基于“思维可视化”的同分异构体教学
2014-09-23陈红俊孙天山
陈红俊+孙天山
摘要：文章以同分异构体的教学为例探讨了基于思维可视化教学的释义与应用。
关键词：思维可视化；同分异构；教学
文章编号：1008-0546（2014）08-0045-02中图分类号：G632.41文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016
同分异构体是有机化学中的重要概念，是有机化学学习中的一个重点。有机物同分异构体书写涉及知识点多、知识面广，是学生学习的难点。运用“思维可视化”策略，将同分异构体书写的一般规律，以及某些具有特殊结构、特定要求同分异构体的书写技巧呈现出来。对提高学生的学习效率，减轻学习负担有很大帮助。
一、思维可视化的释义
“可视化”一词最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看见的，清楚的呈现”，“思维可视化”（Thinking visualization）是指运用一系列图示技术把本来不可视的思维（思考方法和思考路径）呈现出来，使其清晰可见的过程。被可视化的“思维”更有利于理解和记忆，因此可以有效提高信息加工及信息传递的效能。“思维可视化”强调对思考方法及思考路径的梳理，就是要将知识表征背后的思维规律、思考方法、思考路径，进行可视化的呈现。
思维可视化教学是盛行于国外特别是欧美国家的一种教学形式，在中小学课堂中被广泛应用并取得了很好的教学效果。我国毛昕等著名学者认为，教学中教师在传授课程和学科知识、方法与技能的同时，帮助学生提高学习和思维的能力。找到一种更好的思维表达形式，并把它运用到实际教学中，提高教与学的效率和质量，这种改变单调、枯燥的文字信息，使其转化为属性丰富、容易记忆有高度组织性的可视形式，使它与大脑考虑和解决问题的自然方式相吻合，即思维过程和表达的可视化形式。
二、思维可视化在同分异构体书写中的应用
在同分异构体书写的教学中，充分利用原子的成键规律，并把这些规律用简单的图式呈现出来，以解决相关问题，使知识点背后的思维方法渐渐达到呼之欲出的境界，思维方法凸显在解决问题的实践中。
有机物同分异构体的书写可概括为：常见类型物质同分异构体的书写和特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写两大类。
1. 常见类型物质同分异构体的书写
（1）烃类
［例1］分子式为C7H16的烃共有几种？
分子式为C7H16的烃符合烷烃的通式CnH2n+2，为庚烷。其中：
所以，庚烷的同分异构体共有9种。
由上述同分异构体书写呈现的规律是：主链由长到短（同理，环由大到小），支链由整到散，位置由心到边（环上则由邻到间、对等）。连接支链时要注意碳链的对称性。
（2）烃的衍生物
烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写同样有规律可寻。中学教材中所涉及的有机物总体上可概括为两类：
类型1：R—X型R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点是：官能团“嫁接”在碳链上。其同分异构体实质上就是烃基的异构。
［例2］写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能有的同分异构体结构简式。
分子式为C5H8O2的物质为一种一元羧酸，可看成是烃基“C4H7—”和羧基“—COOH”连接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，为含有一个不饱和“[C][C]”的链烃基，该烃基的碳干结构为：
在碳干的9个不同的碳原子上分别“嫁接”一个“—COOH”即得9种不同的异构体（结构简式略）。
类型2：H（R） ［W］ R，R表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如：
这一类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写是：首先按要求将插入基团从相应物质组成中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将“插入基团”插入不同的碳碳或氢碳键之间，即得各种异构体。
［例3］分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有几种？
分子式为C7H8O的化合物中必有苯环，现扣除“—O—”，分析C、H组成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其结构为[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，该结构中
有4种“C—H”键和1种“C—C”键，当“—O—” 插入后得到3种酚、1种醇和1种醚，所以分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种。
2. 特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写
（1）碎片（残基）组合型
当给出了若干种（个）碎片（有一个或多个自由价键的小的基团），要求将这些碎片进行合理的整合，写出相应物质的各种同分异构体。
［例4］已知某化合物的组成为C5H11Cl，并经核磁共振实验分析得知分子中有2个—CH3、2个—CH2—，1个—CH—和1个—Cl，试分析化合物可能有的结构，写出结构简式。
分析解答本题时如果没有正确的思维顺序，直接进行拼凑，将十分凌乱，且易漏写或重复。如按碎片中自由键由多到少的顺序，并结合自由基价键的对称性进行书写，既简明又快捷。
（2）多元（官能团）取代型
有机物中同时存在两个或两个以上的取代基或官能团。这类物质同分异构体的书写规律是：首先“固定”一个或几个取代基，移动另一个取代基，并依次类推。书写时要注意分析分子空间的对称性，寻找等效碳原子。
［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物、三氯代物各有几种？
立方烷的8个碳原子（立方体的8个顶点）是完全等价的，故可将一个Cl原子固定在一个碳原子（假设为a）上，移动另一个Cl原子，不难看出有3种等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3种同分异构体。
立方烷的三氯代物是在二氯代物的基础上再进行取代，（Ⅰ）中有2种不同的H原子（a、b），故三氯代物有2种，（Ⅱ）中与任意一个与Cl原子邻位（画○）上的H原子都不能再发生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3种同分异构体。
（3）整体翻转、搬迁型
已知某种特定结构的物质，如稠环化合物，以及具有空间立体结构的化合物等。要求书写相关物质的同分异构体或推断有关物质是否为某物质的同分异构体，可通过翻转、搬迁来完成。
［例6］报道香烟中存在一种含有羰基（[C=O]）的有机物C13H8O，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，且羰基不在苯环上，它可能的结构简式是
该有机物分子中有两个苯环和一个含羰基的五碳环。故其同分异构体只能看作是由两个苯环或一个含羰基的五碳环进行搬迁、翻转或旋转形成的。将含有羰基的五碳环搬迁可得异构体：
参考文献
［1］孙天山. 同分异构体的书写规律与技巧［J］.河北理科教学研究，2008，（5）
摘要：文章以同分异构体的教学为例探讨了基于思维可视化教学的释义与应用。
关键词：思维可视化；同分异构；教学
文章编号：1008-0546（2014）08-0045-02中图分类号：G632.41文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016
同分异构体是有机化学中的重要概念，是有机化学学习中的一个重点。有机物同分异构体书写涉及知识点多、知识面广，是学生学习的难点。运用“思维可视化”策略，将同分异构体书写的一般规律，以及某些具有特殊结构、特定要求同分异构体的书写技巧呈现出来。对提高学生的学习效率，减轻学习负担有很大帮助。
一、思维可视化的释义
“可视化”一词最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看见的，清楚的呈现”，“思维可视化”（Thinking visualization）是指运用一系列图示技术把本来不可视的思维（思考方法和思考路径）呈现出来，使其清晰可见的过程。被可视化的“思维”更有利于理解和记忆，因此可以有效提高信息加工及信息传递的效能。“思维可视化”强调对思考方法及思考路径的梳理，就是要将知识表征背后的思维规律、思考方法、思考路径，进行可视化的呈现。
思维可视化教学是盛行于国外特别是欧美国家的一种教学形式，在中小学课堂中被广泛应用并取得了很好的教学效果。我国毛昕等著名学者认为，教学中教师在传授课程和学科知识、方法与技能的同时，帮助学生提高学习和思维的能力。找到一种更好的思维表达形式，并把它运用到实际教学中，提高教与学的效率和质量，这种改变单调、枯燥的文字信息，使其转化为属性丰富、容易记忆有高度组织性的可视形式，使它与大脑考虑和解决问题的自然方式相吻合，即思维过程和表达的可视化形式。
二、思维可视化在同分异构体书写中的应用
在同分异构体书写的教学中，充分利用原子的成键规律，并把这些规律用简单的图式呈现出来，以解决相关问题，使知识点背后的思维方法渐渐达到呼之欲出的境界，思维方法凸显在解决问题的实践中。
有机物同分异构体的书写可概括为：常见类型物质同分异构体的书写和特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写两大类。
1. 常见类型物质同分异构体的书写
（1）烃类
［例1］分子式为C7H16的烃共有几种？
分子式为C7H16的烃符合烷烃的通式CnH2n+2，为庚烷。其中：
所以，庚烷的同分异构体共有9种。
由上述同分异构体书写呈现的规律是：主链由长到短（同理，环由大到小），支链由整到散，位置由心到边（环上则由邻到间、对等）。连接支链时要注意碳链的对称性。
（2）烃的衍生物
烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写同样有规律可寻。中学教材中所涉及的有机物总体上可概括为两类：
类型1：R—X型R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点是：官能团“嫁接”在碳链上。其同分异构体实质上就是烃基的异构。
［例2］写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能有的同分异构体结构简式。
分子式为C5H8O2的物质为一种一元羧酸，可看成是烃基“C4H7—”和羧基“—COOH”连接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，为含有一个不饱和“[C][C]”的链烃基，该烃基的碳干结构为：
在碳干的9个不同的碳原子上分别“嫁接”一个“—COOH”即得9种不同的异构体（结构简式略）。
类型2：H（R） ［W］ R，R表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如：
这一类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写是：首先按要求将插入基团从相应物质组成中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将“插入基团”插入不同的碳碳或氢碳键之间，即得各种异构体。
［例3］分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有几种？
分子式为C7H8O的化合物中必有苯环，现扣除“—O—”，分析C、H组成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其结构为[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，该结构中
有4种“C—H”键和1种“C—C”键，当“—O—” 插入后得到3种酚、1种醇和1种醚，所以分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种。
2. 特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写
（1）碎片（残基）组合型
当给出了若干种（个）碎片（有一个或多个自由价键的小的基团），要求将这些碎片进行合理的整合，写出相应物质的各种同分异构体。
［例4］已知某化合物的组成为C5H11Cl，并经核磁共振实验分析得知分子中有2个—CH3、2个—CH2—，1个—CH—和1个—Cl，试分析化合物可能有的结构，写出结构简式。
分析解答本题时如果没有正确的思维顺序，直接进行拼凑，将十分凌乱，且易漏写或重复。如按碎片中自由键由多到少的顺序，并结合自由基价键的对称性进行书写，既简明又快捷。
（2）多元（官能团）取代型
有机物中同时存在两个或两个以上的取代基或官能团。这类物质同分异构体的书写规律是：首先“固定”一个或几个取代基，移动另一个取代基，并依次类推。书写时要注意分析分子空间的对称性，寻找等效碳原子。
［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物、三氯代物各有几种？
立方烷的8个碳原子（立方体的8个顶点）是完全等价的，故可将一个Cl原子固定在一个碳原子（假设为a）上，移动另一个Cl原子，不难看出有3种等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3种同分异构体。
立方烷的三氯代物是在二氯代物的基础上再进行取代，（Ⅰ）中有2种不同的H原子（a、b），故三氯代物有2种，（Ⅱ）中与任意一个与Cl原子邻位（画○）上的H原子都不能再发生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3种同分异构体。
（3）整体翻转、搬迁型
已知某种特定结构的物质，如稠环化合物，以及具有空间立体结构的化合物等。要求书写相关物质的同分异构体或推断有关物质是否为某物质的同分异构体，可通过翻转、搬迁来完成。
［例6］报道香烟中存在一种含有羰基（[C=O]）的有机物C13H8O，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，且羰基不在苯环上，它可能的结构简式是
该有机物分子中有两个苯环和一个含羰基的五碳环。故其同分异构体只能看作是由两个苯环或一个含羰基的五碳环进行搬迁、翻转或旋转形成的。将含有羰基的五碳环搬迁可得异构体：
参考文献
［1］孙天山. 同分异构体的书写规律与技巧［J］.河北理科教学研究，2008，（5）
摘要：文章以同分异构体的教学为例探讨了基于思维可视化教学的释义与应用。
关键词：思维可视化；同分异构；教学
文章编号：1008-0546（2014）08-0045-02中图分类号：G632.41文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016
同分异构体是有机化学中的重要概念，是有机化学学习中的一个重点。有机物同分异构体书写涉及知识点多、知识面广，是学生学习的难点。运用“思维可视化”策略，将同分异构体书写的一般规律，以及某些具有特殊结构、特定要求同分异构体的书写技巧呈现出来。对提高学生的学习效率，减轻学习负担有很大帮助。
一、思维可视化的释义
“可视化”一词最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看见的，清楚的呈现”，“思维可视化”（Thinking visualization）是指运用一系列图示技术把本来不可视的思维（思考方法和思考路径）呈现出来，使其清晰可见的过程。被可视化的“思维”更有利于理解和记忆，因此可以有效提高信息加工及信息传递的效能。“思维可视化”强调对思考方法及思考路径的梳理，就是要将知识表征背后的思维规律、思考方法、思考路径，进行可视化的呈现。
思维可视化教学是盛行于国外特别是欧美国家的一种教学形式，在中小学课堂中被广泛应用并取得了很好的教学效果。我国毛昕等著名学者认为，教学中教师在传授课程和学科知识、方法与技能的同时，帮助学生提高学习和思维的能力。找到一种更好的思维表达形式，并把它运用到实际教学中，提高教与学的效率和质量，这种改变单调、枯燥的文字信息，使其转化为属性丰富、容易记忆有高度组织性的可视形式，使它与大脑考虑和解决问题的自然方式相吻合，即思维过程和表达的可视化形式。
二、思维可视化在同分异构体书写中的应用
在同分异构体书写的教学中，充分利用原子的成键规律，并把这些规律用简单的图式呈现出来，以解决相关问题，使知识点背后的思维方法渐渐达到呼之欲出的境界，思维方法凸显在解决问题的实践中。
有机物同分异构体的书写可概括为：常见类型物质同分异构体的书写和特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写两大类。
1. 常见类型物质同分异构体的书写
（1）烃类
［例1］分子式为C7H16的烃共有几种？
分子式为C7H16的烃符合烷烃的通式CnH2n+2，为庚烷。其中：
所以，庚烷的同分异构体共有9种。
由上述同分异构体书写呈现的规律是：主链由长到短（同理，环由大到小），支链由整到散，位置由心到边（环上则由邻到间、对等）。连接支链时要注意碳链的对称性。
（2）烃的衍生物
烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写同样有规律可寻。中学教材中所涉及的有机物总体上可概括为两类：
类型1：R—X型R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点是：官能团“嫁接”在碳链上。其同分异构体实质上就是烃基的异构。
［例2］写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能有的同分异构体结构简式。
分子式为C5H8O2的物质为一种一元羧酸，可看成是烃基“C4H7—”和羧基“—COOH”连接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，为含有一个不饱和“[C][C]”的链烃基，该烃基的碳干结构为：
在碳干的9个不同的碳原子上分别“嫁接”一个“—COOH”即得9种不同的异构体（结构简式略）。
类型2：H（R） ［W］ R，R表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如：
这一类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。其同分异构体的书写是：首先按要求将插入基团从相应物质组成中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将“插入基团”插入不同的碳碳或氢碳键之间，即得各种异构体。
［例3］分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有几种？
分子式为C7H8O的化合物中必有苯环，现扣除“—O—”，分析C、H组成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其结构为[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，该结构中
有4种“C—H”键和1种“C—C”键，当“—O—” 插入后得到3种酚、1种醇和1种醚，所以分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种。
2. 特殊结构、特定要求物质同分异构体的书写
（1）碎片（残基）组合型
当给出了若干种（个）碎片（有一个或多个自由价键的小的基团），要求将这些碎片进行合理的整合，写出相应物质的各种同分异构体。
［例4］已知某化合物的组成为C5H11Cl，并经核磁共振实验分析得知分子中有2个—CH3、2个—CH2—，1个—CH—和1个—Cl，试分析化合物可能有的结构，写出结构简式。
分析解答本题时如果没有正确的思维顺序，直接进行拼凑，将十分凌乱，且易漏写或重复。如按碎片中自由键由多到少的顺序，并结合自由基价键的对称性进行书写，既简明又快捷。
（2）多元（官能团）取代型
有机物中同时存在两个或两个以上的取代基或官能团。这类物质同分异构体的书写规律是：首先“固定”一个或几个取代基，移动另一个取代基，并依次类推。书写时要注意分析分子空间的对称性，寻找等效碳原子。
［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物、三氯代物各有几种？
立方烷的8个碳原子（立方体的8个顶点）是完全等价的，故可将一个Cl原子固定在一个碳原子（假设为a）上，移动另一个Cl原子，不难看出有3种等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3种同分异构体。
立方烷的三氯代物是在二氯代物的基础上再进行取代，（Ⅰ）中有2种不同的H原子（a、b），故三氯代物有2种，（Ⅱ）中与任意一个与Cl原子邻位（画○）上的H原子都不能再发生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3种同分异构体。
（3）整体翻转、搬迁型
已知某种特定结构的物质，如稠环化合物，以及具有空间立体结构的化合物等。要求书写相关物质的同分异构体或推断有关物质是否为某物质的同分异构体，可通过翻转、搬迁来完成。
［例6］报道香烟中存在一种含有羰基（[C=O]）的有机物C13H8O，该有机物分子中有两个苯环和一个由五个碳原子组成的环，且羰基不在苯环上，它可能的结构简式是
该有机物分子中有两个苯环和一个含羰基的五碳环。故其同分异构体只能看作是由两个苯环或一个含羰基的五碳环进行搬迁、翻转或旋转形成的。将含有羰基的五碳环搬迁可得异构体：
参考文献
［1］孙天山. 同分异构体的书写规律与技巧［J］.河北理科教学研究，2008，（5）
