刺玫果果肉石油醚层化学成分及胰脂酶和α-糖苷酶抑制活性研究

李小第，姜会敏，霍雅玉，高 阳，鲍 和，张海龙*

1西安交通大学医学部第二附属医院药剂科，西安 710004;2 西安交通大学医学部药学院，西安 710061

刺玫果是蔷薇科蔷薇属落叶灌木山刺玫Rosa davurica Pall.的干燥成熟果实，为深红色的球形或卵形，是一种经济价值极高的野生果类［1］。本品果实性温，味酸，药食同源，营养丰富，最早收载于《神农本草经》，用于治疗坏血病，我国历来将其作为民间药，大量采食或用于泡茶、泡酒等。《中药大辞典》谓其有健脾理气、养血调经的作用，用于治疗消化不良、气滞腹泻、胃痛、月经不调等。近年来国内外大量研究表明，该果实中含有黄酮类、三萜类、鞣质类等物质，具有抗衰老、抗疲劳、耐缺氧、防治心血管疾病、治疗慢性支气管炎等作用［2］。到目前为止，国内外对刺玫果的研究大多针对完整的果实，而没有将其种子和果肉分开进行研究。本文在前人研究的基础上，首次将刺玫果的种子和果肉进行了剥离，对刺玫果果肉石油醚层进行了分离，得到12 个化合物，经理化性质和波谱数据分析，鉴定为二十九烷(1)、α-生育酚(2)、邻苯二甲酸二乙酯(3)、邻苯二甲酸二丁酯(4)、β-谷甾醇(5)、α-香树脂醇(6)、乌苏醇(7)、白桦脂醇(8)、白桦脂酸(9)、19α-羟基乌苏酸(10)、胡萝卜苷(11)和麦芽糖(12)。其中，化合物1～3、6～7 和12 均首次从该植物中分离得到。活性测定结果表明，石油醚层对胰脂肪酶有一定的抑制活性，对酵母菌来源α-葡萄糖苷酶有较好的抑制活性而对大鼠小肠来源α-葡萄糖苷酶抑制活性较弱。

1 仪器与材料

1.1 仪器

SHB-Ⅲ循环水式多用真空泵(郑州长城科工贸有限公司);EYELAN-1100 旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司);Nicolet Avatar 330 傅里叶变换红外光谱仪(美国热电公司);Bruker Am-400 型核磁共振仪(美国布鲁克公司);酶标仪(上海珀金埃尔默仪器有限公司);GENIUS 16-K 低温离心机(新奥仪器公司);Mellter AE240 电子天平(中国梅特勒-托利多仪器厂);PHS-25 型数显pH 计(上海精密科学仪器有限公司)。

1.2 材料

柱层析用硅胶(青岛海洋化工厂);薄层层析用硅胶GF254(青岛海洋化工厂);Sephadex LH-20(GE Healthcare Bio-Sciences AB，Sweden);猪胰脂肪酶(porcine pancreatic lipase，type II，PPL)、4-甲基伞形酮油酸酯(4-MUO)、α-葡萄糖苷酶(S.cerevisiae，G0660-750U)及 4-硝 基 苯-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)均购自美国Sigma 公司;阿卡波糖(德国拜耳公司);正常雌性SD 大鼠，200～220 g，由西安交通大学医学部动物中心提供，动物合格证号:SCXK(陕)2012-003;其他试剂均为分析纯。药材于2011年8 月采自黑龙江省小兴安岭，经西安交通大学药学院王军宪教授鉴定为刺玫果(Rosa davurica Pall.)。

2 提取与分离

将3.2 kg 干燥果肉粉碎，用70%乙醇回流提取三次，每次3～4 h，合并提取液，回收溶剂，浓缩至无醇味，得到总提物浸膏290.2 g。将总浸膏用适量蒸馏水分散后用石油醚萃取得石油醚萃取部分22 g，将其与粗硅胶(100～200 目)按1∶1 干法拌样，湿法装柱，石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱(200 ∶1，100∶1，50∶1，30∶1，20∶1，10∶1，8∶1，5∶1，3∶1，2∶1，1∶1，0∶1);等份收集，每份500 mL，共收集568 份，各流分通过TLC 检识合并，经过反复硅胶柱层析，Sephadex LH-20 分离，重结晶和制备薄层色谱等方法得到12 个单体化合物，分别是化合物1(8 mg)、2(20 mg)、3(200 mg)、4(30 mg)、5(300 mg)、6(10 mg)、7(5 mg)、8(10 mg)、9(12 mg)、10(9 mg)、11(60 mg)、12(80 mg)。

3 结构鉴定

化合物1 C29H60，白色粉末，mp.63～64 ℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显淡红色。EI-MS (m/z):338，295，281，267，253，239，225，183，169，127，113，99，85，71，57;1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ ppm:0.88(6H，t，2 ×CH3)，1.25(54H，brs，27 ×CH2);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ ppm:31.9(C-3，27)，29.7(C-4～26)，22.7(C-2，28)，14.1(C-1，29)。其氢谱、碳谱数据与文献中二十九烷(Nonacosane)数据［3］基本一致，故该化合物被鉴定为二十九烷。

化合物2 C29H50O2，淡黄色油状物，mp.430～431 ℃，易溶于氯仿，10% 硫酸乙醇显黄绿色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:4.21(1H，s，6-OH)，2.60(2H，t，J=6.6 Hz，H-4)，2.16(3H，s，5-CH3)，2.11(6H，s，7，8-CH3)，1.78(2H，m，H-3)，1.23(3H，s，2＇-CH3)，0.86(12H，m，4＇，8＇，12＇，13-CH3);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:145.7(C-9)，144.7(C-6)，122.7(C-8)，121.2(C-7)，118.6(C-5)，117.5(C-10)，74.7(C-2)，39.9(C-1＇)，39.5(C-11＇)，37.6(C-3＇)，37.5(C-5＇，7＇)，437.(C-9＇)，32.9(C-4＇)，32.8(C-8＇)，31.7(C-3)，28.1(C-12＇)，25.0(C-10＇)，24.6(C-6＇)，23.9(2-CH3)，22.9(12＇-CH3)，22.8(C-13＇)，21.2(C-2＇)，20.9(C-4)，19.9(4＇-CH3)，19.8(8＇-CH3)，12.4(7-CH3)，11.9(8-CH3)，11.4(5-CH3)。其氢谱、碳谱数据与文献中α-生育酚(α-tocopherol)数据［4］基本一致，故该化合物被鉴定为α-生育酚。

化合物3 C12H14O4，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显淡红色。IR (KBr)νmax(cm-1)2951(υasCH3)，2850(υsCH3)，1697(C=O)，1429(δasCH3)，1294，1188(C-O-C)，1463，687(C=C)，721。EI-MS (m/z)中结合222，207，177，149，76 等碎片离子峰，经EI-MS 中的NIST 谱图库检索，其分子式为C12H14O4，分子量为222，与邻苯二甲酸二乙酯的质谱裂解高度一致。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:7.74 (2 H，dd，J=10.1，2.2 Hz，H-3，6)，7.54 (2 H，dd，J=10.1，2.2 Hz，H-4，5)，4.38 (4 H，q，J=6.1 Hz，H-2＇，2″)，1.38 (6H，t，J=8.2 Hz，H-3＇，3″);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:162.4 (C-1＇)，127.0 (C-1，2)，125.7 (C-3，6)，123.6 (C-4，5)，56.4 (C-2＇，2＇＇)，8.9 (C-3＇，3＇＇)。与文献［5］中的核磁数据一致，故鉴定该化合物为邻苯二甲酸二乙酯(diethyl pthalate)。

化合物4 C16H22O4，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显红色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:7.72(2H，m，H-3，6)，7.53(2H，m，H-4，5)，4.31(4H，t，J=6.7 Hz，H-2＇，2″)，1.72(4H，q，H-3＇，3″)，1.44(4H，sext，H-4＇，4″)，0.96(6H，t，J=7.4 Hz，H-5＇，5″);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:167.7(C-1＇，1″)，132.3(C-1，2)，130.9(C-3，6)，128.8(C-4，5)，65.5(C-2＇，2″)，30.6(C-3＇，3″)，19.2(C-4＇，4″)，13.7(C-5＇，5″)。其氢谱、碳谱数据与文献中邻苯二甲酸二丁酯(dibutyl pthalate)数据［6］一致，故该化合物被鉴定为邻苯二甲酸二丁酯。

化合物5 C29H50O，白色针状结晶(丙酮)，mp.430～431 ℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显紫红色。样品与β-谷甾醇对照品共薄层，用石油醚∶乙酸乙酯=2∶1、石油醚∶丙酮=3∶1、氯仿∶乙酸乙酯=5∶1 展开，用10%硫酸乙醇、5%磷钼酸及碘显色，其Rf值及显色行为均一致。因此，确定该化合物为β-谷甾醇(β-sitosterol)。

化合物6 C30H50O，白色粉末，mp.185～187℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显紫红色。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:5.15(1H，t，J=3.6 Hz，H-12)，3.23(1H，dd，J=10.8，5.1 Hz，H-3)，1.05，1.00，0.95，0.91，0.87，0.86，0.81，0.79(each 3H，s，23～30);13C NMR(100 MHz，CDCl3)δ:38.8(C-1)，27.3(C-2)，79.1(C-3)，38.7(C-4)，53.1(C-5)，18.4(C-6)，32.3(C-7)，40.0(C-8)，47.7(C-9)，37.7(C-10)，23.2(C-11)，123.4(C-12)，140.9(C-13)，42.9(C-14)，29.1 (C-15)，25.3(C-16)，33.5(C-17)，55.2(C-18)，39.3(C-19)，37.0(C-20)，31.2(C-21)，41.3(C-22)，28.2(C-23)，15.5(C-24)，15.7(C-25)，17.1(C-26)，23.7(C-27)，28.2(C-28)，17.7(C-29)，21.2 (C-30)。其氢谱、碳谱数据与文献中α-香树脂醇(α-amyrin)数据［7］基本一致，故该化合物被鉴定为α-香树脂醇。

化合物7 C30H50O2，白色粉末，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显蓝色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:5.14(1H，t，J=3.3，H-12)，3.51(1H，d，J=10.3 Hz，H-28a)，3.19(2H，m，H-3a，28b)，1.10，1.00，0.99，0.95，0.79(each 3H，d，J=7.0 Hz，H-23～27)，0.93(3H，d，J=7.0 Hz，H-29)，0.82(3H，d，J=6.0 Hz，H-30);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:38.8(C-1)，26.0(C-2)，79.0(C-3)，38.0(C-4)，55.1(C-5)，18.3(C-6)，32.8(C-7)，38.8 (C-8)，47.8(C-9)，36.9(C-10)，23.3(C-11)，125.0(C-12)，138.7(C-13)，40.0(C-14)，27.2(C-15)，23.4(C-16)，42.0(C-17)，54.0(C-18)，39.4(C-19)，39.3(C-20)，30.6(C-21)，35.2(C-22)，28.1(C-23)，15.6(C-24)，15.7(C-25)，16.8(C-26)，23.3(C-27)，69.9(C-28)，17.3(C-29)，21.3(C-30)。其氢谱、碳谱数据与文献中乌苏醇(uvaol)数据［8］一致，故该化合物被鉴定为乌苏醇。

化合物8 C30H50O2，白色粉末，mp.256～257℃，易溶于氯仿，10%硫酸乙醇显紫红色。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:4.68(1H，d，J=1.8 Hz，H-29a)，4.58(1H，s，H-29b)，3.80(1H，d，J=10.8 Hz，H-28a)，3.33(1H，d，J=10.8 Hz，H-28b)，3.20(1H，dd，J=10.8，4.7 Hz，H-3)，2.38(1H，m，H-19)，1.68(3H，s，H-30)，1.02(3H，s，H-27)，0.98(3H，s，H-26)，0.97(3H，s，H-23)，0.82(3H，s，H-25)，0.76 (3H，s，H-24);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:40.9(C-1)，50.4(C-2)，79.0(C-3)，38.9(C-4)，55.3(C-5)，18.3(C-6)，34.2(C-7)，40.9(C-8)，50.4(C-9)，37.3(C-10)，20.8(C-11)，25.2(C-12)，37.1(C-13)，42.7(C-14)，27.0(C-15)，29.1(C-16)，47.8(C-17)，47.6(C-18)，48.7(C-19)，150.5(C-20)，29.7(C-21)，34.0(C-22)，28.0(C-23)，15.4(C-24)，16.0(C-25)，16.1(C-26)，14.8(C-27)，60.5(C-28)，109.7(C-29)，19.1(C-30)。其氢谱、碳谱数据与文献中白桦脂醇(betulin)数据［9］一致，故该化合物被鉴定为白桦脂醇。

化合物9 C30H48O3，白色粉末，mp.295～298℃，微溶于甲醇、乙醇、丙酮，易溶于吡啶，10%硫酸乙醇显紫红色。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:4.74(1H，s，H-29a)，4.61(1H，s，H-29b)，3.19(1H，m，H-3)，3.00(1H，brs，H-19)，1.69，0.97，0.97，0.93，0.82，0.75(each 3H，s，6 × CH3);13C NMR (100 MHz，CDCl3)δ:38.7(C-1)，27.4(C-2)，79.0(C-3)，38.9(C-4)，55.3(C-5)，18.3(C-6)，34.3(C-7)，40.7(C-8)，50.5(C-9)，37.2(C-10)，20.8(C-11)，25.5(C-12)，38.4(C-13)，42.4(C-14)，30.5(C-15)，32.1(C-16)，56.3(C-17)，46.9(C-18)，49.2(C-19)，150.4(C-20)，29.7(C-21)，37.0(C-22)，28.0(C-23)，15.3(C-24)，16.0(C-25)，16.1(C-26)，14.7(C-27)，180.5(C-28)，109.7(C-29)，19.4(C-30)。其氢谱、碳谱数据与文献中白桦脂酸(betulic acid)数据［10］一致，故该化合物被鉴定为白桦脂酸。

化合物10 C30H48O4，白色粉末，10%硫酸乙醇显紫红色。1H NMR (400 MHz，DMSO-d6)δ:11.83(1H，s，COOH)，5.16(1H，s，H-12)，3.00(1H，m，H-3)，2.36 (1H，s，H-18)，1.29，1.07，0.90，0.85，0.83，0.70，0.68(each 3H，s，7 × CH3);13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:38.2(C-1)，27.0(C-2)，76.9(C-3)，38.4(C-4)，54.9(C-5)，18.2(C-6)，32.7(C-7)，39.3(C-8)，46.7(C-9)，36.6(C-10)，23.2(C-11)，126.9(C-12)，138.6(C-13)，41.1(C-14)，28.3(C-15)，25.2(C-16)，46.9(C-17)，53.2(C-18)，71.6(C-19)，41.4(C-20)，26.4(C-21)，37.3(C-22)，28.1(C-23)，16.4(C-24)，15.2(C-25)，16.6(C-26)，24.0(C-27)，179.0 (C-28)，26.0(C-29)，16.1(C-30)。其氢谱、碳谱数据与文献中19α-羟基乌苏酸(19α-hydroxyursolic acid)数据［11］一致，故该化合物被鉴定为19α-羟基乌苏酸。

化合物11 C35H60O6，白色粉末，10%硫酸乙醇显紫红色。样品与胡萝卜苷对照品共薄层，用氯仿∶甲醇=9∶1、氯仿∶乙酸乙酯=1∶1、石油醚∶丙酮=1∶1 展开，用10%硫酸乙醇、5%磷钼酸及碘显色，其Rf值及显色行为均一致。因此，确定该化合物为胡萝卜苷(daucosterol)。

化合物12 麦芽糖，无色针晶(氯仿-甲醇)，易溶于水。1H NMR (400 MHz，CD3OD)δ:5.09(1H，d，J=3.4 Hz，H-1)，4.46 (1H，d，J=7.8 Hz，H-1＇);13C NMR (100 MHz，CD3OD)δ:98.2(C-1＇)，93.9(C-1)，78.1(C-5)，78.0(C-4)，76.2 (C-3)，74.8 (C-3＇)，73.8(C-2＇)，72.9 (C-2)，71.8 (C-5＇)，71.7(C-4＇)，62.8(C-6)，62.7(C-6＇)。多种条件下与麦芽糖标准品共薄层Rf值一致，数据与文献［12］报道基本一致，故鉴定该化合物为麦芽糖(maltose)。

4 活性测定

4.1 胰脂肪酶抑制活性测定

胰脂肪酶活性中心与4-甲基伞形酮油酸酯(4-MUO)可发生不可逆结合，并释放出4-甲基伞形酮(4-MU)。4-MU 是一种香豆素，即7-羟基-4-甲基香豆素，具有荧光，在37 ℃下进行荧光测定，激发波长和吸收波长分别为320、450 nm，通过测定样品加入前后荧光的变化，判断样品对胰脂肪酶活性的影响［13］。

分别取25 μL 样品液及25 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入25 μL 胰脂酶溶液，室温下孵育15 min 后加入50 μL 4-MUO 溶液，孵育20 min，分别测定0、20 min 时的荧光值，每个样品3 个重复，取其平均值［14］，奥利司他为阳性对照。样品对胰脂肪酶的抑制率，其计算公式如下:

式中:Fb0、Fb20为空白在0、20 min 的荧光值;Fs0、Fs20为样品在0、20 min 的荧光值。

测定结果显示，阳性药奥利司他IC50=0.08 μg/mL，刺玫果果肉石油醚层IC50=32.7 μg/mL。其中，刺玫果果肉石油醚层在9.375、18.75、37.5、75、150 μg/mL 浓度时的抑制率分别为:18.9%、44.3%、68.6%、82.8%和92.1%，在300 μg/mL 浓度时的抑制率达到98.4%，浓度继续增加，抑制率不再明显变化。

4.2 α-葡萄糖苷酶抑制活性测定

4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)在α-葡萄糖苷酶作用下发生α-糖苷键水解，产生对硝基苯酚，后者在405 nm 处有最大吸光度。通过测定样品加入前后吸光度的变化，判断样品对α-葡萄糖苷酶活性的影响［15］。吸光度值越大，说明生成的对硝基苯酚越多，抑制作用越弱;相反，吸光度值越小，则说明抑制活性越强。

分别取100 μL 样品液及100 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入25 μL 酵母菌来源的α-葡萄糖苷酶，37 ℃下孵育15 min 后加入25 μL 2.5 mmol/L PNPG 溶液;同法取180 μL 样品溶液及180 μL PBS 溶液(空白)于96 孔板中，加入10 μL 大鼠小肠来源的α-葡萄糖苷酶，37 ℃下孵育15 min 后加入20 μL 2.5 mmol/L PNPG 溶液，37 ℃下孵育15 min。在405 nm 处分别测定0、15 min 时的吸光度。每个样品3 个重复，取其平均值［16-18］。样品对α-葡萄糖苷酶的抑制率，其计算公式如下:

式中:Ab0、Ab15为空白在0、15 min 的吸光度值;As0、As15为样品在0、15 min 的吸光度值。

测定结果如下:对酵母菌来源α-葡萄糖苷酶的抑制活性，阳性药阿卡波糖IC50=716.7 μg/mL，果肉石油醚部分IC50=14.7 μg/mL，其中，果肉石油醚层的浓度为12.5、25、50、100 μg/mL 时对酵母菌来源的α-葡萄糖苷酶的抑制率分别为15.6%、58.6%、82.4%、90.8%，浓度继续增加，抑制率并未见明显提高。对大鼠小肠来源α-葡萄糖苷酶的抑制活性，阳性药阿卡波糖IC50=25.3 μg/mL，果肉石油醚部分的抑制活性由于未达到50%而无法求出其IC50值，其中，在250 μg/mL 浓度时的抑制率为23.4%，在1000 μg/mL 浓度时的抑制率为34.8%。

5 结论与展望

从刺玫果果肉石油醚层中分离得到的12 个化合物中，化合物1～3、6～7 和12 为首次从该植物中分离得到。活性研究结果表明，刺玫果果肉石油醚层对胰脂酶具有一定的抑制活性，对酵母来源的α-葡萄糖苷酶具有较强的抑制作用，远远强于阳性对照药阿卡波糖，但对大鼠小肠来源α-葡萄糖苷酶抑制活性较弱。从上述体外活性研究结果可以推测，刺玫果果肉可能具有降脂和降糖的作用，但在动物体内的降糖和降脂作用有待于进一步研究。同时，对胰脂酶和酵母来源的α-葡萄糖苷酶抑制作用的活性成分也需随着研究的深入而进一步确定。

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