认可并且做过医学毒理实验的有9种，具体为：（1）甜菊糖苷（stevioside，St）；（2）甜菊双糖苷（steviolbioside）；（3）莱鲍迪苷A（rebaudioside A）；（4）莱鲍迪苷B（rebaudioside B）；（5）莱鲍迪苷C（rebaudioside C）；（6）莱鲍迪苷D（rebaudioside D）；（7）莱鲍迪苷E（rebaudioside E）；（8）莱鲍迪苷F（rebaudioside F）；（9）杜尔可苷A（dulcoside A）。它们具有相同的苷元——甜菊醇（steviol）。

2.2甜叶菊中黄酮类化合物及其功能

黄酮类化合物（flavonoids）又名生物类黄酮化合物（bioflavonoids），是一类重要的天然有机化合物，是植物在长期自然选择过程中产生的一类次生代谢产物[6]。黄酮类化合物是两个具有酚羟基的苯环（A和B）通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物[7]。包括以黄酮为母核的一类黄色色素和黄酮的同分异构体及还原产物。植物黄酮具有抗自由基、抗氧化作用、抗肿瘤、抗癌、抗菌、抗病毒、抗衰老、抗疲劳、降压、降血脂、镇痛、抑制血小板聚集、抗骨质舒松，抗心律失常、抗过敏及抗缺氧等多种药理及保健作用。目前，对甜叶菊黄酮类化合物的研究较少。1983年，伦敦大学学者从甜叶菊叶子的甲醇提取物中分离得到了6个黄酮类化合物[8-9]；1997年，伦敦大学又有学者从其叶中分离得到了两个黄酮类物质[10]。2007年，北京中医药大学姜华等从甜叶菊中分离7个黄酮类物质，包括木犀草素、槲皮素、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷、槲皮普、槲皮素-3-O-β-D-阿拉伯糖苷、槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡酰基-α-L-鼠李糖-（1→6）-β-D-半乳糖苷][9]。2015年Silvia Tavarini等在甜菊中检测出芸香苷、杨梅酮、毛地黄黄酮等黄酮类物质[11]。

2.3甜叶菊中其他次生代谢产物及其功能

除萜类、黄酮类化合物外，2015年，Fatima Tuz Zohra用不同的提取方法在甜叶菊中提取出生物碱、鞣酸、皂苷等物质[13]。生物碱一般指存在于生物体内的碱性含氮化合物（氨基酸、肽类、氨基糖、蛋白质、核苷酸、核酸及含氮维生素除外[14]），多数具有复杂的含氮杂环。生物碱类化合物多具有显著而特殊的生物活性，是许多中草药及药用植物的有效成分[15]，如吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用。此外一些生物碱还有抗菌消炎、降血压、止咳平喘、抗疟、抗心律失常以及不同程度的抗癌作用。

鞣酸的分子结构中含有很多酚羟基。酚羟基是鞣酸主要的活性基团，鞣酸化学性质活泼，有多种化学活性及生物活性。鞣酸可以影响细胞膜的合成、脂代谢、糖酵解、转录水平的修饰、氨基酸代谢、线粒体内的氧化还原链、胞内蛋白以及一些酶的作用等[16-17]。鞣酸具有抑菌、抗炎、抗肿瘤、减缓衰老等功效。

皂苷是由皂苷元、糖和糖醛酸（或其他有机酸）组成，其水溶液在震荡的过程中会产生大量持久的蜂窝状泡沫，和肥皂类似，所以取名为皂苷[18]。组成皂苷常见的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖及其他戊糖类[19]，皂苷具有抑制肿瘤细胞的增殖与诱导凋亡、抑制肿瘤转移、调节免疫力、保护心血管、降低脂及胆固醇、抗病毒、抗血栓及糖尿病等生物活性。

到目前为止，对甜叶菊中生物碱、鞣酸、皂苷、甾类等次生代谢产物的报道较少。2007年，国内首次对甜叶菊有效部位的化学成分进行了较为系统的研究，姜华等利用各种柱层析技术，结合现代波谱技术鉴定了甜叶菊中4类12个化合物，除7个黄酮类物质外，还包括1个鞣酸：4，5-双咖啡酰奎宁酸，两个甾类物质：β-谷甾醇和5，22豆甾二烯醇。2012年杨全花等[20]从甜叶菊中提取出一类甾烯类化合物：3β-甲氧基-3β-甲基-19-去甲基-9-甾烯。

3　结束语

甜叶菊体内含有多种有效成分，甜菊糖在人体内是不被消化吸收的非营养物质，这为糖尿病人、肥胖人群提供了良好的甜味添加剂。此外，甜叶菊的次生代谢产物及其生物学功能亦在不断地被人们深入地挖掘和利用中。甜叶菊作为新一代特色农产品将有良好的发展前景。

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Advances on Secondary M etabolites and Biological Function of Stevia rebaudiana

LIU Nai-xin1，2，3,ZHANGWen-bin2,WU Ze-dong1，2，3*,WU Yu-mei1，2，3
（1.Laboratory of Quality＆Safety Risk Assessment for Sugar Crops Products(Harbin),Ministry of Agriculture,P.R China/Sugarbeet Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences,Harbin 150080;2.Sugarbeet Research Institute Chinese Academy of Agricultural Sciences/Crop Academy of Heilongjiang University,Harbin 150080,China;3.Center for the Control of SugarbeetQuality, Ministry of Agriculture,P,R.China,Harbin 150080,China)

This article reviews the composition and functiona of secondarymetabolites of Stevia rebaudian,which will provide reference for further research and development of stevia resources.

Stevia rebaudiana;secondarymetabolites;composition;biological function;research progress

S566.9

B

1007－2624（2016）03－0059－02

10.13570/j.cnki.scc.2016.03.020

2016-02-24

国家农产品质量安全风险评估专项经费（GJFP201611）资助。

刘乃新（1980-），女，哈尔滨人，在读博士研究生，助理研究员，主要从事甜菜品质检测工作，E-mail：naixinliu@aliyun.com

吴则东（1972-），男，黑龙江依兰人，副研究员，博士，主要从事作物遗传及分子育种研究。E-mail：331056376@qq.com