生物医学类有机化学及实验精品资源共享课的建设与成效

罗一鸣等

摘 要：本文介绍了生物医学类有机化学精品资源共享课建设中关于教学团队的构建、教学体系的优化及教学资源的设计与特色等方面的做法与体会。

关键词：生物医学类；有机化学；实验；精品资源共享课；建设；成效

中南大学有机化学课程建设是在原中南工业大学、湖南医科大学的有机化学课程的基础上，实现了资源整合与优势互补，突出了理学、工学和医学交叉融合的特色。目前，该课程分为三大类——理工类、生物医学类和矿冶材料类，实验课全部独立设课。2008年中南大学有机化学课程（生物医学类）被评为国家精品课程，2013年转型升级为国家级精品资源共享课立项项目。近年来，该课程建设依托多个国家级和省级教学改革项目，在教学理念的提升、教学体系的优化、教学团队的构建、教学资源的建设、教学方法和手段的改革等方面均取得明显成效[1-3]。本文仅就精品资源共享课建设中教学团队的构建、教学体系的优化，教学资源的设计三方面谈谈做法和体会。

一、打造爱岗敬业的高水平教学团队

1.理学、工学交叉融合，跨系构建教学团队。目前，教学团队28人，来自化学、化工、制药工程和分析科学4个系，其中教授9人，副教授17人。团队中有4人为近五年海外引进人才，19人具有在国外学习或工作的经历，平均年龄44岁。总体来说，团队的职称、学缘、年龄均合理，学术背景宽厚，有一批教学经验丰富、乐于奉献的骨干。存在的问题是中青年教师教学经历不多，经验不足，科研任务较重；同时，少数教师科研背景不强。针对团队的优势与不足，在学院的统一领导下，实施理工融合，优势互补，力图达到共赢。以化学系为主跨系成立了有机化学基础课教学管理和改革的7人小组，按理工类、生物医学类和矿冶材料类组织教学，聘任经验丰富者为教学组长，组建教学梯队，为青年教师指定教学指导教师，国家精品课程主持人担任课程建设和教学改革的顾问。团队负责人和教学组长稳定，任课教师理、工、医融通，骨干教师相对固定，理论课和实验课教学队伍互通。副教授、教授至少上好一门理论课，原则上理论课教师至少指导一个小班的实验，新进青年教师第二年指导实验，第三年开始要求跟班听课和培养性讲课，教学为主的教师加入科研团队。

2.开展多种形式的教学研讨，提高整体教学水平。课程负责人深入教学第一线，与各课程组长通力合作，顶层设计教学改革规划，如教学大纲的修订、教材的选定与编写、主讲教师的选派、教学方法的研讨等，及时解决教学中的问题。采取集体预习、专题讨论、跟班听课和指导青年教师参加教学竞赛等措施，做好对青年教师的“传、帮、带”，努力提高整体教学效果。同时，开展了一系列教学专题研讨如“课堂教学方法设计”（由教学竞赛获奖青年教师主讲），“交流——促进教学成长的推动力”（由海外引进的青年教师主讲），“如何将科研案例转化为教学内容”（由教学经验丰富且学术背景比较强的教授主讲）。

通过以上举措，大大提高了团队教师的整体教学和学术水平，解决了创新实验的源头问题，也解决了基础课教学队伍建设的机制问题。

二、优化理论教学和实验教学体系

化学是医学、药学和生物学的重要基础。随着生物医学科学的发展，特别是近年来分子生物学、分子医学、遗传组学、蛋白组学、代谢组学等学科的相继出现，标志着生命科学的发展进入了分子水平，生命科学与化学学科特别是有机化学的关系更是密不可分。分子生物学归根到底就是有机化学，而医学专业有机化学面临着内容多、学时少、要求高的矛盾，如何在有限的学时内赋予学生以分子结构理论为基础认识复杂的生物分子化学变化的能力，是值得认真研究的问题。同时，有机化学实验课程的教学是对学生进行创新意识、创新思维的培养和科学方法训练的有效途径，需要充分重视。

1.理论教学内容的整合和优化。理论课程教学内容由三大知识模块组成：有机化学基本知识和基本理论，各类有机化合物的反应，生物有机化合物的结构和性质。在整合和优化理论教学内容时，我们采取以下措施：（1）整合内容，适度拓展。考虑到中学的化学教学中对烃类及其含氧衍生物的命名有一定的基础，将烃类和含氧衍生物的命名集中讲授，而含氮化合物、杂环及生命物质如脂类、糖类、氨基酸和肽的命名仍保留在相应章节中。与此同时，对照系统命名法，简要介绍英文命名法（IUPAC）的基本规则。将分散在各章节中的“构象异构”、“顺反异构”与“对映异构”整合为同一章“立体化学基础”，便于理解构造、构型与构象这一相互关联又层次不同的异构现象（一定的构造可产生构型异构体，一定的构造或构型可产生构象异构体）。在讨论烷烃和环烷烃的构象异构时作适度拓展，指出仅从基团的空间效应来分析构象的稳定性不够全面，只适用于分析烃类化合物构象的稳定性，当分子中引入羟基、卤素和羰基等极性基团时，除考虑空间效应外，还要综合考虑氢键的形成和基团偶极之间的排斥等因素，如乙二醇的优势构象是邻位交叉式而不是对位交叉式。通过以上的调整，便于类比学习，同时节省课时。（2）加强基础，深化内容。如在绪论章节教学中，重点总结基础化学课程中已介绍过的σ键和π键的特点、碳原子的三种杂化状态、共价键的极性与极化和有机反应中的酸和碱（包括质子酸碱和电子酸碱，常见质子酸如硝酸和硫酸的电子结构）等必要内容。作为新知识点引入共价键的断裂方式、自由基反应和离子型反应类型及亲电试剂和亲核试剂的结构特征等基本知识，为后续各类化合物的学习奠定必要的分子结构基础。在讨论化合物的结构与性质时，注重各类化合物的结构特点分析与典型反应机理（如自由基取代、亲电取代、亲核取代等）的讨论，运用取代基效应（电子效应和空间效应）、反应过程中的能量变化、过渡态理论、活性中间体的稳定性、化学动力学和热力学方法来分析有机反应的活性和反应的区域选择性，力图使学生抓住有机化学反应的本质，从分子水平理解有机分子的结构与生物功能息息相关的科学内涵。如讲到烯烃亲电加成的反应机理时，引入碳正离子重排的实例，在后续章节讨论付-克烷基化、卤代烃和醇的SN1反应和E1反应时，进一步强调碳正离子所具有的通性（可重排为更稳定的碳正离子；可消除β-氢成烯，可与亲核试剂结合，也可作为亲电试剂对烯烃加成等）。同时辩证地指出，碳正离子通常是不稳定的，难于分离，是活泼的反应中间体，但也有碳正离子因很好的共轭作用而相当稳定，能以盐的形式稳定存在，如结晶紫或龙胆紫就是“三（4-二甲氨基）苯基甲基”碳正离子的盐， 其1%～2%的溶液俗称紫药水。

2.实验教学内容的整合和优化。在强化基本操作的基础上，整合实验内容，加大综合性实验的开设，变以往零散单纯的基本操作练习为综合实验能力的培养；同时注重开设突出生物医学特色的实验项目。如将熔点测定、分馏实验整合到乙酰苯胺的制备实验中；将蒸馏、回流、分水回流和折光率的测定等基本操作整合到乙酸正丁酯的制备实验中，这样学生就能利用熔点测定、沸点测定、折光率的测定等实验方法对自己合成的产品进行物性表征，既提高了能力要求，又提高了学生的学习兴趣。同时，开设了“APC的薄层色谱分离”，“氨基酸的分离与鉴定”；“茶叶中提取咖啡因”、“蛋黄中卵磷脂的提取与鉴定”、“安息香的辅酶合成”等具有生物医学特色的实验项目。还将课题组老师的教学科研成果——纸层析、纸上电泳实验方法的改进，乙酰苯胺的简易合成法等内容编入实验教材[4，5]，使学生了解科学研究的基本方法，消除对科研的神秘感。形成了“以物质制备为主线，以制备和分离的基本操作、重要化合物的官能团鉴定、物性表征为基本内容，体现生物医学特色”的有机化学实验新体系。

理论教学和实验教学新体系均贯穿于课程组编写的新教材中[6，7]。

三、教学资源的设计与特色

1.电子教案和PPT演示文稿。在有机化学理论课（生物医学类）教学的电子教案中，紧扣教学大纲，注重重点、难点的分析和教学方法的设计，包括课程的引入、问题的提出和分析等非常详尽，将启发思维、充分发挥学生主体作用的教学理念贯穿于教学过程始终。特别是在教学过程的条目中，精心设问、精选例题、启发思维，以突出重点、突破难点。课程组有三位青年教师先后获得中南大学“十佳教案奖”。在PPT演示文稿中，充分体现电子教案中的教学方法和教学理念，简明扼要、重点突出，既不是对教材和教案的简单浓缩，也不是一成不变的教条，而是一种升华和提炼。教师完全可以在熟悉教学内容和课件内容的基础上，结合自己的教学风格修改、编辑和使用。我们的理念是：多媒体课件只是一种教学辅助手段，要提高课堂教学的质量，更重要的是靠教师扎实的功底和对教学规律、教学理论和教学原则的灵活运用。在教学过程中，要注意捕捉学生的反馈信息和情感变化，适时调整教学节奏和教学方法，讲授内容尽量与多媒体演示同步；机理和例题的分析辅以板书，复杂的立体异构现象伴以模型操作演示。在有机化学实验（理工医通用）教学的电子教案中，着重强调了教学过程中学生易出现的问题和教师易忽视的细节，加强对教学中重点、难点和安全问题的分析；同时在一些有代表性的实验项目中给出相关的教学研究案例和依据。特别是操作要点、实验注意事项等内容，是多位老教师长期从事实验教学的经验总结，具有很好的指导和规范作用，教师在保证教学基本要求的前提下，可根据实际情况进行适当的调整和改进。

2.理论课和实验课教学录像。由4位主讲教师完成了生物医学类有机化学56课时的理论课录像，主讲教师教学经验较丰富，讲解思路清晰，重点突出，善于启发思维，与学生互动交流好。录像均为课堂现场录制，真实生动。录像与大纲匹配，内容完整，能综合反映教学理念、教学内容和教学方法的有益革新，体现出师者风范。实验课教学录像中，将典型的基本操作和合成方法、官能团鉴定拍成了系列教学视频，共有15个项目，总时长达300多分钟。内容包括实验课基本要求和基本技术要求、基本操作的演示、实验课前的讨论、实验课中的指导等，注重实验原理的分析讨论和基本操作的规范性，展示出实验教学改革的理念和教学水平，具有良好的指导和示范作用。

3.其他辅助资料。课程组还精心编制了一系列辅助教学资源并上网共享，包括电子教材、教学案例、阅读资料、思考题和习题（含解答）、综合练习题以及课堂教学和实验教学多套考试考核试题等。其中“教学案例”针对章节的重点或难点，每章1～2个，给出问题的背景和解决问题的思路，力图使学生加深对有机化学基本理论和基本知识的理解，培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力以及科学探索精神。“阅读资料”大都为有机化学与生物医（药）学结合的典型事例，促使学生明确学习有机化学的目的和重要性，提高学习兴趣，同时拓展知识面。

通过多年的努力，课程组建设了一大批富有指导意义的立体化教学资源，其中（下转第7页）