新型橙酮肟(醚)衍生物的合成及其除草活性*

李 婷，张 敏，鲍永团，陈国燕，李 吉，仰榴青

(江苏大学 化学化工学院，江苏 镇江 212013)

·研究论文·

新型橙酮肟(醚)衍生物的合成及其除草活性*

李 婷，张 敏，鲍永团，陈国燕，李 吉，仰榴青

(江苏大学 化学化工学院，江苏 镇江 212013)

间苯二酚和氯乙腈经Houben-Hoesch反应制得2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮(2)；2与芳醛经环化和缩合反应制得6-羟基橙酮衍生物(4a～4e)；4a～4e依次分别与一氯丙酮和NH2OR1·HCl反应合成了12个新型的橙酮肟(醚)衍生物(1a～1l)，其结构经1H NMR,IR和元素分析的表征。初步的生物活性测试结果表明：在用药量为100μg·mL-1时，(Z)-2-(3-三氟甲基苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(乙氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1l)对油菜根长的生长抑制率为78.2%。

橙酮;肟/肟醚;合成;除草活性

橙酮[2-苯基亚甲基-3-(2H)-苯并呋喃酮]是植物体内的次生代谢产物，属类黄酮化合物，大多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物中的莎草科和海洋生物中。与其它类黄酮化合物(如黄酮、查耳酮等)相比，橙酮类化合物的研究尚处于起步阶段，但呈不断上升趋势[1-2]，其研究主要集中在抗肿瘤活性[3-5]、抗氧化活性[6-7]、缓解和治疗糖尿病综合症[8]以及对昆虫的拒食活性[9]等方面。

在前期研究工作中，本课题组设计并合成了一系列4,6-二取代橙酮以及6-取代橙酮衍生物，且部分化合物表现出良好的除草活性[10-11]，说明橙酮可能是一个新的除草活性结构，通过对其结构的进一步修饰和除草活性的深入研究，有望开发出新型的除草剂。

肟类化合物具有优良的杀虫(如辛硫磷、涕灭威)、杀菌(如肟菌酯、烯肟菌酯)和除草(如稀禾啶、烯草酮和环苯草酮)等活性，而且有些化合物还具有高效、低毒、低残留等优点。目前肟类化合物的分子设计、合成与生物活性研究仍然是农药创制的热点之一[12-14]。此外，将氟原子或含氟基团引入农药分子中，可以提高化合物的稳定性、增强其疏水性以及对膜和生物组织的渗透性等[15-16]，在农药研究中占有非常重要的地位。

为了寻找新型、高效的农药先导化合物，本文采用活性亚结构拼接原理，利用氟原子有利于增强化合物的疏水性以及对膜和生物组织的渗透性等特点，设计并合成了一系列新型的含氟橙酮肟(醚)衍生物。即间苯二酚和氯乙腈经Houben-Hoesch反应制得2，4-二羟基-α-氯代苯乙酮(2)；2与芳醛(3a～3e)经缩合反应制得6-羟基橙酮衍生物(4a～4e)；4a～4e依次分别与一氯丙酮和NH2OR1·HCl(5a,5f和5k)反应合成了12个新型的橙酮肟(醚)衍生物(1a～1l，Scheme 1),其结构经1H NMR,IR和元素分析的表征。并对其除草活性进行了研究。

1 实验部分

1．1 仪器与试剂

数字显微熔点仪(温度未校正)；Brucker Avance AM 400MHz型核磁共振仪(DMSO-d6为溶剂，TMS为内标)；Nexus 670型傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片)；EA-1112A型元素分析仪。

2和4a～4e按文献[10-11]方法制备；其余所用试剂均为分析纯。

1．21a～1l的合成通法[17]

在圆底烧瓶中加入42.5mmol，K2CO30.50g(3.6mmol)和DMF 5mL，搅拌下加入一氯丙酮0.30mL(3.8mmol)，于室温反应过夜(TLC 检测)。倒入双蒸水200mL中，过滤，滤饼用乙酸乙酯重结晶得A。

在圆底烧瓶中加入A和无水乙醇5mL，搅拌使其溶解；加入NH2·OR1盐酸盐3.0mmol和K2CO30.48g(3.5mmol)，于室温反应(1a～1e)或回流反应(1f～1l)至终点(TLC检测)。加双蒸水100mL，过滤，滤饼晾干，用DMF重结晶后经硅胶柱层析[洗脱剂：V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1]纯化得1a～1l。

(Z)-2-苯基亚甲基-6-[(Z)-2-(羟基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1a):白色粉末，收率73.8%，m.p.135℃～136℃;1H NMRδ:1.87(s,3H,CH3),5.03(s,2H,CH2),6.87(s,1H,=CH),6.89(dd,J=8.4Hz,2.0Hz,1H,ArH),7.12(d,J=2.0Hz,1H,ArH),7.42～7.55(m,3H,ArH),7.74(d,J=8.4Hz,1H,ArH),7.95～8.01(m,2H,ArH),11.06(s,1H,OH);IRν:3265,3076,1688,1645,1601,1439,1349,1311,1267,1157,1131,1100,1018cm-1；Anal.calcd for C18H15NO4:C 69.89,H 4.89,N 4.53;found C 69.75,H 5.11,N 4.43。

(Z)-2-(2-氟苯基)亚甲基-6-[(E)-2-(羟基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1b):白色固体，收率66.8%，m.p.152℃～153℃;1H NMRδ:1.86(s,3H,CH3),4.77(s,2H,CH2),6.82(s,1H,=CH),6.91(dd,J=8.4Hz,2.0Hz,1H,ArH),7.17～7.22(m,1H,ArH),7.32～7.42(m,2H,ArH),7.48～7.56(m,1H,ArH),7.72(d,J=8.4Hz,1H,ArH),8.17～8.27(m,1H,ArH),11.10(s,1H,OH);IRν:3333,3106,2962,1686,1651,1604,1499,1445,1352,1298,1272,1135,1004cm-1；Anal.calcd for C18H14NO4F:C 66.05,H 4.31,N 4.28;found C 66.27,H 4.43,N 4.04。

(Z)-2-(3-氟苯基)亚甲基-6-[(Z)-2-(羟基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1c):白色粉末，收率 80.1%，m.p.133℃～134℃;1H NMRδ:1.86(s,3H,CH3),5.00(s,2H,CH2),6.80～6.89(m,2H,=CH,ArH),7.11(d,J=1.6Hz,1H,ArH),7.24～7.30(m,1H,ArH),7.45～7.55(m,1H,ArH),7.69(d,J=8.4Hz,1H,ArH),7.72～7.80(m,2H,ArH),11.05(s,1H,OH);IRν:3258,3067,3019,1688,1644,1601,1448,1375,1347,1294,1267,1159,1133,1100,1018cm-1；Anal.calcd for C18H14NO4F:C 66.05,H 4.31,N 4.28;found C 66.34,H 3.99,N 4.24。

(Z)-2-(4-氟苯基)亚甲基-6-[(E)-2-(羟基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1d):黄色针状固体，收率82.2%，m.p.172℃～173℃;1H NMRδ:1.87(s,3H,CH3),4.77(s,2H,CH2),6.89～6.92(m,2H,=CH,ArH),7.18(d,J=1.6Hz,1H,ArH),7.34～7.39(m,2H,ArH),7.71(d,J=8.8Hz,1H,ArH),8.02～8.05(m,2H,ArH),11.10(s,1H,OH);IRν:3321,3098,1687,1650,1608,1509,1445,1349,1274,1239,1136,1115cm-1；Anal.calcd for C18H14NO4F:C 66.05,H 4.31,N 4.28;found C 66.00,H 4.59,N 4.29。

(Z)-2-(3-三氟甲基苯基)亚甲基-6-[(E)-2-(羟基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1e):淡黄色粉末，收率75.0%，m.p.163℃～165℃;1H NMRδ:1.87(s,3H,CH3),4.76(s,2H,CH2),6.85～6.91(m,2H,=CH,ArH),7.16(d,J=2.0Hz,1H,ArH),7.31～7.38(m,2H,ArH),7.65～7.72(m,1H,ArH),7.97～8.02(m,2H,ArH),11.09(s,1H,OH);IRν:3279,3098,2966,1702,1655,1609,1444,1329,1262,1158,1130,1114,937cm-1；Anal.calcd for C19H14NO4F3:C 60.48,H 3.74,N 3.71;found C 60.34,H 3.99,N 3.64。

(Z)-2-苯基亚甲基-6-[(Z,E)-2-(甲氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1f):乳白色粉末，收率41.1%，m.p.118℃～119℃;1H NMRδ:1.97[s,2.35H,(E)-CH3],2.00[s,0.65H,(Z)-CH3],3.92[s,0.70H,(Z)-OCH3],3.93[s,2.30H,(E)-OCH3],4.65[s,1.58H,(E)-CH2],4.95[s,0.42H,(Z)-CH2],6.76～6.84(m,3H,=CH,ArH ),7.36～7.42(m,1H,ArH),7.42～7.50(m,2H,ArH),7.68～7.75(m,1H,ArH),7.86～7.95(m,2H,ArH);IRν:2966,2938,1713,1695,1662,1595,1494,1444,1263,1155,1126,1103,1043,1030cm-1；Anal.calcd for C19H17NO4:C 70.58,H 5.30,N 4.33;found C 70.34,H 5.08,N 4.61。

(Z)-2-(2-氟苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(甲氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1g):淡黄色粉末,收率52.4%，m.p.129℃～130℃;1H NMRδ:1.97[s,2.32H,(E)-CH3],2.00[s,0.68H,(Z)-CH3],3.92[s,0.68H,(Z)-OCH3],3.93[s,2.32H,(E)-OCH3],4.65[s,1.56H,(E)-CH2],4.95[s,0.44H,(Z)-CH2],6.76～6.85(m,2H,ArH),7.09～7.16(m,2H,=CH,ArH),7.22～7.29(m,1H,ArH),7.33～7.41(m,1H,ArH),7.69～7.75(m,1H,ArH),8.24～8.31(m,1H,ArH);IRν:3096,2966,2938，2810,1697,1654,1611,1495,1443,1303,1267,1155,1128,1098,1039,999cm-1；Anal.calcd for C19H16NO4F:C 66.86,H 4.72,N 4.10;found C 66.74,H 4.98,N 4.24。

(Z)-2-(3-氟苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(甲氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃 酮(1h):淡黄色粉末,收率52.6%，m.p.84℃～85℃;1H NMRδ:1.98[s,2.31H,(E)-CH3],2.00[s,0.69H,(Z)-CH3],3.93[s,0.69H,(Z)-OCH3],3.94[s,2.31H,(E)-OCH3],4.66[s,1.56H,(E)-CH2],4.95[s,0.44H,(Z)-CH2],6.76(s,1H,=CH),6.77～6.88(m,2H,ArH),7.05～7.13(m,1H,ArH),7.37～7.44(m,1H,ArH),7.54～7.59(m,1H,ArH),7.66～7.74(m,2H,ArH);IRν:3089,2958,2946,2815,1697,1654,1615,1494,1446,1338,1290,1268,1248,1148,1124,1101cm-1；Anal.calcd for C19H16NO4F:C 66.86,H 4.72,N 4.10;found C 66.84,H 4.79,N 4.07。

(Z)-2-(4-氟苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(甲氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃 酮(1i):浅粉色粉末，收率 54.8%，m.p.127℃～128℃;1H NMRδ:1.98[s,2.27H,(E)-CH3],2.01[s,0.63H,(Z)-CH3],3.93[s,0.63H,(Z)-OCH3),3.94[s,2.27H,(E)-OCH3],4.66[s,1.57H,(E)-CH2],4.96[s,0.43H,(Z)-CH2],6.77～6.86(m,3H,=CH，ArH),7.12～7.18(m,2H,ArH),7.69～7.76(m,1H,ArH),7.87～7.94(m,2H,ArH);IRν:3056,2929,2819,1698,1656,1602,1510,1446,1344,1293,1267,1235,1156,1132,1106,1070,1045,1001cm-1；Anal.calcd for C19H16NO4F:C 66.86,H 4.72,N 4.10;found C 66.69,H 4.79,N 4.19。

(Z)-2-(3-三氟甲基苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(甲氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1j):黄色固体，收率 59.3%，m.p.95℃～96℃;1H NMRδ:1.98[s,2.33H,(E)-CH3],2.00[s,0.67H,(Z)-CH3],3.94(s,3H,OCH3),4.68[s,1.56H,(E)-CH2],4.96[s,0.44H,(Z)-CH2],6.78～6.91(m,3H,=CH，ArH),7.54～7.66(m,2H,ArH),7.70～7.76(m,1H,ArH),7.97～8.04(m,1H,ArH),8.17～8.22(m,1H,ArH);IRν:3056,2938,1711,1662,1610,1495,1444,1346,1296,1261,1159,1121,1100,1071cm-1；Anal.calcd for C20H16NO4F3:C 61.38,H 4.12,N 3.58;found C 61.34,H 3.99,N 3.82。

(Z)-2-(2-氟苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(乙氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃 酮(1k):白色固体，收率 54.2%，m.p.91℃～92℃;1H NMRδ:1.30[t,J=7.2Hz,2.35H,(E)-CH3in Et]，1.33[t,J=7.2Hz,0.65H,(Z)-CH3in Et],1.98[s,2.35H,(E)-CH3],1.99[s,0.65H,(Z)-CH3],4.18(q,J=7.2Hz,2H,CH2in Et),4.67[s,1.56H,(E)-CH2],4.96[s,0.44H,(Z)-CH2],6.77～6.88(m,2H,ArH),7.09～7.16(m,2H,=CH,ArH),7.21～7.29(m,1H,ArH),7.33～7.40(m,1H,ArH),7.69～7.75(m,1H,ArH),8.24～8.31(m,1H,ArH);IRν:3060,2983,2929,2880,1700,1656,1610,1493,1443,1263,1237,1156,1129,1100,1050cm-1；Anal.calcd for C20H18NO4F:C 67.60,H 5.11,N 3.94;found C 67.34,H 4.99,N 4.24。

(Z)-2-(3-三氟甲基苯基)亚甲基-6-[(Z,E)-2-(乙氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1l):白色固体，收率 57.7%，m.p.124℃～126℃;1H NMRδ:1.30[t,J=7.2Hz,2.30H,(E)-CH3in Et],1.34[t,J=6.8Hz,0.70H,(Z)-CH3in Et],1.98[s,2.30H,(E)-CH3],1.99[s,0.70H,(Z)-CH3],4.18[q,J=7.2Hz,1.56H,(E)-CH2in Et],4.19[q,J=6.8Hz,0.44H,Z)-CH2in Et],4.69[s,1.56H,(E)-CH2],4.98[s,0.44H,(Z)-CH2],6.79～6.92(m,3H,=CH,ArH),7.54～7.60(m,1H,ArH),7.61～7.66(m,1H,ArH),7.69～7.74(m,1H,ArH),7.97～8.03(m,1H,ArH),8.17～8.22(m,1H,ArH);IRν:3101,2978,2941,1712,1662,1609,1444,1345,1295,1263,1158,1119,1100cm-1；Anal.calcd for C21H18NO4F3:C 62.22,H 4.48,N 3.46;found C 62.34,H 4.22,N 3.48。

2 结果与讨论

2．1 合成

在干燥氯化氢和无水氯化锌的存在下，间苯二酚与氯乙腈发生Houben-Hoesch反应，经水解得中间体2;2与芳醛经环化和缩合反应得6-羟基橙酮衍生物(4)[10-11]。在碳酸钾作用下，4与一氯丙酮发生亲核取代反应得烷基化产物，然后在碱作用下与NH2OR2·HCl反应得目标化合物1a～1l。由于橙酮肟衍生物1a～1e极性较大，需用DMF重结晶纯化，而橙酮肟醚衍生物1f～1l则采用柱层析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1]分离纯化。对于1f～1l初始的设计合成思路是对1a～1e的肟羟基在碱性条件下进行烷基化。当我们采用该路径时，常温下基本不反应，但当升温至50℃反应一段时间后却得到了6(Chart 1)，而不是1，这与文献[13]报道的结果是一致的。

2．2 几何异构体

1的结构中均含有环外C=C和C=N双键，也就有异构体的存在。对于C=C双键，其Z或E构型可以通过1H NMR进行确认，一般认为双键上的δ在6.7左右时为Z构型，δ>7.0为E构型[10-11]。除1k和1g外，其余1的C=CH双键上氢的δ均在6.70～6.90，说明该双键以Z构型存在。1k和1g的C=CH双键上氢的δ在7.10左右，也被指认为Z构型。是因为它们的苯环上有邻位取代基，异常的邻位效应使C=CH双键上氢的δ向低场移动[11]。同样，C=N双键也存在着Z式和E式两种异构体，在E异构体中，OCH2上的氢将会向高场移动，一般出现在δ4.70左右；反之向低场移动，一般出现在δ5.0左右[17]。1a～1e通过DMF重结晶得Z式单体(1a和1c)或E式单体(1b,1d和1e)。而1f～1l存在两种几何异构体，通过计算1H NMR谱图上两个几何异构体同一质子相应吸收峰积分面积[13]，计算1f～1l中两种几何异构体的比例(E/Z)在(3.6/1.0)～(3.3/1.0)。

2．3 除草活性

采用油菜平皿法和稗草小杯法，按文献[18]方法进行测定。以甲基磺草酮(Mesotrione)为对照药进行除草活性测试并计算抑制率，其结果见表1。从表1可以看出，大部分化合物对油菜根长的生长抑制率高于对稗草株高的生长抑制率，且含氟基团和肟醚结构的引入对稗草株高的生长抑制率均无显著影响。橙酮肟醚衍生物(1f～1l)对油菜根长的生长抑制活性明显高于橙酮肟衍生物(1a～1e)，这可能是由于橙酮肟的极性大和溶解性差的原因造成的。与1f相比，氟原子的引入提高了化合物对油菜根长的生长抑制活性，而且氟原子所在位置不同对除草活性也有影响，如在用药量为100μg·mL-1时，当R1为Me时,1h(55.4%,R=3-F)>1g(32.2%,R=2-F)>1i(16.5%,R=4-F)>1f(11.9%,R=H)。值得注意的是，CF3基团的引入对除草活性有明显的促进作用，含有CF3的1j和1l在用药量为1000μg·mL-1时，对油菜根长的生长抑制率分别为83.6%和90.6%，略低于甲基磺草酮(93.4%)；但当用药量降低至100μg·mL-1时，活性下降较多，分别为65.0%和78.2%。另外，通过与文献[10]对比发现，在橙酮的6-位引入肟甲(乙)醚结构可以提高化合物的除草活性。

表1 1a～1l 的除草活性Table1 Herbicidal activities of 1a～1l

*μg·mL-1

3 结论

设计并合成了12个新型的橙酮肟(醚)衍生物，其结构经1H NMR,IR和元素分析的表征。初步的生物活性测试结果表明：在用药量为100μg·mL-1时，(Z)-2-(3-三氟甲基苯基亚甲基)-6-[(Z,E)-2-(乙氧基亚氨基)丙氧基]-3(2H)-苯并呋喃酮(1l)对油菜根长的生长抑制率为78.2%。

[1] Boumendjel A.Aurones:A subclass of flavones with promising biological potential[J]．Curr Med Chem,2003,10(23):2621-2630.

[2] Haudecoeur R，Boumendjel A.Recent advances in the medicinal chemistry of aurones[J].Curr Med Chem,2012,19(18):2861-2875.

[3] Okombi S，Rival D，Bonnet B，etal.Discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-one(aurones)as inhibitors of tyrosinase derived from human melanocytes[J]．J Med Chem,2006,49(1):329-333.

[4] Sim H M，Loh K Y，Yeo W K，etal.Aurones as modulators of ABCG2and ABCB1:Synthesis and structure-activity relationships[J]．Chem Med Chem,2011,6(4):713-724.

[5] Cheng H M，Zhang L W，Liu Y X，etal.Design,synthesis and discovery of 5-hydroxyaurone derivatives as growth inhibitors against HUVEC and some cancer cell lines[J].Eur J Med Chem,2010,45(12):5950-5957.

[6] Anastasia D，Maya M，Christos A K，etal.Natural and synthetic 2′-hydroxy-chalcones and aurones:Synthesis,characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity[J]．Bioorg Med Chem,2009,17(23):8073-8085.

[7] Venkateswarlu S，Panchagnula G K，Subbaraju G V.Synthesis and antioxidative activity of 3′,4′,6,7-tetrahydroxyaurone,a metabolite of Bidens frondosa[J].Biosci Biotechnol Biochem,2004,68(10):2183-2185.

[8] Harvey A L.Natural products in drug discovery[J].Drug Discov Today,2008,13(19):894-901.

[9] Morimoto M，Fukumoto H，Nozoe T，etal.Synthesis and insect antifeedant activity of aurones against Spodoptera litura larvae[J].J Agric Food Chem,2007,55(3):700-705.

[10] 刘斌，张敏，谢龙观，等.橙酮衍生物的合成、晶体结构及除草活性[J]．高等学校化学学报,2011,32(10):2335-2340.

[11] Zhang M，Xu X H，Cui Y，etal.Synthesis and herbicidal potential of substituted aurones[J].Pest Manag Sci,2012,68(11):1512-1522．

[12] 宋宝安，刘新华，杨松，等.肟类衍生物的合成与农药生物活性的研究进展[J].有机化学，2005,25(5):507-525.

[13] 江黎黎，陈超南，周延菲，等.含肟醚的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及除草活性研究[J].有机化学，2009,29(9):1392-1404.

[14] Meng X Q，Zhang J J，Liang X M，etal.Synthesis and herbicidal activity of 12-(aryloxyacyloxyimino)-1,15-pentadecanlactone derivatives[J].J Agric Food Chem,2009,57(2):610-617.

[15] Feng M L，Li Y F，Zhu H J.Synthesis,insecticidal activity,and structure-activity relationship of trifluoromethyl-containing phthalic acid diamide structures[J].J Agric Food Chem,2010,58(20):10999-11006.

[16] Mueller K，Faeh C，Diederich F.Fluorine in pharmaceuticals:looking beyond intuition[J]．Science,2007,317(5846):1881-1886.

[17] Wang T C，Chen I L，Lu P J，etal.Synthesis,antiproliferative,and antiplatelet activities of oxime- and methyloxime-containing avone and isoavone derivatives[J].Bioorg Med Chem,2005,13(21):6045-6053.

[18] 徐海珍，朱有全，谢丽芬，等．新型2-取代苯甲酰基-5-烷基环戊酮的设计、合成与生物活性研究[J].有机化学，2013,33(1):143-147.

SynthesisandHerbicidalActivitiesofNovelAuroneOxime(Ether)Derivatives

LI Ting, ZHANG Min,BAO Yong-tuan, CHEN Guo-yan, LI Ji, YANG Liu-qing

(School of Chemistry and Chemical Engineering,Jiangsu University,Zhenjiang 212013,China)

6-Hydroxylaurone derivatives(4a～4e)were prepared by reaction ofm-dihydroxybenzene with chloroacetonitrile,and then cyclization and condensation with aromatic aldehyde.Twelve novel aurone oxime(ether)derivatives(1a～1l)were synthesized by4a～4ewith 1-chloroacetone and NH2OR1·HCl,respectively.The structures were characterized by1H NMR,IR and elemental analysis.The preliminary bioassay results showed that some of them displayed certain herbicidal activity.For example,inhibition of (Z)-2-(3-trifluoromethylphenyl)methylene-6-[(Z,E)-2-(ethoxy imino)propoxy]-3(2H)-benzofuranone(1l)was 78.2% againstBrasicacampestrisat 100μg·mL-1.

aurone;oxime(ether);synthesis;herbicidal activity

2014-03-05;

2014-05-15

中国博士后科学基金资助项目(2012M521021)；江苏大学高级专业人才科研启动基金资助项目(09JDG064)

李婷(1988-)，女，汉族，河南商丘人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。

张敏，博士，副教授，E-mail:zhangmin@ujs.edu.cn；仰榴青，博士，教授，E-mail:yangliuqing@ujs.edu.cn

O626；O621．3

A

1005-1511(2014)04-0453-06