花粉活性天然产物的研究进展

王丹丹 耿越

（山东省动物抗性生物学重点实验室，山东师范大学生命科学学院，济南250014）

花粉活性天然产物的研究进展

王丹丹 耿越*

（山东省动物抗性生物学重点实验室，山东师范大学生命科学学院，济南250014）

天然产物是指陆生动植物、海洋生物和微生物体内的各类物质成分以及人和动物体内许多内源性成分，是由各种化学成分所组成的复杂体系。花粉是植物的雄性细胞，也称为植物的“精子”。花粉中含有多糖、黄酮、皂苷、甾醇、萜类化合物等多种天然产物，具有很高的营养价值和药用价值，是一种天然保健佳品。本文就近年来对花粉中的天然产物及其活性功能研究进展做一综述。

花粉；天然产物；生物活性；研究进展

我国花粉资源非常丰富，花粉源植物种类众多，分布广泛。花粉被称为“微型营养库”、“最佳健康品[1]”，含有氨基酸、多糖、脂类、黄酮、皂苷、甾醇、萜类等多种天然产物，具有营养和医疗保健多方面的功能，近年来受到食品行业、医药行业等关注。本文就近年来对花粉中的几种重要的天然产物及其活性功能研究进展做一综述，为花粉资源进一步开发和广泛应用提供理论依据。

1 花粉的概述

花粉为植物的雄性细胞，也称为植物的“精子”，位于雄性花粉囊内，其主要功能是与植物卵细胞结合为受精卵，最终发育成种子[2]。花粉中不仅包含着生命的遗传信息，而且含有孕育生命的全部营养成分，是植物生命的精华，它具有很高的营养价值和药用价值，是一种天然保健佳品。

按照植物分类的方法，花粉可分为裸子植物花粉和被子植物花粉。裸子植物花粉如松科花粉中的马尾松花粉、赤松花粉、油松花粉等；被子植物花粉如禾本科的玉米花粉；十字花科的油菜花粉；蔷薇科的山楂花粉等。根据花粉传播的方式不同，花粉又可分为由风力传播的风媒花粉和由昆虫传播的虫媒花粉。其中，虫媒花粉大多由蜜蜂传播，因此又称为蜂花粉。

2 花粉中天然产物

2.1 天然产物简介

天然产物是指陆生动植物、海洋生物和微生物体内的各类物质成分以及人和动物体内许多内源性成分，是由各种化学成分所组成的复杂体系。

花粉中主要的天然产物有：氨基酸、糖类、脂类、黄酮类、皂苷、甾体、萜类化合物等。花粉中的天然产物含量与植物种类、气候情况、土壤类型有关[3]。

2.2 氨基酸

花粉中的蛋白质含量非常丰富，平均含量约为20%。氨基酸是蛋白质的基本构成单位，是维持生命绝不能缺少的物质。花粉中氨基酸有20多种，主要包含蛋白氨基酸和游离氨基酸，游离氨基酸处于游离状态，易被吸收[4]。花粉中氨基酸以精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、脯氨酸、谷氨酸、天冬氨酸含量较多，而色氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸含量较少[5]。同时，花粉中含有人体自身不能合成，必须从外部吸收的氨基酸，即必需氨基酸。因此，花粉是一种真正的氨基酸浓缩物，是宝贵的营养源。不同品种的花粉中氨基酸含量存在差异[6]，如五味子花粉中氨基酸含量为25.61g/100g，而向日葵花粉氨基酸含量为12.38g/100g[7]。

2.3 多糖

多糖是由多个单糖分子缩合，以糖苷键相连接，失水而成。常见的有α-1,4-、β-1,3-、β-1,4-和α-1,6-糖苷键。多数具有突出生物活性的多糖都以(1→3)糖苷键连接，具有β-(1→3)-D-葡聚糖的主链结构[8-9]，同时带有一些侧链，糖基上有一些功能基团。多糖在自然界分布很广，功能很多，也是花粉中研究的比较多的营养成分之一。花粉多糖多为杂多糖，如玉米花粉多糖由鼠李糖、木糖及甲基葡萄糖组成[10]，马尾松花粉多糖由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及葡萄糖醛酸组成[11]，而纯化的油松花粉多糖至少由鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、甘露糖、葡萄糖及半乳糖6种单糖组成[12]。

2.4 脂类

花粉中的总脂约占花粉总重的5～10%,主要以脂肪酸为主。常见的脂肪酸有丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸和油酸、棕榈油酸、芥子酸、亚麻酸、亚油酸、花生四烯酸等。其中，亚麻酸、亚油酸这两种不饱和脂肪酸为必需脂肪酸，机体不能合成或合成量很少，必须由食物中获取，是人体正常发育和生理功能正常发挥的必要物质基础。花粉中含有磷脂，如茶花蜂花粉主要由磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱及溶血卵磷脂组成[13]。

2.5 黄酮类化合物

花粉中的黄酮类化合物是其重要的营养成分之一。大多数黄酮是以糖苷键的形式存在，是一个糖分子的一个或多个羟基通过半缩醛键与一个非糖分子连接，非糖的部分称为糖基配基，在体内通过葡萄糖苷酶的作用产生。目前，从花粉中发现的黄酮类化合物有：黄酮醇、槲皮素、山柰酚、杨梅黄酮、木犀黄素、异鼠李素，原花青素，二氢山柰酚等。陈莲君对油菜蜂花粉进行研究，鉴定出三个黄酮类化合物结构，即山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷和槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[14]。Maria研究了桃金娘科花粉，发现其不但含有丰富的黄酮苷配基和糖苷，还有独特的3′,4′,5′, 5,7-五羟基黄酮及微量的黄酮醇双糖苷[15]。

2.6 皂苷

皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后产生大量持久性似肥皂样的泡沫，故得此名。花粉中含有少量皂苷，如人参蜂花粉中皂苷含量为0.54%。按照皂苷元不同，花粉中的皂苷可分为甾体皂苷和三萜皂苷。戴志乔对油菜蜂花粉进行分离，得到4个皂苷类化合物，鉴定其结构分别为3,22-二羟基，3-O-β-D-葡萄糖-齐墩果烷、3,22-二羟基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齐墩果烷、3，22-二羟基，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)β-D-吡喃葡萄糖基-[-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)]-齐墩果酸和3-O-β-D-葡萄糖-谷甾醇苷。其中，前三种皂苷在油菜蜂花粉中首次报道[16]。

2.7 甾醇

大多数花粉中都含有植物甾醇，通常小于干重的1%[17-18]。植物甾醇是一种类似于环状醇结构物质，广泛存在于自然界。花粉中植物甾醇的种类很多，如荞麦花粉中含有豆甾醇和麦角甾醇，油菜花粉中鉴定出豆甾醇、菜油甾醇和麦角甾醇；山楂花粉中鉴定出麦角甾醇和谷甾醇两种，野菊花花粉中鉴定出谷甾醇[19]。马尾松花粉中分离鉴定出8种植物甾醇成分，分别为Δ5-菜油甾醇，豆甾醇，Δ7-菜油甾醇，β-谷甾醇，Δ5-燕麦甾醇，禾本甾醇，环阿屯醇和24-亚甲基环木菠萝烷醇。花粉中常见的植物甾醇有β-谷甾醇，豆甾醇等[20]。

2.8 萜类化合物

萜类化合物是广泛存在于自然界中的天然烃类化合物，是天然产物中一类重要的代谢产物。其中，类胡萝卜素是由八个异戊二烯单位组成，属于四萜类化合物。类胡萝卜素是一种天然色素，前维生素A物质，有很高的抗氧化作用[21]。同时，类胡萝卜素是花粉中的主要天然产物之一，在花粉中以α-胡萝卜素和β-胡萝卜素居多。目前对花粉中类胡萝卜素的研究较少，王开发等对国产13种蜂花粉进行比色分析，其中富含胡萝卜素的为紫云英、山里红、蒲公英、野菊花花粉，而苹果、柳树和油菜花粉等含量较少[22]，这为更好利用我国蜂花粉提供了有用的数据。

3 功能活性

花粉中的天然产物具有多方面的功能活性，既有保健作用，又可以调节生理功能。现代研究显示花粉还有一定的治疗疾病作用[23]，特别是在抗肿瘤、免疫、抗氧化、降血脂、抗炎、促进消化、抗辐射等方面具有独特作用。同时，花粉中的天然产物对许多细菌、真菌、病毒还有抑制作用。

3.1 抑菌作用

花粉中含有抑菌作用的物质。花粉中的多糖对许多细菌、真菌有明显的抑制作用，一些多糖，在经过结构修饰后，对病毒也产生抑制作用。

于小磊等人采用小麦花粉多糖对常见的菌种进行了抑菌效果的初步探索，实验表明，小麦花粉多糖对葡萄球菌和变形杆菌的抑制效果最好，对绿脓假单胞菌和痢疾志贺氏菌的抑制效果比较好，而对真菌的抑制作用差别不大[24]。何余堂等人研究，玉米花粉多糖对病原菌有抑制活性。而且，玉米花粉多糖对细菌的抑制作用强于对真菌的抑制作用，尤其是对沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、藤黄微球菌和大肠埃希菌的抑制作用较强[25]。多糖对多种病毒也有抑制作用。一些多糖本身没有抗病毒作用，但经过硫酸化、乙酰化、烷基化等结构修饰后具有较强的抗病毒活性。

3.2 抗肿瘤活性和免疫作用

蜂花粉被认为是能够提高人体免疫力的一种天然健康的食品[26]。花粉具有抗肿瘤作用的机制，可能是花粉中的天然产物可以激活各种免疫器官的免疫功能,提高机体内免疫系统对肿瘤细胞的杀伤能力,阻止癌基因和正常细胞DNA的紧密结合，从而阻止癌细胞的生成和扩散[27]。因此，花粉作为一种天然无毒的绿色食品，在抗肿瘤方面的药用价值具有广阔的应用前景。

目前研究发现大多数多糖具有机体细胞免疫和体液免疫作用。花粉多糖抗肿瘤的作用机理主要是通过活化巨噬细胞、抗氧化作用、杀伤肿瘤等作用提高机体的免疫力[28]。Chu等对马尾松花粉多糖PPM 60进行硫酸酯化，得到硫酸酯化多糖SPPM 60，研究其对HepG2细胞的抑制作用。结果表明，SPPM 60抑制HepG2细胞的增殖，使HepG2细胞停滞在细胞周期G2/M期，同时，下调细胞周期基因CDK1、Cyclin B的表达，上调细胞周期蛋白p53、p21的表达[29]。Wang等人从玫瑰中提取蜂花粉多糖，再将其分别纯化得到中性多糖和酸性多糖，实验证明，所有的多糖组分都能抑制HT-29和HCT116细胞的增殖，并且呈剂量依赖关系，表明玫瑰蜂花粉多糖具有抗肿瘤活性[30]。Li等从山楂蜂花粉中，提取一种新型水溶性多糖CCP，进一步分离得到两种多糖组分CCP-1和CCP-2，经巨噬细胞吞噬试验、NK细胞毒性试验和脾淋巴细胞试验表明，两种多糖组分明显提高腹腔巨噬细胞的吞噬率和吞噬指数，增强NK细胞激活作用，对大鼠脾脏细胞增殖有刺激作用[31]。此外，β-胡萝卜素具有抗癌作用，不仅抑制癌细胞的增长，而且能修复受损组织[22]，是天然的抗癌佳品。

3.3 抗氧化作用

花粉中天然产物具有抗氧化作用，如多糖类、黄酮类化合物等。它们主要是通过阻止DPPH自由基，超氧阴离子自由基，羟基自由基等的生成，直接或间接影响过氧化氢酶、过氧化物酶，超氧化物歧化酶的活性发挥抗氧化作用[32]。

张萍等通过对邻苯三酚碱性自动氧化体系和H2O2/ Fe2+体系体外研究荞麦花粉多糖对氧化反应的影响，评价多糖的抗氧化性能。结果表明，荞麦花粉多糖对羟基自由基和超氧阴离子自由基均有一定的清除作用，且多糖浓度越大清除能力就越强[33]。李飞从清除DPPH自由基、抑制羟基自由基的产生和还原力、清除超氧离子自由基4个方面研究了山楂蜂花粉多糖PPH及其纯化多糖PPH-1和PPH-2的体外抗氧化效果。结果表明，PPH，PPH-1及PPH-2均有较强的抗氧化作用[34]。孙丽萍等人研究结果表明，油菜蜂花粉黄酮醇苷类物质能够显著地降低CCl4造成的脂质过氧化小鼠肝匀浆和血清中MDA含量，提高SOD活性和总抗氧化能力，改善CCl4诱导的脂质过氧化损伤[35]。

3.4 降血脂作用

心脑血管疾病是当前最严重的疾病，严重影响人类的健康，而高血脂是心脑血管疾病的主要致病因素。花粉中富含黄酮、生物碱等有效成分，可与胆固醇结合，减少机体对胆固醇的吸收，有降血脂的作用。植物甾醇与胆固醇结构相似，因此会与胃肠内胆固醇竞争，取代胆固醇，阻碍胆固醇吸收，从而具有降低血中胆固醇量作用[36]。

Rideout等人研究表明，植物甾醇可以通过调节肠脂肪酸代谢，降低肝脂肪生成等方式对高脂饮食叙利亚金仓鼠有保护作用，对高甘油三酯血症有治疗作用[37]。此外，植物甾醇对血脂异常、心血管疾病和动脉粥样硬化有一定预防和治疗作用[38]。Riley等人发现玉米黄酮类物质可以降低用高脂高胆固醇饲料饲喂的SD大鼠血清甘油三酯和胆固醇水平，证明其对高血脂症和高胆固醇血症均有显著的治疗作用[39]。

3.5 抗炎作用

花粉中含有多糖、植物甾醇等天然产物，对治疗炎症有一定的效果[40]。炎症过程涉及损伤组织炎症因子的释放，并导致不同的反应，如疼痛等。清除中性粒细胞产生的自由基，是治疗炎症的基本机制[41]。Rita等人评价植物甾醇混合物（β-谷甾醇、菜油甾醇、豆甾醇、菜籽甾醇）对小鼠肠炎疾病的作用。结果表明，植物甾醇能够稳定细胞膜结构，减轻组织形态损伤，降低白血球渗透，减少黏膜破坏和脂质过氧化损伤,对肠炎疾病有很好的治疗作用[42]。

3.6 抗疲劳作用

花粉可消除疲劳，对增强体力和耐力均有良好的效果。杨文超采用健康雄性昆明种小鼠连续21 d经口灌胃给予不同剂量的速溶蜂花粉，21d后分别测定各组小鼠负重游泳时间、肝糖原含量和尿素氮含量和血乳酸含量，研究速溶蜂花粉的抗疲劳作用。结果证明：速溶蜂花粉能显著延长小鼠负重游泳时间，减少肝糖原消耗，降低血乳酸和血清尿素氮含量。从而表明，破壁的蜂花粉具有明显的抗疲劳作用[43]。花粉的抗疲劳作用可应用于竞技比赛中，有利于运动员改善睡眠、消除疲劳、恢复体力和提高竞赛成绩。

3.7 抗辐射作用

花粉可提高辐射动物外周血粒细胞的活力,保护骨髓、脾脏、胸腺等组织结构,增加血液中的SOD含量和活力,降低脂质过氧化物MPA含量，具有抗辐射效应[44]。卢静等以60Coγ－射线辐射(8Gy)诱导氧化损伤的骨髓干细胞为模型，研究不同浓度荞麦蜂花粉水提物对细胞存活率的影响。结果表明：荞麦蜂花粉水提物对氧化损伤具有一定防护作用，能增强抗辐射能力[45]。对于广大辐射工作人员来说，花粉是防病保健的良好选择。

3.8 其他

花粉中的天然产物在对预防和治疗前列腺疾病[46]、动脉粥样硬化、保肝护肝[47]、改善造血功能[48]、增强体质和预防感冒、皮肤保养、机体美容、减肥等方面有明显的作用。Estevinho等研究表明蜂花粉能够对过敏症脱敏[49]。除此之外，花粉中的天然产物对呼吸系统、消化系统、内分泌系统也有一定的调节作用。总之，花粉中的天然产物具有多种生物活性，是天然的保健品，且天然、安全、无毒副作用。

4 结语

我国是花粉大国，花粉源植物种类十分丰富、分布非常广泛。花粉营养丰富、含有氨基酸、多糖、脂类、黄酮、皂苷、甾醇、萜类化合物等多种活性天然产物、具有抑菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、降血脂等活性功能。花粉是一种具有食用和药用价值天然保健品。目前，研究者对花粉及其天然产物的生物活性方面研究较多，但花粉中天然产物的结构鉴定方面、分子水平的研究还不够，花粉的破壁问题、致敏问题以及有毒蜜源问题也需进解决。因此，对花粉及其天然产物进行深入系统的研究、对其功能的充分开发利用需要进一步研究。

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Research Advances of Active Natural Products in Pollen

Wang DandanGeng Yue*
(Shandong Provincial Key Laboratory of Animal Resistance Biology, College of Life Science,Shandong Normal University,Jinan 250014,China)

Natural product,refers to the terrestrial plants and animals,and all kinds of marine life and microbe composition as well as many endogenous chemical composition in human and animal body,is a complex system composed of a variety of chemical composition.Pollen is the male cell,also known as the"sperm"of plants.Pollen contains a variety of natural products such as polysaccharides,flavone,saponins,phytosterols and terpenoids and so on.It has very high nutritional and medicinal value and is a kind of well natural health food.In this paper,the recent studies of the natural products and their function in pollen were reviewed.

pollen;natural products;biological activity;research advances

R282.71

A

王丹丹（1990-），女，硕士研究生，食品科学专业。

耿越（1965-），男，博士，教授，从事食品科学研究，gengy@sdnu.edu.cn。