高考有机推断题的常见题型及复习策略

摘要：从有机物转化的反应条件、反应对象、反应类型、分子式变化、相对分子质量变化等角度把近几年的高考有机推断题进行归类，提出解题方法，并介绍了相应的复习策略；同时，介绍了一种能系统、有效地解决有机含氧衍生物同分异构体的判断方法——“切割、插入法”。有助于提升学生对有机化学知识的进一步认识，提高复习效率和解题效率。

关键词：有机推断题；常见题型；复习策略；同分异构体；切割插入法

文章编号：1005–6629（2014）4–0062–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机推断题是高考必考的一种题型，把《有机化学基础》模块的知识融合到一道题目中，试题知识容量大、综合性强、能力要求高。这就要求学生既要有扎实的基础知识，还要有灵活运用知识的能力，更要有切实有效的解题方法和技巧。我们在指导学生进行有机化学复习时不但要对各类有机物的结构和性质进行系统复习，还要引导他们根据试题的题型特点采用有针对性的复习策略——归类复习。笔者根据多年的教学实践经验，结合近几年高考有机试题的特点，介绍几种典型题型的解题方法、技巧和复习建议，供大家参考。

1 几种典型有机推断题型及其解法

不同的结构（官能团）决定不同的性质，主要体现在反应对象、反应条件、反应类型等方面，而反应以后必将产生分子式、相对分子质量的变化。所以，有机推断题的命题也主要从这几个方面入手。

1.1 根据反应对象或反应条件推测

结构决定性质，性质体现在反应条件和反应对象上。各类有机物都有其独特的结构和性质，在相互转化时就会有一些独特的反应对象及反应条件，我们可充分利用这一特点进行突破。当然，有些反应条件可能有多种物质共同具有，必须加以归纳和小结。

例1 （2008年全国卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

从三者的相对分子质量变化及反应条件和对象，可推知D→E脱去2个HBr发生消去反应，则B→D为B与Br2的加成反应，B的相对分子质量为276-160=116；加上了1个Br2分子，说明B上有1个碳碳双键；结合G的组成，说明B还有2个羧基。那么，A→B相对分子质量减少了134-116=18，是羟基（-OH）的脱水消去反应，说明A中有两个羧基和一个羟基，并有4个碳原子，分子式为C4H6O5；再根据P的结构特点及综合考虑，A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，B为HOOCCH=CHCOOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推测发生的反应及有机物的结构

这类试题的特点是：物质之间在转化时发生的反应我们并不熟悉，但是我们可以根据反应前后物质结构的变化，用“切割”的方法找出反应发生的原因及某种反应物的结构。

例5 （2009年江苏卷）多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有机物的同分异构体

有机物同分异构体书写是高考有机推断题的重要组成部分，高效系统的解答方法有助于学生更加快速、准确地解决问题。有机物同分异构现象主要有碳链异构、位置异构和官能团异构，不同类型的有机物可采用不同的方法。常用的有“以碳链异构为基础，官能团的位置异构”——官能团取代法[1]。如，卤代烃的同分异构体。

这里介绍一种能适用于任何烃的含氧衍生物同分异构体的判断方法：“切割、插入法”。即先把该含氧衍生物的官能团切割出来，然后再在剩余部分的不同键之间插入切出来的官能团。如：酯类物质先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出来，在剩下的结构中标出不同的化学键，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各个键中。如果插入在“C-C”键中，每一次插入得到的酯有2种；如果插入在“C-H”键中，得到的1种是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的结构），另一种是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的结构）。如分子式为C5H10O2的酯：相当于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式为C4H10中，C4H10有两种结构式：

此方法既解决了同类含氧衍生物的同分异构问题，也解决了有机物含氧衍生物的类别异构——官能团异构（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判断或书写有机物含氧衍生物同分异构体的最佳方法。

参考文献：

[1]王成冠.有机物同分异构体专题复习[J].中学化学，2009，（5）：37～41.

摘要：从有机物转化的反应条件、反应对象、反应类型、分子式变化、相对分子质量变化等角度把近几年的高考有机推断题进行归类，提出解题方法，并介绍了相应的复习策略；同时，介绍了一种能系统、有效地解决有机含氧衍生物同分异构体的判断方法——“切割、插入法”。有助于提升学生对有机化学知识的进一步认识，提高复习效率和解题效率。

关键词：有机推断题；常见题型；复习策略；同分异构体；切割插入法

文章编号：1005–6629（2014）4–0062–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机推断题是高考必考的一种题型，把《有机化学基础》模块的知识融合到一道题目中，试题知识容量大、综合性强、能力要求高。这就要求学生既要有扎实的基础知识，还要有灵活运用知识的能力，更要有切实有效的解题方法和技巧。我们在指导学生进行有机化学复习时不但要对各类有机物的结构和性质进行系统复习，还要引导他们根据试题的题型特点采用有针对性的复习策略——归类复习。笔者根据多年的教学实践经验，结合近几年高考有机试题的特点，介绍几种典型题型的解题方法、技巧和复习建议，供大家参考。

1 几种典型有机推断题型及其解法

不同的结构（官能团）决定不同的性质，主要体现在反应对象、反应条件、反应类型等方面，而反应以后必将产生分子式、相对分子质量的变化。所以，有机推断题的命题也主要从这几个方面入手。

1.1 根据反应对象或反应条件推测

结构决定性质，性质体现在反应条件和反应对象上。各类有机物都有其独特的结构和性质，在相互转化时就会有一些独特的反应对象及反应条件，我们可充分利用这一特点进行突破。当然，有些反应条件可能有多种物质共同具有，必须加以归纳和小结。

例1 （2008年全国卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

从三者的相对分子质量变化及反应条件和对象，可推知D→E脱去2个HBr发生消去反应，则B→D为B与Br2的加成反应，B的相对分子质量为276-160=116；加上了1个Br2分子，说明B上有1个碳碳双键；结合G的组成，说明B还有2个羧基。那么，A→B相对分子质量减少了134-116=18，是羟基（-OH）的脱水消去反应，说明A中有两个羧基和一个羟基，并有4个碳原子，分子式为C4H6O5；再根据P的结构特点及综合考虑，A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，B为HOOCCH=CHCOOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推测发生的反应及有机物的结构

这类试题的特点是：物质之间在转化时发生的反应我们并不熟悉，但是我们可以根据反应前后物质结构的变化，用“切割”的方法找出反应发生的原因及某种反应物的结构。

例5 （2009年江苏卷）多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有机物的同分异构体

有机物同分异构体书写是高考有机推断题的重要组成部分，高效系统的解答方法有助于学生更加快速、准确地解决问题。有机物同分异构现象主要有碳链异构、位置异构和官能团异构，不同类型的有机物可采用不同的方法。常用的有“以碳链异构为基础，官能团的位置异构”——官能团取代法[1]。如，卤代烃的同分异构体。

这里介绍一种能适用于任何烃的含氧衍生物同分异构体的判断方法：“切割、插入法”。即先把该含氧衍生物的官能团切割出来，然后再在剩余部分的不同键之间插入切出来的官能团。如：酯类物质先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出来，在剩下的结构中标出不同的化学键，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各个键中。如果插入在“C-C”键中，每一次插入得到的酯有2种；如果插入在“C-H”键中，得到的1种是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的结构），另一种是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的结构）。如分子式为C5H10O2的酯：相当于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式为C4H10中，C4H10有两种结构式：

此方法既解决了同类含氧衍生物的同分异构问题，也解决了有机物含氧衍生物的类别异构——官能团异构（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判断或书写有机物含氧衍生物同分异构体的最佳方法。

参考文献：

[1]王成冠.有机物同分异构体专题复习[J].中学化学，2009，（5）：37～41.

摘要：从有机物转化的反应条件、反应对象、反应类型、分子式变化、相对分子质量变化等角度把近几年的高考有机推断题进行归类，提出解题方法，并介绍了相应的复习策略；同时，介绍了一种能系统、有效地解决有机含氧衍生物同分异构体的判断方法——“切割、插入法”。有助于提升学生对有机化学知识的进一步认识，提高复习效率和解题效率。

关键词：有机推断题；常见题型；复习策略；同分异构体；切割插入法

文章编号：1005–6629（2014）4–0062–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

有机推断题是高考必考的一种题型，把《有机化学基础》模块的知识融合到一道题目中，试题知识容量大、综合性强、能力要求高。这就要求学生既要有扎实的基础知识，还要有灵活运用知识的能力，更要有切实有效的解题方法和技巧。我们在指导学生进行有机化学复习时不但要对各类有机物的结构和性质进行系统复习，还要引导他们根据试题的题型特点采用有针对性的复习策略——归类复习。笔者根据多年的教学实践经验，结合近几年高考有机试题的特点，介绍几种典型题型的解题方法、技巧和复习建议，供大家参考。

1 几种典型有机推断题型及其解法

不同的结构（官能团）决定不同的性质，主要体现在反应对象、反应条件、反应类型等方面，而反应以后必将产生分子式、相对分子质量的变化。所以，有机推断题的命题也主要从这几个方面入手。

1.1 根据反应对象或反应条件推测

结构决定性质，性质体现在反应条件和反应对象上。各类有机物都有其独特的结构和性质，在相互转化时就会有一些独特的反应对象及反应条件，我们可充分利用这一特点进行突破。当然，有些反应条件可能有多种物质共同具有，必须加以归纳和小结。

例1 （2008年全国卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

从三者的相对分子质量变化及反应条件和对象，可推知D→E脱去2个HBr发生消去反应，则B→D为B与Br2的加成反应，B的相对分子质量为276-160=116；加上了1个Br2分子，说明B上有1个碳碳双键；结合G的组成，说明B还有2个羧基。那么，A→B相对分子质量减少了134-116=18，是羟基（-OH）的脱水消去反应，说明A中有两个羧基和一个羟基，并有4个碳原子，分子式为C4H6O5；再根据P的结构特点及综合考虑，A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，B为HOOCCH=CHCOOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，E为HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推测发生的反应及有机物的结构

这类试题的特点是：物质之间在转化时发生的反应我们并不熟悉，但是我们可以根据反应前后物质结构的变化，用“切割”的方法找出反应发生的原因及某种反应物的结构。

例5 （2009年江苏卷）多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有机物的同分异构体

有机物同分异构体书写是高考有机推断题的重要组成部分，高效系统的解答方法有助于学生更加快速、准确地解决问题。有机物同分异构现象主要有碳链异构、位置异构和官能团异构，不同类型的有机物可采用不同的方法。常用的有“以碳链异构为基础，官能团的位置异构”——官能团取代法[1]。如，卤代烃的同分异构体。

这里介绍一种能适用于任何烃的含氧衍生物同分异构体的判断方法：“切割、插入法”。即先把该含氧衍生物的官能团切割出来，然后再在剩余部分的不同键之间插入切出来的官能团。如：酯类物质先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出来，在剩下的结构中标出不同的化学键，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各个键中。如果插入在“C-C”键中，每一次插入得到的酯有2种；如果插入在“C-H”键中，得到的1种是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的结构），另一种是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的结构）。如分子式为C5H10O2的酯：相当于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式为C4H10中，C4H10有两种结构式：

此方法既解决了同类含氧衍生物的同分异构问题，也解决了有机物含氧衍生物的类别异构——官能团异构（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判断或书写有机物含氧衍生物同分异构体的最佳方法。

参考文献：

[1]王成冠.有机物同分异构体专题复习[J].中学化学，2009，（5）：37～41.