核桃功能性成分制油与热加工稳定性研究进展

郑博闻 陈 文 叶 磊 荣瑞芬

（北京联合大学应用文理学院1，北京 100191）（北京联合大学师范学院2，北京 100081）

核桃功能性成分制油与热加工稳定性研究进展

郑博闻1陈 文1叶 磊2荣瑞芬1

（北京联合大学应用文理学院1，北京 100191）（北京联合大学师范学院2，北京 100081）

核桃是药食两用的坚果，含有多种营养与功能成分，如功能性脂肪酸、VE、总酚、和黄酮等，具有很高的营养和保健作用。为进一步研究核桃在加工过程中营养功能成分的稳定性及营养品质变化，本综述概括了核桃主要功能成分（不饱和脂肪酸、VE、酚类物质与黄酮）及其保健作用，在核桃油制备、热加工处理过程中的稳定性，分析了存在的问题，还概括了加热处理对反式脂肪酸形成的影响。为后期更好地开展核桃营养、功能成分加工稳定性研究，阐明核桃科学的热加工方式提供了研究思路和指导，从而最大程度地保持其质量安全和营养保健价值。

核桃功能成分 制油 热加工稳定性

核桃被誉为四大干果之一，营养丰富而味美，是良好的滋补品。据《本草纲目》记载，核桃具有多种功效，如润噪痰、补气养血、益命门、健胃和补脑等，被历代医家和养生学家视为益寿精品［1］。核桃仁中不仅富含脂肪、蛋白质、碳水化合物，而且微量元素含量同样可观。除此之外，还含有多种对人体具有保健作用的功能成分，如功能性脂肪酸、维生素E、多种酚类物质、黄酮等［2］。Joe等［3］认为常见的坚果中，核桃的抗氧化功能最佳。随着科学技术的发展和人类生活水平的提高，人们更注重其中的功效成分及保健作用［4］。目前，核桃加工程度不高，核桃深加工开发有很大空间，特别是核桃油加工将有巨大的消费市场。但核桃营养功能成分大多是热敏感成分，它们在核桃油制备与热加工过程中的稳定性目前还缺乏详尽的了解。因此，总结综述核桃营养功能成分在加工过程中的稳定性及其品质变化对于核桃的加工及其营养价值的保持与利用具有重要的理论和实践意义。

1 核桃中主要的功能成分

1.1 不饱和脂肪酸

核桃仁富含不饱和脂肪酸，约占核桃脂肪总质量90%：其中油酸质量分数约16.1%～25.4%、亚油酸质量分数约52.5%～58.9%、亚麻酸质量分数约11.4%～16.5%［5－6］。不同脂肪酸具有不同的生理作用，单不饱和脂肪酸具有降血糖、降血压、降胆固醇、调节血脂等作用；多不饱和脂肪酸具有调节人体脂质代谢、抗癌、预防肥胖和促进生长发育等功效［7］。研究表明，ω－3和ω－6多不饱和脂肪酸的比例为1∶4～1∶6时能够最大程度地发挥其功能作用［8］；尽管最新研究表明，摄入ω－3不饱和脂肪酸与冠心病［9］、心脏性猝死和室性心律失常［10］以及心肌梗塞等疾病并无关联［11］，但它的摄入有利于慢性炎症疾病的治疗［12］。核桃中的不饱和脂肪酸不稳定、易氧化，特别是加工过程中，各种脂肪酸的详细变化目前了解甚少。

1.2 酚类化合物与黄酮

核桃中含有丰富的多酚类物质，在人体代谢过程中起到了积极的抗氧化作用［13］，这与核桃中酚类物质的组成密切相关［14］。从英国栽培的核桃仁中提取的多酚类物质能有效抑制由 AAPH（2－脒基丙烷）或 Cu2＋诱导的低密度脂蛋白的氧化作用，可以显著抑制血浆中硫代巴比妥酸反应物的形成［15］。进一步研究发现，这些抗氧化剂能够防止人体代谢产生的自由基对正常细胞的破坏［16］。核桃仁提取物抗氧化能力高于维生素E，在评价核桃的抗动脉粥样硬化的作用时，Armstrong［17］认为主要为核桃多酚的作用。Solar［18］研究表明核桃中的酚类物质包括类黄酮（包括儿茶素和杨梅树皮素）、酚酸（包括香草酸、丁香酸、鞣花酸、绿原酸）和苯醌（包括胡桃醌和1，4－萘醌），它们在核桃中的含量不仅与季节相关，还与核桃部位有关，且不同部位差异显著［19］。

吕海宁等［20］研究表明，从核桃中已经分离得到的黄酮类化合物有：樱花亭、金丝桃苷、扁蓄苷、胡桃苷、山柰酚、槲皮素、异槲皮素、核桃酮等。黄酮类化合物具有扩张冠状血管、降低高血压、增强心脏收缩、减少心脏搏动数、止咳去痰、抗菌消炎、抑制肿瘤细胞、保肝、解痉等作用［21］。研究还发现黄酮是一种激发脑潜能的物质，它能有效地激发脑活力，抑制成人及老年人脑功能衰退，对提高青少年智力产生积极作用［22］。

1.3 维生素E

VE又称生育酚，是一种脂溶性维生素，自然界中的 VE有 α、β、γ、δ体生育酚和 α、β、γ、δ体生育三烯酚八种。核桃中γ－生育酚的含量要比α－和δ－生育酚含量高，是核桃中主要的 VE同系物［23－24，28－29］。总生育酚含量因核桃的不同栽培方式而大有不同［25］。生育酚是天然抗氧化剂，具有延缓衰老、促进生育、以及维护中枢神经和心血管等功能［26］。生育酚同系物抗氧化能力为 δ＞γ＞β＞α，但生育酚的抗氧化能力低于总酚［27］，关于核桃山核桃外蒲壳多酚物质提取及抗氧化研究加热过程中VE稳定性的研究较少，因而有必要研究不同温度、时间、加热方式对VE的影响，从而为生产实践提供科学的热加工方式。

2 不同加工处理对核桃营养功能性成分的影响

2.1 核桃油不同制备方法的影响

油的制备方法主要有压榨法、有机溶剂浸提法、超临界CO2萃取法和水代法，不同方法制备生产的油，其品质、氧化稳定性以及功能成分稳定性都有所不同。

核桃油的压榨制备方法目前主要有冷榨和热榨法，冷榨与热榨的区别在于制油过程是否使核桃中的蛋白质热致变性，核桃蛋白质的变性温度为67.05℃［30］。热榨处理一般先将核桃进行热炒或烘烤处理，使其中的蛋白发生变性，提高出油率。热榨工艺生产的核桃油在酸值、色泽等方面无法达到GB／T 22327—2008《核桃油》对压榨核桃油的质量要求，冷榨工艺不经热炒或烘培处理，冷榨的核桃油在酸值、色泽等质量指标方面均较好，能够达到国家标准GB／T 22327—2008《核桃油》对压榨核桃油的要求［31］。

核桃油不同制备方法对核桃功能成分的影响鲜见研究报道，但对其他植物油的影响可借鉴参考。Nederal等［32］研究了热榨南瓜子油和冷榨南瓜籽油的氧化稳定性及化学特性，结果表明冷榨南瓜籽油亚油酸和VE含量较热榨的高，但总酚含量比热榨油少2倍，且热榨南瓜籽油的氧化稳定性高于冷榨南瓜籽油。刘玉兰等［33］研究发现冷榨芝麻油品质明显优于热榨芝麻油，且符合芝麻香油国家标准 GB 8233—2008《芝麻油》，但贮藏期间冷榨芝麻油氧化稳定性不如热榨芝麻油，可能缘于芝麻高温焙炒形成的美拉德反应产物具有抗氧化活性［34－36］。王亚等［37］研究表明，油茶籽全籽液压冷榨所得的油茶籽油中α－生育酚含量最高（17.8 mg／100 g），与螺旋热榨相比，液压榨油温度较低，较好保持了油茶籽油中固有的功效成分，保留了原有的生物活性物质。

此外，超临界CO2、溶剂提取法也会用于各种植物油的制备。Dong等［38］比较了超临界CO2、机械压榨、溶剂提取3种不同制备方式对紫苏籽油化学特性和油脂氧化稳定性的影响。结果表明：这3种制备方式对脂肪酸组成无显著影响，但对总酚含量有一定影响，42 MPa，50℃超临界CO2提取的紫苏籽油中总酚含量高于其他2种方式。Gharibzahedi等［39］改性布莱代尔法萃取的核桃油具有较高的总酚、正二元酚和总生育酚含量，以及较强的自由基清除能力。

研究表明，冷榨油能提高油脂品质，保留较多的功效成分，但贮藏期间油脂氧化稳定性及功能成分稳定性却不如热榨油脂，其原因研究报道较少，有待进一步研究探明，不同制备方法对核桃油营养品质的影响缺乏系统研究。

2.2 不同热加工处理对核桃营养功能成分的影响

2.2.1 不同热加工方式对核桃营养功能成分的影响

核桃热加工一般包括烘烤、炒制以及水煮等，不同热处理工艺对核桃品质、氧化稳定性及功效成分的影响不一。有研究表明核桃仁经烘烤后，核桃油中的生育酚含量明显降低［23－24］。一些坚果的烘烤处理对其油中的脂肪酸构成并无显著影响，如菜籽油和红花油［24，40］。Vaidya等［41］对核桃进行 160℃，15 min烘烤处理，在暗处60℃贮藏期间观察油脂氧化稳定性和生育酚含量变化。结果表明：烘烤提取的油总生育酚含量低于未烘烤提取的油，但在贮藏期间，前者的氧化诱导期明显长于后者，并且总生育酚的降解速率低于后者。这表明经核桃仁的烘烤处理对生育酚有破坏，但能提高贮藏期间生育酚和油脂的氧化稳定性。彭祺等［42］研究结果表明：经过沸水煮制15 min的山核桃，其不饱和脂肪酸质量分数都有所下降，油酸、亚油酸、亚麻酸含量分别从60.71%，19.81%，5.83%下降至58.60%，17.17%，5.03%。而经过炒制的山核桃，油酸、亚油酸、亚麻酸质量分数分别下降至52.69%，14.23%，3.76%。炒制工艺较煮制工艺温度高，对不饱和脂肪酸的破坏较大。

这些热加工处理对核桃营养功能成分的影响目前研究报道不甚祥尽，对总酚和黄酮的变化研究较少，特别是核桃含量较高的多不饱和脂肪酸，今后应详细研究。

2.2.2 不同热处理温度对核桃油营养功能成分的影响

目前，不同温度加热对核桃油营养功能成分影响研究报道较少，对其他植物油的加热或煎炸研究报道较多，研究结果具有借鉴作用。李红艳等［43］采用Schall烘箱法62℃恒温21 d，研究了菜籽油、大豆油、花生油、葵花籽油、山茶油、调和油、玉米油和芝麻油氧化稳定性和脂肪酸组成变化。结果表明：在62℃长时间加热条件下，脂肪酸总含量变化很小，PUFA减少，MUFA有不同程度的增加。MUFA平均变化率为4.94%，其中大豆油变化率最大，花生油变化率最小；PUFA平均变化率为5.32%，其中葵花籽油的变化率最大，花生油变化率最小；n－3PUFA逐渐减少，平均变化率为8.31%，其中葵花籽油变化率最大，芝麻油变化率最小；n－6PUFA也逐渐减少，平均变化率为4.92%，其中大豆油变化率最大，花生油变化率最小。其中MUFA的增加主要是油酸（9c18∶1），n－3PUFA的减少主要为α－亚麻酸，n－6PUFA的减少主要表现为花生四烯酸，表明不同植物油脂，脂肪酸组成不同，稳定性也不同，62℃低温长时间存放也促进脂肪酸组成发生变化。夏季亮等［44］将花生油于 150、180、210℃煎炸新鲜土豆条32 h后，3种温度下饱和脂肪酸质量分数由15.41%分别增加至25.69%，28.71%，35.86%；单不饱和脂肪酸质量分数由44.75%分别增加至51.60%，52.82%，50.65%；多不饱和脂肪酸质量分数由 39.81% 分别下降至 18.90%，14.10%，9.81%，表明温度越高，脂肪酸稳定性越差。廖静等［45］研究了玉米油240℃下加热138 s，SFA含量由14.18 g／100 g增加至 20.29 g／100 g，MUFA含量由28.30 g／100 g增加至 33.33 g／100 g，PUFA含量由53.13 g／100 g减少至 28.98 g／100 g。综合以上研究，食用油在经历62℃以上热处理过程中，脂肪酸组成都会发生变化，加热会使SFA和MUFA含量增加，PUFA含量降低，可能由于PUFA对MUFA具有一定的保护作用。

植物油中的功能成分还有多酚类物质，如VE等，在热处理过程中很容易遭到破坏，从而降低核桃油的营养价值。李桂华等［46］研究表明：玉米油190℃条件下煎炸6 h，VE含量由94.55 mg／100 g下降至37.14mg／100 g，210℃时下降至22.11mg／100 g；当煎炸油中的三酰甘油聚合物的质量分数超过12%或总极性化合物超过24% 时，VE会被完全破坏［47－49］。有研究表明，任何试验条件下，表焙儿茶素和表焙儿茶素酸盐对生育酚都具有保护作用［50－53］，Zuzan等［54］认为这种保护作用与处理温度之间并没有明显的联系。邓乾春等［55］将亚麻籽油于150℃和210℃温度条件下加热60 min，随着加热时间的延长，VE含量减少，分别由128.6 mg／g分别下降至 114.4 mg／g和 84.5 mg／g，高温对 VE的破坏较大。

目前，常用食用油，如玉米油、花生油、大豆油等的热加工稳定性研究较多，但核桃油的热加工稳定性研究甚少，且PUFA、总酚、VE含量丰富，核桃油具有很高的营养价值，因而有必要研究生产、生活实践中常用加热方式下不同温度加热对核桃油功能成分的影响。

2.2.3 不同加热媒介热处理对核桃油热稳定性影响

当前生活实践中加热媒介主要有：电磁炉、微波炉、电热炉和常规煤气（天然气）。不同热媒介热处理对油脂氧化稳定性以及功能成分的影响不同。虽然目前核桃油消费很少，但可以借鉴其他植物油的研究了解加热媒介对核桃油的影响。

赵功玲［56］比较了电磁炉、微波炉、电热炉常规加热对大豆油品质的影响。采用连续式加热和间歇式加热2种方法：连续式加热条件，将电热套、微波炉、电磁炉用最大功率加热至（140±5）℃，每组的油样分别持续1、2、3、4 h，冷却后分析油样；间歇式加热条件，将油样放在电热炉、电磁炉、微波炉上，分别加热至（180±5）℃，冷却至室温后再次加热至（180±5）℃，重复3次。结果表明：连续式加热条件下，相同处理时间里，用电磁炉加热的酸价最高，且电磁炉和微波加热处理的油样过氧化值比电热炉常规热处理大得多；间歇式加热条件下，电磁炉对油品质影响最大。可能缘于电磁炉和微波炉加热时的产热方式对油脂有破坏作用，尤其是不饱和脂肪酸，同时过氧化值也出现相似规律。葵花油经微波处理（温度维持在140℃以下）后，亚油酸质量分数升高（50.48%～51.55%），油酸质量分数基本不变（28.76%～28.70%），亚麻酸（初始质量分数为0.1%）在经过微波处理后，并未检测到，可见微波处理对亚麻酸具有破坏作用［57］。在保留时间为17.452 min出现了十七碳酸，这在对照样品中是不存在的；在对照样品中保留时间为19.829 min的十八碳三烯酸经微波处理后消失，这说明微波对油脂的辐射使得其脂肪酸组成发生了一定的变化，可能是由于微波能诱发各种反应所需自由基的产生，导致油脂发生各种各样的反应，但影响不显著。Dominguez［58］研究表明，加热方式不仅在一定程度上影响油中的脂肪酸构成，还会破坏其中的VE等功效成分。电热炉常规加热与微波加热相比，2种加热方式都会使植物油中VE含量降低，其中微波加热对VE的影响更大［59］。

不同热媒介处理对油品质有一定影响。与常规加热相比，电磁炉加热对油品质影响较大，其次为微波加热。不同加热方式对核桃油脂肪酸、VE等功能性成分的影响目前未有研究报道。生活中，电磁炉和微波炉的使用愈加广泛，与常规加热比较，它们的使用对核桃及核桃油的营养功能成分影响的研究对于指导生产、生活实践具有重要意义。

2.3 热处理中反式脂肪酸（Trans FattyAcids，TFAS）的形成

TFAS是至少含有1个反式构型双键的不饱和脂肪酸的总称，温度对TFAS形成的影响很大，特别在煎炸油中可能会产生TFAS。Tsuzuki等［60］研究了食用油在煎炸和加热过程中TFAS的形成。结果表明，在煎炸油（160、180、200℃）和加热油中（180℃，4 h）的反 －18∶1脂肪酸低于定量限 0.047 g／100 g。煎炸油中的反－18∶2和反－18∶3脂肪酸增加量分别为0.02 g／100 g和 0.05 g／100 g，TFAS累积量小。同时，还将5种常见植物油，如精制菜油、大豆油、米糠油、芝麻油和菜油－大豆油调和油，放入试管中加热到180℃，并维持2～4 h。结果显示TFAS的含量变化很小，表明用未氢化的食用油180℃加热2～4 h，TFAs产生量很小。另有研究表明，玉米油在190℃及210℃条件下，煎炸6 h生成的TFAS有：反亚油酸、反亚麻酸和反油酸，总反式脂肪酸质量分数达到2.34%［45］。有些植物油，虽经过高温热处理，但无TFAS生成。将亚麻籽油于150℃和210℃温度条件下加热60 min，期间脂肪酸组成无显著变化，多不饱和脂肪酸含量减少，但未生成反式脂肪酸［55］。

黄琼玲等［61］考察了热榨茶籽油和冷榨茶籽油在未加热、加热270℃、加盐加热1 h 3种条件下油样中TFAS质量分数的变化。结果表明：热榨茶籽油未加热前TFAS未检测出，而冷榨茶籽油未加热前TFAS质量分数为0.06%，经加热后食用油中均会产生TFAS，且热榨菜籽油（0.94%）比冷榨菜籽油中的TFAS质量分数（0.81%）要高；经过加盐加热后也会产生 TFAS，热榨茶籽油（0.96%）比冷榨茶籽油（0.87%）TFAS质量分数要高。同时有研究表明，相比其他油类，芝麻油加热过程中TFAS含量要多一倍左右，可能由于其脂肪酸的构成使得其容易氧化［62］。经测定，未煎炸花生油中存在反式脂肪酸，可见天然油脂中也会含有少量反式脂肪酸，Li等［62］研究中证明了这一点。

目前的研究中，食用油中所检测的反式脂肪酸主要有：反－9－18∶1，反 －11－18∶1，反 －9－顺 －12－18∶2，顺 －9－反 －12－18∶2，反 －9－顺 －12－反 －15－18∶3，顺 －9－反 －12－反 －15－18∶3，顺 －9－顺－12－反15－18∶3和顺 －9－反 －12－顺 －15－18∶3［60］，过多地摄入 TFAS会导致心脑血管疾病、冠心病、糖尿病等疾病［63］，因而在加工过程中要严格控制它的产生。以往研究中关于不同温度热处理对花生油、大豆油、玉米油脂肪酸营养品质的研究报道较多，但对核桃油研究甚少，核桃油中不饱和脂肪酸含量很高，热加工过程中可能出现的TFAS较多，从而降低核桃油的营养价值。因而有必要研究核桃油热加工过程中反式脂肪酸的产生情况，从而降低危害程度，并保证其应有的营养价值和功效作用。

3 展望

前人对核桃加工中营养功能成分稳定性研究报道甚少，且不系统；核桃营养价值高，功能成分多，加工对它们的影响直接关系到营养保健作用。因此，有必要深入研究各种加工处理对核桃及其制品营养功能成分的影响，并了解加工过程中TFAS的变化情况，以便评估其危害程度。该研究对最大程度地保持核桃油的营养保健价值、保证核桃油质量安全具有重要的意义。

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Research Progress of Functional Components Stability of Walnut during Heat Treatment and Producing Oil

Zheng Bowen1Chen Wen1Ye Lei2Rong Ruifen1
（College of Art and Science，Beijing Union University1，Beijing 100191）（Teachers'College of Beijing Union University2，Beijing 100081）

Walnuts，a kind of edible and medical nut，is rich in nutritional and functional components，e.g.unsaturated fatty acid，vitamin E，total phenols and flavones.For a further research of functional components stability of walnut during processing，the paper has summarized the stability of functional components（polyunsaturated fatty acid，vitamin E，flavones，phenols）of walnut during oil producing and heat treatment；the influence of heat treatment on formation of trans fatty acid and the solution of the problems in research.The paper has provided a research approach and a guide for the further study and illuminating scientific processmethod，which can keep quality safety and nutrition health value to an extreme.

walnuts functional components，oil production，stability of heat treatment，research progress

TS225.1

A

1003－0174（2015）11－0140－07

国家林业局林业公益性行业科研专项（201004048－2），北京联合大学功能食品研究院配套课题（KT－2008－3）

2014－05－02

郑博闻，男，1990年出生，硕士，农产品贮藏及其营养品质稳定性

荣瑞芬，女，1964年出生，教授，农产品贮藏及其营养品质稳定性